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DE3540175A1 - Dithranolhaltige pharmazeutische zubereitung - Google Patents

Dithranolhaltige pharmazeutische zubereitung

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DE3540175A1
DE3540175A1 DE19853540175 DE3540175A DE3540175A1 DE 3540175 A1 DE3540175 A1 DE 3540175A1 DE 19853540175 DE19853540175 DE 19853540175 DE 3540175 A DE3540175 A DE 3540175A DE 3540175 A1 DE3540175 A1 DE 3540175A1
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Description

Die Erfindung betrifft eine pharmazeutische Zubereitung für topische Anwendung, die Dithranol enthält.
Derartige Zubereitungen sind vielfach bekannt. Der Wirkstoff Dithranol ist jedoch relativ instabil, da er leicht zu Danthron oxidiert wird. Diese bekannte Instabilität von Dithranol gegenüber Sauerstoff und andere Stoffe (z. B. Wasser, Alkali) hatte zur Folge, daß die entsprechenden pharmazeutischen Zubereitungen nur mit Hilfe von Mischungen aus Säuren, Antioxidantien und Reduktionsmitteln für eine kurze Zeit haltbar gemacht werden konnten, beschrieben z. B. in US 42 87 214, BE 8 94 777, BE 8 94 778, BE 8 94 779, BE 8 99 874-A, BE 8 99 975-A. Die Antioxidationsmittel werden nicht von allen Patienten reizlos vertragen. Man findet häufig allergischer Reaktionen gegenüber Verbindungen wie Butylhydroxytoluol oder Butylhydroxyanisol.Ferner liegt bisher ein großer Nachteil darin, daß bei der Herstellung von selbstemulgierenden Salben Emulgatoren zugesetzt werden müssen, die jedoch die Dithranol-Oxidation wiederum stark fördern. Schon geringe Zusätze solcher Emulgatoren, die in der Kosmetik und für die Herstellung von Arzneimitteln üblich sind, wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Fettalkoholpolyglykolether, polyoxyethylierte Fettsäuren u. a., erfordern aufwendige, sauerstoffentfernende Maßnahmen bei der Produktion, erhöhten Zusatz von Reduktionsmitteln und Antioxidantien, und man erhält Produkte, die nur kurze Zeit haltbar sind. Der erhöhte Zusatz an Stabilisatoren verringert zudem noch die Hautverträglichkeit.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, selbstemulgierende, dithranolhaltige pharmazeutische Zubereitungen zu finden, die gegen oxidative Einflüsse stabil und längere Zeit haltbar sind.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß bestimmte Zusatzstoffe sowohl eine selbstemulgierende als auch stabilisierende Wirkung hervorrufen.
Gegenstand der Erfindung ist eine pharmazeutische Zubereitung für topische Anwendung enthaltend Dithranol, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen selbstemulgierenden Zusatzstoff enthält, wobei insbesondere als Zusatzstoff
a) ein Ester eines Fettsäureglycerids mit Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Lactylmilchsäure, Mono- oder Diacetylweinsäure, Citronensäure
und/oder
b) ein Fettsäureester der Lactylmilchsäure und/ oder eines seiner Alkali- oder Erdalkalimetallsalze
und/oder
c) ein Polyglycerin-fettsäureester
und/oder
d) ein Mono- oder Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester der allgemeinen Formel
R2-A-COOR1
in der A eine Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine durch bis zu n Hydroxylgruppen substituierte Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wobei n nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome sein soll, eine durch die Methylengruppe substituierte Ethylengruppe, eine 2-Oxapropylen(1.3)- Gruppe, eine unsubstituierte oder durch eine Methylgruppe substituierte Ethenylengruppe oder eine Phenylengruppe und R1 einen 2-Hydroxyalkylrest mit 12-20 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Rest -COOR1- steht mit der Maßgabe, daß wenn R2 für Wasserstoff steht, A für eine durch Chlor oder durch die Phenylgruppe und/oder Hydroxylgruppe substituierte Methylengruppe oder eine durch die Hydroxylgruppe substituierte Ethylengruppe steht,
verwendet wird, wobei die Fettsäuren jeweils 12-18 C- Atome enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung einer stabilen, selbstemulgierenden dithranolhaltigen pharmazeutischen Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Schmelze aus Trägerstoffen und selbstemulgierenden Zusatzstoffen bei etwa 35-50°C Dithranol unter Rühren einarbeitet.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung zur Behandlung von Hautkrankheiten, insbesondere von Psoriasis.
Als Zubereitungen kommen in erster Linie streichfähige Zubereitungen wie Salben oder Cremes in Frage, ferner z. B. auch Lotionen, Stifte oder Pasten.
Der Gehalt an Dithranol beträgt in den erfindungsgemäßen Zubereitungen vorzugsweise etwa 0,1 bis 5, insbesondere 1,0 bis 3,5 Gew.-%; der Gesamtgehalt an Emulgatoren beträgt etwa 1 bis 50, vorzugsweise etwa 5 bis 30 Gew.-%.
Die hier betrachteten Fettsäuren haben 12-18 C-Atome, sind unverzweigt oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt, bevorzugt unverzweigt und gesättigt und bedeuten demnach bevorzugt Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Margarin-, Stearin- oder Ölsäure.
Die Fettsäureglyceride können als Di- oder Triglyceride vorliegen, wobei eine ooer zwei OH-Gruppen mit oben genannten Fettsäuren verestert sind. Eine weitere OH-Gruppe ist verestert mit Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Lactylmilchsäure, Mono- oder Diacetylweinsäure oder Citronensäure.
Ebenfalls gut geeignet als stabilisierende Emulgatoren sind Fettsäureester der Lactylmilchsäure und/oder ihre Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze, wobei die oben genannten Fettsäuren eingesetzt werden.
Bevorzugt werden folgende Emulgatoren eingesetzt:
Milchsäureester von Glycerinmonostearat, Natriumsalz des Lactylmilchsäureesters von Stearinsäure oder Polyglycerinester von Ölsäure, ferner auch Citronensäureester von Talgfettsäuremonoglyceriden, Lactylmilchsäureester von Palmitinsäure bzw. dessen Natriumsalz, Essigsäureester von Glycerinmonopalmitat-stearat, Diacetylweinsäureester von Glycerinmonooleat oder Polyglycerinester von Talgfettsäure.
Ferner geeignet als selbstemulgierende und stabilisierende Zusatzstoffe sind Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester, bekannt aus DE-PS 27 57 278, der allgemeinen Formel
R2-A-COOR1
in der A, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Als Dicarbonsäurekomponenten sind vorzugsweise Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Tartronsäure, Itaconsäure oder Citraconsäure geeignet.
Bei den Monocarbonsäuren kommen vorzugsweise Glykolsäure, Milchsäure, Chloressigsäure oder Mandelsäure in Frage. Aus dem Bereich der 2-Hydroxyalkylreste mit 12-20 C-Atomen werden bevorzugt Gemische mit Kettenlängen um C12/14, C16/18 oder C18/20 ausgewählt.
Demnach werden folgende Emulgatoren bevorzugt eingesetzt:
Milchsäure-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester, -C18/20-alkylester,
Chloressigsäure-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Malonsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester,
Bernsteinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester, -C18/20-alkylester,
Glutarsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester,
Maleinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester, -C18/20-alkylester,
Fumarsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester,
Äpfelsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C16/18-alkylester,
Weinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
-C18/20-alkylester,
Adipinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester,
C16/18-alkylester,
Tartronsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Citracon-säure-di-2-Hydroxy-C16/18-alkylester,
Itaconsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Diglykolsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Schleimsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Phthalsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Hexadecenylbernsteinsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Mandelsäure-2-hydroxy-C16/18-alkylester.
Die erfindungemäßen pharmazeutischen Zubereitungen enthalten mindestens einen selbstemulgierenden Zusatzstoff, es können aber auch zwei oder mehrere verschiedene der oben genannten Emulgatoren zugesetzt werden.
Als Trägerstoffe eigenen sich vorzugsweise Kohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffgemische wie Vaselin, Paraffine (fest oder flüssig), vorzugsweise Vaselin, ferner auch Ceresin, Squalen oder Polyethylen-Paraffin- Gel.
Ferner können in den erfindungsgemäßen Zubereitungen weitere Hilfsstoffe sowie auch Geruchs- und/oder Farbstoffe enthalten sein, z. B. mehrwertige Alkohole wie 1,2-Propandiol, Glycerin oder Sorbit, Bienenwachs, Wollwachsalkohole, Cholesterin, Walrat, höhere Fettsäuren wie Palmitinsäure oder Stearinsäure, Fettsäureester wie Isopropylmyristat oder Isopropylpalmitat, Cetylpalmitat, Triglyceride, natürliche Fette und Öle, Silikonöle oder feinstverteilte Kieselsäure.
Die Zugabe von geringen Mengen von Co-Emulgatoren zu den erfindungsgemäßen Zubereitungen, wie z. B. Oleyloleat, Ethylenglykolstearat oder Propylenglykolstearat, Fettsäure- Eiweiß-Kondensate, Alkali- oder Aminsalze von Fettalkoholsulfaten, -phosphaten oder anderen gebräuchlichen Wasser/Ol-Emulgatoren ist ebenfalls möglich.
Das Mischen der Bestandteile zur Herstellung von Cremes oder Salben erfolgt in der Weise, daß man in eine Schmelze aus Trägerstoffen und selbstemulgierenden Zusatzstoffen bei etwa 35-50°C, vorzugsweise bei 40-45°C, Dithranol unter Rühren einarbeitet.
Somit stehen zur Behandlung von Hautkrankheiten, insbesondere von Psoriasis, selbstemulgierende dithranolhaltige Mittel zur Verfügung, die ohne weitere Zusätze wie Reduktionsmittel, Stabilisatoren oder Antioxidantien, lagerungsfähig, stabil und hautverträglich sind.
Beispiel 1): Herstellungsverfahren a) Herstellung einer Salbe
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk auf 40°C abgekühlt. Mit Hilfe eines Homogenisators wird bei dieser Temperatur das Dithranol in der Schmelze verteilt, die anschließend weiter unter ständigem Rühren abgekühlt wird. Bei etwa 35°C beginnt die Verfestigung der Salbe, und zwischen 25 und 22°C kann der Kühlprozess beendet werden.
b) Herstellung einer Creme
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk und Homogenisator auf dieser Temperatur gehalten.
Zu gleicher Zeit wird entmineralisiertes Wasser ebenfalls auf 70°C erwärmt und mit der vorgenannten Mischung der Fettkomponenten vereinigt. Die Emulsionsbildung wird durch den Homogenisator herbeigeführt und dann die zunächst flüssige Emulsion durch Kühlen auf 45°C unter ständigem Rühren abgekühlt. Nun wird mit Hilfe des Homogenisators Dithranol in der Emulsion verteilt und diese dann unter Rühren auf ca. 20°C gekühlt.
c) Herstellung eines Stiftes
Eine Mischung aus emulgierendem Zusatzstoff, Fettsäuretriglyceriden und weißem Vaselin wird klar geschmolzen und bis ca. 10° oberhalb des Erstarrungspunktes abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird das Dithranol mit Hilfe eines Emulgators in der Gießmasse gleichmäßig verteilt und diese dann in Gießhülsen eingegossen.
d) Herstellung einer Paste
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk auf 40°C abgekühlt. Die trockene Mischung aus Dithranol, Titandioxid und Talkum wird gesiebt und mit Hilfe eines Homogenisators in der Schmelze verteilt, die anschließend unter Rühren auf etwa 25°C abgekühlt wird.
Beispiel 2)
Nach Beispiel 1 a) wird eine Salbe hergestellt aus 0,1 g Dithranol, 20,0 g Milchsäureester von Glycerinmonoostearat und 79,9 g weißem Vaselin.
Beispiel 3):
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden Bestandteilen eine Salbe hergestellt:
Dithranol 5,0 g Citronensäureester von
Talgfettsäuremonoglyceriden10,0 g dickfl. Paraffin20,0 g weißes Vaselin65,0 g
Beispiel 4):
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden Bestandteilen eine Salbe hergestellt:
Dithranol 2,0 g Milchsäureester von
Glycerinmonostearat15,0 g Essigsäureester von
Glycerinmonopalmitat-stearat10,0 g weißes Vaselin75,0 g.
Beispiel 5):
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden Bestandteilen eine Salbe hergestellt:
Dithranol 1,0 g Lactylmilchsäureester von
Palmitinstearinsäure bzw.
dessen Natriumsalz25,0 g Myristylmyristat10,0 g weißes Vaselin64,0 g.
Beispiel 6):
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden Bestandteilen eine Salbe hergestellt:
Dithranol 5,0 g Milchsäureester von
Glycerinmonostearat10,0 g dickfl. Paraffin20,0 g weißes Vaselin65,0 g
Beispiel 7):
Nach Beispiel 1 b) stellt man aus folgenden Bestandteilen eine Creme her:
Dithranol 5,0 g Diacetylweinsäureester von
Glycerinmonooleat 5,0 g Wasser30,0 g weißes Vaselin60,0 g.
Beispiel 8):
Nach Beispiel 1 b) wird eine Creme hergestellt aus:
Dithranol 1,0 g Polyglycerinester von Ölsäure20,0 g dickfl. Paraffin10,0 g Wasser50,0 g weißes Vaselin19,0 g.
Beispiel 9):
Nach Beispiel 1 b) wird eine Creme hergestellt aus:
Dithranol 0,1 g Polyglycerinester von Ölsäure18,0 g mittelkettige Triglyceride 5,0 g weißes Vaselin30,0 g Wasser46,9 g.
Beispiel 10):
Herstellung eines Stiftes nach 1 c) aus:
Dithranol 5,0 g Milchsäureester von
Glycerinmonostearat20,0 g C18-C36-Fettsäuretriglycerid10,0 g C18-C36-Fettsäureglykolester 2,5 g weißes Vaselin62,5 g.
Beispiel 11):
Herstellung eines Stiftes nach 1 c) aus:
Dithranol 2,5 g Lactylmilchsäureester von
Palmitinstearinsäure bzw.
dessen Natriumsalz25,0 g Lecithin 5,0 g Hartparaffin 5,0 g Cetylstearylalkohol 5,0 g weißes Vaselin57,5 g.
Beispiel 12):
Herstellung einer Paste nach 1 d) aus:
Dithranol 2,0 g Polyglycerinester von Ölsäure 5,0 g Titandioxid12,5 g Talkum12,5 g dickfl. Paraffin20,0 g weißes Vaselin48,0 g.
Beispiel 13):
Herstellung einer Paste nach 1 d) aus:
Dithranol 3,5 g Polyglycerinester von Talgfettsäure12,0 g Titandioxid12,5 g Isopropylmyristat10,0 g Trilaurin 5,0 g weißes Vaselin44,5 g.

Claims (4)

1. Pharmazeutische Zubereitung für topische Anwendung enthaltend Dithranol, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen selbstemulgierenden Zusatzstoff enthält.
2. Pharmazeutische Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Zusatzstoff
a) ein Ester eines Fettsäureglycerids mit Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure, Lactylmilchsäure, Mono- oder Diacetylweinsäure
und/oder
b) ein Fettsäureester der Lactylmilchsäure und/ oder eines seiner Alkalimetall- oder Erdkalimetallsalze
und/oder
c) ein Polyglycerin-fettsäureester
und/oder
d) ein Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester der allgemeinen Formel R2-A-COOR1in der A eine Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine durch bis zu n Hydroxylgruppen substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wobei n nicht größer als die Zahl der Kohlenstoffatome sein soll, eine durch die Methylengruppe substituierte Ethylengruppe, eine 2-Oxapropylen (1.3)-Gruppe, eine unsubstituierte oder durch eine Methylgruppe substituierte Ethenylengruppe oder eine Phenylengruppe und R1 einen 2-Hydroxyalkylrest mit 12-20 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Rest -COOR1- steht mit der Maßgabe, daß wenn R2 für Wasserstoff steht, A für eine durch Chlor oder durch die Phenylgruppe und/oder Hydroxylgruppe substituierte Methylengruppe oder eine durch die Hydroxylgruppe substituierte Ethylengruppe steht,
verwendet wird, wobei die Fettsäuren jeweils 12-18 C-Atome enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung einer selbstemulgierenden, stabilen, pharmazeutischen Zubereitung enthaltend Dithranol, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Schmelze aus Trägerstoffen und selbstemulgierenden Zusatzstoffen bei etwa 35-50°C Dithranol unter Rühren einarbeitet.
4. Verwendung einer pharmazeutischen Zubereitung nach Anspruch 1 zur Behandlung von Hautkrankheiten.
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