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DE3415067A1 - Verwendung von 1-phenylpenten-4-on-1 und dessen methylhomologen zur vergroesserung oder steigerung des aromas von parfumzusammensetzungen, koelnisch waessern und parfuemierten artikeln - Google Patents

Verwendung von 1-phenylpenten-4-on-1 und dessen methylhomologen zur vergroesserung oder steigerung des aromas von parfumzusammensetzungen, koelnisch waessern und parfuemierten artikeln

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Publication number
DE3415067A1
DE3415067A1 DE19843415067 DE3415067A DE3415067A1 DE 3415067 A1 DE3415067 A1 DE 3415067A1 DE 19843415067 DE19843415067 DE 19843415067 DE 3415067 A DE3415067 A DE 3415067A DE 3415067 A1 DE3415067 A1 DE 3415067A1
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DE
Germany
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perfumed
methyl
compound
perfume
article
Prior art date
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Application number
DE19843415067
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English (en)
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DE3415067C2 (de
Inventor
Marie R. Hazlet N.J. Hanna
Mark A. Sea Bright N.J. Sprecker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by International Flavors and Fragrances Inc filed Critical International Flavors and Fragrances Inc
Publication of DE3415067A1 publication Critical patent/DE3415067A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3415067C2 publication Critical patent/DE3415067C2/de
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
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Description

Verwendung von 1-Phenylpenten-4-on-1 und dessen Methylhomologen zur Vergrößerung oder Steigerung des Aromas von Parfumzusammensetzungen, Kölnisch Wässern und parfümierten Artikeln
Die vorliegende Erfindung betrifft 1-Phenylpenten-4-on-1 und Methylhomologe davon mit der allgemeinen Struktur der Formel I
oder R2 Wasserstoff und der
und R„ Wasserstoff sind,
worin der eine der Reste ^ andere Methyl ist oder beide R-
zur Vergrößerung oder Steigerung von Wiesen- bzw. Kräuter-,*= ^ «-'»o-, Frucht-/ Blumen-, Rosen-, Tier-, Opoponax-, Myrrhen-, Pilz-, Hyazinth- und Lavendelaromanuancen von Parfumzusammensetzungen, Kölnisch Wässern und parfümierten Artikeln einschließlich festen oder flüssigen anionischen, nicht-ionischen, kationischen oder zwitterionischen Detergentien bzw. Reinigungsmitteln, Gewebeweichmacherzusammensetzungen bzw. Gewebeenthärtungszusammensetzungen, Gewebe- bzw. Textilweichmacherartikeln, Haarpräparaten und parfümierten Polymeren.
Es bestand ein beträchtlicher Arbeitsaufwand bezüglich der Substanzen, welche verwendet werden können, um Parfumzusammensetzungen, Parfüms, Kölnisch Wassern oder parfümierten Artikeln Wohlgerüche oder Düfte zu verleihen (oder zu ändern, zu modifizieren oder zu steigern). Diese Substanzen werden verwendet, um die Verwendung natürlicher Materialien zu vermindern, wobei einige im Angebot knapp sein können, und/oder um einheitlichere Eigenschaften in dem Endprodukt zu schaffen.
(*"elang" =engl.für tropische Pflanze;dtsch.Ilang bzw.Ylang)
Wiesen- bzw. Kräuter-, E lang-,Frucht-, Blumen-, Rosen-, Tier-, Opoponax-, Myrrhen-, Pilz-, Hyazinth- und Lavendelaromanuancen sind besonders erwünscht in vielen Arten von Parfumzusammensetzungen, Parfüms und parfümierten Artikeln, z.B. festen oder flüssigen, anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder zwitterionischen Detergentien bzw. Reinigungsmitteln, Textil- bzw. Gewebeweichmacherzusammensetzungen bzw. Gewebeenthärtungszusanmensetzungen, die dem Trockner zugesetzt wurden, Haarpräparaten und parfümierten Polymeren.
Arylalkenone und Arylalkadienone sind in der Parfümerie bekannt, daß sie das Aroma von Parfumzusammensetzungen, Kölnisch Wässern und parfümierten Artikeln vergrößern oder steigern. So ist von Arctander "Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals)" Bände I und II die Verwendung zur Erhöhung oder Steigerung von Parfüms beschrieben von:
Benzylidenaceton in Monograph 318 von Band I 3-Methyl-4-phenyl-3-buten-2-on in Monograph 2171 in Band II Phenylvinyläthylenmethylketon in Monograph 2609 von Band II, nämlich:
318: Benzylidenaceton
CH=CH-CO-CH0
2171: 3-Methyl-4-phenyl-3-buten-2-on
H=C-CO-CH.
2609: Phenylvinyläthylenmethy!keton
!H=CH-CH=CH-CO-CH.
Cyclische ungesättigte Verbindungen, gebunden an 1-Pentenoylteile sind ebenfalls für die Verwendung zur Erhöhung oder Verstärkung des Aromas von Parfüms, Parfumzusainmensetzungen und parfümierten Artikeln bekannt. So sind in US-PS 4 264 467, ausgegeben am 28. April 1981, 4 289 659, ausgegeben am 15. September 1981 und 4 147 672, ausgegeben am 3. April 1979, Verbindungen mit den folgenden Strukturen
und
beschrieben und die Gattung von Verbindungen mit der Struktur
worin die gestrichelten Linien Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen oder eine oder zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen darstellen.
