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DE4111559C1 - Currentless bath for chemical deposition of copper@ (alloy) - contains polyethyleneimine deriv. and is formaldehyde-free - Google Patents

Currentless bath for chemical deposition of copper@ (alloy) - contains polyethyleneimine deriv. and is formaldehyde-free

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Publication number
DE4111559C1
DE4111559C1 DE19914111559 DE4111559A DE4111559C1 DE 4111559 C1 DE4111559 C1 DE 4111559C1 DE 19914111559 DE19914111559 DE 19914111559 DE 4111559 A DE4111559 A DE 4111559A DE 4111559 C1 DE4111559 C1 DE 4111559C1
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DE
Germany
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copper
bath
free
formaldehyde
chemical deposition
Prior art date
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DE19914111559
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German (de)
Inventor
Ludwig 1000 Berlin De Stein
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Atotech Deutschland GmbH and Co KG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23CCOATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C18/00Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
    • C23C18/16Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by reduction or substitution, e.g. electroless plating
    • C23C18/31Coating with metals
    • C23C18/38Coating with copper
    • C23C18/40Coating with copper using reducing agents

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Abstract

An aq. HCOH-free, currentless bath for the chemical deposition of Cu (alloys) contains a polyethyleneimine H2N-((CH2)n-NH)xH, esp. Q2N-((CH2)n-NQ)xQ. In the formulae n is 2,3 or 4; x is 30-1, 500; each Q is independently H, Me, Et, propyl or butyl. ADVANTAGE - The bath requires little supervision; an environmentally friendly reducing agent is used; the bath operates in the acid or neutral region; better quality Cu coatings than with known baths are obtd.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren von Polyethyleniminen als Inhaltsstoffe in Bäder zur chemischen Abscheidung von Kupfer.The invention relates to a method of polyethyleneimines as ingredients in baths for chemical deposition of copper.

Aus dem Stand der Technik sind bereits formaldehydfreie Bäder zur stromlosen Abscheidung von Kupfer bekannt, die stickstoffhaltige Badinhaltsstoffe enthalten. Als stickstoffhaltige Badinhaltsstoffe solcher Bäder werden EDTP oder EDTA (US-PS 46 17 205), Triethylendiamin (US-PS 41 43 186) und Polyalkylenpolyamine (US-PS 37 93 038) bereits beschrieben.Formaldehyde-free baths for electroless deposition are already known from the prior art of copper containing nitrogen-containing bath ingredients. As nitrogenous Bath ingredients of such baths are EDTP or EDTA (US-PS 46 17 205), Triethylenediamine (US-PS 41 43 186) and polyalkylenepolyamines (US-PS 37 93 038) already described.

Das Betreiben dieser Bäder ist ausgesprochen aufwendig, da ein großer Überwachungsaufwand aufgewendet werden muß. Teilweise müssen bis zu 4 Regenerierlösungen verwendet werden, um beim Einhalten der Sollwerte der Badinhaltsstoffe zu einer befriedigenden Kupferabscheidung zu gelangen.The operation of these baths is extremely complicated, since a large monitoring effort must be spent. In some cases, up to 4 replenishment solutions must be used in order to keep the target values of the bath ingredients to a satisfactory level Copper deposition to arrive.

Festgestellt werden kann, daß sich aus dem Stand der Technik für die bisher bekannten stromlosen formaldehydfreien Kupferbäder die folgenden Nachteile zeigen:It can be determined that from the prior art for the previously known electroless formaldehyde-free copper baths show the following disadvantages:

  • a) stark alkalische Bäder,a) strongly alkaline baths,
  • b) zu verbessernde Qualität der Kupferüberzüge undb) to improve the quality of the copper coatings and
  • c) hoher Überwachungsaufwand der Bäder.c) high monitoring effort of the baths.

Die vorliegende Erfindung beinhaltet die Aufgabe, ein formalinfreies, stromloses, überwachungsarmes Bad zur Abscheidung von Kupfer oder Kupferlegierung unter Einsatz eines umweltfreundlicheren Reduktionsmittels, im sauren oder neutralen Bereich arbeitet und unter Erhalt von Kupferüberzügen mit verbesserter Qualität, bereitzustellen.The present invention has the object of providing a formaline-free, electroless, low-maintenance bath for the deposition of copper or copper alloy with use a more environmentally friendly reducing agent, working in the acidic or neutral range and to obtain copper coatings of improved quality.

Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Bad, gemäß Patentansprüchen, unter Verwendung von Polyethyleniminen der allgemeinen Formel IThis object is achieved by the bath according to the invention, according to claims, under Use of polyethyleneimines of the general formula I

H₂N-[(CH₂)n-NH]xH (I)H₂N - [(CH₂) n -NH] x H (I)

in der n=2, 3, 4; vorzugsweise für n=2, und x eine positive Zahl ist, vorzugsweise für X=30-1.500 steht, oder leiten sich von diesen ab; und besonders unter Verwendung von Polyethyleniminen der allgemeinen Formel IIin the n = 2, 3, 4; preferably for n = 2, and x is a positive number, preferably for X = 30-1,500 stands or derives from them; and especially using Polyethyleneimines of the general formula II

Y₂N-[(CH₂)n-N-Q]x-Z (II)Y₂N - [(CH₂) n -NQ] x -Z (II)

worin n und x die o. g. Bedeutung haben und
Y, Q und Z=Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl und/oder Butyl bedeuten, gelöst.
where n and x have the above meaning and
Y, Q and Z = hydrogen, methyl, ethyl, propyl and / or butyl, dissolved.

Die Polyethylenimine oder deren Derivate (z. B. bekannt aus der DE-OS 37 43 744, US-PS 41 21 982) zeigen sich überraschenderweise als sehr gute Komplexbildner im sauren, neutralen und alkalischen Bereich. Es lassen sich damit alle bekannten Reduktionsmittel, die allgemein zur stromlosen Abscheidung geeignet sind, zur Abscheidung von Kupfer verwenden. Dabei erfolgt die Reduktion von Kupfer-(II)-ionen zum Kupfermetall.The polyethyleneimines or their derivatives (for example, known from DE-OS 37 43 744, US-PS 41 21 982) are surprisingly found to be very good complexing agents in the acidic, neutral and alkaline range. It can thus be all known reducing agents, the generally suitable for electroless deposition, use for the deposition of copper. The reduction of copper (II) ions to copper metal.

Polyethylenimine sind bekannte großtechnische Produkte; innerhalb der Galvanotechnik haben diese bereits als Glanzbildner bei der Abscheidung Gold-Silber Bedeutung erlangt (DE-OS 24 13 736); ebenso bei der galvanischen Zinkabscheidung.Polyethyleneimines are well known large scale products; within the electroplating industry these already acquired significance as brighteners in the gold-silver deposition (DE-OS 24 13 736); also in the galvanic zinc deposition.

Die Polyethylenimine sind keine einheitlichen Verbindungen, sondern es liegen Gemische mit den unterschiedlichsten Molekulargewichten vor. Erhalten werden diese Gemische durch Polymerisation von Aziridin. Festzustellen ist, daß sowohl die niedermolekularen, als auch die hochmolekularen, die linearen oder die verzweigten, die primären, sekundären oder tertiären Typen allein oder im Gemisch mit anderen Komplexbildnern anderer Klassen zur reduktiven Kupferabscheidung verwendet werden können.The polyethyleneimines are not uniform compounds, but there are mixtures with the most different molecular weights. These mixtures are obtained by Polymerization of aziridine. It should be noted that both the low molecular weight, as well the high molecular weight, the linear or the branched, the primary, secondary or tertiary types alone or in admixture with other complexing agents of other classes reductive copper deposition can be used.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Bäder ist auch für die Abscheidung von Kupferlegierungen möglich. Als Gemische von Metallsalzen können beispielsweise Sulfate, Nitrate, Oxide, Hydroxide, Carbonate oder Acetate der Metalle Kupfer, Nickel, Cobalt, Eisen oder Mangan verwendet werden. Diese metallischen Verbindungen bilden mit den erfindungsgemäßen Komplexbildnern Komplexverbindungen, die sich zur Abscheidung von Kupfer oder Kupferlegierungen eignen. The application of the baths according to the invention is also for the separation of Copper alloys possible. As mixtures of metal salts, for example, sulfates, Nitrates, oxides, hydroxides, carbonates or acetates of the metals copper, nickel, cobalt, iron or manganese can be used. These metallic compounds form with the complexing agents according to the invention complex compounds which are used for the deposition of Copper or copper alloys are suitable.  

Als Reduktionsmittel finden in den erfindungsgemäßen Bädern beispielsweise Diethylaminoboran, Dimethylaminoboran, Natriumborhydrid, Ammoniumphosphinat, Natriumphosphinat, Phosphinsäure oder Hydrazin Anwendung. Vorzugsweise wird die Phosphinsäure oder ihre Salze zur Abscheidung verwendet. Das Aufbringen dicker Kupferschichten gelingt hier, ohne eine Passivierung oder Instabilität der verwendeten Bäder festzustellen. Als Reduktionsmittel kann auch die Methansäure oder deren Salze oder deren Derivate verwendet werden. Als geeignete Methansäurederivate sind beispielsweise zu nennen der Methyl- oder Ethylester, das N-Methyl oder Ethylformamid, das N,N-Dimethyl- und N,N- Diethylformamid, Ethylen- und Propylenkarbonat.As a reducing agent find in the baths according to the invention, for example Diethylaminoborane, dimethylaminoborane, sodium borohydride, ammonium phosphinate, Sodium phosphinate, phosphinic acid or hydrazine application. Preferably, the Phosphinic acid or its salts used for deposition. The application of thicker Copper layers succeed here without a passivation or instability of the baths used determine. As a reducing agent and the methanoic acid or its salts or their Derivatives are used. As suitable methanoic acid derivatives are mentioned, for example the methyl or ethyl ester, N-methyl or ethylformamide, N, N-dimethyl and N, N- Diethylformamide, ethylene and propylene carbonate.

Badzusätze beispielsweise von Nickel, Cobalt, Eisen oder Mangan dienen als echte Legierungsmetalle und destabilisieren nicht das reduktive Kupferbad. Bei einer Verwendung von Phosphinsäure oder deren Salzen und einer Verwendung von Borwasserstoffverbindungen werden auch Phosphor und Bor als Legierungsbestandteile in das System eingebaut. Damit vergrößert sich vorteilhaft das Anwendungsgebiet der abgeschiedenen Kupferlegierungen.Bath additives such as nickel, cobalt, iron or manganese serve as real Alloy metals and do not destabilize the reductive copper bath. When used of phosphinic acid or its salts and use of borane compounds Also, phosphorus and boron are incorporated as alloying ingredients in the system. In order to Advantageously, the field of application of the deposited copper alloys increases.

Als Puffersubstanzen können die in der Galvanotechnik üblichen Verbindungen verwendet werden.As buffer substances, the compounds customary in electroplating can be used become.

Eine Verbesserung der Qualität der Kupferüberzüge kann erreicht werden, wenn die erfindungsgemäßen Bäder Tenside und gegebenenfalls weitere, bekannte Zusätze enthalten.An improvement in the quality of the copper coatings can be achieved if the Baths according to the invention contain surfactants and optionally other known additives.

Mit dem erfindungsgemäß beschriebenen, formalinfreien Kupferbad lassen sich reine duktile Kupferüberzüge nach einem äußerst wirtschaftlichen und umweltfreundlichen Verfahren herstellen. With the formalin-free copper bath according to the invention can be pure ductile Copper coatings after a very economical and environmentally friendly process produce.  

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern:The following examples are intended to illustrate the invention:

Beispiel 1example 1 Kupfersulfat-Pentahydrat|19,65 g/lCopper sulphate pentahydrate | 19.65 g / l Ethylendiaminethylenediamine 10,40 g/l10.40 g / l Polyimin P35Polyimine P35 15,00 g/l15.00 g / l Natriumformiatsodium 10,00 g/l10.00 g / l pH-Einstellung auf pH 4,5 mit Methansäure; 50°CpH adjustment to pH 4.5 with methanoic acid; 50 ° C

Beispiel 2Example 2 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Polyimin G35Polyimine G35 16,7 g/l16.7 g / l Triethanolamintriethanolamine 0,025 M0.025 M Natriumphosphatsodium phosphate 0,12 M0.12 M Borsäureboric acid 0,3 M0.3 M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,07 M0.07 M pH-Einstellung auf pH 5,5; 70°CpH adjustment to pH 5.5; 70 ° C

Beispiel 3Example 3 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Polyimin G15Polyimine G15 16,7 g/l16.7 g / l Borsäureboric acid 0,2 M0.2 M Citronensäurecitric acid 0,15 M0.15 M Nickelsulfatnickel sulfate 0,002 M0.002 M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,07 M0.07 M pH-Einstellung auf pH 6,5; 60°CpH adjustment to pH 6.5; 60 ° C

Beispiel 4Example 4 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Polyimin G20Polyimine G20 10,0 g/l10.0 g / l QuadrolQuadrol 0,15 M0.15 M Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäureHydroxyethane-1,1-diphosphonic 0,01 M0.01 M Borsäureboric acid 0,2 M0.2 M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,07 M0.07 M pH-Einstellung auf pH 5,0; 80°CpH adjustment to pH 5.0; 80 ° C

Beispiel 5Example 5 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Golpanol SC 9524Golpanol SC 9524 8,0 g/l8.0 g / l Polyimin G20Polyimine G20 16,7 g/l16.7 g / l Natriumdiphosphatsodium diphosphate 0,3 M0.3 M Eisen-(III)-CitratIron (III) citrate 0,004 M0.004 M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,07 M0.07 M pH-Einstellung auf pH 5,5; 75°CpH adjustment to pH 5.5; 75 ° C

Beispiel 6Example 6 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Polyimin P35Polyimine P35 20 g/l20 g / l Ethylendiaminethylenediamine 0,05 M0,05 M Borsäureboric acid 0,25 M0.25 M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,09 M0.09 M pH-Einstellung auf pH 6,5; 60°CpH adjustment to pH 6.5; 60 ° C

Beispiel 7Example 7 Kupferformiat|0,075 MCopper formate | 0.075 M Polyimin G35Polyimine G35 20 g/l20 g / l Diethylentriamindiethylenetriamine 0,025 M0.025 M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,05 M0,05 M NatriumdodecylätherphosphatNatriumdodecylätherphosphat 10 mg/l10 mg / l pH-Einstellung auf pH 6,5; 90°CpH adjustment to pH 6.5; 90 ° C

Beispiel 8Example 8 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Polyimin G20Polyimine G20 20 g/l20 g / l BernsteinsäureSuccinic acid 0,02 N0.02 N Natriumphosphatsodium phosphate 0,015 M0.015 M Quadrol®Quadrol® 0,10 M0,10 M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,07 M0.07 M 2,2′-Dipyridyl2,2'-dipyridyl 0,001 M0.001 M pH-Einstellung auf pH 6,5; 60°CpH adjustment to pH 6.5; 60 ° C

Beispiel 9Example 9 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Polyimin G35Polyimine G35 20 g/l20 g / l Weinsäuretartaric acid 0,015 M0.015 M Borsäureboric acid 0,25 M0.25 M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,05 M0,05 M Dimethylaminoborandimethylaminoboran 0,0005 M0.0005 M Nickelsulfatnickel sulfate 0,005 M0.005 M Mercaptobenzthiazolmercaptobenzothiazole 0,0001 M0.0001 M pH-Einstellung auf pH 6,5; 50°CpH adjustment to pH 6.5; 50 ° C

Beispiel 10Example 10 Kupferacetat|0,075 MCopper acetate | 0.075 M Polyimin G15Polyimine G15 16 g/l16 g / l Borsäureboric acid 0,5 M0,5 m Natriumphosphatsodium phosphate 0,1 M0.1M Oxalsäureoxalic acid 0,05 M0,05 M Natriumphosphonatsodium phosphonate 0,07 M0.07 M pH-Einstellung auf pH 6,0; 70°CpH adjustment to pH 6.0; 70 ° C

Beispiel 11Example 11 Kupferformiat|0,075 MCopper formate | 0.075 M Polyimin G35Polyimine G35 20 g/l20 g / l Natriumcarbonatsodium 0,1 M0.1M Natriumdiphosphatsodium diphosphate 0,1 M0.1M Natriumdihydrogenphosphatsodium 0,07 M0.07 M 2,9-Dimethyl-1,10-phenanthrolin2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 0,0001 M0.0001 M pH-Einstellung auf pH 10; 50°CpH adjustment to pH 10; 50 ° C

Beispiel 12Example 12 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Polyimin G35Polyimine G35 18 g/l18 g / l Glyceringlycerin 0,1 M0.1M Citronensäurecitric acid 0,1 M0.1M NatriumhydrogenphosphatNatriumhydrogenphosphat 0,07 M0.07 M Natriumdiphosphatsodium diphosphate 0,1 M0.1M pH-Einstellung auf pH 5,5; 70°CpH adjustment to pH 5.5; 70 ° C

Beispiel 13Example 13 Kupfersulfat-Pentahydrat|0,075 MCopper sulfate pentahydrate | 0.075 M Polyimin G35Polyimine G35 18 g/l18 g / l Oxalsäureoxalic acid 0,05 M0,05 M Borsäureboric acid 0,2 M0.2 M Kobaltsulfatcobalt sulfate 0,0050.005 NatriumhydrogenphosphatNatriumhydrogenphosphat 0,07 M0.07 M pH-Einstellung auf pH 6,5; 75°CpH adjustment to pH 6.5; 75 ° C

Quadrol® = N,N,N′,N′-Tetrakis-(2-hydroxyptopyl)-ethylendiamin.
Polyimin = Handelsname der Fa. Bayer für Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II.
Golpanol = Handelsname der Fa. BASF für Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II.
Quadrol® = N, N, N ', N'-tetrakis- (2-hydroxy-pentyl) -ethylenediamine.
Polyimine = trade name of Bayer for compounds of general formulas I and II.
Golpanol = trade name of BASF for compounds of general formulas I and II.

Claims (2)

1. Verwendung von Polyethylenimine der allgemeinen Formel I H₂N-[(CH₂)n-NH]xH (I)in der
n=2, 3, 4 und
x=30-1.500
bedeuten
als Inhaltsstoff oder Inhaltsstoffe in wäßrigen, formaldehydfreien Bädern zur chemischen Abscheidung von Kupfer oder Kupferlegierung.
1. Use of polyethyleneimines of the general formula I H₂N - [(CH₂) n -NH] x H (I) in the
n = 2, 3, 4 and
x = 30-1500
mean
as an ingredient or ingredients in aqueous, formaldehyde-free baths for chemical deposition of copper or copper alloy.
2. Verwendung von Polyethylenimine der allgemeinen Formel II Y₂N-[(CH₂)n-NQ]xZ (II)in der
n=2, 3, 4
x=30-1.500 und
Y, Q und Z=Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl und/oder Butyl
bedeuten,
als Inhaltsstoff oder Inhaltsstoffe in wäßrigen, formaldehydfreien Bädern zur chemischen Abscheidung von Kupfer oder Kupferlegierung.
2. Use of polyethyleneimines of the general formula II Y₂N - [(CH₂) n -NQ] x Z (II) in the
n = 2, 3, 4
x = 30-1,500 and
Y, Q and Z = hydrogen, methyl, ethyl, propyl and / or butyl
mean,
as an ingredient or ingredients in aqueous, formaldehyde-free baths for chemical deposition of copper or copper alloy.
DE19914111559 1991-04-05 1991-04-05 Currentless bath for chemical deposition of copper@ (alloy) - contains polyethyleneimine deriv. and is formaldehyde-free Expired - Lifetime DE4111559C1 (en)

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