DE1808587A1 - Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
FARBWERKE HEOCHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen Fw 5923
Frankfurt (Main)-Höchst, den 11. November 1963 Dr.Mü/B
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe,
die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)
entsprechen, in welcher R und R' gleiche oder verschiedene Alkylgruppen
oder gegebenenfalls durch Halogenatoine oder Alkyl-,
Nitro-, Alkoxy-, Carboxygruppen substituierte Phenylreste bedeuten, Zp die Gruppe -CO- oder -SOp- darstellt, A und A1 Reste
der Benzol- oder Naphthalinreihe und Z. ein zweiwertiges Brückenglied,
beispielsweise -NH-CO-, -N(niederes Alkyl)-CO-, -CO-NH-,
~CO-N(niederes Alkyl)-, -SOg-NH-, -SO2-N(niederes Alkyl)-,
-NH-SO0-, -NCniederes Alkyl)
SO,,-, -CO-, -SO0-, -KE-, -S-,
-0- oder niederes Alkylen bedeuten, X für eine an A und/oder
A1 gebundene Gruppierung- der Formel
-(Y) -SO0-CH0-CH0-Z (2) oder
P dt £t ώ
-(Y)p-S02-CH=CH2 (3)
steht^ worin Z einen alkalisch abspaltbaren, anorganischsn oder
organischen Rest und Y die Gruppierung -CH0--, -CH0-CH0-, -2ΓΗ-
oder ~N(Alkyl)- darstellen, m und ρ die Zahl 0 oder 1, unc η die
Zahl 1 oder 2 bedeuten, und Verfahren zu ihrer Herstellung, inden
' \
0 0 9830/1530
BAD ORIGINAL
J/
a) diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel (4)
in welcher A, Z^,A', X, m und η die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, mit Azokomponenten der Formel (5)
(5)
in welcher R, R' und Z2 die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, vereinigt oder
b), soweit in der vorstehend genannten allgemeinen Formel (1) für die Endprodukte X die Gruppierung -(Y) -SO2-CH2-CH2-O-SO3H
oder -(Y) -SO0-CII0-CH0-O-PO13H0 steht ., wobei Y und ρ die ge-
P Λ Ct Ct ύ Cl
nannten Bedeutungen haben, Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel (6)
in welcher R, R', Z0, A, A', Z1, Y, m, η und ρ die weiter oben
ei
JL
genannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten Methoden mit
SuIfatierungs- oder Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden
sauren Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester überführt.
Die Benzol- oder Naphthalinkerne A und A' können weitere in Azo-·
farbstoffen gebräuchliche Substituenten, wie beispielsweise
009830/153-0■■" PAD ORIGINAL
Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Carboxy-, Hydroxy- oder Sulfonsäuregruppen
oder Halogenatome enthalten. Als alkalisch abspaltbare
anorganische oder organische Reste Z können beispielsweise die folgenden genannt werden:
Ein Halogenaton, wie das Chloraton, eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe
sowie eine Acyloxygruppe, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, weiterhin eine Phenoxy- oder eine Dialkylaninogruppe,
ferner die Thioschwefelsäureester- sowie Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe.
Die Isolierung der nach den beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit
Natriun- oder Kaliumchlorid, oder durch Sprühtrocknung des Herst ellungs genisches.
Die neuen Monoazofarbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1)
eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, wie beispielsweise Wolle, Seide, Leder, Polyamid-
oder Polyurethr.nf asern, insbesondere jedoch von Cellulose enthaltenden
Materialien, wie beispielsweise Bav.r.volle, Ecironeratcellulosefasern
und Leinen. Sie können dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe— und Druckverfahren
für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosematorialien
in Gc genwa-rt alkalischer Mittel-kräftige Färbungen
und Drucke« von guten bis sehr guten Licht- ur.d Naßcohtht-i ten.
Ebenfalls zeichnen sie sich durch eir.e bcr:-c-rc Löslichkeit aus.
