DE407487C - Verfahren zur Darstellung von Phenolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PhenolenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Phenolen. Es ist bekannt, daß Phenoläther gegen verseifende Mittel sehr beständig sind, und daß sie nur durch konzentrierte Säuren bei erhöhter Temperatur gespalten werden können. Letztere Methode ist aber bei manchen Phenoläthern nicht anwendbar, insofern, als gewisse Phenoläther, z. B. der Morphinreihe, leicht Veränderungen erleiden.
- Von der katalytischen Hydrierung mittels Edelmetallen und Wasserstoff ist bekannt. daß ihr die erwähnten Nachteile nicht anhaften. Bezüglich deren Anwendbarkeit zur Verseifung von P enoläthern waren aber nach dem eingangs Gesagten Schwierigkeiten zu erwarten, und es zeigte sich in der Tat, daß bei einer ganzen Reihe von Phenolädtern keine Ver eh ung zu erzie-en war.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß Aryläther des Benzylalkohols oder seiner Derivate durch katalytische Hydrierung gespalten werden in das entsprechende Phenol einerseits und einen Kohlenwasserstoff anderseits.
- Die Reaktion soll außer zur Darstellung von Phenolen insbesondere auch zu solchen Synthesen Verwendung finden, bei denen es notwendig ist, die freie Phenolgruppe zeitweise zu verschließen. Das leichte Abspalten der Benzylgruppe in neutraler Lösung ohne Erhitzen macht sie für genannte Zwecke besonders wertvoll. , B eispiele. i. 25 g Benzylmorphinchlorhydrat werden in Wasser suspendiert und bei Gegenwart von Palladiumkohle mit Wasserstoff geschüttelt, wobei 2 Mol. Wasserstoff absorbiert werden. Nach dem Abfiltrieren wird alkalisch genmacht und ausgeäthert. Der Ätherrückstand besteht aus Toluol. Das alkalische Filtrat wird mit Ammoniumcarbonat versetzt, wobei sich Dihydrow. orphin abscheidet. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
- 2. i o g Phenylbenzyläther werden bei Gegenwart von Palladiumkohle in Eisessiglösung mit Wasserstoff behandelt, wobei i Mol. Was-_erstoff aufgenommen wird, unter Bildung von Toluol und Phenol. Die Ausbeute ist quand:at:v.
- 3. io g Guajacylbenzyläther werden rrit Wasserstoff bei Gegenwart von Palladiumkohle geschüttelt. Auch hier findet die Aufnahme von i Mol. Wasserstoff statt. Die Ausbeute an Guajacol und Toluol ist fast quantitativ.
Claims (1)
- PATIN T-ANSPRU CH: Verfahren zur Darstellung von Phenolen, darin bestehend, daß man deren Benzyläther n;it molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Edelrretallkatalysatoren behandelt.
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| DEM83152D DE407487C (de) | 1923-11-26 | 1923-11-26 | Verfahren zur Darstellung von Phenolen |
| DEM84181D DE417926C (de) | 1923-11-26 | 1924-03-07 | Verfahren zur Darstellung von Alkoholen aus AEthern |
| CH114106D CH114106A (de) | 1923-11-26 | 1924-11-05 | Verfahren zur Herstellung reiner Phenole aus deren Bezyläther. |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE407487C true DE407487C (de) | 1924-12-15 |
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ID=7319532
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|---|---|---|---|
| DEM83152D Expired DE407487C (de) | 1923-11-26 | 1923-11-26 | Verfahren zur Darstellung von Phenolen |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH114106A (de) |
| DE (1) | DE407487C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1081017B (de) * | 1954-12-16 | 1960-05-05 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen 4-substituierten 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxy-pyrazolidinen |
| EP0004447A3 (en) * | 1978-03-23 | 1979-11-14 | Eli Lilly And Company | Preparation of trifluoromethylphenols and novel trifluoromethylphenyl benzyl ether intermediates |
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1923
- 1923-11-26 DE DEM83152D patent/DE407487C/de not_active Expired
-
1924
- 1924-11-05 CH CH114106D patent/CH114106A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH114106A (de) | 1926-03-01 |
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