DE3709567A1 - Pyridonazofarbstoffe - Google Patents
PyridonazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE3709567A1 DE3709567A1 DE19873709567 DE3709567A DE3709567A1 DE 3709567 A1 DE3709567 A1 DE 3709567A1 DE 19873709567 DE19873709567 DE 19873709567 DE 3709567 A DE3709567 A DE 3709567A DE 3709567 A1 DE3709567 A1 DE 3709567A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- dyes
- parts
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 101000919849 Homo sapiens Cytochrome c oxidase subunit 1 Proteins 0.000 claims description 2
- 101000725401 Homo sapiens Cytochrome c oxidase subunit 2 Proteins 0.000 claims description 2
- 101000605122 Homo sapiens Prostaglandin G/H synthase 1 Proteins 0.000 claims description 2
- 101000605127 Homo sapiens Prostaglandin G/H synthase 2 Proteins 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102100038277 Prostaglandin G/H synthase 1 Human genes 0.000 claims description 2
- 102100038280 Prostaglandin G/H synthase 2 Human genes 0.000 claims description 2
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 aminobenzoic acid ester Chemical class 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HTUALOSMRZFTCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 3-amino-4-chlorobenzoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(N)=C1 HTUALOSMRZFTCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IURBCXATWNDAKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 3-aminobenzoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 IURBCXATWNDAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004815 1,2-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VCXGAXLQBULICY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-cyclohexyloxypropyl)-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carbonitrile Chemical compound OC1=C(C#N)C(C)=CC(=O)N1CCCOC1CCCCC1 VCXGAXLQBULICY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OLDLCKUCJUGSHW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[3-(4-hydroxybutoxy)propyl]-4-methyl-6-oxopyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(=O)N(CCCOCCCCO)C(O)=C1C#N OLDLCKUCJUGSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUEKQKNDXYZONN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methyl-6-oxo-1-(3-phenylmethoxypropyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound OC1=C(C#N)C(C)=CC(=O)N1CCCOCC1=CC=CC=C1 FUEKQKNDXYZONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FNURDYDFQDOUKI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-cyano-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridin-1-yl)propoxy]butyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCCOCCCN1C(O)=C(C#N)C(C)=CC1=O FNURDYDFQDOUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridonazofarbstoffe, deren
Diazokomponenten sich von Aminobenzoesäureesterderivaten ableiten.
Aus der DE-A-29 51 403 sind Pyridonazofarbstoffe bekannt, die als
Diazokomponente Anthranilsäureester aufweisen. Die dort beschriebenen
Farbstoffe zeigen jedoch Mängel in ihren anwendungstechnischen
Eigenschaften.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Pyridonazofarbstoffe
bereitzustellen, die vorteilhaftere Eigenschaften besitzen.
Es wurden Pyridonazofarbstoffe der Formel I
gefunden, in der
n für die Zahl 2 oder 3,
D für einen Rest der Formel
n für die Zahl 2 oder 3,
D für einen Rest der Formel
in der
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel
[L-O]₂-T, L-OH oder L-O-COR¹, wobei L gegebenenfalls
verzweigtes C₁-C₄-Alkylen, T C₁-C₄-Alkyl oder
und R¹ Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeuten und der Ring A jeweils
durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann, stehen,
mit der Maßgabe, daß wenn Y und Z gleichzeitig Wasserstoff bedeuten,
der Rest COX¹ nicht in ortho-Position zur Azobrücke steht.
Alle in den oben genannten Resten auftretenden Alkylgruppen können sowohl
geradkettig als auch verzweigt sein.
X¹ steht beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl oder sec-Butyl.
X¹ steht weiterhin, wie auch X², beispielsweise für Methoxy, Ethoxy,
Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy,
Pentyloxy, Isopentyloxy, sec-Pentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy,
Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, 2-Methoxyethoxy,
2-Ethoxyethoxy, 2-Propoxyethoxy, 2-Butoxyethoxy, 2- oder 3-Methoxypropoxy,
2- oder 3-Ethoxypropoxy, 2-Methoxybutoxy, 4-Ethoxybutoxy,
3,6-Dioxaheptyloxy, 3,6-Dioxyaoctyloxy, 5,8-Dioxanonyloxy,
3,6-Dioxadecyloxy oder 5,8-Dioxadecyloxy.