Den aus den Deutschen Patentschriften P65 121 und 1 2ϋ·ί 762 sov-ie
den aus Collection CzcchcFlov. chon. Cor-jr.ur.. 2_7 26S - 275 (1932)
bekannten niichst vergleichbaren ?I:<::i.):'i::ofarbstoffe sind die· verfahrensgenfiß
erhältlichen Monoazofr.rbsioffe in farnar.ibr.u ni.ch
Färbe- und Druckvc-rfahren wesentlich ü!"-c-rlc μ·η.
0 0 9 8 3 0/ 1 530 BAD ORIGiNAL
5O,.6 Gewichtsteile 2-!'ethylariino-5-naphthol-7-sulf onsäure werden
in 300 Gewichtsteile Wasser eingetragen. Zu der erhaltenen Mischung werden 25,8 Gewichtsteile 33 gevichtsprozentige Natronlauge
gegeben, wobei die 2-Methyl-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure
in Lösung geht. Anschließend läßt nan innerhalb von 2 bis 3
Stunden 30 Gewichtsteile Essigsäureanhydrid zutropfen. Man rührt noch 3 Stunden nach, gibt dann erst 34,4 Gewichtsteile 33 gewichtsprozentige
Katronlauge, dann 17,2 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat hinzu, erwärnt anschließend auf 90 bis 95° C und
hält bei dieser Tenperatur 15 Minuten. Nach den Abkühlen auf Raumtemperatur
wird die Lösung der 2-(N-Methyl-N-acetyl-anino)-5-naphthol-7-sulfonsäure
durch Zugabe von etwa 32 Gewichtsteilen 37 feiger Salzsäure neutral gestellt.
56,2 Gewichtsteile l-Aninobenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
werden in 200 Gewichtsteile Wasser und 200 Gewichtsteile Eispulver eingetragen, nit 30 Gewichtsteilen 37 %iger Salzsäure
versetzt und bei 0° bis 5° C durch Zugabe von 54,6 Gewichtsteilen 40 gewichtsprozentiger Natriumnitritlösung diazotiert.
Zu dieser Diazosuspension gibt man nun die obige Lösung der 2-(N-Methyl-N-acetyl-anino)-5-naphthol-7-sulfonsäure und neutralisiert das Kupplungs^enisch durch Einstreuen von. Natriumcarbonat.
Nach kurze." Nachrühren ist die Kupplung beendet.
Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert
und in Vakuum bei 50° bis 60° C getrocknet. Man erhält
13S Gevichtsteile eines orangefarbenen Pulvers, das sich in Wasser
in gleichen Farbton löst. Der Farbstoff, der in Form der freien
Säure der Formel
009830/15 30
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf
nativen und regenerierten Cellulosefasern klare orange Färbungen und Drucke von guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
40,2 Gewichtsteile l-Aminobenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfon werden wie
üblich diazotiert. In die wäßrige Diazoniumsalzlosung läßt man eine
gemäß Beispiel 1, Absatz 1, hergestellte neutrale Lösung von 2~(N-Methyl-N-acetyl-amino)-5-naphthol-7~sulfonsäure einlaufen.
Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert
und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet
ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliunichlorid,
filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 70° bis 80° C.
Zur Überführung in den Schwefelsäureester wird der Farbstoff in
fein gemahlener Form in 600 Gewichtsteile konzentrierter
Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt.
Das Reaktionsgemisch wird dann auf 1 200 Gewichtsteile Eispulver gegeben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid
abgeschieden, abfiltriert, mit 20 gewichtsprozentiger wäßriger Kaliumchloridlösung netitral gewaschen und im Yakuumtrockenschrank
bei 50 bis 60° C getrocknet. Er ist mit dein nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.
58,7 Gewichtsteile des nach den Angaben des Beispiels 2, Absatz 1,
erhaltenen Farbstoffpulvers werden bei 85° bis 90° C in 250 Gewichtsteile
trockenes Pyridin eingetragen. Dann gibt man 7,4 Gewicht st eile Harnstoff und 42 Gewichtsteile Anidosulfonsäure zu
und erhitzt 1/2 Stunde auf 100° bis 105° C. Anschließend gießt nan das Gemisch auf 2 500 Gewichtsteile Vfasser und isoliert den
Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Den ausgefällten Farbstoff
filtriert man ab und wäscht den Filterrückstand nit 20 gewichtsprozentiger wäßriger Kaliunchloridlösung.
Das erhaltene Produkt ist mit den nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen
Farbstoff identisch.
009 830/1530
-BAD-ORtGJNAL-
62,2 Gewichtsteile l-i!ethoxy-2-aninobenzol-4-ß-hydroxyäthylschwefelsäureester
werden wie in Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben, diazotiert. Zu dieser Diazosuspension gibt man einer, aus
50,6 Gewichtsteilen 2-Methylanino-5-n-aphtho.l-7-.sulfonsaure nach
Beispiel 1, Absatz I1 hergestellte Lösung von 2-(N-Methyi-N-.
acetylamino)-5-naphthol-7-sulfonsäure. Man verfährt dann, wie'
in Beispiel 1 angegeben, weiter, wobei nan 141 Gewichtsteile
eines roten Pulvers, das sich in Wasser nit roter Farbe löst,
erhält. In Fora der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel
OH
N = N —
CO-CH,
CH0-OSOoH
Der Farbstoff ergibt in Gegenwart alkalischer Mittel bein Drucken
und Färben auf Cellulosefasern klare, kräftige, rote Färbungen
von guten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel δ
50,6 Gewichtsteile 2-Methylar.ino-8-naphthol-6-sulfonsäure -werden,
wie in· Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, in 2— (N-i.'ethyl-N-acetyl-anino)-S-naphthol-6-sulfonsäure
übergeführt. Die neutrale Lösung wird dann nit einer Diazoniunsalzlösung, die man in bekannter
Weise durch Diazotieren von 63 Gevichtsteilen 2-Anino-l,4-dimethoxybenzol-5-ß-hydroxyäthylsalfonschvefelsäureester
erhält, vereinigt. Durch Zugabe von Natriumcarbonat wird das Kupplungsgenisch
schwach sauer bis neutral eingestellt und so lange verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Der gebildete Farbstoff
wird nit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und im Vakuuntrockenschrank
bei 50°.bis 6C° C getrocknet. Der Farbstoff, der
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BAD ORIGINAL
ein rotes Pulver darstellt, das sich in Wasser mit roter Farbe
löst,und in Form der freien Säure der Forme1
OCH
OSO3H
CO-CH,
entspricht, ergibt in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosefasern kräftige, rote Färbungen und Drucke von
guter Naß- und Lichtechtheit.
56,2 Gewichtsteile l-Aninobenzol-3-ß~hydroxyäthylsulfonschwefelsäurecster
werden, wie in Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben, diazotiert. In die erhaltene wäßrige Diazosuspcnsion läßt man
eine gemäß Beispiel 1, Absatz 1, aus 50,6 Gewichtsteilen 2-Methylanino-5-naphthol-7-sulfonsriure
hergestellte neutrale Lösung von 2-(N-Methyl-N-acc tylar.iino)--5-naphthol-7-sulfon.säure einlaufen.
Anschließend E-I ti It nan das Kupplungs-; cnisch durch Tint ragen von
Natriumcarbonat pchv.*r.ch sauer bis neutral ein und rührt so lange
weiter, bis die Farbstoff bildung beendet ist. Der Farbstoff v.'ird
durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und in
Vakuum bei 50° bis 60° C getrocknet.
