DE3738634A1 - Epoxyharzmasse - Google Patents
EpoxyharzmasseInfo
- Publication number
- DE3738634A1 DE3738634A1 DE19873738634 DE3738634A DE3738634A1 DE 3738634 A1 DE3738634 A1 DE 3738634A1 DE 19873738634 DE19873738634 DE 19873738634 DE 3738634 A DE3738634 A DE 3738634A DE 3738634 A1 DE3738634 A1 DE 3738634A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- formula
- compound
- epoxy resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 79
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 79
- -1 organosilane compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 52
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 39
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 25
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 25
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- UAWDZAKIFJNTHX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(oxo)tin Chemical compound CC(C)(C)[Sn]=O UAWDZAKIFJNTHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UALAKBZSBJIXBP-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethane-1,1,2,2-tetrol Chemical compound OC(O)C(O)(O)C1=CC=CC=C1 UALAKBZSBJIXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGFZZGXKRATULP-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OCC1OC1 WGFZZGXKRATULP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDVRWZKEDRBAG-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCCCC)OCC1CO1 HSDVRWZKEDRBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical class C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N butyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn]=O BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIJRHOZMLZRNLM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCC(F)(F)F DIJRHOZMLZRNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N hydroxy(diphenyl)silicon Chemical group C=1C=CC=CC=1[Si](O)C1=CC=CC=C1 NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical class [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/0373—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement containing additives, e.g. fillers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine Epoxyharzmasse, insbesondere
auf eine verbesserte Epoxyharzmasse, die spezifische
Siliconharzteilchen beständig dispergiert bzw. verteilt in
einer Epoxyharz-Grundmasse umfaßt, bei der das Epoxyharz verbesserte
Rißfestigkeit bzw. -beständigkeit und Zähigkeit aufweist.
Es ist allgemein bekannt, daß Epoxyharzmassen ausgezeichnete
mechanische Eigenschaften aufweisen, wie ausgezeichnete Zugfestigkeit
und Biegefestigkeit, und ebenfalls ausgezeichnete
elektrische Eigenschaften, wie ausgezeichnete dielektrische
Eigenschaften und spezifischer Widerstand, und daß daher diese
Massen weitverbreitete Anwendung für unterschiedliche Zwecke
gefunden haben, beispielsweise als Haft- oder Klebstoffe,
Beschichtungsmaterialien, Isoliermaterial für verschiedene
elektrische und elektronische Vorrichtungen.
Das Epoxyharz der Hauptkomponente in diesen Massen weist jedoch
allgemein unbefriedigende Rißbeständigkeit und Zähigkeit
auf, und außerdem ist es schwierig, die durch das
Schrumpfen beim Aushärten aufgetretene Spannung aufzuheben
oder zu entlasten. Um diese Nachteile zu beheben, wurden verschiedene
Modifizierungen dieser Masse vorgeschlagen. Beispielsweise
werden
- (1) spezifische Epoxyharze, wie Polyethylenglykol-diglycidylether, Hexandiol-diglycidylether, Urethan-modifiziertes Epoxyharz, Thiokol-modifiziertes Epoxyharz, Dodecenylsuccinanhydrid, Polyazelainsäure-polyhydrid u. a. m. eingearbeitet, um der Masse Flexibilität zu verleihen, oder es werden
- (2) Teilchen eines Kautschuks mit niederer Glasübergangstemperatur (Tg), wie modifizierter Acrylnitril-butadienkautschuk oder Acrylkautschuk, darin dispergiert.
Bei der obigen Methode (1) jedoch zeigt die erhaltene Masse
eine langsamere Härtungsgeschwindigkeit und geringere Wärmefestigkeit
bzw. Hitzebestständigkeit, und außerdem verlieren
die gehärteten Produkte daraus im Verlauf der Zeit ihre Flexibilität.
Bei der obigen Methode (2) zeigt das Harz unerwünscht
hohe Wasserabsorption.
Der Erfindung liegen eingehende Untersuchungen bezüglich der
Eigenschaften der Epoxyharze zugrunde. Dabei wurde gefunden,
daß die angestrebten Eigenschaften des Epoxyharzes erreicht
werden können, indem ein spezifisches Organopolysiloxan mit
Silanolgruppen an beiden Enden und eine spezifische Organosilanverbindung
mit mindestens zwei Alkoxysilylgruppen in
einem Molekül zu dem Epoxyharz zugegeben und mit diesem unter
Rühren, gegebenenfalls unter Erhitzen vermischt wird, wodurch
Teilchen eines Siliconharzes (des entstehenden Vernetzungsreaktionsproduktes
aus dem Organopolysiloxan und der Organosilanverbindung)
gleichmäßig und beständig innerhalb der
Epoxyharz-Grundmasse dispergiert bzw. verteilt werden.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung einer verbesserten
Epoxyharzmasse mit verbesserter Rißbeständigkeit und Zähigkeit
unter Beibehaltung der ausgezeichneten mechanischen und
elektrischen Eigenschaften. Ein anderes Ziel der Erfindung
ist die Bereitstellung einer Epoxyharzmasse, die eine beständige
Dispersion von spezifischen Siliconharzteilchen in einer
Epoxyharz-Grundmasse umfaßt. Diese und andere Ziele und Vorteile
der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.
Die Harzmasse nach der Erfindung wird hergestellt durch
Dispergieren in 100 Gewichtsteilen eines Epoxyharzes von Siliconharzteilchen,
umfassend ein Reaktionsgemisch aus
(a) 5 bis 200 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxans mit Silanolgruppen an beiden Enden, entsprechend einer der folgenden Formeln:
(a) 5 bis 200 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxans mit Silanolgruppen an beiden Enden, entsprechend einer der folgenden Formeln:
oder
in denen R¹ Methyl oder Phenyl und R² Phenyl bedeutet,
p eine ganze Zahl von 9 bis 500 ist und q 0 oder weniger
als 6% von p ist, daß alleine oder in Kombination von
zwei oder mehr davon eingesetzt wird,
und einer oder mehreren Organosilanverbindungen mit mindestens zwei Alkoxysilylgruppen in einem Molekül, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
(b) einer Aminosilanverbindung der Formel:
und einer oder mehreren Organosilanverbindungen mit mindestens zwei Alkoxysilylgruppen in einem Molekül, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
(b) einer Aminosilanverbindung der Formel:
oder
in denen R³ Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Cyclohexyl, Vinylbenzyl
oder Allyl bedeutet, R⁴ für -C₂H₄-, -C₃H₆-
oder -C₂H₄SC₂H₄- steht, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden
sind und jeweils Methyl oder Ethyl bedeuten, R⁷ für
-C₂H₄-, -C₂H₄SC₂H₄-, -C₂H₄NHC₂H₄- oder -CO- steht, R⁸
-C₂H₄- oder -C₃H₆- bedeutet und m 0 oder 1 ist, die
alleine oder in Kombination von zwei oder mehr davon eingesetzt
wird,
(c) einer Mercaptoverbindung der Formel
(c) einer Mercaptoverbindung der Formel
in der R⁵, R⁶ und m wie oben definiert sind und R⁹ für
-C₃H₆- oder -CH₂- steht,
(d) einer Epoxysilanverbindung der Formel:
(d) einer Epoxysilanverbindung der Formel:
oder
in der R⁵, R⁶ und m wie oben definiert sind und R10
bedeutet, die alleine oder in Kombination von zwei oder
mehr davon eingesetzt wird, und
(e) einer Isocyanatosilanverbindung der Formel:
(e) einer Isocyanatosilanverbindung der Formel:
in der R⁵, R⁶ und m wie oben definiert sind und R11 -A-
oder -Q-NHCOX-A- bedeutet (wobei A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, z. B. 1 bis 3, vorzugsweise mit 2
oder mehr Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 3
oder mehr Kohlenstoffatomen ist, wie -(CH₂)₂- oder
-(CH₂)₃-, Q einen Diisocyanatrest bedeutet, wie einen
Rest eines aromatischen Diisocyanats, z. B. 2,4- oder
2,6-Toluylen-diisocyanat, 4,4′-Diphenylmethan-diisocyanat,
etc., einen Rest eines aliphatischen Diisocyanats, z. B.
Hexamethylen-diisocyanat, Lysin-diisocyanat, Isophoron-
diisocyanat, hydriertes MDI (MDI = Diphenylmethan-4,4′-
diisocyanat), hydriertes TDI (TDI = Toluylen-diisocyanat),
etc.) und X für -NH-, -O- oder -S- steht, wobei das Organopolysiloxan
mit Silanolgruppen an beiden Enden und
die Organosilanverbindung mit mindestens zwei Alkoxysilylgruppen
in einem Molekül in einem Molverhältnis von Alkoxygruppen
in der Organosilanverbindung zu Hydroxygruppen
im Organopolysiloxan ([OR⁶]/[OH]) von 0,1 bis 15 eingesetzt
bzw. verwendet werden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfaßt
die Epoxyharzmasse eine Dispersion in 100 Gewichtsteilen
Epoxyharz von Siliconharzteilchen, die ein Vernetzungsreaktionsprodukt
sind aus 5 bis 200 Gewichtsteilen Organopolysiloxan
mit Silanolgruppen an beiden Enden (a) der Formel I
und 0,5 bis 10 Gewichtsteilen Organosilanverbindung (b),
ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln II und III.
Gemäß einer anderen Ausführungsform der Erfindung werden die
Organosilanverbindungen (b) der Formeln II und III (in denen
m = 1 ist) verwendet und zusätzlich die weiter unten näher
erläuterte Organosilanverbindung (f) der Formel VII (in der
m = 0 ist), in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichtsteilen.
Bei einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird die Organosilanverbindung
(b) der Formel II oder III (in der m = 1
ist) zusammen mit der Organosilanverbindung (b) der Formel
II oder III (in der m = 0 ist) im Verhältnis von Verbindung
(m = 0) zu Verbindung (m = 1) im Bereich von 1 : 4 oder mehr,
bezogen auf das Gewicht, verwendet, und die Organosilanverbindung
(f) der Formel VII wird in einer Menge von 0,5 bis
5 Gewichtsteilen verwendet.
Das erfindungsgemäß verwendete Epoxyharz schließt alle üblichen
Epoxyharze ein. Geeignete Beispiele sind folgende, die
alleine oder in Kombination von zwei oder mehr davon Verwendung
finden können:
(1)Glycidylamin-artige Epoxyharze:
Epoxyharze mit mindestens einer N,N-Diglycidylaminogruppe,
wie N,N,N′,N′-Tetraglycidylamino-diphenylmethan, N,N-Diglycidyl-
m-(oder -p-)aminophenol-glycidylether und ihre
Kondensationsprodukte. Einige von ihnen sind im Handel
erhältlich unter den Bezeichnungen Araldite MY 720 (Ciba-
Geigy), und Epotohto YH 434, YH 120 (Toto Kasei K. K.).
(2)Novolakartige Epoxyharze:
Epoxyharze vom Typ Phenolnovolak, von denen einige im
Handel erhältlich sind unter den Bezeichnungen Epikote 152
und 154 (Shell Chemical), Dow Epoxy Resin (Harz) DEN 431,
438, 439 und 485 (Dow Chemical), Ciba-Geigy EPN 1138 und
1139 (Ciba-Geigy), u. a. m.
Kresolartige Epoxyharze, von denen einige im Handel unter folgenden Bezeichnungen erhältlich sind: Ciba-Geigy ECN 1235, 1273, 1280 und 1299 (Ciba-Geigy), EOCN 102, 103 und 104 (Nippon Kagyosha K. K.), u. a. m.
Kresolartige Epoxyharze, von denen einige im Handel unter folgenden Bezeichnungen erhältlich sind: Ciba-Geigy ECN 1235, 1273, 1280 und 1299 (Ciba-Geigy), EOCN 102, 103 und 104 (Nippon Kagyosha K. K.), u. a. m.
(3)Bisphenol-A-artige Epoxyharze:
Im Handel erhältliche Epoxyharze vom Bisphenol-A-Typ sind:
Epikote 828, 834, 827, 1001, 1002, 1004, 1007 und 1009
(Yuka Shell K. K.), Dow Epoxy DER 331, 332, 662, 663U und
662U (Dow Chemical), Araldite 6071, 7071 und 7072 (Ciba-
Geigy), Epiclon 840, 850, 855, 860, 1050, 3050, 4050 und
7050 (Dainippon Ink & Chemicals, Inc.), u. a. m.
Epoxyharze vom Typ Urethan-modifiziertes Bisphenol-A,
von denen einige im Handel unter folgenden Bezeichnungen
erhältlich sind: Adeka Resin EPV-6, EPV-9 und EPV-15
(Asahi Denka Kogyo K. K.), u. a. m.
Epoxyharze vom Typ bromiertes Bisphenol-A, von denen einige
erhältlich sind unter den Bezeichnungen: Araldite
8011 (Ciba-Geigy), Dow Epoxy Resin (Harz) DER 511 (Dow
Chemical), u. a. m.
(4)Alicyclische Epoxyharze, von denen einige im Handel erhältlich
sind unter den Bezeichnungen: Araldite CY-179,
CY-178, CY-182 und CY-183 (Ciba-Geigy), u. a. m.
(5)Andere: Epoxyharze vom Typ Bisphenol-F, Resorcin, Tetrahydroxyphenylethan,
Polyalkohol, Polyglykol, Glycerin-triether,
Polyolefin, epoxyliertes Sojabohnenöl und Ester
sind ebenfalls eingeschlossen.
Unter diesen Epoxyharzen werden die üblicherweise bei Raumtemperatur
flüssigen Harze so wie sie sind, eingesetzt werden,
und die bei Raumtemperatur festen Harzes können ebenfalls verwendet
werden, indem sie auf die Temperatur ihres Schmelzpunktes
oder darüber erhitzt werden oder durch Vermischen
mit einem flüssigen Epoxyharz verflüssigt werden.
Die Organopolysiloxane mit Silanolgruppen an beiden Enden
(a) der Formeln I, I′ und/oder I′′ schließen im Handel erhältliche
Produkte ein, wie Polydimethylsiloxan mit endständigen
Silanolgruppen, Diphenylsiloxan mit endständigen Silanolgruppen,
Polydimethyl-diphenylsiloxan mit endständigen
Silanolgruppen, Polytetramethyl-p-silylphenylensiloxan mit
endständigen Silanolgruppen (hergestellt von Chisso K. K.).
Die Organopolysiloxane werden in einer Menge von 5 bis 200
Gewichtsteilen, vorzugsweise von 5 bis 50 Gewichtsteilen in
100 Gewichtsteile des Epoxyharzes eingearbeitet. Beträgt die
Menge weniger als 5 Gewichtsteile, so werden die gewünschten
Verbesserungen der Eigenschaften des Epoxyharzes nicht erzielt;
andererseits wird - wenn die Menge bzw. der Anteil
mehr als 200 Gewichtsteile beträgt - die Harzmasse ein unvorteihaftes
gelartiges Material.
Die Aminosilanverbindungen (b) der Formel II und/oder III,
die nach der Erfindung eingesetzt werden, schließen folgende
spezifischen bzw. einzelnen Verbindungen ein (chemische Formel
und chemische Bezeichnung):
Die Mercaptosilanverbindungen der Formel IV schließen folgende
spezifische Verbindungen ein (chemische Formel und chemische
Bezeichnung):
Die Epoxysilanverbindungen der Formeln V und/oder V′ schließen
folgende spezifische Verbindungen ein (chemische Struktur
und chemische Bezeichnung):
Die erfindungsgemäß verwendeten Isocyanatosilan-Verbindungen
der Formel VI (e) schließen folgende spezifische Verbindungen
ein (chemische Formel und chemische Bezeichnung):
Diese Organosilanverbindungen (b) bis (e) wirken als Dispersionsstabilisatoren
und Härtungs- bzw. Vernetzungsmittel.
Es werden eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus diesen
Gruppen von Verbindungen, verwendet. Sie werden in einer
Menge (im Falle eines Gemisches aus zwei oder mehr davon,
Gesamtmenge) eingesetzt, entsprechend einem Molverhältnis
von Alkoxygruppen des Organosilans zu den Hydroxygruppen im
Organopolysiloxan (a), [OR⁶]/[OH] von 0,1 bis 15. Beträgt
das Molverhältnis weniger als 0,1, so wird die gewünschte
Dispersionsstabiliät nicht erzielt. Liegt andererseits das
Molverhältnis über 15, so zeigt die Epoxyharzmasse mit den
darin dispergierten Siliconharzteilchen eine unbefriedigende
Viskositätsstabilität. Bei der Epoxyharzmasse nach der Erfindung
können sie im Hinblick auf die Adhäsion bzw. Haftung
an der Grenzfläche zwischen Epoxyharz und Siliconharzteilchen
gelegentlich in ziemlich großem Molverhältnis von Alkoxygruppen
zu Hydroxygruppen (Silanolgruppen) verwendet werden.
Zusätzlich zu den oben genannten Organosilan-Verbindungen
(b) bis (e) können gegebenenfalls folgende Organosilan-Verbindungen
(f) und (g) mit eingearbeitet werden:
(f) Organosilanverbindungen der Formel:
(f) Organosilanverbindungen der Formel:
in der R⁵ wie oben definert ist, R12 Methyl oder Ethyl
bedeutet, R13 für -CH₂-, -C₂H₄- oder -C₃H₆- steht, Y
CH₂=CH-, C₆H₅-, C n F2n+1 (n = 1-10), CF₃COO-, NC- oder
NC(CH₂)₃S- bedeutet und r 0, 1 oder 2 ist und m 0 oder
1 ist, wenn r = 2 ist.
(g) Organosilanverbindungen der Formel:
(g) Organosilanverbindungen der Formel:
in der R⁵ und R12 wie oben definiert sind, R14 für
C n , H2n′+1 (n′ = 1-20), CH₂=CH- oder C₆H₅- steht und r
0, 1 oder 2 ist und m 0 oder 1 ist, wenn r = 2 ist.
Durch diese Organosilan-Verbindungen (f) und (g) werden nur
die Siliconharze vernetzt unter Bildung von Teilchen, ohne
daß das Epoxyharz vernetzt wird.
Spezifische Beispiele (chemische Struktur und chemische Bezeichnung)
der Organosilan-Verbindungen (f) und (g) sind folgende:
Die Epoxyharzmasse nach der Erfindung wird nach einem der
im folgenden angegebenen Verfahren hergestellt:
- (i) Das obige Epoxyharz, Organopolysiloxan (a), die Organosilan- Verbindungen (b) bis (e) und gegebenenfalls weitere Organosilan-Verbindungen (f) und/oder (g) werden in den vorgeschriebenen Mengen miteinander vermischt und das Gemisch gerührt.
- (ii) Das Organopolysiloxan (a) wird mit einer oder zwei oder mehreren Organosilan-Verbindungen (b) bis (e) umgesetzt, wobei das unerwünschte Gelieren vermieden wird, und das Reaktionsprodukt wird zu dem Epoxyharz gegeben und das Gemisch gerührt, wobei ein oder zwei oder mehr der Organosilan-Verbindungen (b) bis (g) zugegesetzt werden, um das Organopolysiloxan (a) zu vernetzen.
- (iii) Das Epoxyharz wird mit einer oder zwei oder mehr der Organosilan-Verbindungen (b), (c) und (e) umgesetzt und hierzu das Organopolysiloxan (a) gegeben und gegebenenfalls ein oder zwei oder mehr der Organosilanverbindungen (b) bis (g), und das Gemisch wird gerührt.
Bei den obigen Methoden bzw. Verfahren wird die Vernetzungsreaktion
des Organopolysiloxans (a) mit den Organosilanverbindungen
(b) bis (e) unter Rühren ausgeführt. Die Vernetzungsreaktion
kann bei Raumtemperatur ausgeführt werden;
sie kann gegebenenfalls auch unter Erwärmen und/oder in Gegenwart
eines Reaktionskatalysators, wie tert-Butylzinn-oxid,
Bleioctylat, Zinnoctylat, tertiären Aminoverbindungen, Wasser
usw., ausgeführt werden, um die Reaktion zu beschleunigen
und innerhalb einer kürzeren Zeitspanne zu Ende zu führen.
Das Rühren erfolgt vorzugsweise bei hoher Geschwindigkeit,
um eine gleichmäßige Mischung zu erzielen, wodurch Teilchen
des Siliconharzes hergestellt werden. Die Teilchengröße der
erhaltenen Siliconharzteilchen schwankt je nach der Rühreffizienz
bzw. Wirksamkeit des Rührvorganges.
Die auf diese Weise erhaltenen Siliconharzteilchen werden
durch den Rührvorgang innerhalb der Epoxyharzmasse beständig
dispergiert bzw. verteilt, und die angestrebte Masse nach der
Erfindung wird in Form einer Flüssigkeit oder eines Feststoffes
hergestellt bzw. erhalten.
Die Epoxyharzmasse nach der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet,
daß sie gleichmäßig verteilte Siliconharzteilchen enthält,
wodurch das Epoxyharz verbesserte Flexibilität erhält,
ohne Verschlechterung der Festigkeit in der Hitze (bzw. Wärmefestigkeit)
und dadurch die gewünschte ausgezeichnete Rißfestigkeit
oder -beständigkeit und Zähigkeit erhält.
Die Epoxyharzmasse nach der Erfindung kann unter üblichen
Bedingungen gehärtet bzw. vernetzt werden, beispielsweise
in Gegenwart eines üblichen Härtungsmittels, das für gebräuchliche
Epoxyharze geeignet ist. Die Masse nach der Erfindung
kann für zahlreiche Zwecke verwendet werden, beispielsweise
als Dichtungsmaterial für Integrierschaltungen (IC) im Hinblick
auf ihre niedrige Dielektrizitätskonstante, als Überzugs-
oder Beschichtungsmaterial für zahlreiche Materialien
bzw. Werkstoffe, als Anstrichmittel, Haft- oder Klebemittel
oder als Prepreg im Hinblick auf ihre ausgezeichnete Wasserabstoßung,
hohe Schlagfestigkeit und hohe Flexibilität.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Zu 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Bisphenol-A-Typ (Epikote
828, Yuka Shell K. K.) wurden 0,5 Gewichtsteile tert-Butylzinnoxid
gegeben und das Gemisch unter Rühren bei 80°C mit 50 Gewichtsteilen
Polydimethylsiloxan mit endständigen Silanolgruppen
(in der Formel I, p = 350-380, R¹ = CH₃) und mit 1
Gewichtsteil γ-Aminopropyltriethoxysilan versetzt. Das Gemisch wurde
unter Erhitzen während 6 Stunden kontinuierlich gerührt.
Darauf wurde das Reaktionsgemisch eine milchig-weiße Flüssigkeit.
Nach beendeter Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur
abkühlen gelassen zu einer Epoxyharzmasse, in der Siliconharzteilchen
gleichförmig verteilt waren. Die Masse hatte
eine Viskosität von 26 000 mPa · s (gemessen mit dem Typ-B-Viskometer
bei 25°C) und eine Teilchengröße der Siliconharzteilchen
von 0,5 bis 3 µm (beobachtet mit einem Lichtmikroskop).
Die Epoxyharzmasse wurde durch Einarbeiten eines modifizierten
aliphatischen Polyamins gehärtet; das gehärtete Produkt
wies einen Elastizitätsmodul (bei 20°C) von 8,5 × 10⁹ dyn/cm²
auf. Zum Vergleich: Im Falle von Epikote 828 allein, wies
das gehärtete Produkt einen Elastizitätsmodul von 1,1 × 1010
dyn/cm² auf.
In gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde ein
Gemisch aus 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Typ Bisphenol-F
(Epikote 807, Shell Chemical) und 0,5 Gewichtsteilen tert-
Butylzinn-oxid bei 80°C gerührt und das Gemisch mit 130 Gewichtsteilen
des gleichen Organopolysiloxans wie in Beispiel
1 und 8 mit Gewichtsteilen γ-Aminopropyl-triethoxysilan versetzt.
Das Gemisch wurde kontinuierlich unter Erhitzen während
6 Stunden gerührt und darauf das Reaktionsgemisch abkühlen
gelassen zu einer Epoxyharzmasse, die eine milchigweiße
Flüssigkeit war. Die Masse wies eine Viskosität von
180.000 mPa · s auf und eine Teilchengröße der Siliconharzteilchen
von 1 bis 10 µm. Das gehärtete Produkt, erhalten
durch Einarbeiten eines modifizierten aliphatischen Polyamins,
hatte einen Elastizitätsmodul von 3,6 × 10⁹ dyn/cm².
In gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde ein
Gemisch aus 90 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Typ Bisphenol-A
(Epikote 1001, Yuka Shell K. K.), 10 Gewichtsteilen Epoxyharz
vom Estertyp (Epikote 871, Shell Chemical) und 0,5
Gewichtsteilen tert-Butylzinn-oxid bei 90°C gerührt und mit 15 Gewichtsteilen
des gleichen flüssigen Organopolysiloxans wie
in Beispiel 1 sowie mit 0,8 Gewichtsteilen N-b-(Aminoethyl)-
γ-aminopropyl-trimethoxysilan versetzt; das Gemisch wurde
kontinuierlich unter Erwärmen während 3 Stunden gerührt;
darauf ließ man das Reaktionsgemisch sich abkühlen zu einer
halbfesten Epoxyharzmasse. Die Teilchengröße der Siliconharzteilchen
in der Masse betrug 1 bis 3 µm.
Zu 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Bisphenol-F-Typ (Epikote
807) wurden 0,5 Gewichtsteile tert-Butylzinn-oxid, 5 Gewichtsteile
eines flüssigen Organopolysiloxans [in der Formel I,
R¹=CH₃, mittleres Molekulargewicht = 1700 (n = 20)], 0,5
Gewichtsteile N-β-(Aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan
und 0,5 Gewichtsteile Tetraethoxysilan gegeben; das Gemisch
wurde bei Raumtemperatur während 6 Stunden gerührt unter Bildung
einer Epoxyharzmasse in Form einer milchig-weißen Flüssigkeit.
Die Viskosität der Masse betrug 4000 mPa · s, und die
Teilchengröße der Siliconharzteilchen betrug 0,5 bis 2 µm.
Zu 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Novolak-Typ (Epikote 154)
wurden 0,5 Gewichtsteile tert-Butylzinn-oxid gegeben und das
Gemisch unter Rühren bei 80°C mit 50 Gewichtsteilen des gleichen
flüssigen Organopolysiloxans wie in Beispiel 1 und mit
einem Gewichtsteil γ-Aminopropyltriethoxysilan versetzt. Das
Gemisch wurde bei 80°C während 3 Stunden gerührt unter Bildung
einer Epoxyharzmasse in Form einer milchig-weißen, hochviskosen
Flüssigkeit. Die Viskosität der Masse betrug 50 000 mPa · s
(gemessen mit dem Typ-B-Viskometer bei 25°C); die Teilchengröße
der Siliconharzteilchen betrug 2 bis 12 µm.
Zu 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Bisphenol-A-Typ (Epikote
1001, Yuka Shell K. K.) wurden 10 Gewichtsteile Polytetramethyl-
p-silylphenylensiloxan mit endständigen Silanolgruppen
(Molekulargewicht = 150 000) gegeben und das Gemisch mit
0,5 Gewichtsteilen tert-Butylzinn-oxid und 0,5 Gewichtsteilen
γ-Aminopropyltriethoxysilan versetzt, unter Rühren bei 150°C.
Das Gemisch wurde kontinuierlich 3 Stunden unter Erhitzen
gerührt unter Bildung einer Epoxyharzmasse, die bei Raumtemperatur
ein blaßgelber Feststoff war. Die Teilchengröße
der Siliconharzteilchen in der Masse betrug etwa 2 bis 5µm.
Zu 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Bisphenol-A-Typ (Epikote
828, Yuka Shell K. K.) wurden 0,5 Gewichtsteile tert-Butylzinnoxid
gegeben und das Gemisch mit 50 Gewichtsteilen Polydimethyl-
diphenylsiloxan mit endständigen Silanolgruppen (in
der Formel I′, p = 28, q = 1) und mit 1 Gewichtsteil γ-Aminopropyltriethoxysilan
und 7 Gewichtsteilen Phenyl-trimethoxysilan
versetzt, unter Rühren bei 80°C. Das Gemisch wurde
6 Stunden kontinuierlich unter Erwärmen gerührt unter Bildung
einer Epoxyharzmasse in Form einer milchig-weißen Flüssigkeit.
Die Viskosität der Masse betrug 42 000 mPa · s (gemessen
mit dem Typ-B-Viskometer bei 25°C), und die Teilchengröße
der Siliconharzteilchen betrug 0,5 bis 2 µm (beobachtet
mit einem Lichtmikroskop).
Zu 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Bisphenol-A-Typ (Epikote
1001, Yuka Shell K. K.) wurden 0,5 Gewichtsteile tert-Butylzinn-oxid
gegeben und das Gemisch unter Rühren bei 100°C
unter N₂-Atmosphäre mit 4 Gewichtsteilen γ-Isocyanatopropyltrimethoxysilan
versetzt. Das Gemisch wurde 5 Stunden kontinuierlich
unter Erhitzen gerührt, und hinsichtlich keiner
Absorption von IR durch Isocyanatgruppen bestätigt.
Darauf wurden in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben,
30 Gewichtsteile des gleichen flüssigen Organopolysiloxans
zu dem Reaktionsgemisch gegeben und das Gemisch
unter Erhitzen in einem Ofen während 6 Stunden gerührt, unter
Bildung einer Epoxyharzmasse, die ein Feststoff war. Die
Teilchengröße der Siliconharzteilchen in der so erhaltenen
Epoxyharzmasse betrug 2 bis 5 µm.
Zu 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Bisphenol-A-Typ (Epikote
828, Yuka Shell K. K.) wurden 0,5 Gewichtsteile tert-Butylzinn-oxid
zugegeben und das Gemisch unter Rühren bei 80°C
mit 30 Gewichtsteilen des gleichen flüssigen Organopolysiloxans
wie in Beispiel 1, 2 Gewichtsteilen 3-Mercaptopropyl-
trimethoxysilan und außerdem 0,5 Gewichtsteilen Wasser versetzt;
das Gemisch wurde unter Erhitzen weitergerührt, unter
Bildung einer Epoxyharzmasse, die eine milchig-weiße Flüssigkeit
war. Die Viskosität der Masse betrug 20 000 mPa · s (gemessen
mit dem Typ-B-Viskometer bei 25°C), und die Teilchengröße
der Siliconharzteilchen betrug 0,5 bis 2 µm.
Zu 100 Gewichtsteilen Epoxyharz vom Bisphenol-A-Typ (Epikote
828, Yuka Shell K. K.) wurden 0,5 Gewichtsteile tert-Butylzinn-oxid
gegeben; das Gemisch wurde unter Rühren bei 80°C
mit 30 Gewichtsteilen des gleichen flüssigen Organopolysiloxans
wie in Beispiel 1 und mit 1 Gewichtsteil 3-Glycidoxypropyl-
trimethoxysilan versetzt und 6 Stunden kontinuierlich
unter Erwärmen gerührt. Die erhaltene Epoxyharzmasse war eine
milchig-weiße Flüssigkeit. Die Viskosität der Masse betrug
32 000 mPa · s (gemessen mit dem Typ-B-Viskometer bei 25°C),
und die Teilchengröße der Siliconharzteilchen betrug 3 bis
8 µm.
Zu 10 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan mit endständigen
Silanolgruppen (in der Formel I, p = 7) wurden 2,5 Gewichtsteile
(3,3,3-Trifluorpropyl)methyldimethoxysilan und 0,5 Gewichtsteile
tert-Butylzinn-oxid gegeben; das Gemisch wurde während
24 Stunden bei 50°C unter Stickstoffatmosphäre der
Kondensationsreaktion unterworfen. Die beendete Reaktion
wurde durch Verschwinden der IR-Absorption von Methoxygruppen
bestätigt. Darauf wurde das Gemisch mit 100 Gewichtsteilen
Epoxyharz vom Typ Bisphenol-A (Epikote 828, Yuka Shell
K. K.) und mit 1,0 Gewichtsteil γ-Aminopropyltriethoxysilan
versetzt und 6 Stunden bei 80°C an der Luft gerührt. Die erhaltene
Epoxyharzmasse war eine milchig-weiße Flüssigkeit.
Die Viskosität der Masse betrug 24 000 mPa · s (gemessen mit
dem Typ-B-Viskometer bei 25°C), und die Teilchengröße der
Siliconharzteilchen betrug 0,5 bis 2 µm.
Claims (5)
1. Epoxyharzmasse, umfassend 100 Gewichtsteile eines Epoxyharzes,
in dem Siliconharzteilchen dispergiert sind, umfassend
ein Reaktionsgemisch aus
(a) 5 bis 200 Gewichtsteilen mindestens eines Organopolysiloxans mit Silanolgruppen an beiden Enden, entsprechend einer der folgenden Formeln: oder in denen R₁ Methyl oder Phenyl und R₂ Phenyl bedeutet, p eine ganze Zahl von 9 bis 500 ist und q 0 oder weniger als 6% von p ist,
und einer oder mehreren Organosilanverbindungen mit mindestens zwei Alkoxygruppen im Molekül, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
(b) einer Aminosilanverbindung der Formel: oder in denen R³ für Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Cyclohexyl, Vinylbenzyl oder Allyl steht, R⁴-C₂H₄-, -C₃H₆- oder -C₂H₄SC₂H₄- bedeutet, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und jeweils Methyl oder Ethyl bedeuten, R⁷ für -C₂H₄-, -C₂H₄SC₂H₄-, -C₂H₄NHC₂H₄- oder -CO- steht, R⁸ für -C₂H₄- oder -C₃H₆- steht und m 0 oder 1 ist,
(c) einer Mercaptoverbindung der Formel: in der R⁵, R⁶ und m die obige Bedeutung haben und R⁹ für -C₃H₆- oder -CH₂- steht,
(d) einer Epoxysilanverbindung der Formel: oder in der R⁵, R⁶ und m die obige Bedeutung haben und R10 für steht und
(e) einer Isocyanatosilanverbindung der Formel: in der R⁵, R⁶ und m die obige Bedeutung haben und R11 für -A- oder -Q-NHCOX-A- steht, wobei A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. 1 bis 3, vorzugsweise 2, bedeutet, Q für einen Diisocyanatrest und X für -NH-, -O- oder -S- steht,
wobei das Organopolysiloxan und die Organosilanverbindung in einem Molverhältnis von Alkoxygruppen in der Organosilanverbindung zu Hydroxygruppen in dem Organopolysiloxan ([OR⁶])/[OH]) von 0,1 bis 15 eingesetzt worden sind.
(a) 5 bis 200 Gewichtsteilen mindestens eines Organopolysiloxans mit Silanolgruppen an beiden Enden, entsprechend einer der folgenden Formeln: oder in denen R₁ Methyl oder Phenyl und R₂ Phenyl bedeutet, p eine ganze Zahl von 9 bis 500 ist und q 0 oder weniger als 6% von p ist,
und einer oder mehreren Organosilanverbindungen mit mindestens zwei Alkoxygruppen im Molekül, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
(b) einer Aminosilanverbindung der Formel: oder in denen R³ für Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Cyclohexyl, Vinylbenzyl oder Allyl steht, R⁴-C₂H₄-, -C₃H₆- oder -C₂H₄SC₂H₄- bedeutet, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und jeweils Methyl oder Ethyl bedeuten, R⁷ für -C₂H₄-, -C₂H₄SC₂H₄-, -C₂H₄NHC₂H₄- oder -CO- steht, R⁸ für -C₂H₄- oder -C₃H₆- steht und m 0 oder 1 ist,
(c) einer Mercaptoverbindung der Formel: in der R⁵, R⁶ und m die obige Bedeutung haben und R⁹ für -C₃H₆- oder -CH₂- steht,
(d) einer Epoxysilanverbindung der Formel: oder in der R⁵, R⁶ und m die obige Bedeutung haben und R10 für steht und
(e) einer Isocyanatosilanverbindung der Formel: in der R⁵, R⁶ und m die obige Bedeutung haben und R11 für -A- oder -Q-NHCOX-A- steht, wobei A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. 1 bis 3, vorzugsweise 2, bedeutet, Q für einen Diisocyanatrest und X für -NH-, -O- oder -S- steht,
wobei das Organopolysiloxan und die Organosilanverbindung in einem Molverhältnis von Alkoxygruppen in der Organosilanverbindung zu Hydroxygruppen in dem Organopolysiloxan ([OR⁶])/[OH]) von 0,1 bis 15 eingesetzt worden sind.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eingearbeitet eine oder mehrere zusätzliche
Organosilanverbindungen enthält, ausgewählt unter
(f) Organosilanverbindungen der Formel: in der R⁵ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, R12 Methyl oder Ethyl bedeutet, R13 für -CH₂-, -C₂H₄- oder -C₃H₆- steht, Y CH₂=CH-, C₆H₅-, C n F2n+1 (n = 1-10), CF₃COO-, NC-, oder NC(CH₂)₃S- bedeutet und r 0, 1 oder 2 ist und m 0 oder 1 ist, wenn r = 2 ist, und
(g) Organosilanverbindungen der Formel: in der R⁵ und R12 die obige Bedeutung haben, R14 für C n′ H2n′+1 (n′ = 1-20), CH₂=CH- oder C₆H₅- steht und r 0, 1 oder 2 ist und m 0 oder 1 ist, wenn r = 2 ist.
(f) Organosilanverbindungen der Formel: in der R⁵ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, R12 Methyl oder Ethyl bedeutet, R13 für -CH₂-, -C₂H₄- oder -C₃H₆- steht, Y CH₂=CH-, C₆H₅-, C n F2n+1 (n = 1-10), CF₃COO-, NC-, oder NC(CH₂)₃S- bedeutet und r 0, 1 oder 2 ist und m 0 oder 1 ist, wenn r = 2 ist, und
(g) Organosilanverbindungen der Formel: in der R⁵ und R12 die obige Bedeutung haben, R14 für C n′ H2n′+1 (n′ = 1-20), CH₂=CH- oder C₆H₅- steht und r 0, 1 oder 2 ist und m 0 oder 1 ist, wenn r = 2 ist.
3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine Dispersion in 100 Gewichtsteilen Epoxyharz
von Siliconharzteilchen umfaßt, die ein Vernetzungsreaktionsprodukt
sind aus 5 bis 200 Gewichtsteilen des Organopolysiloxans
mit Silanolgruppen an beiden Enden (a) und 0,5
bis 10 Gewichtsteilen der Organosilanverbindung (b), ausgewählt
aus Verbindungen der Formeln II und III.
4. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindungen (b) der Formeln
II und III (in denen m = 1 ist) verwendet worden sind und
die Organosilanverbindung (f) der Formel VII (in der m = 0
ist) verwedet worden ist in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichtsteilen.
5. Masse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Organosilanverbindung (b) der Formel II
oder III (in der m = 1 ist) verwendet worden ist zusammen
mit der Organosilanverbindung (b) der Formel II oder III (in
der m = 0 ist) im Verhältnis von Verbindung (m = 0) zu Verbindung
(m = 1) im Bereich von 1 : 4 oder mehr, bezogen auf
das Gewicht, und daß die Organosilanverbindung (f) der Formel
VII in einer Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsteilen verwendet
worden ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27068286 | 1986-11-13 | ||
| JP62179653A JPH07733B2 (ja) | 1986-11-13 | 1987-07-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3738634A1 true DE3738634A1 (de) | 1988-05-26 |
| DE3738634C2 DE3738634C2 (de) | 1996-11-14 |
Family
ID=26499437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3738634A Expired - Fee Related DE3738634C2 (de) | 1986-11-13 | 1987-11-13 | Epoxyharzmasse mit darin dispergierten Siliconharzteilchen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4851481A (de) |
| DE (1) | DE3738634C2 (de) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0496552A1 (de) * | 1991-01-24 | 1992-07-29 | GENERAL ELECTRIC CANADA, Inc. | Mit Amino funktionellen Silan modifiziertes Epoxyharz und daraus hergestellte Beschichtungen für Dichtungsstreifen |
| EP0600512A3 (de) * | 1992-12-03 | 1995-09-20 | Hercules Inc | Gehärtete und härtbare Organosiliconzusammensetzungen. |
| EP0624616A3 (en) * | 1993-05-07 | 1995-12-13 | Dow Corning | Organosiloxane ethers. |
| EP1172408A1 (de) * | 2000-07-14 | 2002-01-16 | Abb Research Ltd. | Volumenmodifizierte Vergussmassen auf der Basis polymerer Matrixharze |
| WO2008142998A1 (en) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Cross-linked silicone particles and method of manufacturing thereof |
| WO2008121528A3 (en) * | 2007-03-30 | 2008-12-18 | Ppg Ind Ohio Inc | Silicone resin containing coating compositions, related coated substrates and methods |
| CN112266753A (zh) * | 2020-10-09 | 2021-01-26 | 合肥精特仪表有限公司 | 一种含水测量装置用密封胶 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5034446A (en) * | 1989-05-26 | 1991-07-23 | Genesee Polymers Corporation | Stabilized polysiloxane fluids and a process for making the same |
| US5034445A (en) * | 1989-05-26 | 1991-07-23 | Genesee Polymers Corporation | Stabilized polysiloxane fluids and a process for making same |
| AU2877792A (en) * | 1991-10-22 | 1993-05-21 | Dap Products Inc. | Moisture curable silicone-urethane copolymer sealants |
| US5319005A (en) * | 1992-01-27 | 1994-06-07 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Epoxy resin molding material for sealing of electronic component |
| US5763540A (en) * | 1992-05-22 | 1998-06-09 | Fujitsu Limited | Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor |
| US5618860A (en) * | 1993-05-19 | 1997-04-08 | Ameron International Corporation | Epoxy polysiloxane coating and flooring compositions |
| US5804616A (en) * | 1993-05-19 | 1998-09-08 | Ameron International Corporation | Epoxy-polysiloxane polymer composition |
| JP3592825B2 (ja) * | 1996-02-07 | 2004-11-24 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物および電子部品 |
| JPH1025417A (ja) * | 1996-07-08 | 1998-01-27 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性液状組成物、その硬化物、および電子部品 |
| DE19630319C1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-04-23 | Siemens Ag | Modifiziertes Epoxysiloxan Kondensat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Einsatz als Low-Stress-Gießharz für die Elektronik und Elektrotechnik |
| TW538482B (en) * | 1999-04-26 | 2003-06-21 | Shinetsu Chemical Co | Semiconductor encapsulating epoxy resin composition and semiconductor device |
| FI105406B (fi) | 1999-07-05 | 2000-08-15 | Nor Maali Oy | Maaleissa käytettävä koostumus |
| DE60020592T2 (de) * | 1999-11-08 | 2006-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Feuchtigkeitshärtende schmelzverarbeitbare ethylenpfropfcopolymere |
| US6706405B2 (en) | 2002-02-11 | 2004-03-16 | Analytical Services & Materials, Inc. | Composite coating for imparting particel erosion resistance |
| JP4186737B2 (ja) * | 2003-07-17 | 2008-11-26 | Ｊｓｒ株式会社 | 低弾性率熱硬化性樹脂組成物および該組成物を用いた熱硬化性フィルム、ならびにそれらの硬化物 |
| US20070095681A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Craig Jones | Epoxy coat kit |
| TW200737506A (en) * | 2006-03-07 | 2007-10-01 | Sanyo Electric Co | Semiconductor device and manufacturing method of the same |
| JP5258567B2 (ja) * | 2006-08-11 | 2013-08-07 | セミコンダクター・コンポーネンツ・インダストリーズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 半導体装置及びその製造方法 |
| JP5010247B2 (ja) * | 2006-11-20 | 2012-08-29 | オンセミコンダクター・トレーディング・リミテッド | 半導体装置及びその製造方法 |
| JP5473196B2 (ja) * | 2007-05-16 | 2014-04-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
| US9176377B2 (en) | 2010-06-01 | 2015-11-03 | Inpria Corporation | Patterned inorganic layers, radiation based patterning compositions and corresponding methods |
| US9310684B2 (en) | 2013-08-22 | 2016-04-12 | Inpria Corporation | Organometallic solution based high resolution patterning compositions |
| JP6784670B2 (ja) | 2014-10-23 | 2020-11-11 | インプリア・コーポレイションＩｎｐｒｉａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 有機金属溶液に基づいた高解像度パターニング組成物および対応する方法 |
| CN104356321A (zh) * | 2014-11-13 | 2015-02-18 | 广州中国科学院工业技术研究院 | 水性聚硅氧烷改性环氧树脂及其制备方法 |
| EP4089482A1 (de) | 2015-10-13 | 2022-11-16 | Inpria Corporation | Organozinnoxidhydroxidstrukturierungszusammensetzungen, vorläufer und strukturierung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4385158A (en) * | 1980-08-08 | 1983-05-24 | Toray Silicone Company, Ltd. | Organopolysiloxane composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3755223A (en) * | 1969-12-05 | 1973-08-28 | Dyna Therm Corp | An epoxy ablative coating containing a silicone resin, a fibrous reinforcing material, and a non-alkali metal phosphate and borate salt mixture |
-
1987
- 1987-11-13 DE DE3738634A patent/DE3738634C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-12-06 US US07/281,935 patent/US4851481A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4385158A (en) * | 1980-08-08 | 1983-05-24 | Toray Silicone Company, Ltd. | Organopolysiloxane composition |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0496552A1 (de) * | 1991-01-24 | 1992-07-29 | GENERAL ELECTRIC CANADA, Inc. | Mit Amino funktionellen Silan modifiziertes Epoxyharz und daraus hergestellte Beschichtungen für Dichtungsstreifen |
| EP0600512A3 (de) * | 1992-12-03 | 1995-09-20 | Hercules Inc | Gehärtete und härtbare Organosiliconzusammensetzungen. |
| US5523374A (en) * | 1992-12-03 | 1996-06-04 | Hercules Incorporated | Curable and cured organosilicon compositions |
| EP0624616A3 (en) * | 1993-05-07 | 1995-12-13 | Dow Corning | Organosiloxane ethers. |
| EP1172408A1 (de) * | 2000-07-14 | 2002-01-16 | Abb Research Ltd. | Volumenmodifizierte Vergussmassen auf der Basis polymerer Matrixharze |
| WO2002006398A1 (de) * | 2000-07-14 | 2002-01-24 | Abb Research Ltd | Volumenmodifizierte vergussmassen auf der basis polymerer matrixharze |
| US7268181B2 (en) | 2000-07-14 | 2007-09-11 | Abb Research Ltd | Volume-modified casting compounds based on polymeric matrix resins |
| WO2008121528A3 (en) * | 2007-03-30 | 2008-12-18 | Ppg Ind Ohio Inc | Silicone resin containing coating compositions, related coated substrates and methods |
| WO2008142998A1 (en) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Cross-linked silicone particles and method of manufacturing thereof |
| CN112266753A (zh) * | 2020-10-09 | 2021-01-26 | 合肥精特仪表有限公司 | 一种含水测量装置用密封胶 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3738634C2 (de) | 1996-11-14 |
| US4851481A (en) | 1989-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3738634A1 (de) | Epoxyharzmasse | |
| DE69921991T2 (de) | Harzzusammensetzungen | |
| DE69501771T2 (de) | Epoxidharzformmasse zur Einkapselung elektronischer Bauelemente und eingekapselte Halbleiteranordnung unter Verwendung dieser Formmasse | |
| EP0266513B1 (de) | Modifiziertes Reaktionsharz, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE3889950T2 (de) | Epoxyharzzusammensetzung. | |
| DE69530550T2 (de) | In Wasser selbstemulgierbarer Härter für Epoxydharze | |
| DE3650681T2 (de) | Mit Silikon modifiziertes Epoxyharz mit verbesserter Schlagfestigkeit | |
| DE69621722T2 (de) | Organopolysiloxan-derivate | |
| EP1518875B1 (de) | Härter für Überzugsmassen | |
| EP1303567B2 (de) | Volumenmodifizierte vergussmassen auf der basis polymerer matrixharze | |
| EP1629025A2 (de) | Verwendung von harnstoff-derivaten als beschleuniger für epoxidharze | |
| DE3820301A1 (de) | Stabile waessrige epoxidharz-dispersion, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2019758B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxypolyaddukten | |
| DE69530883T2 (de) | Poly-N-methylierte sekundär Amine enthaltende flexibilisierte Polyepoxidharze | |
| DE2302418A1 (de) | Epoxid-harz-klebstoffmasse | |
| DE2338430B2 (de) | Heisshaertbare, eingedickte epoxidharzmassen | |
| EP0819733A2 (de) | Amin-modifizierte Epoxidharz-Zusammensetzung | |
| DE3825584A1 (de) | Traegerharz fuer pigmentpasten, seine herstellung und verwendung | |
| JPS63241061A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| CH618207A5 (de) | ||
| WO2017103080A1 (de) | Selbsttragender klebekörper für strukturelle verklebungen | |
| EP1153057B1 (de) | Selbstdispergierbare härtbare epoxidharze | |
| DE2743657B2 (de) | Hitzebeständige Harzmasse | |
| EP0541964B1 (de) | Modifizierte Polyalkoxyepoxidharze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE19848113C2 (de) | Härtungsmittel für wäßrige Epoxidharzdispersionen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |