DE408811C - Verfahren zur katalytischen Hydrierung und Dehydrierung organischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur katalytischen Hydrierung und Dehydrierung organischer VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur katalytischen Hydrierung und Dehydrierung organischer Verbindungen. Es hat sich gezeigt, daß man organische Verbindungen besonders leicht katalytisch hydrieren bzw. dehydrieren kann, wenn man Katalysatoren verwendet, die aus solchen Legierungen entstehen, die bei der Darstellung des Kontakts oder seiner Verwendung zerfallen. Unter Umständen kann während der Verwendung des Kontakts die Legierung intermediär zurückgebildet werden.
- Als Beispiele solcher besonders wirksamer Legierungen seien genannt die Legierungen von Alkali- :oder Erdalkalimetallen mit den katalytisch wirksamen Elementen Nickel, Kupfer usw. Trägt man z. B. gepulvertes Nickelmagnesium auf feuchten Bimsstein auf, so zerfällt die Legierung durch den Feuchtig. keitsgehalt des Kontaktträgers unter Bildung von Magnesiumoxyd oder -hydroxyd und einem außerordentlich fein verteilten, hochaktiven Nickel. Analog erhält man aus Kupfermagnesium einen sehr wirksamen Kupferkatalysator.
- Auch andere Legierungen, die durch W asser zerfallen, wie Kupfercalcium, Platinnatrium, Kupferaluminiumzink, Chrommagnesium usw. sind verwendbar. Der katalytisch wirksame Anteil wird hierbei durchweg in außerordentlich fein verteilter und entsprechend wirksamer Form erhalten.
- Auch solche Legierungen lassen sich verwenden, von denen ein Teil 'Wasserstoff in größeren Mengen aufnimmt, der andere nicht, wie z. B. Nichelbleilegierungen in fein verteilter Form. Hier zerfällt während der Verwendung die Legierung bzw. Mischung offenbar durch Voiumänderung eines der Bestandteile. Auch lassen sich Legierungen verwenden, die durch andere Mittel, wie z. B. Hitze, zerfallen, z. B. Amalgame. Die Zahl der die Legierung zusammensetzenden Metalle ist nicht beschränkt. Man kann bei der Darstellung der Kontaktmasse auch Aktivatoren verwenden.
- Beispiel i.
- Auf i3oo Volumteile bohnengroße Bimssteinstücke werden ioo Gewichtsteile fein gepulverte Kupfermagnesiumlegierung aufgetragen und durch Aufstäuben einer verdünnten Wasserglaslösung festgeklebt. Die Kontaktmasse wird ,48 Stunden bei 300° im Wasserstoffstrom erhitzt; sie ist alsdann gebrauchsfähig und gestattet schon bei 9o bis i oo° Ketone wie Aceton glatt zu hydrieren, während im allgemeinen Ketone durch gewöhnliche Kupferkontaktmassen nicht oder nur schlecht zu hydrieren sind. Beispiel z,. Auf erbsengroße Bimssteinstücke wird fein gepulvertes Kupfermagnesium aufgetragen und mit einer Lösung kolloidaler Kieselsäure festgeklebt. Der Katalysator wird bei 2oo° im Wasserstoffstrom 24. Stunden lang erhitzt; er gestattet, Borneol bei 2oo° in bekannter Weise durch Dehydrierung in Gasform glatt in Kampfer überzuführen.
- Beispiel 3. ' Fein gepulvertes Kupfermagnesium wird mit Wasser zersetzt und alsdann auf Asbest aufgetragen. Der bei 200° im Wasserstoffstrom getrocknete Kontakt gestattet, bei 23o° und roo Atmosphären Kohlenoxyd glatt zu Methylalkohol zu reduzieren. Beispiel q..
- Auf bohnengroße Bimssteinstücke wird eine fein gepulverte Legierung von Nickelmagnesium aufgetragen und mit einer verdünnten, Wasserglaslösung festgeklebt. Der Kontakt cvird 72 Stunden bei 300' im Wasserstoffstrom erhitzt. Er ist sehr wirksam und reduziert Phenol bei Gegenwart von überschüssigem Wasserstoff bei 16o bis i 8o' glatt zu Cyclohexanol.
- Analog verfährt man bei Verwendung anderer Legierungen.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRÜCFI: Verfahren zur katalytischen Hydrierung und D:ehydrierung organischer Verbindungen, darin bestehend, daß man 1,Z'-a.talysatoren verwendet, die aus solchen Legierungen entstehen, die bei der Darstellung des Kontakts oder seiner Verwendung zerfallen.
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| DEB109165D DE408811C (de) | 1923-04-04 | 1923-04-04 | Verfahren zur katalytischen Hydrierung und Dehydrierung organischer Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE408811C true DE408811C (de) | 1925-01-24 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEB109165D Expired DE408811C (de) | 1923-04-04 | 1923-04-04 | Verfahren zur katalytischen Hydrierung und Dehydrierung organischer Verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE408811C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2421416A (en) * | 1944-08-30 | 1947-06-03 | Hoffmann La Roche | Catalytic hydrogenation of sugars |
| US2475718A (en) * | 1946-08-12 | 1949-07-12 | Schering Corp | Process for the hydrogenation of naphthalene compounds |
| DE974067C (de) * | 1949-11-06 | 1960-09-01 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
| US2964577A (en) * | 1959-02-05 | 1960-12-13 | Socony Mobil Oil Co Inc | Activation of metals for hydrocarbon dehydrogenation |
| FR2471963A1 (fr) * | 1979-12-17 | 1981-06-26 | Unisearch Ltd | Procede de production d'une composition d'un catalyseur pour la synthese du methanol a basse temperature, catalyseur a utiliser et procede de production de methanol |
-
1923
- 1923-04-04 DE DEB109165D patent/DE408811C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2421416A (en) * | 1944-08-30 | 1947-06-03 | Hoffmann La Roche | Catalytic hydrogenation of sugars |
| US2475718A (en) * | 1946-08-12 | 1949-07-12 | Schering Corp | Process for the hydrogenation of naphthalene compounds |
| DE974067C (de) * | 1949-11-06 | 1960-09-01 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
| US2964577A (en) * | 1959-02-05 | 1960-12-13 | Socony Mobil Oil Co Inc | Activation of metals for hydrocarbon dehydrogenation |
| FR2471963A1 (fr) * | 1979-12-17 | 1981-06-26 | Unisearch Ltd | Procede de production d'une composition d'un catalyseur pour la synthese du methanol a basse temperature, catalyseur a utiliser et procede de production de methanol |
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