Man erhält 1?>5 Gewichtsteile eines orangefarbenen Pulvers, das
sich in Vfasser in gleichen Farbton löst. Der Farbstoff, der in
Foi-n der freien Säure der Forr.el
009830/153 0
BAD ORSGSNAL
OH
CO-CH,
OSO3H
entspricht, ergibt in Gegenv/art von alkalisch wirkenden Mitteln
auf nativen und regenerierten Cellulosefasern orangefarbene
Färbungen und Drucke von guten Naß- und Reibechtheiten sowie
einer guten Lichtechtheit. '
37,5 Gewichtsteile 2-(3',5*-Dimethoxyphenylamino)~5-naphthol-7-sulfonsäure
werden in 100 Gewichtsteile Essigsäureanhydrid eingetragen und 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur fügt man 200 Gewichtsteile Wasser zu und rührt 1 Stunde weiter. Anschließend stellt man mit etwa 200 Gewichtsteilen 33 gewichtsprozentiger Natronlauge deltaneutral, gibt
dann 9 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat zu und erhitzt 1/4 Stunde auf 90° bis 95° C, kühlt ab und stellt mit etwa
10 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure neutral ein.
Diese neutrale Losung von 2-(N-3', 5'-Dimethoxyphenyl-N-acetylaroino)-5-naphthol-7-sulfonsäure
vereinigt man mit einer Diazoniumsalzlösung, die man in üblicher Weise durch Diazotieren von 1-Methyl-3-araino-4-nethoxy-benzol-6-ß-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
erhält. Das Kupplungsgemisch stellt man durch Einstreuen Von Natriumcarbonat neutral und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung
weiter. · Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und
im Vakuumtroekenschrank bei 50° bis 60° C getrocknet.
00 98 30/1530
BAD ORIGINAL
In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel
. 9
OCH,
OCH,
O9S
OCH,
CH,
CH2-OSO3H
Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter
Farbe löst. In Gegenwart.von alkalisch wirkenden· Mitteln werden
mit dem Farbstoff auf Cellulosefasern kräftige rote Färbungen ,.
und Drucke erhalten, die gute Wasch- und Lichtechtheiten besitzen.
Verwendet man an Stelle von 37,5 Gewichtsteilen 2-(3',5'- .
Dimethoxyphenylamino)-5-naphthol^7-sulfonsäure 35,9 Gewichtsteile 2-(3t-Carboxyphenylaraino)-5-naphthol-7-sulfonsäure, so
erhält man einen Farbstoff mit ähnlich guten Eigenschaften.
"5,3 Gewichtsteile 2~Methylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure werden
in 2QO Gewichtsteilen Wasser verrührt und mit 20 gewichtsprozentiger
Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 5,8 bis 6 gebracht. Dann läßt man innerhalb 1 Stunde 15,4 Gewichtsteile
Benzoylchlorid zutropfen, wobei man durch gleichzeitiges Zutropfen von 20 gewichtsprozentiger Natriumcarbonatlösung den pH-Wert bei
5,8 bis 6 hält.
Diese Lösung der 2-(N-Methyl-N-benzoylamino)-5-naphthol-7~sulfonsäure
gibt man dann zu einer Diazoniurasalzlösung, die man durch
Diazotieren von l~Methyl-3-amino-4~methoxybenzol-6-ß~hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
erhält. Man stellt das Kupplungsgemisch durch Eintragen von Natriumcarbonat neutral und rührt so lange,
bis die Farbstoffbildung beendet ist.
009830/1530
1303587
Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden,
abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 50° bis 60° C getrocknet.
Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit ro.ter Farbe
löst. In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel
OCH
CH2-OSO3H
In Gegenwart von Natriumcarbonat erhält man mit dem Farbstoff auf
nativen und regenerierten Cellulosefasern kräftige rote Färbungen
und Drucke, die sich durch gute Wasch- und Lichtechtheiten auszeichnen.
25,3 Gewichtsteile ^-Methylamino-S-naphthol-T-sulfonsäure werden in
200 Gewichtsteilen Wasser und 32 Gewichtsteilen 33 gewichtsprozentiger Natronlauge bei pH 6,5 bis 7 gelöst. Anschließend werden
12,8 Gewichtsteile Methansulfonsäurechlorid zugetropft.vDer pH-Wert
wird dabei mit 20 gewichtsprozentiger Natriuncarbonatlösung bei pH 5,8 bis 6 gehalten. 32,5 Gewichtsteile l-Methyl-3-amino-4~methoxybenzol-6-ß-hydroxyäthylsulfonschvefelsäureester
werden, wie üblich diazotiert. In diese Diazoniuiasalzlösung gibt man die
vorstehend genannte Lösung der 2-(N-Methyl-N-methylsulfonyla~ino)-5-naphthol-7-sulfonsäure
und stellt das Kupplun/gsgenisch, mit
Natriumcarbonat schwach sauer bis neutral ein. Der Farbstoff," der
in Form der freien Säure der Formel
BAD ORIGINAL
0098 30/1530
OH
OSO3H
SO2-CH3
entspricht, wird nit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und
im Vakuum bei 50° bis 60° C getrocknet.
Bei Anwendung auf Textilmaterialien aus Cellulose in Verbindung
mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt der
Farbstoff rote Färbungen und Druckmuster, die sehr gut wasch- und lichtecht sind.
In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben,
können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt
werden. Sie ergeben auf Cellulosefasern ebenfalls Färbungen
und Drucke von ähnlich guten Eigenschaften.
Azokomponcnte
Diazokomponente
Farbton
1) 2- (N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
2) 2-(N-!!ethyl-N-acetylamino)-S-naphthol-6-sulfonsäure
-
3) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-S-naphthol-6-sulfonsäure
4) 2-(N-l!ethyl-N-acetylamino)-S-naphthol-6-sulfonsäure
5) 2-(N-Methyl->:-acetylanino)-S-naphthol-6-sulfonsäure
l-Aminobenzol-4-ß-hydroxy- orange
äthylsulf on-sctnvef elsäureestei'
l-Methoxy-2-aminobenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfonschvefelsäureester
1,4-Dir.ethoxy-2-aninobenzol-5-ß-hydroxyiithylsulf
onschvref elsäureester
gelbstichig rot
rot
l-Methyl-3~amino-4-methoxybenzol-6-ß-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
rot
l-Methyl-2-anino-4-methoxy-benzol-5-ßhydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
gelbst i cl^i ι
rot
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BAD ORIGINAL
Azokomponent e
6) 2-.(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
Diazokomponente
l-Aminobenzol-3-ßhydroxyäthyl-sulfonschwefelsäureester
7) 2-(N-Phenyl-N-benzoyl- l-Methyl-3-amino-4-amino)-5-naphthol-7-sulmethoxybenzol-6-ßfonsäure
. hydroxyäthylsulfon-
schwefelsäureester
8) 1-.(N-Ilethyl-N-acetylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure
9) l-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
10) 2-(N-Hethyl-N-acetylamino)-8-riaphthol-6-sulfonsäure
11) 2-(N-l!ethyl-N-acetylamino)-S-sulfonsäure
12) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
13) 2-(N-Methyl~N-acetylamino)-8-naphthol~6-sulfonsäure
14) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-S-naphthol-6-sulfonsäure
15) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
16) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
17) 2-(N-Methyl-N-acetylaraino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
l-Aminobenzol-4-ßhydroxyäthyl-sulfonschwefelsäureester
l-Aninobenzoi-4-ßhydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
l-Aininobenzol-4-vinylsulfon
l-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol-6-ßdiäthylaiaino-äthylsulfon
l-Methyl-3-amino-4~ methoxybenzol-6-ßthiosulfatoäthylsulfon
l-Methyl-3-amino-4-methoxy-benzol-6-ßhydroxyäthylsulfonphosphorsäureester
4-(N-Methyl-äthionylamino)-1-anino-benzol
Farbton
orange
rotbraun
gelbstichig rot
gelbstichig rot
orange
rot
rot
rot
orange
orange
3- <jO~ (ß-Hydroxyäthylsulf
ony1)-met hy1-1-aminobenzol-schwefelsäureester
2-Araino-naphthalin-5-ß- rot hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
2-Anino-naphthalin-4,8-di-ß-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester
rot
BAD ORIGINAL
009830/1530
■Azokoiaponente
18) 2-CN-Methyl-N-aeetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
19) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
20) 2-(N-Methyl-N-acetylamino) -8-napiithol-6-sulfonsäure
21) 2-(N-Methyl-N-acetyl.
amino) -8-naph.t hol-6-sulfonsäure
22) 2-(N-Methyl-N-acetylainino)
-S-naphthol-6-sulfonsäure
Diazokomponente
Farbton
4-Xthionylastino-l- orange
aiainobenzol
ß-Hydroxyäthyl-^3-(4!- orange
amino-benzoylaaxno)-phenylj
-sulfonschwefelsäureester
■
ß-Hydroxyäthyl-jji- ( 3' - orange
aninophenyl-suliOnylaciino)-phenyl]
-sulf onschwefelsäureester '
ß-Hydroxyäthyl-p6'-(4t- orange
aninobenzoylamino)-naphthyl-(2)l
-sulfonschwefelsäureester
4~Änino~2'-nitro-dx- rubin
phenylanin-4'-ß-hydroxyäthylstilfonschwefelsäureester
009830/1530
Claims (10)
1) Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien
Säuren der allgemeinen Formel (1)
OH
R-Z
K-N-£ A -(Z1-A«)m]— Xn U)
SO3H
entsprechen, in welcher R und R1 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen
oder gegebenenfalls durch Halogenatome oder Alkyl-,
Nitro-, Alkoxy-, Cärboxygruppen substituierte Phenylreste bedeuten,
Z2 die Gruppe -CO- oder -SO2- darstellt, A und A* Reste
der Benzol- oder Naphthal>nreilie und Z, ein zweiwertiges Brückenglied
bedeuten, X für eine an A und / oder A' gebundene Gruppierung
der Formel
(Y>p-S02~CH2-CH2-Z
(Y)p-S02-CH=CH2
(2)
(3)
oder
steht, worin Z einen alkalisch abspaltbaren anorganisqhen oder
organischen Rest und Y die Gruppierung -CHg*,-]-CHLj^CHg-., -NH-
oder -If (Alkyl)- darstellen, a und ρ die Zahl 0 oder 1, und η die
Zahl 1 oder -2-bedeuten. ■
2) Der Farbstoff der Formel
OSO3H
CO-CiL
ÖÖ9830/1530
3) Der Farbstoff der Fornel
CO-CH,
4) Der Farbstoff der Formel
f2
f*2
OSO3H
.CH3 CO-CH,
5) Der Farbstoff der Formel
OSO3H
CO-CE^
009830/1530
6) Der Farbstoff der Formel
OCH,
OCH.
OCH,
CH2-OSO3H
7) Der Farbstoff der Formel
CH2-OSO3H
8) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen,
die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)
R-Z
Xn (1)
entsprechen, in welcher R und R' gleiche oder verschiedene Alkyl- ,
gruppen oder- gegebenenfalls durch Halogenatome oder Alkyl-, Nitro-,
Alkoxy-, Carboxygruppen substituierte Phenylreste bedeuten, Z2 die·
Gruppe -CO- oder -SO2- darstellt, A und A1 Reste der Benzol- oder
Naphthalinreihe und Z,ein zweiwertiges Brückenglied^bedeuten, X
für eine an A und/oder A' gebundene Gruppierung der Formel
009830/1530
BAD ORIGINAL
-(Y)-SO9-CH9-CH9-Z (2) oder
P Δ
£t
ύ
(3)
steht, worin Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen'Rest und Y die Gruppierung -CH9-, -CH2-CH2-,
-NH- oder -N(Alkyl)- darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass nan
a) diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel (4)
X_
(4)
is welcher A, Z, Af, X, m und η die vorstehend genannten Bedeutttngea
haben,mit Äzokomponenten der Formel (δ)
R-Z
(5)
in welcher E, R' und
vereinigt, oder
die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
b), soweit in- der vorstehend genannten allgemeinen Formel (1) für
die Endprodukte X die Gruppierung -(Y) -SOn-CH0-CH0-O-SOoH oder
P Δ & Δ ά
-CY) -SO^-CH0-CH0-O-POoHq steht, wobei Y und ρ die genannten Be-
J5 Δ Ct £ ό £t
deutungen haben, Monoazofarbstoffe der allgeneinen Formel (6)
2\
-H -J-A
(6)
009830/1530
IUUUJU/
in welcher R, Rf, Z39 A, Af, Z^, Y, m, η und ρ die weiter oben
genannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten h eJ-V oci-en
mit Sulfatierung^mitteln oder PhosphoryiieniBgsiaitteln in die
entsprechenden sauren Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester überführt.
9) Verwendung wasserlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1
genannten allgemeinen Formel zum Färben oder Bedrucken von
Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Leder oder
nativen oder regenerierten Cellulosefasern.
10) Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Leder oder
native oder regenerierte Cellulosef asern,, die mit den in Anspruch
genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.
ORIGINAL INSPECTED
009830/1530
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681808587 DE1808587C3 (de) | 1968-11-13 | 1968-11-13 | Wasserloesliche Monoazoreaktivfarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Faerben oder Bedrucken |
| CH1670669A CH532115A (de) | 1968-11-13 | 1969-11-10 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazofarbstoffe |
| AT1056769A AT292869B (de) | 1968-11-13 | 1969-11-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Monoazofarbstoffen |
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE19681808587 DE1808587C3 (de) | 1968-11-13 | 1968-11-13 | Wasserloesliche Monoazoreaktivfarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Faerben oder Bedrucken |
Publications (3)
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|---|---|
| DE1808587A1 true DE1808587A1 (de) | 1970-07-23 |
| DE1808587B2 DE1808587B2 (de) | 1973-10-11 |
| DE1808587C3 DE1808587C3 (de) | 1974-05-16 |
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|---|---|---|---|
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| AT (1) | AT292869B (de) |
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| CH (1) | CH532115A (de) |
| DE (1) | DE1808587C3 (de) |
| FR (1) | FR2023205B1 (de) |
| GB (1) | GB1289159A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0162386A3 (en) * | 1984-05-23 | 1988-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Reactive azo dyes |
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|---|---|---|---|---|
| DE2034591C3 (de) * | 1970-07-11 | 1979-10-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Zellulose |
| KR100270402B1 (ko) * | 1998-03-26 | 2000-12-01 | 김충섭 | 비닐설폰계 오렌지 반응성 염료 |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| CH398499A (de) * | 1963-08-29 | 1966-03-15 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus natürlichem, stickstoffhaltigem Material faseriger Struktur |
| US3553189A (en) * | 1967-04-13 | 1971-01-05 | Sumitomo Chemical Co | Amino-naphthol-azo-phenyl dyes |
-
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- 1968-11-13 DE DE19681808587 patent/DE1808587C3/de not_active Expired
-
1969
- 1969-11-10 CH CH1670669A patent/CH532115A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-11-11 AT AT1056769A patent/AT292869B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-11-12 JP JP9019269A patent/JPS5140091B1/ja active Pending
- 1969-11-13 GB GB1289159D patent/GB1289159A/en not_active Expired
- 1969-11-13 BE BE741647D patent/BE741647A/xx unknown
- 1969-11-13 FR FR6938954A patent/FR2023205B1/fr not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0162386A3 (en) * | 1984-05-23 | 1988-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Reactive azo dyes |
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| GB1289159A (de) | 1972-09-13 |
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| CH532115A (de) | 1972-12-31 |
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