In keiner der bisherigen Veröffentlichungen ist jedoch die Verwendung der Gattung der Verbindungen der Formel I in der Parfumerie beschrieben.
Die Verbindung mit der Struktur der Formel IA
IA
ist eine bekannte Verbindung und in Beilstein H-373; EII (Abstrakt von J.M. Chem. Soc. Band 58 (1936) 892 und J.M. Chem. Soc. Band 60 (1938) 1905, 1911, deren Offenbarungen hier als Referenz einbezogen sind) offenbart.
5üE2beschreibung_der_Zeichnungen
Figur 1 ist das GLC-Profil für das rohe Reaktionsprodukt, hergestellt gemäß Beispiel I, das die Verbindung der Formel IA enthält: (Bedingungen: SE-30 Säule programmiert bei 80C pro Minute von 14O0C bis zu 22O0C; dann isothermal bei 22O0C)
Figur 2 ist das GLC-Profil für die Fraktion 6 des Destillationsprodukts des Reaktionsprodukts von Beispiel I, das die Verbindung der Formel IA enthält (Bedingungen: SE-30 Säule programmiert bei 8°C pro Minute von 1400C bis zu 2200C; dann isothermal bei 2200C).
Figur 3 ist das GLC-Profil des rohen Reaktionsprodukts von Beispiel II, das die Verbindung mit der Struktur der Formel IB
IB
enthält (Bedingungen: SE-30 Säule programmiert bei 220°C, isothermal).
In Figur 1 (GLC-Profil für das rohe Reaktionsprodukt von Beispiel I) ist der mit der Bezugszahl "10" bezeichnete Peak der Peak für IA. Der Peak, der mit der Bezugszahl "11" versehen ist, ist der Peak für Acetophenon.
In Figur 2 ist das GLC-Profil für Fraktion 6 des Destillationsprodukts des Reaktionsprodukts von Beispiel I angegeben, der mit der Bezugszahl "20" versehene Peak ist der Peak für IA. Der mit der Bezugszahl "21" versehene Peak ist der Peak für Acetophenon. Der mit der Bezugszahl "22" versehene Peak ist für das "Diallyl"-Nebenprodukt gemäß der Struktur der Formel II:
II
3 ist das GLC-Profil für das rohe Reaktionsprodukt
von Beispiel II gezeigt; der mit der Bezugszahl "30" versehene Peak ist der Peak für IB,
Der in Figur 3 mit der Bezugszahl "31" versehene Peak ist der Peak für Allylalkohol. Der mit der Bezugszahl "32" ver sehene Peak ist der Peak für p-Methy!acetophenon.
Der mit der Bezugszahl "33" versehene Peak ist für II.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Ver bindungen der Formel I. Die Verbindungen der Formel I kön nen unter Anwendung von nach dem Stand der Technik bekann ten Mitteln durch Reaktion der Allylhalogenide oder Allyl alkohole gemäß der Struktur
worin R^ Methyl oder Wasserstoff ist und X Hydroxyl, Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung gemäß der Struktur
worin R1 Methyl oder Wasserstoff ist, hergestellt werden. Wenn X Chlor oder Brom ist, findet die Reaktion in Gegenwart einer Base statt vorzugsweise in Gegenwart eines Phasentrans f ermitteis unter Verwendung der Techniken, die in US-PS 4 045 489/ ausgegeben 30. August 1977, beschrieben sind, deren Beschreibung als Referenz hier aufgenommen wird. Bei einer solchen Reaktion, welche die Alkenylierung eines Ketons unter Einfluß einer Base einschließt, sind die Reaktanten für das Verfahren bzw. die Base in zwei nicht-mischbaren Phasen vorhanden; eine organische Phase und entweder
(i) eine wäßrige Basenphase oder (ii) eine feste Basenphase,
wobei der Reaktant im wesentlichen vollständig in der zuerst genannten organischen Phase vorhanden ist und die Base im wesentlichen vollständig in der zweitgenannten Phase vorhanden ist; zu dem Zwei-Phasen-System wird ein "Phasenübergangsmittel" zugesetzt, das eines von mehreren organischen quaternären Ammoniumsalzen sein kann.
Spezielle Beispiele für "Phasentransfermittel" bzw. Phasenübergangsmittel, die bei der Durchführung des Verfahrens zur Bildung des für die Erfindung nützlichen Produktes verwendbar sind, sind die folgenden:
Tricapryl-methyl-ammonium-chlorid,
Cetyl-trimethyl-ammonium-bromid oder Benzyl-trimethyl-ammonium-hydroxid.
Im allgemeinen haben die bei einem solchen Verfahren am meisten bevorzugten "Phasentransfermittel" die folgende
allgemeine Formel
worin wenigstens eines von R1 1, R-'/ R3 1 und R4 1 Cg-C .-Aryl, C6-C1O-Aralkyl, Cg-C20-AIkVl, Cg-C14~Alkaryl und Cg-C20-Alkenyl ist und das andere von R2'' R3' und R4" ist AlkYl/ wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 1-Methyl-2-propyl, 1-Pentyl und 1-Octyl und^ Z~ ist ein Anion wie Chlorid, Bromid und Hydroxid.
Das zur Erzeugung der für die Erfindung nützlichen Produkte verwendete Verfahren wird in einem nicht-kostspieligen -Lösungsmittel durchgeführt, das für das Reaktionssystem inert ist, wie Toluol, Benzol, o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol, Äthylbenzol, η-Hexan, Cyclohexan, Methylenchlorid oder o-Dichlorbenzol. Das Verfahren wird bei einer Temperatur im Bereich von etwa 1O0C bis zu etwa 1500C durchgeführt, wobei der Temperaturbereich von 30 bis 1200C bevorzugt ist. Die Reaktionszeit ist umgekehrt proportional der Reaktionstemperatur, wobei niedrigere Reaktionstemperaturen längere Reaktionszeiten ergeben; demgemäß liegt die Reaktionszeit im Bereich von etwa 30 Minuten bis zu etwa 10 Stunden. Das Molverhältnis von Keton zu Allylhalogenid liegt im Bereich von 0,5 : 1,5 bis zu etwa 1,5 : 0,5, wobei ein bevorzugtes Verhältnis von Keton zu Allylhalogenid von etwa 1 ; 1 bis zu etwa 1 : 1,2 liegt. Das Molverhältnis von Base zu Allylhalogenid in der Reaktionsmasse kann im Bereich von etwa 0,75 : 1 bis zu etwa 1 ,5 : 1 liegen, wobei das bevorzugte Verhältnis von Base : Allylhalogenid von etwa 1 : 1 bis zu etwa 1,2:1 liegt.
Die Menge an "Phasentransfermittel" in der Reaktionsmasse, die auf der Menge an Keton in der Reaktionsmasse basiert/ kann von etwa 0,5 Gramm pro Mol Keton bis zu 25 Gramm "Phasentrans fermittel" pro Mol Keton variieren, wobei eine bevorzugte Konzentration von "Phasentransfermittel" in dem Bereich von etwa 2,5 bis zu etwa 7,5 Gramm an "Phasentransfermittel" pro Mol Keton liegt. Die Reaktion wird vorteilhaft bei Atmosphärendruck durchgeführt, da dies die zweckmäßigste Bedingung ist. Es können jedoch niedrigere oder höhere Drücke verwendet werden, ohne daß die Endausbeute des gewünschten Produktes nachteilig beeinflußt wird. Die besondere Base, die bei der Reaktion verwendet wird ist nicht kritisch, jedoch sind Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid bevorzugt.
Wenn X Hydroxyl bedeutet, wird jedoch die Reaktion in Gegenwart einer protonischen Säure durchgeführt, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure oder p-Toluolsulfonsäure.
Bei Durchführung der Reaktion werden Nebenprodukte gebildet, welche leicht aus der Reaktionsmasse mittels Standardtechniken der fraktionierten Destillation abgetrennt werden können. Diese Nebenprodukte sind "Diallyl"-Verbindungen gemäß folgender Struktur
R,
worin eines von
oder R2 Wasserstoff und das andere von
oder R2 Methyl ist oder beide R^ und R2 Wasserstoff sind,
beispielsweise Verbindungen der Strukturen der Formeln III und IHB
und
III
IHB
Insbesondere haben die gemäß den vorstehenden Verfahren hergestellten Verbindungen die folgenden organoleptischen Eigenschaften:
Tabelle I
Struktur der erfindungsgemäßen Verbindung
IA
IB
Organoleptische Eigenschaften
Ein Opoponax-, Myrrhen-, PiIzaroma mit Blumen-, Hyazinth-, Opoponax-, Myrrhen- und Lavendelnuancen beim Trocknen.
Ein Wiesen- bzw. Kräuter-, Blumen-, Elang-, Rosen-, Früchte- und Tieraromaprofil.
Das 1-Phenylpenten-4-on-i und Methylhomologe davon gemäß der Erfindung und eines oder mehrere Hilfsparfumbestandteile einschließlich beispielsweise Alkoholen, Aldehyden, Ketonen anders als 1-Phenylpenten-4-on-1 und Methylhomologe davon gemäß der Erfindung, Terpinkohlenwasserstoffe, Nitrile, Ester, Lactone, natürliche ätherische öle und synthetische ätherische öle können vermischt werden, so daß die kombinierten Gerüche der einzelnen Komponenten einen angenehmen und erwünschten Duft, insbesondere und vorzugsweise einen Blumenduft, z.B. Hyazinthe, erzeugen. Solche Parfumkompositionen enthalten gewöhnlich
(a) die Hauptnote oder das "Bouquet" oder Grundstein der Komposition;
(b) Modifizierer, welche die Hauptnote abrunden und begleiten;
(c) Fixative, welche riechende Substanzen einschließen, die dem Parfüm während aller Stadien der Verdunstung eine besondere Note verleihen und Substanzen, welche die Verdunstung verzögern, und
(d) Topnoten, welche gewöhnlich niedrig-siedende, frisch riechende Materialien sind.
Bei Duftstoffkompositionen sind es die individuellen Komponenten, welche zu den besonderen Geruchscharakteristika beitragen, jedoch wird der gesamte sinnliche Effekt der Parfum- bzw. Duftstoffkomposition mindestens die Gesamtsumme der Wirkung eines jeden der Bestandteile sein. So kann das 1-Phenylpenten-4-on~1 und dessen Methylhomologe gemäß der Erfindung zur Änderung, Modifizierung oder Verstärkung der Aromacharakteristika einer Duftstoffkomposition verwendet werden, indem beispielsweise die Geruchsreaktion, welche durch einen anderen Bestandteil in der Zusammensetzung beiträgt, ausgenutzt oder moderiert wird.
Es wurde gefunden, daß Parfüm- bzw. Duftstoffkompositionen, welche so wenig wie 0,01 % an 1-Phenylpenten-4-on-1 und Methylhomologe davon gemäß der Erfindung oder sogar weniger (z.B. 0,005 %) enthalten, dazu verwendet werden können, um,
£iXang
Seifen, Kosmetika oder anderen Produkten ein Wiesen- bzw. Kräuter-1")^ Frucht-, Blumen-, Rosen-, Tier-, Opoponax-, Myrrhen-, Pilz-, Hyazinthen- und Lavendelaroma mitzuteilen. Die angewandte Menge kann bis zu 70 % der Duftstoffkomponenten betragen und wird von Überlegungen bezüglich Kosten, Natur des Endprodukts, des gewünschten Effekts auf das Endprodukt und des besonderen angestrebten Dufts abhängen.
Das 1-Phenylpenten-4-on-1 und Methylhomologe davon sind
nützlich (allein genommen oder zusammen mit anderen Bestandteilen von Parfumzusammensetzungen) als Geruchskomponenten in Detergentien bzw. Reinigungsmitteln und Seifen, Raumodorantien, Deodorantien, Parfüms, Kölnisch Wasser, Toilettewasser, Badepräparaten, wie Cremes, Deodorantien, Handlotionen und Sonnenschutzmitteln bzw. Lichtschutzmitteln; Pudern, wie Talk, Stäubepudern, Gesichtspudern und dergleichen. Wenn sie als Geruchskomponenten verwendet werden, so wird so wenig wie 1 % von 1-Phenylpenten-4-on-1 und dessen Methylhomologen gemäß der Erfindung genügen, um eine intensive blumige Note solchen Formulierungen, wie Rosen- und Hyazinthformulierungen, mitzuteilen. Im allgemeinen werden nicht mehr als 3 % von 1-Phenylpenten-4-on-1 und Methylhomologen davon gemäß der Erfindung in den Parfüms bzw. Duftzusammensetzungen erforderlich sein.
Betreffend die Verwendung von parfümierten Erzeugnissen kann das 1-Phenylpenten-4-on-1 und dessen Methylhomologe gemäß der Erfindung in parfümierten Artikeln, wie feste oder flüssige anionische, kationische, nicht-ionische oder zwitterionische Detergenszusammensetzungen, Gewebeweichmacherzusammensetzungen bzw. Textilenthärtungszusammensetzungen, dem Trockner zugesetzten Textilweichmacherartikeln und parfümierten Polymeren in Mengen von etwa 0,5 % bis zu etwa 5,0 %r bezogen auf das Gesamtgewicht des parfümierten Erzeugnisses, verwendet werden.
Zusätzlich kann die Parfumzusammensetzung oder Duftstoffzusammensetzung gemäß der Erfindung ein Vehikel oder einen Träger für das 1-Phenylpenten-4-on-1 und dessen Methylhomologe gemäß der Erfindung enthalten. Das Vehikel kann eine Flüssigkeit sein, wie ein nicht-toxischer Alkohol, z.B. Äthylalkohol, ein nicht-toxisches Glykol, z.B. Propylenglykol oder dergleichen. Der Träger kann auch ein absorbierender Feststoff sein, wie ein Gummi, z.B. Gummi Arabicum, Guargummi (Canopsis tetragonoloba) oder Xanthangummi, oder Komponenten
zum Einkapseln der Zusammensetzung (wie Gelatine, bei Verwendung zur Coacervation, oder wie Harnstofformaldehydpolymeres bei Bildung eines Polymeren um ein flüssiges Parfumzentrum herum).
Die folgenden Beispiele I und II sollen die Verfahren zur Herstellung der bei Durchführung der Erfindung nützlichen Produkte erläutern. Die folgenden Beispiele III und folgende dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Alle Teile und Prozentsätze sind auf das Gewicht bezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.
Herstellung von Allylacetophenon
Reaktion:
In einen 2,5 Liter-Reaktionskessel, der mit einem Heizmantel, einem Kondensator, Rührer, Thermometer und Einfülltrichter ausgestattet ist, wird eine Lösung von 120 Gramm Natriumhydroxidpellets (3 Mol) in 180 ml Wasser gegeben. 300 g Toluol und 15 g Tricapryl-methyl-ammonium-chlorid (ALIQUAT ^-9 336, hergestellt von Henkel Corporation, Minneapolis, Minnesota) werden dann zu dem Gemisch gegeben. Die Reaktionsmasse wird auf 800C erwärmt und während einer Stunde wird ein Gemisch von 1440 g Acetophenon (12 Mol) und 229,5 g Allylchlorid (3 Mol) zu der Reaktionsmasse zugesetzt, während zum Rückfluß erhitzt wird. Die Reaktionsmasse wird dann auf 900C abgekühlt und bei einer Temperatur von 9O0C während einer Zeitdauer von 11 Stunden gerührt.
Die Reaktionsmasse wird dann mit 1 Liter kaltem Wasser vermischt und in einen Scheidetrichter überführt.
Die organische Schicht wird abgetrennt, neutral gewaschen und das Lösungsmittel abgezogen.
Das verbleibende öl wird dann auf einer 2" Splash- Säule destilliert und ergibt die folgenden Fraktionen:
Fraktion
Nummer		 Dampf
temperatur
(0C)		 Flüssigkeits
temperatur
(0C)		 Vakuum
mm/Hg
1 30/50 30/80
2 80 90
3 81 95 3
4 85 100 2
5 96 124 2
6 130 205 2
Das entstandene Gemisch kann dann "als solches" verwendet werden wegen seiner organoleptischen Eigenschaften (ein Opoponax-, Myrrhen- und Pilzaroma mit Blumen-, Hyazinthen-, Opoponax-, Myrrhen- und Lavendelnuancen beim Austrocknen) oder die Verbindung der Formel IA kann durch handelsübliche präparative Säulenchromatographie ausgeschieden werden, woraufhin die reine Verbindung IA ein Opoponax-, Myrrhenaroma mit intensiven Blumen-, Hyazinthen-, Opoponax-/ Myrrhen- und Lavendelnuancen beim Austrocknen hat.
Beisp.iel_II
Herstellung von Allyl-p-methylacetophenon
Reaktion:
OH
In einen 2 Liter Hochdruck-Autoklaven werden die folgenden Bestandteile gegeben:
p-Methy!acetophenon, 402 g (3 Mol) Allylalkohol, 261 g (4,5 Mol)
Phsophorsäure, 10 g
Der Autoklav wird geschlossen und auf eine Temperatur von 2000C bei einem Druck von 440 psig erhitzt und bei dieser Temperatur und diesem Druck unter Schütteln während einer Zeitdauer von 8 Stunden gehalten.
Am Ende der 8-Stunden-Periode wird der Autoklav geöffnet und die Reaktionsmasse zuerst auf einer 2" Splash Säule destilliert, welche folgende Fraktionen ergibt:
Fraktion Dampf- Flüssigkeits- Vakuum Nummer temperatur temperatur mm/Hg (0C) (0C)
1 70/72 102/104 3
2 72 130 3
3 120 200 3
Fraktion 2 und 3 werden vereinigt (Gewicht: 151,3 g) und wiederum auf einer 12" χ 1" Goodloe-Kolonne destilliert und man erhält die folgenden Fraktionen:
Fraktion
Nummer		 Dampf-
temperatur
(0C)		 Flüssigkeits
temperatur
(0C)		 Vakuum
mm/Hg		 Rückfluß
verhältnis
1 66/72 91/105 3 9:1
2 72 116 3 9:1
3 74 121 2,8 9:1
4 105 122 2,8 9:1
5 106 126 2,8 9:1
6 108 126 2,8 9:1
Die vereinigten Fraktionen 4 bis 6 haben ein ausgezeichnetes Wiesen- bzw. Kräuter-, Blumen-, Elang-, Rosen-, Frucht- und Tieraroma, wodurch sie für Blumen- und "Erdbeer"-Düfte nützlich sind. Wenn die vereinigten Fraktionen 4 bis 6 unter Verwendung handelsüblicher Flüssigchromatographietechniken gereinigt werden, so hat das entstehende reine IB ein hoch-intensives Wiesen- bzw. Kräuter-, Blumen-, El an g-, aroma mit Moschus-, Tierunterton.
Beis£iel_III
Rosenparfumformulierung
Die folgende Formulierung wird hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile
Rhodinol .· 270,0
Nerol 90,0
Linalool 30 ,0
Terpineol 30,0
Pheny läthylalkohol 12,0
" Terpinenol 5,0
Linaly lacetat 1,5
Citronelly lacetat 15,0
Ger any lacetat 10,0
Eugenol 33,0
Citr'al 15,0
Pheny läthylacetat 20,0
Rosenoxid 8,0
Guajacol 30,0
1-Citronellal 90,0
Nery lacetat 3,0
Nelkenknospenöl 1,0
Cadinen 2,0
Guajen 1,0
Terpentingummi 12,0
Alpha-pinen · 1,0
Myrcen 5,0
Bestandteile Gewichtsteile
Limonen 2,0
p-Cymol 1,0
Zu der obigen Formulierung werden entweder 12 Gewichtsteile der Fraktion 6 des Destillationsprodukts des Reaktionsprodukts von Beispiel I oder 30 Gewichtsteile eines Gemisches (vereinigte Fraktionen 4 bis 6) von Beispiel II gegeben. Dieses Material enthält einen hohen Anteil der Verbindung IA von Beispiel I oder IB von Beispiel II. Das entstandene Gemisch mit der Formel IA hat eine sehr viel Natur-ähnlichere Rosennote mit ausgezeichneten Opoponax-, Myrrhen-, Hyazinthen- und Lavendelnuancen. So kann die entstandene Parfumformulierung beschrieben werden als Rosenparfum mit Opoponax-, Myrrhen-, Hyazinthen- und Lavendel-Topnoten, während die entsprechende Mischung der Formel IB ein sehr viel natürlicheres "berauschendes" Aroma hat und die entstandene Parfumformulierung kann beschrieben werden als "Rose mit intensiven und lang anhaltenden starken Wiesen- bzw. Kräuter-, Blumen-y; Fruchtaroma und tierischen Untertönen". Elang-,
Beisgiel_IV
Herstellung einer Seife
Die Duftmaterialien, die in Tabelle II unten angegeben sind, werden in eine Seife (LVU-1) zu 0,1 Gew.-% gegeben. Nach zwei Wochen in einem Ofen bei 900F (32,2°C) zeigten alle in Tabelle II unten angegebenen Materialien keine sichtbare Wirkung von der Hitze. Andererseits ist das Aroma der Materialien in der Seife wie in Tabelle II angegeben.
Tabelle II Parfummaterial Aromacharacteristika
Reines Material von Formel IA Ein Opoponax-, Myrrhenaroma hergestellt gemäß Beispiel I. mit intensiven Blumen-, Hya-
zynthen-, Opoponax-, Myrrhen- und Lavendelnuancen beim Austrocknen.
Tabelle II (Forts.) Parfummaterial Aromacharakteristika
Reines Material von Formel IB Ein hoch-intensives Wiesenhergestellt gemäß Beispiel II. bzw. Kräuter-, Blumen-,Elang- aroma
mit Moschus-, tierischen Untertönen.
Parfumzusammensetzung gemäß Rose mit Opoponax-, Myrrhen-, Beispiel III mit Formel IA. Hyazinthen- und Lavendel-Topnoten.
Parfumzusammensetzung gemäß Rose mit einem intensiven
ο 4 „n* ~i TXT rr.44- f^v^^i τη und 1an<? anhaltenden, stark Beispiel III mit Formel IB. , r , ,,. ' „ c berauschenden Wiesen- bzw. Krau
ter, Blumen-, Elang-, Fruchtaroma und tierischen Untertönen.
Beisp_iel_V
Herstellung einer kosmetischen Puderzusammensetzung
Ein kosmetischer Puder wird hergestellt, indem in einer Kugelmühle 100 g Talkumpulver mit 2,5 g eines der in Tabelle II angegebenen Materialien vermischt werden. Jeder der erzeugten kosmetischen Puder hat ein Aroma wie in Tabelle II angegeben.
Beisp_iel_yi
Parfümiertes flüssiges Detergens bzw. Reinigungsmittel
Konzentrierte flüssige Detergentien mit Aromen wie in Tabelle II von Beispiel V angegeben (die Detergentien werden von dem Lysinsalz von n-Dodecyl-benzol-sulfonsäure hergestellt, wie dies in US-PS 3 948 818, ausgegeben 6. April 1976, beschrieben ist, wobei die Beschreibung als Referenz hier einbezogen sein soll) oder alternativ unter Verwendung anionischer Detergentien, die eine 50:50-Mischung von Natriumlauroylsarcosinat und Kalium-n-methyl-lauroyl-taurid enthalten, werden hergestellt, enthaltend die verschiedenen Duftmaterialien wie in Tabelle II angegeben. Sie werden hergestellt, indem die geeignete Menge des Duftmaterials, wie in Tabelle II angegeben, in das flüssige Detergens zugesetzt und homogen vermischt wird. Die Detergentien besitzen alle
Aromen, wie in Tabelle II angegeben, wobei die Intensität mit der größeren Konzentration des Duftmaterials, wie in Tabelle II angegeben, steigt.
Herstellung von Kölnisch Wassern und parfümierten Taschentüchern
Die Duftmaterialien, wie in Tabelle II angegeben, werden jeweils in Kölnisch Wasser in Konzentrationen von 1,5 %, 2,0 %, 2,5 %, 3·,0 % und 4,0 % in 70 %, 75 %, 80 %, 85 % und 90 % wäßrige Äthanolproben gegeben; und ebenfalls in Taschentuchparfums in Konzentrationen von 15 %, 20 %, 25 %, 30 % und 35 % (in 90 % und 95 % wäßrige Äthanolproben). Deutliche und voll entwickelte Aromen, wie in Tabelle II angegeben, werden den Kölnisch Wässern und Taschentuchparfums mitgeteilt.
Herstellung einer Detergenszusammensetzung
Insgesamt 100 g eines Detergenspulvers (ein nicht-ionisches Detergenspulver enthaltend ein proteolytisches Enzym, hergestellt gemäß Beispiel 1 der kanadischen Patentschrift 985 190, ausgegeben 9. März 1976) wird mit 0,15 g eines der Duftmaterialien gemäß Tabelle II von Beispiel V vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Zusammensetzung erhalten wird. Jede der so hergestellten Zusammensetzungen hat ein ausgezeichnetes Aroma, wie in Tabelle II von Beispiel V oben angegeben ist.
Beis£iel_IX
Herstellung einer Detergenszusammensetzung
Insgesamt 100 g eines Detergenspulvers, hergestellt gemäß US-PS 4 058 472 und enthaltend 5 Gew.-% der Natriumsalze eines Gemisches von sulfoniertem C-.-C.g-Alkylcatechin als oberflächenaktiven Bestandteil, wobei die Mischung aus 60 Gewichts-
teilen HiOnO-C14~Cj g-Alkylcatechin, 35 % Natriumtetrapyrrolphosphat, 30 % Natriumcarboxymethylcellulose und 7 % einer Stärke enthält, wird mit 0,15 g jeder der Duftkomponenten (getrennte Proben) wie in Tabelle II angegeben, vermischt bis im wesentlichen homogene Zusammensetzungen erhalten werden. Jede der so hergestellten Zusammensetzungen hat ein ausgezeichnetes Aroma, wie in Tabelle II angegeben.
Beisgiel__X
Herstellung von Seifenzusammensetzungen
100 g Seifenflocken werden gemäß Beispiel V von US-PS 4 058 490, ausgegeben 15. November 1977, folgendermaßen hergestellt:
"Das Natriumsalz einer gleichen Mischung von C10ZC14-Alkansulfonaten (95 % aktiv), 40 lbs (18,1 kg) wird in einem Gemisch von 80 lbs (36,3 kg) wasserfreiem Isopropanol und 125 lbs (56,7 kg) deionisiertem Wasser bei 1500F (65,60C) gelöst. In dieser Mischung werden 10 lbs (4,54 kg)teilweise hydrierte Kokosnußölfettsäure und 15 lbs (6,80 kg)Natrium-mono-C1 ,-alkylmaleat gelöst und der pH-Wert dieser Lösung wird auf 6,0 durch Zugabe einer kleinen Menge 50 %iger wäßriger NaOH-Lösung eingestellt. Das Isopropanol wird abdestilliert und die verbleibende wäßrige Lösung wird in der Trommel getrocknet. Die entstandenen festen aktiven Teile werden dann in einem Flockenmischer mit 10 lbs (4,54 kg) Wasser und 0,2 lbs (0,0907 kg) Titanhydroxid vermischt."
Das entstandene Gemisch wird mit 1 g jeweils der Duftmaterialien gemäß Tabelle II (getrennt) vermischt. Jede der so hergestellten Parfumseifen zeigt ein ausgezeichnetes Aroma, wie in Tabelle II angegeben.
Beisp_iel_XI
Unter Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel I von Spalte 15 der US-PS 3 632 396 (deren Beschreibung als Referenz hier eingeführt wird) wird ein nicht-gewebtes Stoffsubstrat, nützlich als dem Trockner zugesetztes Textilweichmachererzeugnis hergestellt, wobei das Substrat, der Substratüberzug und der äußere überzug und das Parfummaterial folgendermaßen sind:
1. ein Wasser "unlösliches" Papier ("Dissolvo Paper");
wie in US-PS 3 632 396 beschrieben *
2. SubstratY^F etwa 1400F = 600C) als Substratüberzug; und
3. ein äußerlicher überzug mit der folgenden Formulierung (F etwa 1500F = 65,6°C)
57 % äußerer überzug gemäß US-PS 3632 396 von 57% C20-22
22 % Isopropylalkohol
20 % antistatisches Mittel
1 % jeweils der Duftmaterialien (in getrennten Unterbeispielen) wie in Tabelle II angegeben, wobei die Aromanuancen wie in Tabelle II beschrieben erhalten werden.
Die Textilweichmacherzusammensetzungen, die wie oben angegeben hergestellt sind und die Aromacharakteristika wie in Tabelle II angegeben besitzen, bestehen im wesentlichen aus einem Substrat mit einem Gewicht von etwa 3 g je 100 square inches (645,2 cm2) einem Substratüberzug von etwa 1,85 pro 100 square inches (645,2 cm2) des Substrats und einem Außenüberzug von etwa 1,4 g pro 100 square inches (645,2 an2) des Substrats, wodurch ein gesamtes aromatisiertes Substrat geschaffen und ein Gewichtsverhältnis des äußeren Überzugs von etwa 1:1 bezogen auf das Gewicht des Substrats erhalten wird. Die Aromen, wie in Tabelle II angegeben, werden in einer angenehmen Weise dem Hauptraum in dem Trockner beim Arbeiten desselben unter Verwendung dieses dem Trockner zugesetzten Textilweichmachernicht-gewebten·- Tuchs mitgeteilt.
Beis2iel_XII
Parfümiertes Polymeres
Ein parfümiertes Polymeres wird hergestellt, indem in einem Extruder in einer Menge von 25 % eine der Duftsubstanzen, wie in Tabelle II angegeben, und ein 1:4 Gewicht:Gewicht-Gemisch von Polyepsilon-Caprolacton und Polyäthylen niedriger Dichte vermischt werden.
Die entstandenen extrudierten Polymeren werden zu Pellets zerkleinert und die entstandenen Polymerpellets werden dann zu Artikeln' wie Müllbeutel verarbeitet. Die entstandenen Müllbeutel haben ausgezeichnete Aromen, wie in Tabelle II angegeben.
21-
- Leerseite -

Claims (12)

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun. 3 4 1 5 O 6 PATENTANWÄLTE ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE Case IFF-2906 International Flavors & Fragrances Inc. New York, USA Patentansprüche
1./ Verfahren zur Erhöhung oder Verstärkung des Aromas
ner Parfumzusammensetzung, eines Kölnisch Wassers oder parfümierten Artikels, dadurch gekennzeichnet, daß der Basis der Parfumzusammensetzung, des Kölnisch Wassers oder eines parfümierten Artikels eine das Aroma erhöhende oder verstärkende Menge wenigstens einer Verbindung gemäß der Struktur der Formel I
worin R1 und R2 jeweils Methyl oder Wasserstoff bedeuten, mit der Maßgabe, daß R1 und R- nicht beide Methyl sind, zugesetzt wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß R1 und R2 jeweils Wasserstoff sind.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R- Methyl und R- Wasserstoff ist.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß R2 Methyl und R1 Wasserstoff ist.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel I zu einer Parfumzusammensetzung, parfümierten Polymeren oder parfümiertem Artikel zugesetzt wird, wobei dieser parfümierte Artikel ein festes oder flüssiges anionisches, kationisches, nicht-ionisches oder zwitterionisches Detergens oder eine Textil- bzw. Gewebeweichmacherzusammensetzung oder Artikel ist.
6. Parfumzusammensetzung umfassend eine Parfumbasis oder Kölnisch Wasser umfassend Wasser und Äthanol und innig damit vermischt ein Aroma in einer vergrößernden oder steigernden Menge von wenigstens einer Verbindung definiert gemäß der Struktur von Formel I.
7. Parfümiertes Polymeres oder Artikel umfassend als Parfumverbindung eine Verbindung der Formel I.
8. Ein festes oder flüssiges anionisches, kationisches, nicht-ionisches oder zwitterionisches Detergens oder Textil- bzw. Gewebeweichmacherzusammensetzung umfassend als Parfüm eine Verbindung der Formel I.
9. Verfahren zur Vergrößerung oder Steigerung des Aromas eines verbrauchbaren Materials, ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Parfüms, Kölnisch Wassern und parfümierten Artikeln, dadurch gekennzeichnet, daß einer Parfumbasis oder Kölnisch Wasser-Basis oder Basis eines parfümierten Artikels eine das Aroma steigernde oder vergrößernde Menge eines Produkts zugesetzt wird, das nach einem Verfahren hergestellt wurde, das die folgenden Schritte umfaßt:
(i) Reaktion einer Allylverbindung der Struktur
R2
mit einem Keton der Struktur
in Gegenwart eines sauren oder basischen Katalysators, wodurch ein Gemisch erzeugt wird, das wenigstens eine Verbindung gemäß der Struktur von Formel I besitzt und
(ii) Unterwerfen des Reaktionsproduktes der Destillation, wodurch ein Gemisch, reich an dieser Verbindung der Formel IT erzeugt wird, worin X Chlor, Brom oder Hydroxyl bedeutet und worin R-, und R2 Methyl oder Wasserstoff bedeuten, mit der Maßgabe, daß R1 und R2 nicht beide Methyl sind; und mit der weiteren Maßgabe, daß bei dem Verfahren ein saurer Katalysator verwendet wird, wenn X Hydroxyl ist und bei dem Verfahren ein basischer Katalysator verwendet wird, wenn X Brom
oder Chlor bedeutet.
10. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß ein basischer Katalysator bei dem Verfahren der Reaktion der Allylverbindung mit dem Keton verwendet wird und der basische Katalysator in Gegenwart eines quaternären Ammoniumsalzes als Phasenübergangsmittel verwendet wird.
11. Verfahren gemäß Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß X Hydroxyl ist und der angewandte Katalysator ein saurer Katalysator, der eine protonische Säure ist, ist.
12. Verfahren gemäß Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß das verbrauchbare Material eine Parfumzusammensetzung oder ein Kölnisch Wasser oder ein parfümierter Artikel ist und der parfümierte Artikel ein festes oder flüssiges anionisches oder kationisches, nicht-ionisches oder zwitterionisches Detergens bzw. Reinigungsmittel oder ein parfümiertes Polymeres oder eine Textil- bzw. Gewebeweichmacherzusammensetzung oder Gewebe- bzw. Textilweichmacherartikel bzw. Gewebeenthärtungsartikel ist.
DE3415067A 1983-04-21 1984-04-21 Verwendung von 1-Phenylpenten-4-on-1 und dessen Methylhomologen zur Vergrößerung oder Steigerung des Aromas von Parfumzusammensetzungen, Kölnisch Wässern und parfümierten Artikeln Expired DE3415067C2 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4582634A (en) * 1983-04-21 1986-04-15 International Flavors & Fragrances Inc. Use in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles of 1-phenylpenten-4-one-1 and methyl homologues thereof
EP1042953A3 (de) * 1993-05-14 2000-12-13 INTERNATIONAL FLAVORS &amp; FRAGRANCES INC. Verwendung von acyclischen und carbocyclischen Ketonen, Alkoholen, Aldehyden, Nitrilen und Estern zum Vertreiben oder Anlocken von Insekten
US5354783A (en) * 1993-11-26 1994-10-11 International Flavors & Fragrances Inc. Method for repelling Aedes aegyptae using carbocyclic ketones, and aldehyde in admixture
DE10212026A1 (de) * 2002-03-19 2003-10-02 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von ungesättigten Ketone als Riechstoffe
WO2025111825A1 (en) * 2023-11-29 2025-06-05 Givaudan Sa Organic compounds

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2759425C3 (de) * 1976-01-15 1981-04-23 International Flavors & Fragrances Inc., New York, N.Y. 1-Allyl-4-(4-methyl-3-pentenyl) -&Delta;3-cyclohexen-1-carboxaldehyd und 1-Allyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-&Delta;3-cyclohexen-1-carboxaldehyd ihre Herstellung und Verwendung
JPS5443061A (en) * 1977-09-12 1979-04-05 Citizen Watch Co Ltd Electronic watch structure
US4372881A (en) * 1980-10-16 1983-02-08 Firmenich Sa Unsaturated alicyclic compounds, their use as perfuming and flavoring ingredients

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

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Publication number Publication date
JPS59205311A (ja) 1984-11-20
JPS6156218B2 (de) 1986-12-01
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US4507225A (en) 1985-03-26
GB2139222A (en) 1984-11-07
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