L steht beispielsweise für Methylen, Ethyliden, Ethylen, Propylen,
Trimethylen, Isopropyliden, Tetramethylen, 1,2-Dimethylethylen oder
2-Methyltrimethylen.
T steht beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl; Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl,
4-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl oder 4-Chlorphenyl.
R¹ steht beispielsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, 2-Methylbutyl, Hexyl,
2-Methylhexyl oder Heptyl.
R steht beispielsweise für Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenylethyl,
3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Methylbenzyl,
Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl,
Cyclohexyloxymethyl, 2-Cyclohexyloxyethyl, 3-Cyclohexyloxypropyl,
4-Cyclohexyloxybutyl, 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl,
2-(2-Butoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Phenoxyethoxy)ethyl,
4-(2-Methoxyethoxy)butyl, 4-(4-Ethoxybutoxy)butyl, 2-Hydroxyethyl,
3-Hydroxypropyl, Formyloxymethyl, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl,
2-Formyloxyethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Buturyloxyethyl, 2-Hexanoyloxyethyl,
2-Heptanoyloxyethyl, 2-Octanoyloxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-
oder 3-Isobutyryloxypropyl, 4-Formyloxybutyl, 4-Acetyloxybutyl oder
4-(2-Methylbutyryloxy)butyl.
Bevorzugt sind Pyridonazofarbstoffe der Formel I, in der X¹ und X²
C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen
ist, und L unverzweigtes Alkylen bedeuten und der Ring A unsubstituiert
ist.
Besonders bevorzugt sind Pyridonazofarbstoffe der Formel I, in der
n für die Zahl 3, D für einen Rest der Formel
n für die Zahl 3, D für einen Rest der Formel
wobei
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel
[(CH₂)₂-O]₂-T, [(CH₂)₃-O]₂-T oder L-O-COR¹, wobei L Methylen,
Ethylen oder Tetramethylen, T C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und
R¹ Methyl oder Ethyl bedeuten, stehen.
Insbesondere sind solche Farbstoffe bevorzugt, in denen X¹ (und X²)
C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Isobutoxy, 2-Methoxyethoxy, 2-Methoxypropoxy
oder 1-Methyl-2-methoxyethoxy, n die Zahl 3 und T 2-Phenoxyethyl bedeuten.
Zur Herstellung der Pyridonazofarbstoffe der Formel I kann man
Diazoniumverbindungen von Aminen der Formel II
DNH₂ (II),
in der D die oben genannte Bedeutung besitzt, mit Kupplungskomponenten
der Formel III
in der n und R jeweils die oben genannte Bedeutung besitzen, nach an sich
bekannten Methoden umsetzen. Einzelheiten der Herstellung können den
Beispielen entnommen werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I färben Polyester in stark
grünstichig gelben Nuancen und absorbieren bei einer Wellenlänge von
427 nm. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Gebrauchsechtheiten
aus. Die Baderschöpfung beim Färbevorgang ist sehr gut, und gleichzeitig
ist die Farbtiefe weitgehend unabhängig von der Färbetemperatur.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Angaben
über Teile und Prozente beziehen sich dabei, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht.
Eine Lösung von 19,3 Teilen 3-Aminobenzoesäureisobutylester in 90
Volumenteilen 10%iger Salzsäure wurde mit Eis auf -5 bis -8°C abgekühlt.
Dazu gab man rasch 31 Volumenteile einer wäßrigen, 23%igen
Natriumnitritlösung und rührte das Gemisch 1 Stunde bei 0/5°C. Dann
zerstörte man überschüssige salpetrige Säure wie üblich und erhöhte den
pH-Wert der Reaktionsmischung mit eiskalter ca. 15- bis 20%iger Natronlauge
auf 2,0 bis 2,5. Danach wurde die Diazoniumsalzlösung langsam auf ein
Gemisch der Kupplungskomponente ausgetragen, das wie folgt bereitet wurde:
30,4 Teile 1-(3-Benzyloxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on
wurden mit 12 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 400 Raumteilen Wasser bei
Raumtemperatur gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde mit 100 Teilen Eis
gekühlt und mit 30 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt. Das
Diazoniumsalz war unmittelbar nach der Vereinigung der Komponenten
verbraucht. Der gebildete Farbstoff der Formel
wurde durch Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknung bei 80°C gewonnen.
Er färbt Polyester nach dem HT-Verfahren bereits bei 125°C in grünstichig
gelben Tönen, wobei das wäßrige Färbeband vollständig ausgezogen wird. Die
Färbungen besitzen sehr gute Licht-, Wasch- und Bügelechtheiten.
22,8 Teile 3-Amino-4-chlor-benzoesäureisobutylester wurden mit 150
Volumenteilen Wasser, 0,5 Teilen eines oxethylierten Oleylamins und 30
Raumteilen 30%iger Salzsäure verrührt. Das Gemisch kühlte man mit Eis auf
-5°C ab und ließ dazu 31 Volumenteile einer 3,33 normalen
Natriumnitritlösung einfließen. Nach zweistündigem Rühren bei ca. 15°C wurde überschüssige salpetrige Säure mit wenig Aminosulfonsäure zerstört.
Zur Diazoniumsalzlösung ließ man dann die Lösung von 28,5 Teilen
1-[3-(4-Hydroxybutoxy)propyl]-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on in 400
Volumenteilen Wasser zufließen und rührte wenige Minuten nach, bis das
Diazoniumsalz verbraucht war. Aus dem Reaktionsgemisch wurde der Farbstoff
der Formel
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyester nach
dem HT-Verfahren mit sehr hohen Echtheiten.
22,8 Teile 3-Amino-4-chlorbenzoesäureisobutylester wurden gemäß Beispiel 2
diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung goß man auf ein Gemisch, das durch
Austragung einer Lösung von 33,8 Teilen 1-[3-(4-Acetoxybutoxy)propyl]-2-
hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on in 300 Volumenteilen Essigsäure auf 400
Teile Eis bereitet wurde. Kurz darauf war das Diazoniumsalz aufgebraucht.
Man saugte ab, wusch mit Wasser neutral und trocknete bei 60°C. Das
erhaltene gelbe Pulver der Formel
färbt Polyester im gleichen Farbton und mit gleichen Echtheiten wie der
Farbstoff des Beispiels 2 bei noch etwas besserem Badauszug und somit
verbesserter Farbausbeute.
Der gleiche Farbstoff wurde erhalten, als man den Farbstoff des Beispiels 2
in Essigsäure kochte und das Reaktionswasser ausdestillierte. Isoliert
wurde auch Fällung mit Wasser und Absaugen.
Eine Lösung von 19,3 Teilen 3-Aminobenzoesäureisobutylester in 90
Volumenteilen 10%iger Salzsäure wurde mit Eis auf -5 bis -8°C abgekühlt.
Dann gab man rasch 31 Volumenteile einer wäßrigen, 23%igen
Natriumnitritlösung hinzu und rührte das Gemisch 1 Stunde bei 0 bis 5°C.
Dann zerstörte man überschüssige salpetrige Säure wie üblich und erhöhte
den pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe eiskalter, ca. 15-20%iger
Natronlauge auf 2,5-3,5. Danach ließ man unter sehr guter Rührung eine
Lösung von 29 Teilen 1-(3-Cyclohexyloxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methyl
pyrid-6-on in 460 Volumenteilen Wasser und 9 Teilen 50%iger Natronlauge
zulaufen. Anschließend stellte man den pH-Wert der Reaktionsmischung mit
Natronlauge auf 5 bis 7,5, heizte die Farbstoffsuspension mit Dampfdruck
auf 80-95°C, temperte und isolierte wie üblich. Man erhielt 49,3 Teile
eines gelben Pulvers, das bei 167°C schmilzt und sich in Aceton gelb löst.
λ max : 422,5 nm, Schmp.: 167°C.
In anologer Weise werden die in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2
aufgeführten Farbstoffe erhalten.
Die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften
sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften
sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Die in der folgenden Tabelle 5 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften
sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Die in den folgenden Tabellen 6 bis 9 aufgeführten Farbstoffe werden in
analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften sind denen
der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich. Die
Farbstoffe der Tabellen 7 bis 9 sind insbesondere für den Ätzdruck
geeignet.
Claims (2)
1. Pyridonazofarbstoffe der Formel 1
in der
n für die Zahl 2 oder 3, D für einen Rest der Formel in der
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel [L-O]₂-T, L-OH oder L-O-COR¹, wobei L gegebenenfalls verzweigtes C₁-C₄-Alkylen, T C₁-C₄-Alkyl oder und R¹ Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeuten und der Ring A jeweils durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann, stehen, mit der Maßgabe, daß wenn Y und Z gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, der Rest COX¹ nicht in ortho-Position zur Azobrücke steht.
n für die Zahl 2 oder 3, D für einen Rest der Formel in der
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel [L-O]₂-T, L-OH oder L-O-COR¹, wobei L gegebenenfalls verzweigtes C₁-C₄-Alkylen, T C₁-C₄-Alkyl oder und R¹ Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeuten und der Ring A jeweils durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann, stehen, mit der Maßgabe, daß wenn Y und Z gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, der Rest COX¹ nicht in ortho-Position zur Azobrücke steht.
2. Pyridonazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahl 3,
D für einen Rest der Formel
wobei
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel [(CH₂)₂-O]₂-T, [(CH₂)₃-O]₂-T oder L-O-COR¹, wobei L Methylen, Ethylen oder Tetramethylen, T C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und R¹ Methyl oder Ethyl bedeuten, stehen.
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel [(CH₂)₂-O]₂-T, [(CH₂)₃-O]₂-T oder L-O-COR¹, wobei L Methylen, Ethylen oder Tetramethylen, T C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und R¹ Methyl oder Ethyl bedeuten, stehen.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873709567 DE3709567A1 (de) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Pyridonazofarbstoffe |
| EP87116296A EP0268897A1 (de) | 1986-11-15 | 1987-11-05 | Pyridonazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873709567 DE3709567A1 (de) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Pyridonazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3709567A1 true DE3709567A1 (de) | 1988-10-06 |
Family
ID=6323822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873709567 Withdrawn DE3709567A1 (de) | 1986-11-15 | 1987-03-24 | Pyridonazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3709567A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0413229A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-20 | BASF Aktiengesellschaft | Phenonazofarbstoffe und Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe |
-
1987
- 1987-03-24 DE DE19873709567 patent/DE3709567A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0413229A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-20 | BASF Aktiengesellschaft | Phenonazofarbstoffe und Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe |
| US5151506A (en) * | 1989-08-16 | 1992-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Phenoneazo dyes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0201896B1 (de) | Farbstoffe mit Thiophenresten | |
| DE1644177B2 (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe | |
| EP0214445B1 (de) | Heterocyclische Azofarbstoffe | |
| EP0268897A1 (de) | Pyridonazofarbstoffe | |
| EP0314002B1 (de) | Pyridonazofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| CH639119A5 (de) | Azopigmente. | |
| DE3709567A1 (de) | Pyridonazofarbstoffe | |
| EP0482508A1 (de) | Biskationische Azofarbstoffe sowie deren Zwischenprodukte | |
| DE2801951A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE3707715A1 (de) | Farbstoffe mit n-(2-aminoethyl)piperazingruppen | |
| EP0084150B1 (de) | Benzisothiazolazofarbstoffe | |
| EP0017769B1 (de) | Farbstoffe der Thiazolreihe und ihre Verwendung | |
| EP0344487B1 (de) | Azofarbstoffe der 5-Aminoisothiazolreihe | |
| EP0315898B1 (de) | Isothiazolazofarbstoffe | |
| DE3639155A1 (de) | Pyridonazofarbstoffe | |
| DE2222639A1 (de) | In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
| DD259201A5 (de) | Verfahren zur herstellung von farbstoffen mit thiophenresten | |
| EP0312838B1 (de) | Basische Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE4221008A1 (de) | Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe | |
| EP0362708A2 (de) | Thiazolazofarbstoffe mit einer Diazokomponente aus der Isothiazol- oder Thiadiazolreihe | |
| AT227852B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE648012C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE175666C (de) | ||
| DE1808587A1 (de) | Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3910408A1 (de) | Azofarbstoffe, deren diazo- und kupplungskomponente aus der thiazolreihe stammt |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |