[go: up one dir, main page]

DE3924679A1 - Verwendung von (meth)acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke - Google Patents

Verwendung von (meth)acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke

Info

Publication number
DE3924679A1
DE3924679A1 DE3924679A DE3924679A DE3924679A1 DE 3924679 A1 DE3924679 A1 DE 3924679A1 DE 3924679 A DE3924679 A DE 3924679A DE 3924679 A DE3924679 A DE 3924679A DE 3924679 A1 DE3924679 A1 DE 3924679A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
meth
weight
groups
binders
acryloyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3924679A
Other languages
English (en)
Inventor
Juergen Meixner
Josef Pedain
Peter Hoehlein
Hans-Joachim Kreuder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE3924679A priority Critical patent/DE3924679A1/de
Priority to CA002020693A priority patent/CA2020693C/en
Priority to EP90113513A priority patent/EP0410242B1/de
Priority to DE9090113513T priority patent/DE59002375D1/de
Priority to ES90113513T priority patent/ES2058696T3/es
Priority to JP2190895A priority patent/JP2888942B2/ja
Priority to US07/556,223 priority patent/US5068305A/en
Publication of DE3924679A1 publication Critical patent/DE3924679A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
    • C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00—Compositions for coatings
    • C08G2150/20—Compositions for powder coatings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten, pulverförmigen (Meth)Acryloylgruppen aufweisenden Poly­ urethanen als Bindemittel in Pulverlacken, die unter dem Einfluß von Hitze und/oder energiereicher Strahlung ausgehärtet werden können.
Pulverförmige Überzugsmittel sind bekannt. Es handelt sich dabei meist um Zweikomponenten-Überzugsmassen auf Basis von Polyhydroxylverbindungen sowie Polycarboxyl­ verbindungen und geeigneten reaktionsfähigen polyfunk­ tionellen Verbindungen (Vernetzern).
Es werden auch kristalline, ungesättigte Polyesterharze beschrieben (z.B.: EP-A 98 655 und EP-A 1 88 846), die bei hohen Temperaturen mit Hilfe von Peroxiden ver­ netzen. Die mit Peroxid vermischten, ungesättigten Poly­ esterharze sind nicht lagerstabil. Dies gilt auch für peroxidhaltige, pulverförmige Mischungen, die ungesät­ tigte Acrylatgruppen enthalten, wie sie in der DE-OS 26 47 700 beschrieben werden.
Es war die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe, neue Pulverlack-Bindemittel bereitzustellen, die ohne zusätz­ liche Vernetzerkomponente oder Peroxide vernetzt werden können und daher eine hohe Lagerstabilität besitzen. Gleichzeitig sollten die unter Verwendung der neuen Pulverlack-Bindemittel hergestellten Überzüge ausge­ zeichnete lacktechnische Eigenschaften, insbesondere hohe Härte, Lösungsmittel- und Kratzfestigkeit, auf­ weisen.
Die Aufgabe konnte mit der nachstehend näher beschrie­ benen erfindungsgemäßen Verwendung von ausgewählten Acryloylgruppen aufweisenden Polyurethanen gelöst werden.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von (Meth)- Acryloylgruppen aufweisenden Polyurethanen, die inner­ halb des Temperaturbereichs von 50-180°C schmelzen, einen Gehalt an olefinischen Doppelbindungen in Form von (Meth)Acryloylgruppen (berechnet als =C=C=, Molekular­ gewicht = 24) von 3 bis 10 Gew.-% aufweisen, und durch Umsetzung von
  • A) 40-80 Gew.-Teilen einer Polyisocyanatkomponente, bestehend aus mindestens einem organischen Poly­ isocyanat, mit
  • B) 15-50 Gew.-Teilen einer (Meth)Acryloylgruppen auf­ weisenden Alkoholkomponente, bestehend aus minde­ stens einem (Meth)Acryloylgruppen-aufweisenden, einwertigen Alkohol, und
  • C) 2-20 Gew.-Teilen einer weiteren Aufbaukompo­ nente, bestehend aus mindestens einer (Meth)- Acryloylgruppen-freien Verbindung mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen hergestellt worden sind, als Bindemittel für unter dem Einfluß von Hitze und/oder energiereicher Strahlung aus­ härtbare Pulverlacke.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethane schmelzen innerhalb des Temperaturbreichs von 50-180°C, d.h. sie weisen einen innerhalb dieses Temperaturbe­ reichs liegenden Schmelzbereich auf. Außerdem weisen sie den obengenannten Gehalt an olefinischen Doppelbindun­ gen in Form von (Meth)Acryloylgruppen auf.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethane erfolgt durch Umsetzung der obengenannten Ausgangskomponenten A)-C), wobei Art- und Mengenver­ hältnisse dieser Ausgangskomponenten vorzugsweise so gewählt werden, daß praktisch Isocyanatgruppen-freie Polyurethane mit einem als Zahlenmittel bestimmten Mole­ kulargewicht von 800 bis 10 000 resultieren.
Die Komponente A) besteht aus mindestens einem orga­ nischen Polyisocyanat. Geeignete Polyisocyanate sind beliebige, aus der Polyurethanchemie an sich bekannte, organische Polyisocyanate mit aliphatisch, cycloali­ phatisch und/oder aromatisch gebundenen Isocyanat­ gruppen, die vorzugsweise ein Molekulargewicht von 168 bis 1000, vorzugsweise 168 bis 300 aufweisen. Geeignet sind beispielsweise 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5- isocyanatomethyl-cyclohexan, (Isophorondiisocyanat,: IPDI), 4,4′-Diisocyanatodicyclohexylmethan, 4,4′-Di­ isocyanatodiphenylmethan, dessen technische Gemische mit 2,4-Diisocyanatodiphenylmethan und gegebenenfalls den höheren Homologen dieser Diisocyanate, 2,4-Diiso­ cyanatotoluol und dessen technische Gemische mit 2,6- Diisocyanatotoluol.
Ebenfalls geeignet sind Biuret-, Isocyanurat- oder Ure­ than-modifizierte Polyisocyanate auf Basis dieser ein­ fachen Polyisocyanate. Diese Derivate weisen im allge­ meinen ein Molekulargewicht bis ca. 1000 auf. Die Her­ stellung derartiger Derivate ist beispielsweise in US-PS 31 24 605, US-PS 31 83 112, US-PS 39 19 218 oder US-PS 43 24 879 beschrieben.
Bevorzugt werden als Komponente A) 2,4-Diisocyanatoto­ luol oder dessen technische Gemische mit bis zu 35 Gew.-%, bezogen auf Gemisch, an 2,6-Diisocyanato­ toluol, IPDI und/oder durch Trimerisierung von IPDI erhaltene Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate verwendet.
Die Komponente B) besteht aus mindestens einem (Meth)- Acryloylgruppen aufweisenden, einwertigen Alkohol. Hierunter sind insbesondere Hydroxyalkylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen im Hydroxyalkylrest wie Hydroxyethyl­ (meth)acrylat, 2- und 3-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 2-, 3- und 4-Hydroxybutyl(meth)acrylat zu verstehen.
Die Komponente C) besteht aus mindestens einer (Meth)- Acryloylgruppen-freien organischen Verbindung mit min­ destens zwei gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen, insbesondere mindestens zwei, vorzugsweise 2-4 und besonders bevorzugt 2-3 alkoholischen Hydroxyl­ gruppen. Die als Komponente C) bzw. als Teil der Kompo­ nente C) besonders gut geeigneten Verbindungen weisen ein Molekulargewicht von 62-200 auf. Beispielhaft ge­ nannt seien Ethylenglykol, 1,2- und 1,3-Propandiol, Neopentylglykol, Glycerin, Trimethylolpropan und Pentaerythrit. Weiterhin als Komponente C) bzw. als Teil der Komponente C) geeignet, jedoch weniger bevorzugt, sind die aus der Polyurethanchemie an sich bekannten höher molekulsren Verbindungen, mit gegenüber Iso­ cyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen, insbesondere Hydroxylgruppen, wie beispielsweise die bekannten Poly­ hydroxypolyether oder -polyester eines über 200 liegen­ den Molekulargewichts. Die Mitverwendung derartiger Auf­ baukomponenten ist jedoch allenfalls in untergeordneten Mengen möglich, da sonst die erfindungswesentliche Be­ dingung bezüglich des Schmelzbereichs der Polyurethane nicht erfüllt werden kann.
Die Herstellung der Polyurethane durch Umsetzung der genannten Ausgangskomponenten kann in inerten Lösungs­ mitteln, wie beispielsweise Aceton, Ethylacetat, Butyl­ acetat oder Toluol erfolgen, wobei vorzugsweise Reak­ tionstemperaturem von 20 bis 100°C, insbesondere 20 bis 80°C eingehalten werden. Vorzugsweise wird so vorge­ gangen, daß zunächst in einem ersten Reaktionsschritt die Umsetzung zwischen der Komponente A) und der Kompo­ nente B) durchgeführt wird, worauf sich die Umsetzung des so erhaltenen Umsetzungsprodukte mit der Komponente C) anschließt.
In der Praxis kann somit beispielsweise so vorgegangen werden, daß das Polyisocyanat vorgelegt und unter milden Bedingungen, z.B. innerhalb der obengenannten Tempera­ turbereiche mit dem ungesättigten Monoalkohol B) umge­ setzt wird, worauf sich die Umsetzung mit der weiteren Komponente C) ebenfalls innerhalb der genannten Tempe­ raturbereiche anschließt, bis der NCO-Gehalt auf unter 0,1 Gew.-% abgefallen ist.
Die zum Polyurethän führende Additionsreaktion kann in an sich bekannter Weise mittels geeigneter Katalysatoren wie beispielsweise Zinnoctoat, Dibutylzinndilaurat oder tertiären Aminen wie Dimethylbenzylamin beschleunigt werden. Das als Umsetzungsprodukt anfallende Polyurethan bzw. Urethanacrylat kann andererseits durch Zugabe ge­ eigneter Inhibitoren und Antioxidantien wie beispiels­ weise Phenole und/oder Hydrochinone, in Mengen von jeweils 0,001 bis 0,3 Gew.-%, bezogen auf Polyurethan, vor vorzeitiger und unerwünschter Polymeri­ sation geschützt werden. Der Zusatz dieser Hilfsmittel kann vor, gleichzeitig und/oder im Anschluß an die zum Polyurethan führende Umsetzung erfolgen.
Nach beendeter Umsetzung wird das verwendete Lösungs­ mittel wieder entfernt. Dies kann z.B. durch Erwärmen der Reaktionslösung unter Vakuum auf 60-100°C ge­ schehen. Die Polyurethane sollten nicht mehr als 1-2% Restlösungsmittel enthalten.
Die auf diese Weise erhaltenen Polyurethane bzw. Ure­ thanacrylate stellen wertvolle Bindemittel für Pulver­ lacke dar. Sie können ohne weitere Zusätze als hitze­ vernetzbare Pulver-Klarlacke verarbeitet werden (in welchem Falle das Bindemittel mit dem Überzugsmittel identisch wäre) oder, vorzugsweise, mit den aus der Lacktechnologie üblichen Hilfs- und Zusatzmitteln, wie beispielsweise Pigmenten, wie z.B. Titandioxid, Ver­ laufsmitteln, wie z.B. Polybutylacrylat oder Siliconen und/oder anderen Zusatzstoffen versehen und z.B. auf Extrudern oder Knetern bei Temperaturen von ca. 80 bis 140, vorzugsweise 100-120°C, homogenisiert werden. Der hierbei anfallende Feststoff wird dann in an sich bekannter Weise gemahlen und durch Sieben von groben Kornanteilen, vorzugsweise zumindest von solchen mit einer oberhalb 0,1 mm liegenden Korngröße befreit.
Die so hergestellten pulverförmigen Überzugsmittel können nach üblichen Pulverauftragsverfahren, wie z.B. elektrostatischem Pulversprühen oder Wirbelsintern, auf die zu überziehenden Formteile aufgebracht werden. Die Härtung der Überzüge kann entweder durch Erhitzen auf Temperatur von 130-220°C, vorzugsweise 150-190°C, oder durch die Einwirkung von energiereicher Strahlung wie UV- oder Elektronenstrahlen erfolgen.
Im Falle der Vernetzung mittels UV-Bestrahlung ist es notwendig, den Überzugsmassen vor der Homogenisierung Fotoinitiatoren hinzuzufügen.
Als Fotoinitiatoren sind die üblicherweise eingesetzten Verbindungen geeignet, wenn sie pulverisierbar sind.
Beispiele hierfür sind 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, Benzildimethylketal oder - bei pigmentierten Systemen - 2-Methyl-1-(4-(methylthio)phenyl-2-morpholino propanon-1- oder Trimethyl-benzoyl-diphenyl-phosphinoxid.
Die erwähnten Fotoinitiatoren, die in Mengen zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, be­ zogen auf das Gewicht der Polyurethane, eingesetzt werden, können als einzelne Substanz oder, wegen häu­ figer vorteilhafter synergistischer Effekte, auch in Kombination miteinander verwendet werden.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Prozentangaben auf das Gewicht.
Beispiele
Die in der Tabelle 1 aufgeführten Polyisocyanate A) werden jeweils zusammen mit 0,1% 2,5-Di-t.-butyl- p-kresol und 0,2% Zinndioctoat in Ethylacetat gelöst.
Das Ethylacetat wird hierbei in einer solchen Menge eingesetzt, daß ein Festgehalt, der sich auf die Ge­ samteinwaage bezieht, von 60% resultiert. Daraufhin werden die in der Tabelle 1 genannten einwertigen Alko­ hole B) so zugetropft, daß die Temperatur nicht über 70°C ansteigt. Anschließend werden die jeweiligen Kom­ ponenten C) zugegeben und die Mischung bei 60°C solange gehalten bis der NCO-Gehalt auf kleiner 0,1 Gew.-% ge­ sunken ist. Danach wird das Lösungsmittel bei 70-80°C im Vakuum (ca. 15 mbar) abgezogen bis ein Festgehalt von ca. 99% erreicht ist.
Tabelle 1
Die Produkte der Beispiele 1-6 werden zu einem Pulver einer durchschnittlichen Korngröße von 50 µm gemahlen. Das Grobkorn von Korngrößen über 90 µm wird abgesiebt, das Pulver mit Hilfe einer Pulversprühpistole auf ent­ fettete, doppelt dekapierte, geerdete Eisenbleche (165×65×0,8 mm) bei 90 kV Negativspannung so aufge­ spritzt, daß nach dem Einbrennen eine durchschnittliche Filmschichtdicke von 70 µm resultiert.
  • a) thermische Härtung Die Lackfilme werden bei 180°C 30 Minuten erhitzt. Danach sind die Lackfilmoberfläche hart, kratz-, wasser- und lösemittelfest.
  • b) Fotochemische Härtung Jeweils 100 g der pulverisierten Polyurethane gemäß Beispielen 1-6 werden mit 5 g Fotoinitiator (1- Hydroxycyclohexylphenylketon) gemischt. Nach dem elektrostatischen Aufspritzen werden die Mischungen bei 140°C solange getempert, bis sie geschmolzen sind. Daraufhin werden die Platten mit einer Ge­ schwindigkeit von 5 min unter einem Hanovia­ strahler (80 W/cm, 10 cm Abstand) durchbewegt. Es entstehen harte, kratz-, wasser- und lösemittel­ feste Überzüge.

Claims (1)

  1. Verwendung von (Meth)Acryloylgruppen aufweisenden Poly­ urethanen, die innerhalb des Temperaturbereichs von 50- 180°C schmelzen, einen Gehalt an olefinischen Doppel­ bindungen in Form von (Meth) Acryloylgruppen (berechnet als =C=C=, Molekulargewicht = 24) von 3 bis 10 Gew.-% aufweisen, und durch Umsetzung von
    • A) 40-80 Gew.-Teilen einer Polyisocyanatkomponente, bestehend aus mindestens einem organischen Poly­ isocyanat, mit
    • B) 15-50 Gew.-Teilen einer (Meth)Acryloylgruppen auf­ weisenden Alkoholkomponente, bestehend aus min­ destens einem (Meth)Acryloylgruppen-aufweisenden, einwertigen Alkohol, und
    • C) 2-20 Gew.-Teilen einer weiteren Aufbaukomponente, bestehend aus mindestens einer (Meth)Acryloyl­ gruppen-freien Verbindung mit gegenüber Iso­ cyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen hergestellt worden sind, als Bindemittel für unter dem Einfluß von Hitze und/oder energiereicher Strahlung aushärtbare Pulverlacke.
DE3924679A 1989-07-26 1989-07-26 Verwendung von (meth)acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke Withdrawn DE3924679A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3924679A DE3924679A1 (de) 1989-07-26 1989-07-26 Verwendung von (meth)acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke
CA002020693A CA2020693C (en) 1989-07-26 1990-07-09 Powder coating compositions containing polyurethanes having (meth)acryloyl groups as binders
EP90113513A EP0410242B1 (de) 1989-07-26 1990-07-14 Verwendung von (Meth) Acryloylgruppen aufweisenden Polyurethanen als Bindemittel für Pulverlacke
DE9090113513T DE59002375D1 (de) 1989-07-26 1990-07-14 Verwendung von (meth) acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke.
ES90113513T ES2058696T3 (es) 1989-07-26 1990-07-14 Empleo de poliuretanos que presentan grupos (met)acriloilo o aglutinantes para pinturas en polvo.
JP2190895A JP2888942B2 (ja) 1989-07-26 1990-07-20 バインダとして（メタ）アクリロイル基を有するポリウレタンを含む粉末コーテイング組成物
US07/556,223 US5068305A (en) 1989-07-26 1990-07-20 Powder coating compositions containing polyurethanes having (meth)acryloyl groups as binders

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3924679A DE3924679A1 (de) 1989-07-26 1989-07-26 Verwendung von (meth)acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3924679A1 true DE3924679A1 (de) 1991-01-31

Family

ID=6385849

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3924679A Withdrawn DE3924679A1 (de) 1989-07-26 1989-07-26 Verwendung von (meth)acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke
DE9090113513T Expired - Fee Related DE59002375D1 (de) 1989-07-26 1990-07-14 Verwendung von (meth) acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE9090113513T Expired - Fee Related DE59002375D1 (de) 1989-07-26 1990-07-14 Verwendung von (meth) acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5068305A (de)
EP (1) EP0410242B1 (de)
JP (1) JP2888942B2 (de)
CA (1) CA2020693C (de)
DE (2) DE3924679A1 (de)
ES (1) ES2058696T3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1252245B2 (de) † 2000-02-02 2008-11-05 Basf Se Verfahren zur herstellung von beschichtungen, klebschichten oder dichtungen für grundierte oder ungrundierte substrate

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL9201304A (nl) * 1992-07-21 1994-02-16 Dsm Nv Werkwijze voor het produceren van een gecoat, driedimensionaal gevormd voorwerp.
DE4228514A1 (de) * 1992-08-27 1994-03-03 Hoechst Ag Bindemittel für Pulverlacke
US5824373A (en) * 1994-04-20 1998-10-20 Herbert's Powder Coatings, Inc. Radiation curing of powder coatings on wood
US5438856A (en) 1994-06-03 1995-08-08 Strattec Security Corporation Cylinder assembly for plate tumbler lock
GB2290793B (en) * 1994-06-20 1998-05-06 Cray Valley Ltd Powder coating compositions
US5789039A (en) * 1994-09-06 1998-08-04 Herberts Powder Coatings, Inc. Radiation curing of powder coatings on heat sensitive substrates: chemical compositions and processes for obtaining coated workpieces
DE4432644A1 (de) 1994-09-14 1996-03-21 Hoechst Ag Ungesättigte Polyesterurethanacrylate als Bindemittel für Pulverlacke
US5777024A (en) * 1997-04-30 1998-07-07 The Valspar Corporation Urethane resins and coating compositions and methods for their use
DE19835206A1 (de) 1998-08-04 2000-02-17 Basf Coatings Ag Wäßrige Pulverklarlack-Dispersion
DE19835849A1 (de) 1998-08-07 2000-02-10 Basf Coatings Ag Mit energiereicher Strahlung und/oder thermisch härtbare Pulverlacke mit funktionalisierter Grundstruktur
DE19835917A1 (de) 1998-08-07 2000-02-10 Basf Ag Mit energischer Strahlung und/oder thermisch härtbare Bindemittel
DE19903725A1 (de) * 1999-01-30 2000-08-10 Basf Coatings Ag Bindemittelgemische und ihre Verwendung in mit aktinischer Strahlung und/oder thermisch härtbaren Beschichtungsstoffen
DE19908013A1 (de) 1999-02-25 2000-08-31 Basf Coatings Ag Mit aktinischer Strahlung und gegebenenfalls themisch härtbare Pulverslurrys, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19908018A1 (de) 1999-02-25 2000-08-31 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare Pulverslurry, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19939843A1 (de) 1999-08-23 2001-03-01 Bayer Ag Neue Bindemittel für Pulverlacke enthaltend (Meth)Acryloylgruppen aufweisende Oligo- und Polyurethane
DE19947521A1 (de) 1999-10-02 2001-04-05 Basf Coatings Ag Mit aktinischer Strahlung aktivierbare Bindungen enthaltendes festes Stoffgemisch und seine Verwendung
DE19947522A1 (de) * 1999-10-02 2001-04-05 Basf Ag Polymerisierbare olefinisch ungesättigte Doppelbindungen enthaltende feste aliphatische Polyurethane auf der Basis linearer Diisocyanate und ihre Verwendung
DE19947523A1 (de) * 1999-10-02 2001-04-05 Basf Coatings Ag Feststoff, enthaltend über Urethangruppen an die Grundstruktur gebundene Gruppen, die mit aktinischer Strahlung aktivierbare Bindungen enthalten, und ihre Verwendung
DE10009822C1 (de) * 2000-03-01 2001-12-06 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen, Klebschichten oder Dichtungen für grundierte oder ungrundierte Substrate und Substrate
DE10016193A1 (de) * 2000-03-31 2001-10-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von (Meth)Acryloylgruppen aufweisenden Oligo-und Polyurethanen als Bindemittel für Pulverlacke
WO2001074586A1 (en) 2000-04-03 2001-10-11 Mitsubishi Chemical Corporation Layered product, bonding method, and composition curable with actinic energy ray
DE10063159A1 (de) * 2000-12-18 2002-07-04 Basf Coatings Ag Mit aktinischer Strahlung aktivierbare Blends aus kristallinen und amorphen Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10126651A1 (de) 2001-06-01 2002-12-12 Basf Coatings Ag Pulverlacksuspensionen (Pulverslurries) und Pulverlacke, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10130972C1 (de) 2001-06-27 2002-11-07 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen aus thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Beschichtungsstoffen und mit dem Verfahren herstellbare Lackierungen
DE10156322A1 (de) * 2001-11-19 2003-06-05 Bayer Ag Feste strahlenhärtende Bindemittel
DE10347087A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Materialscience Ag Strahlenhärtende Carbonsäureester enthaltende Bindemittel
DE10353638A1 (de) 2003-11-17 2005-06-23 Basf Coatings Ag Strukturviskose, wässrige Dispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10356041A1 (de) * 2003-12-01 2005-06-23 Bayer Materialscience Ag Feste,strahlenhärtende Bindemittel mit Reaktivverdünnern
US7714062B2 (en) 2006-12-22 2010-05-11 Carmen Flosbach Thermal curable powder coating composition
CA2628872A1 (en) 2007-04-12 2008-10-12 Bayer Materialscience Llc Urethane acrylates for uv powder coatings
JP5173250B2 (ja) * 2007-05-08 2013-04-03 根上工業株式会社 反応性ポリウレタンビーズの製造方法
EP2270067B1 (de) 2008-03-12 2016-06-15 Asahi Kasei Chemicals Corporation Polyamid, polyamidzusammensetzung und verfahren zur herstellung von polyamid
DE102008054283A1 (de) 2008-11-03 2010-06-02 Basf Coatings Japan Ltd., Yokohama Farb- und/oder effektgebende Mehrschichtlackierungen mit pigmentfreien Lackierungen als Füller-Ersatz, ihre Herstellung und Verwendung
EP2194429A1 (de) 2008-12-02 2010-06-09 Eastman Kodak Company Gummierzusammensetzungen mit Nanoteilchen zur Verbesserung der Kratzempfindlichkeit in Bild- und Nicht-Bild-Bereichen von lithografischen Druckplatten
CN102245669A (zh) 2008-12-10 2011-11-16 纳幕尔杜邦公司 用于制备聚脲二酮树脂的方法
EP2196851A1 (de) 2008-12-12 2010-06-16 Eastman Kodak Company Negativkopier-Lithographiedruckplattenvorläufer, die ein reaktives Bindemittel umfassen, das aliphatische bi- oder polycyclische Teile enthält
ATE555904T1 (de) 2009-08-10 2012-05-15 Eastman Kodak Co Lithografische druckplattenvorläufer mit betahydroxy-alkylamid-vernetzern
EP2293144B1 (de) 2009-09-04 2012-11-07 Eastman Kodak Company Verfahren zum Trocknen von Lithographiedruckplatten nach einer Einstufenverarbeitung
WO2011030742A1 (ja) 2009-09-11 2011-03-17 旭化成ケミカルズ株式会社 ポリアミド及びポリアミド組成物
EP2433975A1 (de) 2010-09-14 2012-03-28 Arkema Coatings Resins S.A.U. Verbesserte Pulverbeschichtungszusammensetzung mit einem Verfahren zur Beschichtung eines Substrats wie einem wärmesensiblen Substrat
EP2662397A4 (de) 2011-01-07 2014-12-03 Asahi Kasei Chemicals Corp Copolymerpolyamid
US9090739B2 (en) 2011-03-15 2015-07-28 Asahi Kasei Chemicals Corporation Polyamide and polyamide composition
DE102014007805A1 (de) 2014-05-27 2015-12-03 WindplusSonne GmbH Solarabsorber, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE102014013600A1 (de) 2014-09-13 2016-03-17 WindplusSonne GmbH Solarabsorber, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
CN111647120B (zh) * 2020-05-19 2022-05-20 广东职业技术学院 一种超支化聚氨酯低聚物的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4225650A (en) * 1975-10-22 1980-09-30 Exxon Research & Engineering Co. Crosslinkable polymer powder and laminate
NL7706283A (nl) * 1977-06-08 1978-12-12 Akzo Nv Werkwijze voor het bekleden van een voorwerp uit een gevulkaniseerde polyalkeenrubber.
US4133723A (en) * 1978-01-03 1979-01-09 Lord Corporation Actinic radiation-curable formulations from the reaction product of organic isocyanate, poly(alkylene oxide) polyol and an unsaturated addition-polymerizable monomeric compound having a single isocyanate-reactive hydrogen group
NL8202678A (nl) * 1982-07-02 1984-02-01 Synres Internationaal Nv Bekledingpoeder.
CA1237233A (en) * 1984-06-11 1988-05-24 William J. Morris, (Deceased) Radiation curable acrylated polyurethane oligomer compositions
NL8403883A (nl) * 1984-12-21 1986-07-16 Dsm Resins Bv Kristallijne onverzadigde polyester en de bereiding daarvan.
US4716209A (en) * 1986-01-23 1987-12-29 Desoto, Inc. Strong and elastic polyurethane polyurea polyacrylates and electron beam-cured coatings containing the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1252245B2 (de) † 2000-02-02 2008-11-05 Basf Se Verfahren zur herstellung von beschichtungen, klebschichten oder dichtungen für grundierte oder ungrundierte substrate

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0359019A (ja) 1991-03-14
US5068305A (en) 1991-11-26
JP2888942B2 (ja) 1999-05-10
EP0410242A2 (de) 1991-01-30
ES2058696T3 (es) 1994-11-01
CA2020693C (en) 2000-04-25
EP0410242A3 (en) 1991-11-13
EP0410242B1 (de) 1993-08-18
DE59002375D1 (de) 1993-09-23
CA2020693A1 (en) 1991-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3924679A1 (de) Verwendung von (meth)acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke
EP0585742B1 (de) Bindemittel für Pulverlacke
EP0952170B1 (de) Wässriges Beschichtungssystem aus UV-härtenden Isocyanatgruppen aufweisenden Urethan(meth) acrylatisocyanaten
EP0126359B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen und olefinische Doppelbindungen aufweisenden Verbindungen, die nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen und ihre Verwendung als Bindemittel bzw. Bindemittelkomponente in Überzugsmitteln
EP0702040B1 (de) Ungesättigte Polyesterurethanacrylate als Bindemittel für Pulverlacke
EP0702067B1 (de) Bindemittel für Pulverlacke
DE2812252A1 (de) 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel
EP0928800A1 (de) Beschichtungssystem aus UV-härtenden Isocyanatgruppen aufweisenden Urethan(meth)acrylatisocyanaten
EP0696606A1 (de) Lackpolyisocyanate mit aliphatisch und aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen
DE2801126C2 (de)
DE4232013A1 (de) Acryloylgruppen aufweisende Polyurethane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Bindemittel für Überzugsmassen
EP0467153B1 (de) Bindemittelkombination, ihre Verwendung in Einbrennlacken und ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen
EP0611752B1 (de) Urethangruppen enthaltende, olefinisch ungesättigte Isocyanate und ihre Verwendung als Bindemittel in Beschichtungsmaterialien
EP0320719A1 (de) Bindemittel, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung in klaren oder pigmentierten Überzugsmitteln
EP1227895B1 (de) Verfahren zur herstellung von basislack/klarlack-zweischichtlackierungen und/oder transparenten versiegelungsschichten
EP0474041B1 (de) Acryloylgruppen enthaltende, aliphatische Polyurethane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1994017005A1 (de) Strahlenhärtbare oligomere sowie flüssige, strahlenhärtbare überzugsmasse für die beschichtung von glasoberflächen
EP0517028B1 (de) Pulverlack und seine Verwendung
DE3854571T2 (de) Durch Aktivierungsenergie härtbare Harzzusammensetzung.
EP0475133A1 (de) Acryloylgruppen enthaltende, aliphatische Polyurethane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4141720A1 (de) Verfahren zur herstellung von acryloylgruppen enthaltenden, aliphatischen polyurethanen und ihre verwendung
EP0686176B1 (de) Pulverlacke auf basis carboxylgruppen enthaltender polyester und geigneter vernetzungsmittel sowie verfahren zur beschichtung von metallblechen
EP0218040B1 (de) Ganz oder teilweise mit Epsilon-Caprolactam blockiertes trans-Cyclohexan-1,4-diisocyanat, dessen Herstellung und Verwendung
EP1142919A1 (de) Verfahren zur Herstellung von (Meth)Acryloylgruppen aufweisenden Oligo- und Polyurethanen als Bindemittel für Pulverlacke
DE4204995C2 (de) Mit 2,5-Diketopiperazinen blockierte Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Polyurethan-Pulverlacken

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee