[go: up one dir, main page]

DE4111715A1 - Das splittern von glasbruchstuecken verhindernde beschichtungsmasse - Google Patents

Das splittern von glasbruchstuecken verhindernde beschichtungsmasse

Info

Publication number
DE4111715A1
DE4111715A1 DE4111715A DE4111715A DE4111715A1 DE 4111715 A1 DE4111715 A1 DE 4111715A1 DE 4111715 A DE4111715 A DE 4111715A DE 4111715 A DE4111715 A DE 4111715A DE 4111715 A1 DE4111715 A1 DE 4111715A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
coating
glass
diisocyanate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE4111715A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Murata
Masami Oka
Hiroshi Fujimoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyobo Co Ltd
Original Assignee
Toyobo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyobo Co Ltd filed Critical Toyobo Co Ltd
Publication of DE4111715A1 publication Critical patent/DE4111715A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
    • Y10T428/31601—Quartz or glass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Beschichtungsmassen. Insbesondere betrifft die Erfindung Beschichtungsmassen für nicht splitterndes Glas. Die erfindungsgemäßen Massen verleihen Glasteilen, z. B. der Röhre einer Fluoreszenzlampe, beim Zer­ brechen Splitterfestigkeit und zeichnen sich gleichzeitig durch Lichtechtheit, Hitzeresistenz und durch Antihaft­ eigenschaften aus.
Die meisten Fluoreszenzlampen werden gegenwärtig ohne einen auflackierten das Splittern verhindernden Überzug verwendet, ausgenommen diejenigen Fluoreszenzlampen, die für gewerb­ liche Zwecke vorgesehen sind. Die ungeschützten Fluoreszenz­ lampen können daher durch verschiedene äußere Einwirkungen oder durch Schläge oder Stöße beim Herausnehmen oder Ablegen zerbrechen, Bruchstellen davontragen und folglich dem Anwen­ der Schaden zufügen. Da die Sicherheit ein in jeder Hinsicht ernsthafter Aspekt für die Allgemeinheit ist, stellt die Un­ fallverhütung durch verstreute Glasteile zerbrochener Fluoreszenzlampen eine wichtige Aufgabe sowohl für einen Teil der Verbraucher, als auch für die Hersteller dar.
Aus diesem Grunde wurde ein Teil der für gewerbliche Zwecke vorgesehenen Fluoreszenzlampen mit einem das Splittern ver­ hindernden Überzug versehen. Bekannt ist ein Verfahren zum Schutz von Fluoreszenzlampen durch einen aufschrumpfbaren Polyesterfilm, das jedoch Nachteile besitzt. Es erfordert nämlich (1) teure Ausgangsmaterialien für den Film, (2) eine unvermeidliche Änderung des Films bei Änderung des Röhren­ durchmessers der Fluoreszenzlampe und ist (3) ausschließlich auf Fluoreszenzlampen mit länglichen Röhren und nicht auf solche mit kugelförmigen anwendbar. Dieses Verfahren findet daher nur erschwert breite Verwendung.
Um diese Nachteile zu überwinden, wurde die Möglichkeit der Herstellung eines das Splittern verhindernden Überzuges auf der Glasoberfläche einer Fluoreszenzlampe durch Beschichtungsverfahren untersucht. Keine der derzeitig ent­ wickelten Beschichtungszusammensetzungen erwies sich jedoch für einen durch Beschichtung herstellbaren, das Splittern verhindernden Überzug als brauchbar.
Die Ursache hierfür ist darin begründet, daß insbesondere die von den das Splittern verhindernden Beschichtungsmassen zur Verwendung bei Fluoreszenzlampen geforderten charakteri­ stischen Eigenschaften ein großes technisches Hindernis dar­ stellen. Der aufgebrachte Überzug der Beschichtungsmasse muß nämlich (1) Dehnungen von mindestens 400% zulassen, um die gewünschte splitterverhindernde Wirkung zu gewährleisten, darf (2), ungeachtet des in der Fluoreszenzlampe während ihres Leuchtens erzeugten ultravioletten Lichtes, nicht ver­ gilben und keine ernsthafte Beeinträchtigung hinsichtlich Zugfestigkeit und Dehnung erleiden, darf (3), ungeachtet der Hitze der Lampenelektroden, die sich während des Leuchtens der Lampe auf erhöhte Temperaturen von 100 bis 120°C erwär­ men, sich weder verfärben, noch Beeinträchtigungen in der Zerreißfestigkeit und Dehnung erleiden und muß (4) die eigenen physikalischen Eigenschaften gebrauchsfähig erhalten und Staub und Schmutz abweisen. Aufgrund der mit 5 000 bis 10 000 Stunden bekanntlich hohen Lebensdauer der Fluoreszenz­ lampe wird von dem Überzug eine Beständigkeit in dieser Größenordnung erwartet. Eine das Splittern verhindernde Be­ schichtungsmasse, die zur Verwendung auf dem Glas von Fluoreszenzlampen vorgesehen ist, muß daher ungewöhnlich starken physikalischen Anforderungen genügen. Keine der der­ zeit entwickelten Beschichtungsmassen wurde diesen charakte­ ristischen Eigenschaften genügend befunden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine das Splittern verhindernde Überzugsmasse zur Verwendung auf Glas bereitzu­ stellen, die den vorstehenden Anforderungen genügt. Diese Aufgabe wurde durch den überraschenden Befund gelöst, daß eine Masse aus einer Polyurethanverbindung, erhältlich aus einem Polycarbonatdiol und/oder einem aliphatischen Poly­ esterdiol, einem organischen Diisocyanat und einem Ketten­ verlängerer mit einem aktiven Wasserstoff enthaltenden Rest, zusammen mit einer organischen Polyisocyanatverbindung am brauchbarsten ist, und daß zusätzlich diese Masse bei Zugabe eines reaktiven Silikonöls eine bemerkenswerte Verbesserung hinsichtlich der Antihaft-Eigenschaften bei erhöhten Tempe­ raturen erfährt.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine das Splittern ver­ hindernde Beschichtungsmasse, insbesondere zur Verwendung auf Glas, die im wesentlichen 100 Gewichtsteile einer Polyurethanverbindung (A), erhältlich durch die Umsetzung eines Polycarbonatdiols (a) und/oder eines aliphatischen Polyesterdiols (b), eines organischen Diisocyanats (c) und eines Kettenverlängerers (d), der einen aktiven Wasserstoff enthaltenden Rest aufweist, in Mengen, die ein Äquivalent­ verhältnis von Isocyanatgruppen zu aktiven Wasserstoff ent­ haltenden Resten von höchstens 1,0 ergeben, und 0,5 bis 40 Gewichtsteile einer organischen Polyisocyanatverbindung (B) und gegebenenfalls zusätzlich 0,1 bis 10 Gewichtsteile mindestens eines Silikonöls (C) der allgemeinen Formeln I bis VI umfassen:
(in der X und X′ unabhängig voneinander eine OH-Gruppe, einen R-NH2-, einen -RCOOH- oder einen -ROH-Rest bedeuten, wobei R einen Alkylenrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt und n größer oder gleich 2 ist).
Die erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschich­ tungsmassen zur Verwendung auf Glas umfassen eine Polyurethanverbindung (A), eine organische Polyisocyanat­ verbindung (B) und gegebenenfalls ein reaktives Silikonöl (C).
Die erfindungsgemäß verwendete Polyurethanverbindung (A) wird durch Umsetzung eines Polycarbonatdiols (a) und/oder eines aliphatischen Polyesterdiols (b), eines organischen Diisocyanats (c) und eines Kettenverlängerers (d), welcher einen aktiven Wasserstoff enthaltenden Rest besitzt in solchen Mengen erhalten, daß ein 1,0 nicht übersteigendes Äquivalentverhältnis von Isocyanatgruppen zu aktivem Wasser­ stoff enthaltenden Resten vorliegt.
Die als Bestandteil (a) verwendbaren Polycarbonatdiole sind z. B. Ethylenpolycarbonatdiol, Propylenpolycarbonatdiol, 1,4- Butylenpolycarbonatdiol, 1,5-Pentylenpolycarbonatdiol, 1,6- Hexylenpolycarbonatdiol, 3-Methyl-1,5-Pentylenpolycarbonat­ diol oder 1,9-Nonylenpolycarbonatdiol. Am geeignetsten sind Polycarbonatdiole mit einem Zahlenmittel des Molekular­ gewichts von etwa 500 bis etwa 3 000. Diese Poly­ carbonatdiole können entweder allein oder zusammen verwendet werden.
Als aliphatisches Polyesterdiol (b) werden Polyesterdiole verwendet, die aus aliphatischen und/oder alicyclischen Dicarbonsäuren und aliphatischen Glykolen erhältlich sind.
Aliphatische und alicyclische Dicarbonsäuren sind z. B. Bern­ steinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure, Dodecandicarbonsäure, Hexahydrophthalsäure und Hexahydro­ terephthalsäure. Aliphatische Glykole sind beispielsweise Ethylenglykol, Propylenglykol, Neopentylglykol, Butandiol, 1,6-Hexandiol, 3-Methyl-1,5-Pentandiol, 1,9-Nonandiol, Cyclohexandimethanol, hydriertes Bisphenol A oder das Ethylenoxid davon oder Propylenoxidaddukte. Die aus den vor­ stehend genannten Verbindungen gewonnenen aliphatischen Polyesterdiole können z. B. mit Glyzerin oder Trimethylol­ propan kopolymerisiert und folglich mit einer verzweigten Konfiguration versehen werden. Das für diese Erfindung brauchbarste Zahlenmittel des Molekulargewichts des alipha­ tischen Polyesterdiols (b) beträgt etwa 500 bis etwa 3 000.
Die Verwendung eines Polycarbonatdiols (a) und/oder eines aliphatischen Polyesterdiols (b) ist für die vorliegende Er­ findung ein wesentliches Erfordernis. Die vorliegende Erfin­ dung ist nicht durch Verwendung einer anderen Diolkomponente z. B. eines Polyetherpolyols, wie Polyethylenglykol, Poly­ propylenglykol oder Polytetramethylenglykol oder eines aromatischen Polyesterdiols, erhältlich aus einer aromati­ schen Dicarbonsäure und einem Glykol, ausführbar.
In der vorliegenden Erfindung werden das Polycarbonatdiol (a) und das aliphatische Polyesterdiol (b) entweder allein oder gemeinsam verwendet. Falls sie gemeinsam verwendet werden, so liegt das Verhältnis von Polycarbonatdiol (a) zu aliphatischem Polyesterdiol (b) im Bereich von 100 : 0 bis 0 : 100, vorzugsweise von 100 : 0 bis 30 : 70.
Die als Bestandteil (c) wirksam verwendbaren organischen Diisocyanate sind aromatische Diisocyanate wie Tolylen­ diisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat, Naphthalindiisocyanat oder aliphatische oder alicyclische Diisocyanate, wie Hexa­ methylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, hydriertes Xylylen­ diisocyanat, 4,4′-Dicyclohexylmethandiisocyanat oder Isophorondiisocyanat. Um das Ziel zu erreichen, nämlich ein das splitterfestes Glas für Fluoreszenzlampen bereitzu­ stellen, muß die das Splittern verhindernde Beschichtungs­ masse einen hohen Grad an Lichtechtheit und Hitzebeständig­ keit aufweisen. Als organische Diisocyanatverbindung (c) ist daher ein aliphatisches oder alicyclisches Diisocyanat wünschenswert.
Die als Bestandteil (d) wirksam verwendbaren Kettenver­ längerer mit einem aktiven Wasserstoff enthaltenden Rest umfassen Glykole wie Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,4- Butandiol, 1,6-Hexandiol, Cyclohexandimethanol, Diethylen­ glykol, Neopentylglykol oder 3-Methyl-1,5-pentandiol, Aminoalkohole wie Monoethanolamin oder N-Methanol­ ethanolamin, Diamine wie Hexamethylendiamin, Isophoron­ diamin, 4,4′-Diaminodiphenylmethan oder Diaminodiphenylether oder Carboxylgruppen enthaltende Glykole wie Dimethylol­ propionsäure und Weinsäure.
Um die Polyurethanverbindung (A) mit einer verzweigten Kon­ figuration zu versehen, kann zusätzlich als Kettenver­ längerer ein mehrwertiger Alkohol wie Glyzerin, Trimethylol­ propan oder Dipentaerythrit verwendet werden. Der mehr­ wertige Alkohol verbessert zusätzlich die Antihaft-Eigen­ schaften.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendete Polyurethan­ verbindung (A) wird in an sich bekannter Weise syntheti­ siert, z. B. durch Zugabe eines Polycarbonatdiols (a) und/oder eines aliphatischen Polyesterdiols (b) und eines Kettenverlängerers (d) mit einem aktiven Wasserstoff enthal­ tenden Rest zu einem geeigneten, zur Isocyanatgruppe sich inaktiv verhaltenden Lösungsmittel, anschließende Zugabe eines organischen Isocyanats (c) und Umsetzung mit dem Diol bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis 100°C oder z. B. durch vorherige Umsetzung eines Polycarbonatdiols (a) und/oder eines aliphatischen Polyesterdiols (b) mit einem organischen Diisocyanat (c) im Überschuß des Äquivalent­ gewichts und Einwirkenlassen eines Kettenverlängerers (d) mit einem aktiven Wasserstoff enthaltenden Rest auf das erhaltene Reaktionsprodukt. Zur Beschleunigung der Urethan­ reaktion kann ein bekannter Katalysator, z. B. ein Amin oder eine Organo-Zinnverbindung verwendet werden. In jedem Fall ist es wesentlich, daß das Äquivalentverhältnis der Isocya­ natgruppen vom Bestandteil (c) zu den aktiven Wasserstoff enthaltenden Resten der Bestandteile (a)+(b)+(d) 1,0 nicht übersteigt. Falls der Anteil an Isocyanatgruppen zu groß ist, so üben die verbleibenden Isocyanatgruppen eine nachteilige Wirkung aus, indem sie die Verarbeitungszeit der hergestellten, das Splittern verhindernden Beschichtungs­ masse und die Reaktivität der Polyurethanverbindung (A) mit der organischen Polyisocyanatverbindung (B), die nachstehend besonders beschrieben wird, vermindern.
Die für die vorliegende Erfindung brauchbaren Polyurethan­ verbindungen (A) besitzen eine reduzierte Viskosität, η sp/c (dl/g), im Bereich von 0,2 bis 1,0 vorzugsweise von 0,3 bis 0,8. Falls die reduzierte Viskosität weniger als 0,2 beträgt, so weist der hergestellte das Splittern verhindernde Überzug nicht die erforderliche Dehnbarkeit auf und zeigt bei Glas hinsichtlich der Splitterfestigkeit eine schlechte Wirkung. Im umgekehrten Falle, falls die redu­ zierte Viskosität 1,0 überschreitet, so erhält die Beschich­ tungsmasse eine unangemessen hohe Viskosität, versagt beim Eingeben einer hohen Feststoffkonzentration und zeigt eine schlechte Anpassungsfähigkeit bei der Beschichtung.
Die erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschich­ tungsmassen zur Verwendung auf Glas beeinhalten eine organi­ sche Polyisocyanatverbindung (B) als Vernetzungsmittel.
Als Bestandteil (B) erfindungsgemäß verwendbare organische Polyisocyanatverbindungen sind Biurete oder Isocyanurattri­ merisate bekannter aliphatischer Diisocyanate, wie Tetra­ methylendiisocyanat und Hexamethylendiisocyanat oder alicyclischer Diisocyanate, wie Isophorondiisocyanat, hydriertes Tolylendiisocyanat, hydriertes Xylylendiisocyanat und hydriertes Diphenylmethandiisocyanat, Addukte von 3 Molen Diisocyanatverbindungen und 1 Mol eines trifunktio­ nellen Polyols und blockierte Isocyanatverbindungen mit einer darin blockierten Isocyanatgruppe. Als Blockierungs­ mittel für die Isocyanatgruppe können bekannte Blockierungs­ mittel, wie Phenol, ε-Caprolactam, Essigsäureethylester oder Methylethylketoxim verwendet werden. Die zugegebene Menge an organischer Polyisocyanatverbindung (B) liegt im Bereich von 0,5 bis 40 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Polyurethanverbindung (A). Beträgt diese Menge weniger als 5 Gewichtsteile, so wird keine befriedigende Vernetzungswirkung erreicht. Falls die Menge 40 Gewichtsteile übersteigt, so erhöht der Überschuß nur die Kosten für die Ausgangsstoffe, verbessert jedoch nicht die Wirkung der Zusammensetzung.
Die erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschich­ tungsmassen zur Verwendung auf Glas aus der vorstehenden Polyurethanverbindung (A) und der organischen Polyisocyanat­ verbindung (B) genügen eigentlich fast allen gesetzten Zielen. Es wurde jedoch gefunden, daß diese Massen bei weiterer Zugabe eines reaktiven Silikonöls (C) eine wesent­ liche Verbesserung der Klebrigkeit der Oberfläche und in den Antihaft-Eigenschaften (für Staub und Schmutz) des Überzugs bei erhöhten Temperaturen erlangen. Die erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschichtungsmassen zur Verwen­ dung auf Glas enthalten, falls erforderlich, zusätzlich mindestens ein Silikonöl (C) der nachstehenden allgemeinen Formeln I bis VI.
(in der X und X′ unabhängig voneinander eine OH-Gruppe, einen R-NH2-, einen -RCOOH- oder einen -ROH-Rest bedeuten, wobei R einen Alkylenrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt und n größer oder gleich 2 ist).
Die Zugabe des reaktiven Silikonöls (C) zur Beschichtungs­ masse bewirkt eine Verbesserung (Verringerung) der Klebrig­ keit der Oberfläche des Überzugs und ist deshalb hinsicht­ lich des Schutzes des Films vor sich absetzendem Staub oder Schmutz wünschenswert.
Verwendbare reaktive Silikonöle sind silanol-modifizierte Silikonöle (z. B. Produkte der Nippon Unicar Co., Ltd., ange­ boten unter den Produktschlüsselnummern "L-9 000" und "Y- 7 005"), amino-modifizierte Silikonöle (z. B. Produkte der Nippon Unicar Co., Ltd., angeboten unter den Produkt­ schlüsselnummern "AFL-40", "FZ-3705" oder "FZ-3710"), carboxyl-modifizierte Silikonöle (z. B. das Produkt der Nippon Unicar Co., Ltd. mit der Produktschlüsselnummer "FZ- 3703") und alkohol-modifizierte Silikonöle (z. B. Produkte der Nippon Unicar Co., Ltd., angeboten unter den Produktschlüsselnummern "F-99-199" und "F-99-258").
Die Menge an zuzugebendem reaktiven Silikonöl (C) liegt im Bereich von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen bezogen auf 100 Gewichtsteile der Polyurethanverbindung (A). Falls diese Menge geringer als 0,1 Gewichtsteile ist, so wird keine merkliche Wirkung hinsichtlich der Verbesserung der Haft­ fähigkeit auf der Oberfläche festgestellt. Umgekehrt, falls die Menge 10 Gewichtsteile übersteigt, so weist der Überzug aus Masse aufgrund von Trübung eine schlechte Transparenz auf.
Die erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschich­ tungsmassen zur Verwendung auf Glas werden im allgemeinen in einem Lösungsmittel gelöst verwendet. Die hierfür verwend­ baren Lösungsmittel sind vom Keton-Typ, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Solvesso Nr. 100 und Solvesso Nr. 150, Lösungsmittel vom Alkohol-Typ, wie Ethylcellosolve, Butylcellosolve, Ethylcarbitol, Propanol oder Butanol oder Lösungsmittel vom Ester-Typ wie Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester, Essigsäure­ cellosolveester oder Essigsäurebutylcellosolveester.
Die erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschich­ tungsmassen zur Verwendung auf Glas können mit Additiven und Modifizierern, z. B. Anti-Oxidantien, Ultraviolett-Licht- Absorbern, Oberflächenglättungsmitteln, Entschäumern, thixotropen Mitteln und Färbemitteln, versetzt werden.
Die Beschichtung mit der erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschichtungsmasse erfolgt in an sich bekannter Weise. Ein beliebiges bekanntes Verfahren, wie Walzenbeschichtung, Besprühen oder Tauchbeschichtung, kann verwendet werden. Die auf das Glas aufgebrachte Beschichtung läßt man im allgemeinen trocknen und härtet sie bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 150°C für einen Zeitraum im Bereich von 5 bis 180 Minuten aus.
Die erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschich­ tungsmassen zur Verwendung auf Glas zeichnen sich nicht nur durch eine splittervermeidende Wirkung bei Glas aus, sondern auch durch Lichtechtheit, Hitzeresistenz und Anti-Hafteigen­ schaften. Sie können daher nicht nur als Beschichtungsmittel und Haftmittel bei Fluoreszenzlampen, sondern auch auf anderen Substraten aus Glas und auch auf Metallen oder Kunststoffen verwendet werden.
Beispiele
Um die vorliegende Erfindung im einzelnen zu erläutern, werden nachstehend Beispiele angeführt, die lediglich erläuternd sind und den Schutzbereich der Erfindung nicht einschränken.
Synthese 1
In einem mit einem Rührer und einem Kühlrohr ausgestatteten Reaktionsgefäß werden 65 Gewichtsteile Essigsäurebutylester, 100 Gewichtsteile 1,6-Hexanpolycarbonatdiol (Molekulargewicht 2000), 52 Gewichtsteile Isophorondiiso­ cyanat und 0,1 Gewichtsteile Dibutylzinndilaurat vorgelegt und bei 100°C unter Rühren eine Stunde umgesetzt. Anschließend werden zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch 50 Gewichtsteile Essigsäurebutylester und 20 Gewichtsteile Neopentylglykol gegeben und bei 100°C drei Stunden umge­ setzt. Danach wird das Reaktionsprodukt mit 204 Gewichts­ teilen Essigsäurebutylester auf eine Feststoffkonzentration von 35 Gewichtsprozent verdünnt. Die so erhaltene Poly­ urethanlösung (a) besitzt eine Viskosität von 2,2 Pa×s und die Polyurethanverbindung eine verminderte Viskosität, η sp/c, von 0,69 (dl/g). Zur Bestimmung der reduzierten Visko­ sität, η sp/c, wird eine Lösung von 0,1 g dieser Polyurethanverbindung in 25 cm3 eines Lösungsmittelgemisches aus Phenol und Tetrachlorethan (Volumenverhältnis von 6/4) bei 30°C vermessen. In der vorstehend genannten Umsetzung beträgt das Verhältnis von Isocyanatgruppen zu aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppen (OH-Gruppen) 1,0/1,03.
Synthese 2
In das gleiche Reaktionsgefäß wie für Synthese 1 werden 65 Gewichtsteile Essigsäurebutylester, 100 Gewichtsteile Hexylenpolycarbonatdiol (Molekulargewicht 2000), 49 Gewichtsteile Isophorondiisocyanat und 0,1 Gewichtsteile Dibutylzinndilaurat gegeben und unter Rühren eine Stunde bei 100°C umgesetzt. Zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch werden 50 Gewichtsteile Essigsäurebutylester, 20 Gewichtsteile Neopentylglykol und 1 Gewichtsteil Trimethylolpropan gegeben und 3 Stunden bei 100°C umgesetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 140 Teilen Essigsäurebutylester auf eine Feststoffkonzentration von 40 Gewichtsprozent verdünnt. Die so erhaltene Polyurethanlösung (b) besitzt eine Viskosi­ tät von 0,7 Pa×s (25°C) und die Polyurethanverbindung eine reduzierte Viskosität, η sp/c, von 0,39. In der vorstehend erwähnten Umsetzung beträgt das Äquivalentverhältnis von Isocyanatgruppen zu aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppen (OH-Gruppen) 1,0/1,13.
Synthese 3
Im gleichen Reaktionsgefäß wie für Synthese 1 werden 65 Gewichtsteile Essigsäurebutylester, 50 Gewichtsteile Hexylenpolycarbonatdiol (Molekulargewicht 2000), 50 Gewichtsteile Adipinsäureneopentylester (Molekulargewicht 2000) als Polyesterdiol, 49 Gewichtsteile Isophorondiiso­ cyanat und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndilaurat vorgelegt und unter Rühren bei 100°C eine Stunde umgesetzt. Zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch werden 50 Gewichtsteile Essig­ säurebutylester und 20 Gewichtsteile Neopentylglykol gegeben und 3 Stunden bei 100°C umgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt mit 139 Teilen Essigsäurebutylester auf eine Feststoffkonzentration von 40 Gewichtsprozent verdünnt. Die so erhaltene Polyurethanlösung (c) besitzt eine Viskosi­ tät von 0,6 Pa×s (25°C) und die Polyurethanverbindung eine reduzierte Viskosität, η sp/c, von 0,40. In der vorstehend genannten Umsetzung beträgt das Äquivalentverhältnis von Isocyanatgruppen zu aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppen (OH-Gruppen) 1,0/1,1.
Synthese 4
Im gleichen Reaktionsgefäß wie für Synthese 1 werden 55 Gewichtsteile Essigsäurebutylester, 50 Gewichtsteile eines aromatischen Polyesterdiols (Terephthalsäure/Isophthal­ säure//Ethylenglykol/Neopentylglykol = 50/50//50/50 (Molverhältnis), Molekulargewicht 2000), 50 Gewichtsteile Adipinsäureneopentylester (Molekulargewicht 2000) als ali­ phatisches Polyesterdiol, 29 Gewichtsteile Isophorondi­ isocyanat und 0,1 Gewichtsteile Dibutylzinndilaurat vorge­ legt und unter Rühren eine Stunde bei 100°C umgesetzt.
Anschließend werden zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch 40 Gewichtsteile Essigsäurebutylester und 10 Gewichtsteile Neopentylglykol gegeben und bei 100°C 3 Stunden umgesetzt.
Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit 114 Gewichtsteilen Essigsäurebutylester auf eine Feststoffkonzentration von 40 Gewichtsprozent verdünnt. Die so erhaltene Polyurethanlösung (d) besitzt eine Viskosität von 0,2 Pa×s (25°C) und die Polyurethanverbindung eine reduzierte Viskosität, η sp/c, von 0,40. In der vorstehend erwähnten Umsetzung beträgt das Äquivalentverhältnis der Isocyanatgruppen zu den aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppen (OH-Gruppen) 1,0/1,12.
Synthese 5
In einem Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit einem Rührer und einem Kühlrohr, werden 65 Gewichtsteile Essigsäure­ butylester, 100 Gewichtsteile 1,6-Hexylenpolycarbonatdiol (Molekulargewicht 2000), 15 Gewichtsteile Neopentylglykol und 5 Gewichtsteile Trimethylolpropan vermischt und gelöst.
Zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch werden 40 Gewichtsteile Isophorondiisocyanat und 0,1 Gewichtsteile Dibutylzinn­ dilaurat gegeben und bei 100°C 4 Stunden umgesetzt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wird mit 175 Gewichtsteilen Essigsäurebutylester auf eine Feststoffkonzentration von 40 Gewichtsprozent verdünnt. Die so erhaltene Polyurethanlösung (c) besitzt eine Viskosität von 0,16 Pa×s (25°C) und die Polyurethanverbindung eine reduzierte Viskosität, η sp/c, von 0,30 (dl/g). In der vorstehend genannten Umsetzung beträgt das Äquivalentverhältnis der Isocyanatgruppen zu den aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppen (OH-Gruppen) 1,0/1,1.
Beispiel 1
Eine erfindungsgemäße Beschichtungsmasse (i) wird durch Ver­ einigen von 100 Gewichtsteilen einer nach der Synthese 1 ge­ wonnenen Polyurethanlösung (a) und 0,83 Gewichtsteile eines Isophorondiisocyanattrimerisates (hergestellt und angeboten von Daicel Hüls K.K. unter dem Warenzeichen "Isocyanate T- 1890") als organisches Polyisocyanat erhalten. Mit dieser Beschichtungsmasse (i) wird ein harter Film hergestellt und bezüglich der physikalischen Eigenschaften geprüft. Ein auf eine Fluoreszenzlampe aufgetragener Überzug aus der gleichen Masse wird hinsichtlich seiner Wirkung auf die Splitter­ festigkeit des Glases der Lampe bewertet.
Bewertungsverfahren 1) Herstellung des Überzugs
Ein harter Überzug wird durch Aufbringen der erhaltenen Masse (i) mit einem Stabbeschichter auf einem Polypropylen­ film in einer so berechneten Menge, daß sich eine trockene Schicht von etwa 50 µm ergibt, Trocknen und Härten, zunächst bei 80°C für 5 Minuten und anschließend bei 120°C für 30 Minuten, hergestellt.
2) Bestimmung der Zugdehnung
Der Überzug wird hinsichtlich der Festigkeitseigenschaften mit Hilfe eines Tensilon Zugfestigkeitsprüfungsgerätes bei 20°C und 50 mm/min Streckgeschwindigkeit geprüft.
3) Bestimmung der Hitzebeständigkeit
Diese Eigenschaft wird durch Erhitzen des Überzugs in freier Luft bei 120°C für 240 Minuten und Vermessen der Färbung mit Hilfe eines Farbdifferenzmeters bestimmt.
4) Bewertung der Lichtechtheit
Diese Eigenschaft wird durch Bestrahlen des Überzugs mit ultraviolettem Licht (290 µm Max) unter Verwendung eines Q- UV Schnellwettertesters und Vermessen der Färbung mit Hilfe eines Farbdifferenzmeters bewertet.
5) Bewertung der Anti-Hafteigenschaft des Films
Diese Eigenschaft wird durch Übereinanderlegen zweier Überzüge, Erhitzen der übereinanderliegenden Stücke unter einer Last von 200 g/cm2 bei 40°C und 120°C für 2 Stunden und Bewertung der übereinanderliegenden Stücke hinsichtlich ihrer Hafteigenschaften bestimmt.
6) Das Splittern verhindernde Wirkung bei Glas
Diese Eigenschaft wird visuell durch Aufbringen der erfin­ dungsgemäßen Beschichtungsmasse auf den Glasröhrenteil einer 30 Watt Fluoreszenzlampe vom kugelförmigen Typ durch Tauch­ beschichtung in einer so berechneten Menge, daß sich eine trockene Schicht von etwa 60 bis 70 µm Dicke ergibt, Härten der aufgebrachten Schicht der Masse bei 120°C für 3 Stunden, Aufprallenlassen einer 200 g schweren Stahlkugel aus einer Höhe von 30 cm auf die beschichtete Fluoreszenzlampe und Untersuchung des Splitterzustandes von Fragmenten des zer­ brochenen Lampenglases bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiele 2 und 3 und Vergleichsbeispiel
Verschiedene Beschichtungsmassen werden gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 aus den Polyurethanlösungen (b) und (c) her­ gestellt und in ähnlicher Weise bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt. Zum Vergleich wird eine Polyurethanlösung (d) in ähnlicher Weise verarbeitet und geprüft. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 darge­ stellt. Aus Tabelle 1 geht klar hervor, daß die erfindungs­ gemäßen Beschichtungsmassen sich nicht nur durch eine split­ terverhindernde Wirkung auf Glas auszeichnen, sondern auch durch Lichtechtheit und Hitzeresistenz.
Tabelle 1
Beispiele 4 bis 11
Eine erfindungsgemäße Beschichtungsmasse (v) wird durch Ver­ einigen von 100 Gewichtsteilen einer nach Synthese 1 erhal­ tenen Polyurethanlösung (a), 0,5 Gewichtsteilen eines rea­ ktiven Silikonöls (hergestellt von der Nippon Unicar Co., Ltd. und angeboten unter der Produktschlüsselnummer "F- 99.199") und 4,4 Gewichtsteilen eines Isophorondiiso­ cyanattrimerisates (hergestellt und angeboten von Daicel Hüls K.K. unter dem Warenzeichen "Isocyanate T-1890") als ein organisches Polyisocyanat hergestellt. In ähnlicher Weise werden die verschiedenen Beschichtungsmassen (vi) bis (xi) hergestellt. Die aus den Beschichtungsmassen herge­ stellten harten Überzüge werden hinsichtlich ihrer physikalischen Eigenschaften geprüft und die auf Fluoreszenzlampen aufgebrachten Überzüge hinsichtlich ihrer splitterverhin­ dernden Wirkung auf Glas bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Aus Tabelle 2 geht klar hervor, daß das Einbringen eines reaktiven Silikonöls sehr wirksam die Anti- Hafteigenschaften bei erhöhten Temperaturen verbessert.
Tabelle 2
Beispiel 12
Eine erfindungsgemäße Beschichtungsmasse (xiii) wird durch Vereinigen von 100 Gewichtsteilen einer nach Beispiel 4 erhältlichen Polyurethanlösung (e), 0,2 Gewichtsteilen eines reaktiven Silikonöls (hergestellt von der Nippon Unicar Co., Ltd. und angeboten unter der Produktschlüsselnummer "F-99- 199"), 10,6 Gewichtsteilen einer blockierten Isophorondi­ isocyanatverbindung (angeboten unter der Produktschlüssel­ nummer "LPDI-1358" als organische Polyisocyanatverbindung, 0,7 Gewichtsteilen eines Entschäumers und 0,05 Gewichts­ teilen Dibutylzinndilaurat erhalten. Ein aus der Beschich­ tungsmasse (xiii) hergestellter harter Film, wird hinsicht­ lich seiner physikalischen Eigenschaften geprüft und ein auf eine Fluoreszenzlampe aufgebrachter Überzug hinsichtlich seiner splitterverhindernden Wirkung auf Glas in gleicher Weise wie in Beispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 nachstehend dargestellt.
Tabelle 3
Für die erfindungsgemäßen das Splittern verhindernden Beschichtungsmassen zur Verwendung insbesondere auf Glas wird eine aus einem Polycarbonatdiol und/oder einem alipha­ tischen Diol und einer organischen Isocyanatverbindung erhältliche Polyurethanverbindung und zusätzlich ein darin enthaltenes reaktives Silikonöl verwendet. Die nachstehenden Vorteile ergeben sich:
  • 1. Die Beschichtungen besitzen, um die splitterverhindernde Wirkung bei Glas zu gewährleisten, eine große Dehnbarkeit, sind gleichzeitig hinsichtlich ultravioletten Lichtes und der in der Fluoreszenzlampe erzeugten Wärme resistent und vermeiden weiterhin die Beeinträchtigung anderer physikalischer Eigenschaften oder Vergilben.
  • 2. Sie zeichnen sich durch Transparenz und Antihaft-Eigen­ schaften, welche das Ablagern von Staub unterbinden, aus.
  • 3. Sie erlauben , verglichen mit den Beschichtungen, die mit einem herkömmlichen thermisch aufschrumpfbaren Film her­ gestellt werden, eine hervorragende aber auch kostengünstige Beschichtung. Sie können über ihre Verwendung als splitterverhindernde Masse für das Glas von Fluores­ zenzlampen hinaus weitreichend als Beschichtungsmassen für Substrate aus Kunststoff und metallischen Werkstoffen eingesetzt werden.

Claims (3)

1. Das Splittern verhindernde Beschichtungsmasse zur Verwen­ dung insbesondere auf Glas, umfassend 100 Gewichtsteile einer Polyurethanverbindung (A), erhältlich durch die Umsetzung eines Polycarbonatdiols (a) und/oder eines alipha­ tischen Polyesterdiols (b), eines organischen Diisocyanats (c) und eines Kettenverlängerers (d), der einen aktiven Wasserstoff enthaltenden Rest aufweist, in Mengen, die ein Äquivalentverhältnis von Isocyanatgruppen zu aktiven Wasser­ stoff enthaltenden Resten von höchstens 1,0 ergeben und 0,5 bis 40 Gewichtsteile einer organischen Polyisocyanat­ verbindung (B).
2. Masse nach Anspruch 1, zusätzlich umfassend 0,1 bis 10 Gewichtsteile mindestens eines Silikonöls (C) der allgemei­ nen Formel I bis VI: in der X und X′ unabhängig voneinander eine OH-Gruppe, einen R-NH2-, einen -RCOOH- oder einen -ROH-Rest bedeuten, wobei R einen Alkylenrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt und n größer gleich 2 ist.
3. Verwendung der Masse nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Beschichtung von Gegenständen aus Glas, Metall oder Kunststoff.
DE4111715A 1990-04-10 1991-04-10 Das splittern von glasbruchstuecken verhindernde beschichtungsmasse Ceased DE4111715A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2095942A JPH03292376A (ja) 1990-04-10 1990-04-10 ガラス飛散防止用コーティング剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4111715A1 true DE4111715A1 (de) 1991-10-24

Family

ID=14151323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4111715A Ceased DE4111715A1 (de) 1990-04-10 1991-04-10 Das splittern von glasbruchstuecken verhindernde beschichtungsmasse

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5252683A (de)
JP (1) JPH03292376A (de)
DE (1) DE4111715A1 (de)
GB (1) GB2243369B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0827972A1 (de) * 1996-09-04 1998-03-11 Hüls Aktiengesellschaft Lösemittelfreie wärmehärtende 1K-Beschichtungsmaterialien
WO2006050927A1 (de) * 2004-11-09 2006-05-18 Hsb Selbstbausysteme Gmbh Verfahren zur herstellung eines verbundglases und verbundglas
EP2247439A1 (de) * 2008-02-27 2010-11-10 Basf Se Mehrschichtige verbundmaterialien, die eine schicht aus cellulosehaltigem material umfassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP2247438A1 (de) * 2008-02-27 2010-11-10 Basf Se Mehrschichtige verbundmaterialien, die ein textiles flächengebilde umfassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4203307C1 (de) * 1992-02-06 1992-12-03 Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim, De
DE19757569A1 (de) * 1997-12-23 1999-06-24 Bayer Ag Aliphatische, emissionsarme, sinterfähige thermoplastische Polyurethanformmassen
AUPP268898A0 (en) 1998-03-31 1998-04-23 Cardiac Crc Nominees Pty Limited High modulus polyurethane compositions
US6501219B1 (en) 1999-07-29 2002-12-31 General Electric Company Shatter-resistant incandescent lamp, silicone coating composition, and method
JP2001234118A (ja) * 2000-02-25 2001-08-28 Arakawa Chem Ind Co Ltd コーティング剤組成物
US6451438B1 (en) 2000-11-30 2002-09-17 Mearthane Products Corporation Copolymerization of reactive silicone and urethane precursors for use in conductive, soft urethane rollers
SE528590C2 (sv) * 2005-10-14 2006-12-27 Perstorp Specialty Chem Ab Polyurethane elastomer
US20090079316A1 (en) * 2007-09-21 2009-03-26 General Electric Company Outer envelope and lamp with outer envelope
EP2304761B1 (de) * 2008-06-30 2013-06-12 Whitford Corporation Beschichtung zur bruchverhinderung
US8222341B2 (en) 2009-03-17 2012-07-17 Mearthane Products Corporation Semi-conductive silicone polymers
JP5720088B2 (ja) * 2009-09-16 2015-05-20 宇部興産株式会社 変性ウレタン樹脂硬化性組成物、及びその硬化物
CN108676134B (zh) * 2018-04-02 2020-10-09 哈尔滨工业大学无锡新材料研究院 一种可交联阻燃含氟硅油、其制备方法及阻燃离型涂料
JP7253831B2 (ja) * 2019-09-18 2023-04-07 日本パーミル株式会社 基材飛散防止塗膜用組成物、基材飛散防止塗膜、飛散防止性基材、飛散防止性基材の形成方法及び基材飛散防止塗膜の形成キット

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5818950B2 (ja) * 1978-04-12 1983-04-15 豊田合成株式会社 塗料組成物
JPS5573550A (en) * 1978-11-30 1980-06-03 Toyoda Gosei Kk Glass run for automobile
JPS6021653B2 (ja) * 1979-05-28 1985-05-29 豊田合成株式会社 自動車用グラスラン
JPS6021654B2 (ja) * 1979-05-28 1985-05-29 豊田合成株式会社 自動車用グラスラン
JPS6021652B2 (ja) * 1979-05-28 1985-05-29 豊田合成株式会社 自動車用グラスラン
JPS57123228A (en) * 1981-01-23 1982-07-31 Toyoda Gosei Co Ltd Glass run used for car
FR2529559B1 (fr) * 1982-07-02 1988-04-08 Ppg Industries Inc Revetements minces de polyurethane resistant a l'abrasion
US4413111A (en) * 1982-09-29 1983-11-01 Mobay Chemical Corporation Isocyanate-terminated prepolymers with low free monomer contents
US4540766A (en) * 1983-10-03 1985-09-10 Ppg Industries, Inc. Thermosetting high solids solvent-based polyester-urethane one-component coating compositions
US4485228A (en) * 1983-10-03 1984-11-27 Ppg Industries, Inc. Thermosetting high solids solvent-based polyester-urethane two-component _coating compositions
JPS6138662A (ja) * 1984-07-30 1986-02-24 Toyoda Gosei Co Ltd ウレタン塗膜の硬化方法
DE3431688A1 (de) * 1984-08-29 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von loesungen von polyisocyanaten und hydroxylgruppen aufweisenden oligourethanen als klebemittel fuer folienverbunde
JPS6182871A (ja) * 1984-09-28 1986-04-26 Toyoda Gosei Co Ltd ウレタン塗膜の硬化方法
GB8528071D0 (en) * 1985-11-14 1985-12-18 Shell Int Research Polycarbonates
DE3717060A1 (de) * 1987-05-21 1988-12-01 Bayer Ag Polyether-polycarbonat-diole, ihre herstellung und verwendung als ausgangsprodukte fuer polyurethankunststoffe
JPH01240577A (ja) * 1988-03-22 1989-09-26 Tanabe Kagaku Kogyo Kk ポリウレタン成形物用モールドコート塗料

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0827972A1 (de) * 1996-09-04 1998-03-11 Hüls Aktiengesellschaft Lösemittelfreie wärmehärtende 1K-Beschichtungsmaterialien
US5837795A (en) * 1996-09-04 1998-11-17 Huels Aktiengesellschaft Solvent-free heat-curing one-component coating materials
WO2006050927A1 (de) * 2004-11-09 2006-05-18 Hsb Selbstbausysteme Gmbh Verfahren zur herstellung eines verbundglases und verbundglas
EP2247439A1 (de) * 2008-02-27 2010-11-10 Basf Se Mehrschichtige verbundmaterialien, die eine schicht aus cellulosehaltigem material umfassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP2247438A1 (de) * 2008-02-27 2010-11-10 Basf Se Mehrschichtige verbundmaterialien, die ein textiles flächengebilde umfassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
US5252683A (en) 1993-10-12
GB9107632D0 (en) 1991-05-29
GB2243369A (en) 1991-10-30
JPH03292376A (ja) 1991-12-24
GB2243369B (en) 1993-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4111715A1 (de) Das splittern von glasbruchstuecken verhindernde beschichtungsmasse
DE68909264T2 (de) Urethanprepolymerzusammensetzung und Polyurethanbeschichtungszusammensetzungssystem.
DE69116622T2 (de) Nichtgilbende Polyurethan-Klebstoffe
DE68909110T2 (de) Durchsichtige, kratz- und abriebfeste Dunstbeständigkeit und energieabsorbierende Eigenschaften aufweisende Polyurethanschicht, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese benutzendes laminiertes Glas.
DE2644923C2 (de) Verfahren zur Beschichtung von textilen Flächengebilden
EP0829500A2 (de) Stabilisierte blockierte Isocyanate
DE2304893B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Überzügen
EP0822211B1 (de) Mit 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol blockierte Polyisocyanate
DE3426875C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen mit überragender Hydrolysebeständigkeit
EP0709414B1 (de) Verwendung von partiell dehydratisierten Rizinusölen zur Herstellung von wässrigen Polyurethandispersionen sowie unter Verwendung dieser wässrigen Polyurethandispersionen hergestellte Beschichtungen
DE10226926A1 (de) Blockierte Polyisocyanate
EP0059962B2 (de) Verwendung einer hitzehärtbaren Beschichtungsmasse für Steinschlagschutzschichten
EP0467153B1 (de) Bindemittelkombination, ihre Verwendung in Einbrennlacken und ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen
DE3818050A1 (de) Warmhaertende harzmassen und vorbeschichtetes metall
EP0868463B1 (de) Verbindungen mit isocyanatgruppen und verkappten gegenüber isocyanaten reaktiven gruppen
DE3300424A1 (de) Verfahren zum giessen einer polyurethan-schicht
DE3818072A1 (de) Warmhaertende eintopf-harzmassen und vorbeschichtetes metall
DE4302327A1 (de) Strahlenhärtbare Oligomere sowie flüssige, strahlenhärtbare Überzugsmasse für die Beschichtung von Glasoberflächen
DE3823566A1 (de) Warmhaertende eintopf-harzmassen und vorbeschichtetes metall
EP0623591B1 (de) Olefinisch ungesättigte Isocyanate und ihre Verwendung als Bindemittel in Beschichtungsmaterialien
EP0919581A2 (de) 2K-PUR-Beschichtungszusammensetzung
DE2311599A1 (de) Urethanueberzugsgemisch auf der grundlage eines substituierten isocyanuratlacton-additionsproduktes
EP1122273B1 (de) Lagerstabile Polyisocyanate
EP0545969B1 (de) Flüssige, strahlenhärtbare überzugsmasse für die beschichtung von glasoberflächen
EP1122272A2 (de) Lagerstabile Polyisocyanate

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: TAUCHNER, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. HEUNEMANN, D

8110 Request for examination paragraph 44
8131 Rejection