DE3711510A1 - Fluessigkristalline senfoele - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Senföle der Formel I,
R-(A¹-Z¹) n -A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I)
worin
RH oder Alkyl mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -C≡C-, -CH≡CH-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können, A¹ und A²jeweils eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, eine Piperidin-1,4-diyl- oder 1,4-Bicyclo[2,2,2]octylengruppe oder eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/ oder N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CN-Gruppen substituierte 1,4-Phenylengruppe, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, A³eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe oder eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/oder N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CF₃- Gruppen und/oder CN-Gruppen substituierte 1,4- Phenylengruppe, Z¹ und Z²jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN-, -CH=CH-, -C≡C-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=N-, -N=CH-, -NO=N-, -N=NO- oder eine Einfachbindung, n0, 1oder 2 und p1, 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet.
RH oder Alkyl mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -C≡C-, -CH≡CH-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können, A¹ und A²jeweils eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, eine Piperidin-1,4-diyl- oder 1,4-Bicyclo[2,2,2]octylengruppe oder eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/ oder N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CN-Gruppen substituierte 1,4-Phenylengruppe, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, A³eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe oder eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/oder N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CF₃- Gruppen und/oder CN-Gruppen substituierte 1,4- Phenylengruppe, Z¹ und Z²jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN-, -CH=CH-, -C≡C-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=N-, -N=CH-, -NO=N-, -N=NO- oder eine Einfachbindung, n0, 1oder 2 und p1, 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet.
DerEinfachheit halber bedeuten im folgenden Cy eine
1,4-Cyclohexylengruppe, Bi eine Bicyclo[2,2,2]octylen-
1,4-diylgruppe, Pip eine Piperidin-1,4-diylgruppe, Phe
eine 1,4-Phenylengruppe, Pym eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe,
Pyr eine Pyridin-2,5-diylgruppe und Pyz eine
Pyrazin-2,5-diylgruppe, wobei Cy und/oder Phe und/oder
Pyr und/oder Pyz unsubstituiert oder durch ein oder
zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/oder
N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CF₃-Gruppen
und/oder CN-Gruppen substituiert sein können. Die
1,4-Cyclohexylengruppen sind vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexylen.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten
flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere
für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten
Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation
aufgerichteter Phase oder dem Effekt der dynamischen
Streuung beruhen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile
flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden,
die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen
geeignet sind und insbesondere eine vergleichsweise
geringe Viskosität besitzen sowie eine verminderte
Tendenz zur Bildung von Assoziaten aufweisen.
Aus der EP-O 1 26 883 sind flüssigkristalline Senföle bekannt,
die eine trans-Cyclohexylphenylgruppe enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel I als
Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet
sind. Insbesondere verfügen sie über vergleichsweise
niedere Viskositäten und weisen keine oder nur eine geringe
Tendenz zur Bildung molekularer Assoziate auf. Mit
ihrer Hilfe lassen sich stabile flüssigkristalline Phasen
mit breitem Mesophasenbereich und vorteilhaften Werten
für die optische und dielektrische Anisotropie erhalten.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel I wird
außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen
Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen
Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner
Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten
Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der
Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien
dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum
überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber
auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien
aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt
werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder
optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu
beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/
oder dessen Viskosität zu erniedrigen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos
und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für
die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich.
Chemisch, thermisch und gegen Licht sind
sie stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der
Formel I sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein entsprechendes Amin mit Thiophosgen behandelt,
oder daß man ein entsprechendes Amin mit Schwefelkohlenstoff
in ein Dithiocarbamat überführt und dieses
mit Wasserstoffperoxid oder einem Chlorkohlensäureester
behandelt, oder daß man ein entsprechendes Halogenid der
Formel I mit einem Salz der Thiocyansäure umsetzt,
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z¹ und/oder Z² -CO-O- oder -O-CO- bedeuten und/ oder R eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R eine Alkoxygruppe bedeutet und/oder Z¹ und/ oder Z² eine -OCH₂- oder -CH₂O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z¹ und/oder Z² -CO-O- oder -O-CO- bedeuten und/ oder R eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R eine Alkoxygruppe bedeutet und/oder Z¹ und/ oder Z² eine -OCH₂- oder -CH₂O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der
Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner
Phasen. Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline
Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeigeelemente,
insbesondere elektrooptische Anzeigelemente, die
derartige Phasen enthalten.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend
Verbindungen mit zwei Ringen der Teilformel I a:
R-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I a)
Verbindungen mit drei Ringen der Teilformeln I b und I c:
R-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I b)
R-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I c)
R-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I c)
sowie Verbindungen mit vier Ringen der Teilformeln I d
bis I g:
R-A¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I d)
R-A¹-Z¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I e)
R-A¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I f)
R-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I g)
R-A¹-Z¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I e)
R-A¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I f)
R-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I g)
sowie Verbindungen mit fünf Ringen der Teilformeln I h
bis I o:
R-A¹-A¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I h)
R-A¹-Z¹-A¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I i)
R-A¹-A¹-Z¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I j)
R-A¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I k)
R-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I l)
R-A¹-Z¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I m)
R-A¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I n)
R-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I d)
R-A¹-Z¹-A¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I i)
R-A¹-A¹-Z¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I j)
R-A¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I k)
R-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I l)
R-A¹-Z¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I m)
R-A¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I n)
R-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I d)
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln
bedeutet R vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy.
A¹, A² und A³ sind bevorzugt Cy, Phe, Pym oder Pyr; insbesondere
bevorzugt Cy oder Phe; bevorzugt enthalten die Verbindungen
der Formel I nicht mehr als einen der Reste Bi,
Pyd, Pym, Pyr oder Pyz.
A³ ist vorzugsweise Cy. p ist vorzugsweise 2. n ist vorzugsweise
0 oder 1, insbesondere vorzugsweise 0. R ist
vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy.
Z¹ und Z² sind bevorzugt Einfachbindungen, in zweiter
Linie bevorzugt -CO-O-, -O-CO- oder -CH₂CH₂-Gruppen.
Falls R einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet,
so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise
ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome
und bedeutet demnach bevorzugt Ehtyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder
Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl,
Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy,
Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradecoxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl
(= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl
(= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4-
oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-,
4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder
8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH₂-Gruppe
durch -CH≡CH- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig
oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig
und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders
Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-
enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-,
4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-
6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl,
Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-,
2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.
Verbindungen der Formeln I mit verzweigten Flügelgruppen R
können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den
üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung
sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie
optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser Art eignen
sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht
mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte
Reste R sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl
(= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl
(= 3-Methylbutyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy,
2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy,
2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy.
Formel I umfaßt sowohl die Racemate dieser Verbindungen
als auch die optische Antipoden sowie deren Gemische.
Unter den Verbindungen der Formel I sowie I a bis I o
sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der
darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten
Bedeutungen hat.
Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von Verbindungen
sind diejenigen der Formel I 1 bis I 14, worin Phe 1,4-
Phenylen, Cy 1,4-Cyclohexylen und PheF in 2- oder 3-Stellung
durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet:
R-Cy-Cy-(CH₂) p -NCS (I 1)
R-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS (I 2)
R-Pym-PheF-(CH₂) p -NCS (I 3)
R-Cy-COO-PheF-(CH₂) p -NCS (I 4)
R-Cy-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS (I 5)
R-Cy-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS (I 6)
R-Cy-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS (I 7)
R--Pym-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS (I 8)
R-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-(CH₂) p -NCS (I 9)
R-Cy-CH₂CH₂-Cy-COO-Phe-(CH₂) p -NCS (I 10)
R-Cy-Phe-Phe-(CH₂) p -NCS (I 11)
R-Cy-PheF-Phe-(CH₂) p -NCS (I 12)
R-Cy-Phe-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS (I 13)
R-Cy-PheF-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS (I 14)
R-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS (I 2)
R-Pym-PheF-(CH₂) p -NCS (I 3)
R-Cy-COO-PheF-(CH₂) p -NCS (I 4)
R-Cy-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS (I 5)
R-Cy-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS (I 6)
R-Cy-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS (I 7)
R--Pym-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS (I 8)
R-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-(CH₂) p -NCS (I 9)
R-Cy-CH₂CH₂-Cy-COO-Phe-(CH₂) p -NCS (I 10)
R-Cy-Phe-Phe-(CH₂) p -NCS (I 11)
R-Cy-PheF-Phe-(CH₂) p -NCS (I 12)
R-Cy-Phe-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS (I 13)
R-Cy-PheF-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS (I 14)
In den Verbindungen der Formel I sind diejenigen Stereoisomeren
bevorzugt, in denen die Ringe Cy, Pip trans-1,4-
disubstituiert sind. Diejenigen der vorstehend genannten
Formeln, die eine oder mehrere Gruppen Pip, Pyd, Pym, Pyr
und/oder Pyz enthalten, umschließen jeweils die beiden
2,5- (Pym, Pyr) bzw. 1,4-Stellungsisomeren (Pip).
In den Verbindungen der Formel I, in denen A¹ für einen
in 2-Stellung durch R substituierten Ring Pyd, Pym, Pyr
oder Pyz steht, bedeutet R bevorzugt Alkyl.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R jeweils geradkettige oder höchstens einfach verzweigte
Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit 1-12, insbesondere
2-10 C-Atomen bedeutet.
Besonders bevorzugt sind die folgenden kleineren Gruppen
von Verbindungen, in denen Pym Pyrimidin-2,5-diyl, Phe
1,4-Phenylen, Cy 1,4-Cyclohexylen und PheF in 2- oder
3-Stellung durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet.
Alkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges Methyl, Ethyl,
Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, oder
Decyl; Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges
2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder
3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl,
2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxa
heptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-,
5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-
oder 9-Oxadecyl.
I.Alkyl-Cy-Cy-(CH₂) p -NCS
Oxaalkyl-Cy-Cy-(CH₂) p -NCS II.Alkyl-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Pym-Phe-2F,(CH₂) p -NCS
Alkyl-Pym-Phe-3F,(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Pym-Phe-2F,-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Pym-Phe-3F,(CH₂) p -NCS III.Alkyl-Cy-COO-Phe-2F,(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-COO-Phe-3F,(CH₂) p -NCS IV:Alkyl-Cy-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS V.Alkyl-Cy-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS VI.Alkyl-Pym-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS
Oxaalkyl-Pym-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS VII.Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS VIII.Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-2F,(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-3F,(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-2F,(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-3F,(CH₂) p -NCS IX.Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-COO-Phe-(CH₂) p -NCS X:Alkyl-Cy-Phe-Phe-(CH₂) p -NCS
Oxaalkyl-Cy-Phe-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-(Phe-2F)-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-(Phe-3F)-Phe-(CH₂) p -NCS XI.Alkyl-Cy-Phe-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-(Phe-2F)-Cy-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-(Phe-3F)-Cy-(CH₂) p -NCS
Oxaalkyl-Cy-Cy-(CH₂) p -NCS II.Alkyl-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Pym-Phe-2F,(CH₂) p -NCS
Alkyl-Pym-Phe-3F,(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Pym-Phe-2F,-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Pym-Phe-3F,(CH₂) p -NCS III.Alkyl-Cy-COO-Phe-2F,(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-COO-Phe-3F,(CH₂) p -NCS IV:Alkyl-Cy-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS V.Alkyl-Cy-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-Pym-Phe-(CH₂) p -NCS VI.Alkyl-Pym-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS
Oxaalkyl-Pym-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS VII.Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-(CH₂) p -NCS VIII.Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-2F,(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-3F,(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-2F,(CH₂) p -NCS
Alkoxycarbonyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-3F,(CH₂) p -NCS IX.Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-COO-Phe-(CH₂) p -NCS X:Alkyl-Cy-Phe-Phe-(CH₂) p -NCS
Oxaalkyl-Cy-Phe-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-(Phe-2F)-Phe-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-(Phe-3F)-Phe-(CH₂) p -NCS XI.Alkyl-Cy-Phe-Phe-Cy-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-(Phe-2F)-Cy-(CH₂) p -NCS
Alkyl-Cy-(Phe-3F)-Cy-(CH₂) p -NCS
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B.
in den Standardwerken wie Houben-Weyl-Methoden der Organischen
Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart Bd IX,
S. 867 ff.) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen,
die für die genannten Umsetzungen bekannt
und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten,
hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch
machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ
gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch
nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen
der Formel I umsetzt.
Bevorzugte Ausgangsverbindungen sind Amine und Halogen-
Verbindungen entsprechend der Formel I.
So können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden,
indem man eine Verbindung, die sonst der Formel I
entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere
reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält,
reduziert.
Als reduzierbare Gruppen kommen vorzugsweise Carbonylgruppen
in Betracht, insbesondere Ketogruppen, ferner
z. B. freie oder veresterte Hydroxygruppen oder aromatisch
gebundene Halogenatome. Bevorzugte Ausgangsstoffe für die
Reduktion entsprechen der Formel I, können aber an Stelle
eines Cyclohexanringes einen Cyclohexenring oder Cyclohexanonring
und/oder an Stelle einer -CH₂CH₂-Gruppe eine
-CH≡CH-Gruppe und/oder an Stelle einer -CH₂-Gruppe eine
-CO-Gruppe und/oder an Stelle eines H-Atoms eine freie
oder eine funktionelle (z. B. in Form ihres p-Toluolsulfonats)
abgewandelte OH-Gruppe enthalten.
Die Reduktion kann z. B. erfolgen durch katalytische
Hydrierung bei Temperaturen zwischen etwa 0° und etwa
200° sowie Drucken zwischen etwa 1 und 200 bar in einem
inerten Lösungsmittel, z. B. einem Alkohol wie Methanol,
Ethanol oder Isopropanol, einem Ether wie Tetrahydrofuran
(THF) oder Dioxan, einem Ester wie Ethylacetat, einer
Carbonsäure wie Essigsäure oder einem Kohlenwasserstoff
wie Cyclohexan. Als Katalysatoren eignen sich zweckmäßig
Edelmetalle wie Pt oder Pd, die in Form von Oxiden (z. B.
PtO₂, PdO), auf einem Träger (z. B. Pd auf Kohle, Calciumcarbonat
oder Strontiumcarbonat) oder in feinverteilter
Form eingesetzt werden können.
Ketone können auch nach den Methoden von Clemmensen (mit
Zink, amalgamiertem Zink oder Zinn und Salzsäure, zweckmäßig
in wäßrig-alkoholischer Lösung oder in heterogener
Phase mit Wasser/Toluol bei Temperaturen zwischen etwa
80 und 120°) oder Wolff-Kishner (mit Hydrazin, zweckmäßig
in Gegenwart von Alkali wie KOH oder NaOH in einem hochsiedenden
Lösungsmittel wie Diethylenglykol oder Triethylenglykol
bei Temperaturen zwischen etwa 100 und
200°) zu den entsprechenden Verbindungen der Formel I,
die Alkylgruppen und/oder -CH₂CH₂-Brücken enthalten,
reduziert werden.
Weiterhin sind Reduktionen mit komplexen Hydriden möglich.
Beispielsweise können Arylsulfonyloxygruppen mit LiAlH₄
reduktiv entfernt werden, insbesondere p-Toluolsulffonyloxymethylgruppen
zu Methylgruppen reduziert werden, zweckmäßig
in einem inerten Lösungsmittel wie Diethylether oder
THF bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 100°. Doppelbindungen
können mit NaBH₄ oder Tributylzinnhydrid in
Methanol hydriert werden.
Ester der Formel I können auch durch Veresterung entsprechender
Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate)
mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen
Derivaten) erhalten werden.
Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole
sind bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verfahren
hergestellt werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren
eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem
die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, z. B.
auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere
Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw.
Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate
bzw. Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls
wie Natrium oder Kalium, in Betracht.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind
insbesondere Ether wie Diethylether, Di-n-butylether,
THF, Dioxan oder Anisol, Ketone wie Aceton, Butanon oder
Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid,
Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol,
Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff oder
Tetrachlorethylen und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid oder
Sulfolan. Mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel können
gleichzeitig vorteilhaft zum azeotropen Abdestillieren
des bei der Veresterung gebildeten Wassers verwendet
werden. Gelegentlich kann auch ein Überschuß einer organischen
Base, z. B. Pyridin, Chinolin oder Triethylamin
als Lösungsmittel für die Veresterung angewandt werden.
Die Veresterung kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels,
z. B. durch einfaches Erhitzen der Komponenten
in Gegenwart von Natriumacetat, durchgeführt werden.
Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich zwischen -50°
und +250°, vorzugsweise zwischen -20° und +80°. Bei
diesen Temperaturen sind die Veresterungsreaktionen in
der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden beendet.
Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die Veresterung
weitgehend von der Natur der verwendeten Ausgangsstoffe
ab. So wird eine freie Carbonsäure mit einem
freien Alkohol oder Phenol in der Regel in Gegenwart
einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure
wie Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt. Eine bevorzugte
Reakionsweise ist die Umsetzung eines Säureanhydrids
oder insbesondere eines Säurechlorids mit einem
Alkohol, vorzugsweise in einem basischen Milieu, wobei
als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium-
oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw. -hydrogencarbonate
wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat,
Kaliumcarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallacetate
wie Natrium- oder Kaliumacetat, Erdalkalimetallhydroxide
wie Calciumhydroxid oder organische Basen wie
Triethylamin, Pyridin, Lutidin, Collidin oder Chinolin
von Bedeutung sind. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform
der Veresterung besteht darin, daß man den Alkohol
bzw. das Phenol zunächst in das Natrium- oder Kaliumalkoholat
bzw. -phenolat überführt, z. B. durch Behandlung
mit ethanolischer Natron- oder Kalilauge, dieses isoliert
und zusammen mit Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumcarbonat
unter Rühren in Aceton oder Diethylether suspendiert
und diese Suspension mit einer Lösung des Säurechlorids
oder Anhydrids in Diethylether, Aceton oder DMF
versetzt, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa -25°
und +20°.
Ether der Formel I (worin R eine Alkoxygruppe bedeutet
und/oder worin Z¹ und/oder Z² eine -OCH₂- oder eine
-CH₂O-Gruppe ist) sind durch Veretherung entsprechender
Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole,
erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst
in ein entsprechendes Metallderivat, z. B. durch
Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder K₂CO₃
in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat
übergeführt wird. Dieses kann dann mit
dem entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfat
umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten
Lösungsmittel wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder
Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an wäßriger
oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen
zwischen etwa 20° und 100°.
Besonders vorteilhaft werden Verbindungen der Formel I
durch Umsetzung von entsprechenden Aminen mit Thiophosgen
erhalten, einem Verfahren, das an sich in der deutschen
Patentschrift 11 17 257 beschrieben ist.
Derartige Amine können nach an sich bekannten Methoden
erhalten werden.
Sie können beispielsweise durch reduktive Spaltung der
entsprechenden Azide erhalten werden wie es in der
DE-OS 37 04 340 beschrieben wird. Geeignete Reduktionsmittel
hierfür sind z. B. Wasserstoff unter Verwendung
von Übergangsmetallkatalysatoren wie Platin oder
Palladium, insbesondere Palladium/Tierkohle.
Weiterhin kann man solche Amine durch Reduktion der
entsprechenden Nitrile, deren Darstellung z. B. in den
DE-OS 27 02 598, 26 36 684 und 31 51 367 beschrieben
ist, mit verschiedenen Reduktionsmitteln wie Alanaten
und Boranaten, vorzugsweise Lithiumaluminiumhydrid,
oder durch Hydrieren unter Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren,
vorzugsweise Raney-Nickel, erhalten.
Auch können Halogenverbindungen, wie beispielsweise
Chloride, Bromide und Iodide, die wiederum aus den
entsprechenden Hydroxy-Verbindungen zugänglich sind,
mit Ammoniak oder einem Ammoniakäquivalent wie z. B.
Phthalimidkalium unter Metallsalzkatalyse, insbesondere
unter Zusatz von Kupfer und/oder seinen Salzen
zu Aminen umgesetzt werden.
Solche Hydroxy-Verbindung können z. B. durch Reduktion der
entsprechenden Carbonsäureester mit Alanaten oder Boranaten,
vorzugsweise Lithiumaluminiumhydrid, erhalten
werden.
Auch können metallorganische Verbindungen, die (p-1)
Methylengruppen enthalten, mit Aldehyden, vorzugsweise
mit Formaldehyd, bzw. solche, die (p-2) Methylengruppen
enthalten, mit Epoxiden, vorzugsweise Ethylenoxid, zu
den entsprechenden Hydroxy-Verbindungen umgesetzt werden.
Diese können mit reaktiven Sulfonsäurehalogeniden in
Gegenwart einer Base, vorzugsweise eines tertiären
Amins, wie z. B. Triethylamin, Pyridin oder Lutidin, zu
den entsprechenden Sulfonsäureestern, beispielsweise zu
Tosylaten, Brosylaten, Nosylaten, Mesylaten, Triflaten,
Nonaflaten oder Tresylaten, umgesetzt werden.
Die Reaktionspartner werden ohne Lösungsmittel oder
zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels
miteinander zur Reaktion gebracht.
Als Verdünnungsmittel eignen sich vorzugsweise Ether wie
Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan,
Amide wie Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid,
Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Cyclohexan, Benzol,
Toluol, Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachlorethylen,
Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Alkohole
wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und weitere organische
Lösungsmittel wie Acetonitril und Nitromethan. Auch
Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel untereinander
und/oder mit Wasser sind für die vorstehende Umsetzung
geeignet. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -20
und +100°, vorzugsweise zwischen 0 und 50°. Bei diesen
Temperaturen sind die Umsetzungen in der Regel nach 30
Minuten bis 24 Stunden beendet.
In einem weiteren vorteilhaften Verfahren werden entsprechende
Oxy-Verbindung oder die aus ihnen zugängliche Halogenide
mit einem Salz der Thiocyansäure umsetzt. Geeignete
Salze hierfür sind beispielsweise Ammonium-, Natrium- und
Kaliumrhodanid. Die Umsetzung wird vorteilhaft in Gegenwart
eines inerten unpolaren Lösungsmittels durchgeführt. Gut
geeignet sind insbesondere Kohlenwasserstoffe wie Hexan,
Petrolether, Ligroin, Cyclohexan, Benzol, Toluol und
Xylol. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und
150°, vorzugsweise zwischen 20 und 100°. Bei diesen Temperaturen
sind die Umsetzungen in der Regel nach 1 bis
60 Stunden beendet.
Schließlich können auch Amine, die anstelle der NCS-Gruppe
eine Aminogruppe besitzen, mit Schwefelkohlenstoff in ein
Dithiocarbamat überführt werden und diese weiter unter dem
Einfluß verschiedener Reagenzien zu den erfindungsgemäßen
Senfölen der Formel I umgesetzt werden. Zur Ausführung
dieser Reaktionsfolge geeignete Reagenzien sind beispielsweise
Wasserstoffperoxyd (vgl DE 21 05 473), Chlorcyan
(DE 26 03 508), Cyanurchlorid (DE 19 35 302), Chlorkohlensäureester
(DE 11 78 423), Alkalihypochlorit oder Alkalichlorit
(DE 9 52 083), Phosgen (DE 10 68 250) und Schwermetallsalze
(Dains et al., Org. Synth. Coll. Vol. 1
(1964) 447).
Die Herstellung der Dithiocarbamate aus den der Formel I
entsprechenden Aminoverbindungen und Schwefelkohlenstoff
erfolgt zweckmäßigerweise in einem inerten Lösungsmittel
in Gegenwart eines Amins. Geeignete Lösungsmittel sind
beispielsweise Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether,
Ligroin, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol. Als Amin
werden vorzugsweise tertiäre Amine wie beispielsweise
Pyridin, Triethylamin oder Ethyldiisopropylamin verwendet.
Die erhaltenen Ammoniumdithiocarbamate können durch
z. B. Zentrifugieren oder Filtration isoliert werden, die
können jedoch auch in situ weiter zu Senfölen der Formel
I umgesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen zur Herstellung der Dithiocarbamate
betragen zwischen -20 und +100°, vorzugsweise
zwischen 0 und 40°. Bei diesen Temperaturen sind die
Umsetzungen in der Regel nach 1 bis 24 Stunden beendet.
Zur Umwandlung der Ammoniumdithiocarbamate wird vorzugsweise
mit Chlorkohlensäureestern oder Wasserstoffperoxid
umgesetzt.
Die isolierten oder in situ erhaltenen Ammoniumdithiocarbamate
lassen sich, zweckmäßigerweise in Gegenwart
eines geeigneten Lösungsmittels wie beispielsweise Ether
wie Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan und Halogenkohlenwasserstoffe
wie Dichlormethan, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan im Falle der
Chlorkohlensäureester oder Wasser, Ameisensäure, Essigsäure
im Falle von Wasserstoffperoxid zur Reaktion
bringen. Bei Reaktionstemperaturen von -20 bis 100°,
vorzugsweise zwischen 0 und 80°, sind die Umsetzungen
in der Regel nach 1 bis 24 Stunden beendet.
Insbesondere geeignet zur Herstellung von Senfölen der
Formel I ist die Umsetzung geeigneter Amine mit Schwefelkohlenstoff
und Triethylamin zu Triethylammonium-dithiocarbamaten
und deren Überführung in Senföle durch Behandeln
mit Chlorkohlensäurealkylester oder Wasserstoffperoxid.
Eine Base der Formel I kann mit einer Säure in das zugehörige
Säureadditionssalz übergeführt werden. Für diese
Umsetzung können anorganische Säuren verwendet werden,
z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren
wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure,
Phosphorsäuren wie Orthophosphorsäure, Sulfaminsäure,
ferner organische Säuren, insbesondere aliphatische,
alicyclische, araliphatische, aromatische oder
heterocyclische ein- oder mehrbasige Carbon-, Sulfon-
oder Schwefelsäuren, z. B. Ameisensäure, Essigsäure,
Propionsäure, Pivalinsäure, Diethylessigsäure, Malonsäure,
Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure,
Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Benzoesäure,
Salicylsäure, 2- oder 3-Phenylpropionsäure, Citronensäure,
Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure,
Methan- oder Ethansulfonsäure, Ethandisulfonsäure,
2-Hydroxyethansulfonsäure, Benzolsulfonsäure,
p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- und
disulfonsäuren, Laurylschwefelsäure.
Umgekehrt ist es möglich, aus einem Säureadditionssalz
einer Verbindung der Formel I die Base der Formel I
durch Behandeln mit einer Base freizusetzen, z. B. mit
einer starken anorganischen Base wie KOH oder NaOH.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen
aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Komponenten, darunter
mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen
Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen
oder nematogenen Substanzen, insbesondere den
bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole,
Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder
Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder
-cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle,
Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-
cyclohexylbenzole, 4,4′-Biscyclohexylbiphenyle, Phenyl-
oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane,
Phenyl- oder Cyclohexyldithane, 1,2-Bis-phenylethane,
1,2-Biscyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane,
gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether,
Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigstens als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner
Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen
sich durch die Formel II charakterisieren,
R¹-L-G-E-R² (II)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem
aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen,
4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan-
und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten
Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem
Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin
und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G
-CH=CH--N(O)=N- -CH=CY--CH=N(O)- -C≡C--CH₂-CH₂- -CO-O--CH₂-O- -CO-S--CH₂-S- -CH=N--COO-Phe-COO-
G
-CH=CH--N(O)=N- -CH=CY--CH=N(O)- -C≡C--CH₂-CH₂- -CO-O--CH₂-O- -CO-S--CH₂-S- -CH=N--COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise
Chlor, oder -CN, und R¹ und R² Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy
oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu
8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NO₂,
CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R¹ und R² voneinander
verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten
der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele
solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel
erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten
Methoden herstellbar.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen enthalten
etwa 0,1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder
mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt
sind flüssigkristalline Phasen, die 0,1-50, insbesondere
0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der
Formel I enthalten. Auch isotrope Verbindungen der Formel
I können in den erfindungsgemäßen Phasen verwendet
werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen
Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel
werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei
erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen
Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie
in allen bisher bekanntgewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen
verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der
Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können
Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium-
4-hexylbenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat
oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. I. Haller
et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258
(1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische
Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme
oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie,
der Viskosität und/oder der Orientierung der
nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen
sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632,
23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177
beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten
Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind
in Grad Celsius angegeben.
"Übliche" Aufarbeitung bedeutet im Folgenden: Nötigenfalls
Zugabe von Wasser, Extraktion mit Ether, Methylenchlorid
oder Toluol und/oder Abtrennen der organischen
Phase, Trocknen, Eindampfen und Reinigen durch Destillation
unter vermindertem Druck und/oder Kristallisation
und/oder Chromatographie.
F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt.
Zu einem Gemisch aus 8,2 g 1,1-Thiocarbonyldiimidazol
und 100 ml Methylenchlorid wird ein Gemisch aus 6,6 g
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethylamin
und 50 ml Methylenchlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch
wird 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und bei 0°C
mit 70 ml Salzsäure (1 normal) versetzt. Man erhält nach
üblicher Aufarbeitung trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-
cyclohexylmethylisothiocyanat mit F. = 37°C, K. (extr.) = -50°C.
Analog werden hergestellt:
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat mit F. = 24°C, K = 19°C
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat mit F. = 32°C, K. = 28°C
2-trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat mit F. = 23°C, K. = 40°C
2-trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
5-Ethyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Propyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Butyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Pentyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Hexyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Heptyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Octyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Ethyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Propyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Butyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Pentyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Hexyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Heptyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Octyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Ethyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Propyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Butyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Pentyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Hexyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Heptyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Octyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Ethyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Propyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Butyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Pentyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Hexyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Heptyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Octyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat mit F. = 24°C, K = 19°C
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat mit F. = 32°C, K. = 28°C
2-trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat mit F. = 23°C, K. = 40°C
2-trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
2-trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
3-trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)propyl-1- isothiocyanat
5-Ethyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Propyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Butyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Pentyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Hexyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Heptyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Octyl-2-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Ethyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Propyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Butyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Pentyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Hexyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Heptyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
2-Octyl-5-(4-(2-isothiocyanatoethyl)phenyl)pyrimidin
5-Ethyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Propyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Butyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Pentyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Hexyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Heptyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
5-Octyl-2-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Ethyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Propyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Butyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Pentyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Hexyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Heptyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
2-Octyl-5-(4-isothiocyanatomethylphenyl)pyrimidin
30,5 g 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)benzylamin
(erhalten aus 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)benzonitril)
werden mit 10 g Schwefelkohlenstoff und 30 ml
Triethylamin in 500 ml Toluol 30 Stunden bei 0-10°C
gerührt. Hiernach wird die abgeschiedene Kristallmasse
des Triethylammoniumdithiocarbonats filtriert und mit
Toluol gewaschen. Man suspendiert das Zwischenprodukt
in einem Gemisch aus 500 ml Chloroform und 50 ml Triethylamin
und gibt anschließend tropfenweise Chlorkohlensäureethylester
(21 g) hinzu. Nach Entfernen des überschüssigen
Triethylamins mit verdünnter Salzsäure und
üblicher Aufarbeitung erhält man 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat.
Analog werden hergestellt:
4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
3-(4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
4-(4-(4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat
3-(4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
3-(4-(4-(4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)phenyl)propyl-1- isothiocyanat
Ein Gemisch aus 26,4 g 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl)benzylamin
(erhalten aus 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl)benzonitril), 400 ml Methylenchlorid und 15 ml Triethylamin
wird mit 12 g Thiophosgen versetzt und 14 Stunden
bei Raumtemperatur gerührt. Nach üblicher Aufarbeitung
erhält man 4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-propylcyclohexyl)biphenyl.
Analog werden dargestellt:
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-butylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-hexylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-heptylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-octylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatoethyl)-4′-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-propylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-butylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-hexylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-heptylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-octylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-propylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-butylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-hexylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-heptylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-octylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-butylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-hexylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-heptylcyclohexyl)biphenyl
4-Isothiocyanatomethyl-4′-(4-octylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatoethyl)-4′-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-propylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-butylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-hexylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-heptylcyclohexyl)biphenyl
4-(2-Isothiocyanatomethyl)-4′-(4-octylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-propylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-butylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-hexylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-heptylcyclohexyl)biphenyl
4-(3-Isothiocyanatopropyl)-4′-(4-octylcyclohexyl)biphenyl
28,0 g 2-Fluor-4-(4-hexylcyclohexyl)benzylamin (erhältlich
aus 2-Fluor-4-brombenzonitril durch Lithiierung bei -100°C
und Umsetzung mit 4-Hexylcyclohexanon, Dehydratisierung des
tertiären Alkohols und Reduktion der Doppelbindung und der
Nitrilgruppe) werden mit 12 g Thiophosgen und 25 ml Triethylamin
in 300 ml Chloroform 20 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 2-Fluor-4-
(4-hexylcyclohexyl)phenylmethylisothiocyanat.
Analog werden hergestellt:
2-Fluor-4-(4-ethylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-butylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-pentylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-heptylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-octylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-ethylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-butylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-hexylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-heptylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-octylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-ethylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-butylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-hexylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-heptylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-octylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
2-Fluor-4-(4-ethylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-butylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-pentylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-heptylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-Fluor-4-(4-octylcyclohexyl)-phenylmethylisothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-ethylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-butylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-hexylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-heptylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
2-(2-Fluor-4-(4-octylcyclohexyl)phenyl)ethyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-ethylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-butylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-pentylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-hexylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-heptylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
3-(2-Fluor-4-(4-octylcyclohexyl)phenyl)propyl-1-isothiocyanat
Ein Gemisch aus 4,8 g 4-(4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)phenyl)phenyl)cyclohexylmethyl)-
mesylat (hergestellt durch Lithiierung
von 4-(4-Pentylcyclohexyl)-4′-brombiphenyl bei
-100°C und Umsetzung mit 4-Oxocyclohexylcarbonsäureethylester,
Dehydratisierung des tertiären Alkohols, Reduktion
der Doppelbindung und des Esters und anschließende Mesylierung)
15 ml Toluol und 1,2 g Kaliumrhodanid wird
16 Stunden auf 80°C erwärmt.
Nach Abkühlen und üblicher Aufarbeitung erhält man 4-(4-
Pentycyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl.
Analog werden dargestellt:
4-(4-Ethylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl
4-(4-Propylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl-
4-(4-Butylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl
4-(4-Hexylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl
4-(4-Heptylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl-
4-(4-Octylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl
4-(4-Ethylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphen-yl
4-(4-Propylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Butylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphen-yl
4-(4-Pentylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Hexylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphen-yl
4-(4-Heptylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Octylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphen-yl
4-(4-Ethylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Propylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biph-enyl
4-(4-Butylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Pentylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biph-enyl
4-(4-Hexylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Heptylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biph-enyl
4-(4-Octylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Ethylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl
4-(4-Propylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl-
4-(4-Butylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl
4-(4-Hexylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl
4-(4-Heptylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl-
4-(4-Octylcyclohexyl)-4′-(4-isothiocyanatomethylcyclohexyl)biphenyl
4-(4-Ethylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphen-yl
4-(4-Propylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Butylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphen-yl
4-(4-Pentylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Hexylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphen-yl
4-(4-Heptylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Octylcyclohexyl)-4′-(4-(2-isothiocyanatoethyl)cyclohexyl)biphen-yl
4-(4-Ethylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Propylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biph-enyl
4-(4-Butylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Pentylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biph-enyl
4-(4-Hexylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biphe-nyl
4-(4-Heptylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biph-enyl
4-(4-Octylcyclohexyl)-4′-(4-(3-isothiocyanatopropyl)cyclohexyl)biphe-nyl
Die folgenden Mischungen sind Beispiele bevorzugter erfindungsgemäßer
Mischungen. n bedeutet die Viskosität
bei 20° in mPa · S, und K. den Klärpunkt. Alle Prozentangaben
beziehen sich auf Gewichtsprozente.
5,0%p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril
15,0%trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
15,0%trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
10,0%trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan
15,0%4-Ethyl-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)biphenyl
15,0%4-Ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)biphenyl
5,0%4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)biphenyl
20,0%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethylisothiocyanat
K. = 65°C,
n
= 17.
15,0%trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-1-methoxycyclohexan
15,0%trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-1-propoxycyclohexan
10,0%trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-1-methoxycyclohexan
15,0%4-Ethyl-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)biphenyl
15,0%4-Ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)biphenyl
5,0%4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)biphenyl
25,0%2-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]ethyl-1-isothiocyanat
K. = 74°C, n = 17.
Claims (5)
1. Senföle der Formel I,
R-(A¹-Z¹) n -A²-Z²-A³-(CH₂) p -NCS (I)worin
RH oder Alkyl mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -C≡C-, -CH≡CH-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können, A¹ und A²jeweils eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, eine Piperidin-1,4-diyl- oder 1,4-Bicyclo[2,2,2]octylengruppe oder eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei F- und/ oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/ oder N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CN-Gruppen substituierte 1,4- Phenylengruppe, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, A³eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe oder eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/oder N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CF₃-Gruppen und/oder CN-Gruppen substituierte 1,4-Phenylengruppe, Z¹ und Z²jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN-, -CH=CH-, -C≡C-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=N-, -N=CH-, -NO=N-, -N=NO- oder eine Einfachbindung, n0, 1oder 2 und p1, 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet.
RH oder Alkyl mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -C≡C-, -CH≡CH-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können, A¹ und A²jeweils eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, eine Piperidin-1,4-diyl- oder 1,4-Bicyclo[2,2,2]octylengruppe oder eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei F- und/ oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/ oder N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CN-Gruppen substituierte 1,4- Phenylengruppe, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, A³eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe oder eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃-Gruppen und/oder N₃-Gruppen und/oder NCS-Gruppen und/oder CF₃-Gruppen und/oder CN-Gruppen substituierte 1,4-Phenylengruppe, Z¹ und Z²jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN-, -CH=CH-, -C≡C-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=N-, -N=CH-, -NO=N-, -N=NO- oder eine Einfachbindung, n0, 1oder 2 und p1, 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Senföl der Formel I
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
entsprechendes Amin mit Thiophosgen behandelt,
oder daß man ein entsprechendes Amin mit Schwefelkohlenstoff in ein Dithiocarbamat überführt und dieses mit Wasserstoffperoxid oder einem Chlorkohlensäureester behandelt,
oder daß man ein entsprechendes Halogenid der Formel I mit einem Salz der Thiocyansäure umsetzt,
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z¹ und/oder Z² -CO-O- oder -O-CO- bedeuten und/ oder R eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R eine Alkoxylgruppe bedeutet und/oder Z¹ und/oder Z² eine -OCH₂- oder -CH₂O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.
oder daß man ein entsprechendes Amin mit Schwefelkohlenstoff in ein Dithiocarbamat überführt und dieses mit Wasserstoffperoxid oder einem Chlorkohlensäureester behandelt,
oder daß man ein entsprechendes Halogenid der Formel I mit einem Salz der Thiocyansäure umsetzt,
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z¹ und/oder Z² -CO-O- oder -O-CO- bedeuten und/ oder R eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R eine Alkoxylgruppe bedeutet und/oder Z¹ und/oder Z² eine -OCH₂- oder -CH₂O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.
3. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen
Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß
sie mindestens eine Verbindung der Formel I nach Anspruch
1 enthält.
4. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine flüssigkristalline Phase nach Anspruch 3
enthält.
5. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Dielektrikum eine Phase nach Anspruch 3
oder 4 enthält.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3711510A DE3711510A1 (de) | 1987-04-04 | 1987-04-04 | Fluessigkristalline senfoele |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3711510A DE3711510A1 (de) | 1987-04-04 | 1987-04-04 | Fluessigkristalline senfoele |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3711510A1 true DE3711510A1 (de) | 1988-10-13 |
Family
ID=6324941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3711510A Withdrawn DE3711510A1 (de) | 1987-04-04 | 1987-04-04 | Fluessigkristalline senfoele |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3711510A1 (de) |
-
1987
- 1987-04-04 DE DE3711510A patent/DE3711510A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |