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DE3300874A1 - Bernsteinsaeurederivate als korrosionsschutzmittel - Google Patents

Bernsteinsaeurederivate als korrosionsschutzmittel

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DE3300874A1
DE3300874A1 DE19833300874 DE3300874A DE3300874A1 DE 3300874 A1 DE3300874 A1 DE 3300874A1 DE 19833300874 DE19833300874 DE 19833300874 DE 3300874 A DE3300874 A DE 3300874A DE 3300874 A1 DE3300874 A1 DE 3300874A1
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DE
Germany
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acid
mono
carbon atoms
succinic acid
salts
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19833300874
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English (en)
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Jürgen Dr. 4000 Düsseldorf Geke
Horst Dr. 4006 Erkrath Upadek
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
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Description

  • Bernsteinsäurederivate als Korrosionsschutzmittel
  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Alkanolaminsalzen von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen.
  • Es sind bereits zahlreiche Derivate der Bernsteinsäure als Korros ions schiitzmittel vorgesch-lagen worden. Insbesondere sind aus der US-Patentschrift 2 490 744 Umsetzungsprodukte von Alkenylbernsteinsäureanhydriden mit primären Aminen im Molverhältnis von 1,25 bis 2 : 1 als Rostschutzmittel in Schmierölen bekannt, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Reaktionsprodukt zwischen 28 und 50 liegen soll.
  • Für rein wäßrige Systeme ist die rostschützende Verwendung von Alkanolaminsalzen von C8 bis Cg-AlkenylbernsteinsSure aus dem deutschen Patent 2-9 43 963 orbekannt.- Auch in der europäischen-Patentschrift 2780 wird die Verwendung von Maleinamidsäurealkanölaminsalzen, die am Amidrest eine C8 bis C12-Isoalkylgruppe tragen, als Korrosionsschutzmittel in wäßrigen Systemen vorbeschrieben.
  • Die vorgeschlagenen Alkanolaminsalze der C8-/C9-Alkenylbernsteinsäure beziehungsweise -Maleinamidsäure zeichnen sich dadurch aus, daß sie nur gering schäumen. Allerdings sind die antikorrosiven Eigenschaften nicht zufriedenstellend.
  • Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise die Alkanolaminsalze der Alkenylbernsteinsäurehalbamide der allgemeinen Formeln (I) und (II) wobei R einen Alkenylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und R' eine 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe darstellen als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen verwendet werden können und eine vergleichsweise hervorragende Wirksamkeit vorweisen. Darüber hinaus zeigen die genannten Verbindungen nur eine geringe Schaumneigung, eine gute Wasserlöslichkeit und sind daher zum Einsatz als Rostschutzmittel in wäßrigen Medien besonders geeignet.
  • Die Herstellung der verwendeten Verbindungen kann durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit C6- bis C18-Alkenen erfolgen. Dabei werden Alkenylbernsteinsäureanhydride erhalten, die mit C1 bis C10 Monoalkylaminen im Mol-verhäl-tnis 1 : 1 bei circa 70-bis 900C zu den entsprechenden Halbamiden umgesetzt -werden.
  • Die zur Anwendung gelangenden Salze der Halbamide werden durch Zugabe von äquimolaren beziehungsweise überschüssigen Mengen Alkanolaminen hergestellt. Zweckmäßigerweise kommen C2- bis C4-Alkanolamine, vorzugsweise Mono-, Di-oder Triethanolamine, in Betracht.
  • Insbesondere werden auch die Verbindungen verwendet, die gemäß Formel I und II einen Alkenylrest R mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und einen Amidrest R' mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen enthalten.
  • Die so herstellbaren Verbindungen eignen sich allein oder in Kombination mit anderen Stoffen als wasserlösliche antikorrosive Bestandteile in Rostschutzmitteln, technischen Reinigungsmitteln der Metallbearbeitung sowie in Kühlschmiers toffen.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel kommen in Konzentrationen von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, jeweils berechnet als Alkenylbernsteinsäurehalbamid, zur Anwendung.
  • Der Anmeldungsgegenstand wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert, ohne daß er hierauf beschränkt ist.
  • Beispiel 1 Herstellung 852 g (8,7 Mol) Maleinsäureanhydrid und 1830 g (10,9 Mol) 1-Dodecen werden in Gegenwart von 9,1 g 2,6 Di-tertbutyl-4-methylphenol zunächst auf Rückfluß und anschließend so lange weiter erhitzt, bis eine Temperatur von circa 230°C erreicht wird. Es wird circa 2 Stunden bei 230°C nachgerührt, abgekühlt, das überschüssige Olefin im Vakuum ab destilliert und das als Rückstand verbleibende Dodecenylbernsteinsäureanhydrid durch Filtration von polymeren Partikeln befreit.
  • Ausbeute: 1829 g (70% der Theorie), Verseifungszahl 430.
  • 236 g (O,9 Mol nach Verseifungszahl) Dodecenylbernsteinsäureanhydrid werden unter N2-Atmosphäre auf 800C aufgewärmt-und mit 116. g (0,9 Mol) 2-Ethylhexylamin versetzt, wobei die Temperatur 900C nicht überschreitet. Nach beendieter Zugabe wird noch circa 1/2 Stunde bei 80 bis 900C nachgerührt. Nach Abkühlung erhält man Dodecenylbernsteinsäure-mono-2-ethylhexylamid als eine klare, hochviskose Substanz.
  • Ausbeute: 352 g (quantitativ'),Säurezahl = 146 (Theorie: 143).
  • Durch leichtes Erwärmen mit überschüssigem Mono-, Di- beziehungsweise Triethanolamin in Gegenwart von etwas Wasser wird das Halbamid in die Alkanolamin-Salze überführt.
  • Beispiel 2 Auf analoge Weise wie die im Beispiel 1 beschriebene Herstellung von Dodecenylbernsteinsäure-mono-2-ethylhexylamid (laufende Nummer 1) werden die nachstehend genannten genannten Bernsteinsäurehalbamide beziehungsweise deren Alkanolaminsalze dargestellt: 1. Dodecenylbernsteinsäure-mono2-ethylhexylamid 2. Isomer-C11 14-alkenylbernsteinsäure-mono-2-ethylhe amid 3. Decenylbernsteinsäure-mono-2-ethylhexylamid 4. Dodecenylbernsteinsäure-mono-isononylamid 5. IIexadecenylbernsteinsäure-mono-hexylamid 6. Dodecenylbernsteinsäure-mono-hexylamid 7. C16118-Alkenylbernsteinsäure-mono-butylamid 8. Hexadecenylbernsteinsäure-mono-butylamid 9. C14/16 Alkenylbernsteinsure-mono-butylamid 10. Dodecenylbernsteinsäure-mono-butylamid 11. Decenylbernsteinsäure-mono-butylamid 12. Isooctenylbernsteinsäure-mono-b-utylamid Beispiel 3 Anwendungstechnische Prüfung Die Prüfergebnisse sind den nachstehenden Tabellen zu entnehmen.
  • Die in den Beispielen 1 und 2 genannten Verbindungen wurden in Form der Mono-, Di- und Triethanolamin-Salze im Grauguß-Filtertest nach DIN 51360 geprüft. Als Testmedium wurde Wasser mit einer Härte von- 200d entsprechend obiger DIN-Anweisung verwendet. Innerhalb der zu vergleichenden Testreihen wurde jeweils bei konstanten pH-Werten (8,0 bis 9,5) geprüft.
  • Die Bewertung erfolgte gemäß DIN 51360 unter Verwendung folgender Korrosionsgrade: 0 = keine Korrosion 1 = Spuren von Korrosion 2 = leichte Korrosion 3 = mäßige Korrosion 4 P starke Korrosion Die Prüfergebnisse sind in der Tabelle wiedergegeben. Tabelle 1
    Alkanolamin-Salz Monoethanolamin-Salz Diethanolamin-Salz Triethanolamin-Salz
    Inhibitorkonzentration (Gew.-1%) 0,25 0,375 0,5 0,25 0,375 0,5 0,25 0,375 0,5
    (bezogen auf eingesetztes Al-
    kanylbernsteinsäurehalbamid)
    1. Dodecenylbernsteinsäure- 3 1 0 1 0 0 3 0 0
    mono-2-ethylhexylamid
    2. Isomer-C11-14-alkenyl- 0 0 0 1 0 0 4 1 1
    bernsteinsäure-mono-
    2-ethylhexylamid
    3. Decenylbernsteinsäure- 0 0 0 3 0 0 4 0 0
    mono-2-ethylhexylamid
    4. Decenylbernsteinsäu- 0 0 0 1 0 0 3 2 0
    re-mono-isononylamid
    5. Hexadecenylbernsteinsäu- 0 0 0 2 0 0 4 0 0
    re-mono-hexylamid
    6. Decenylbernsteinsäure- 0 0 0 0 0 0 2 1 0
    mono-hexylamid
    7. C16/18-Alkenylbernstein- 0 0 0 2 1 0 3 1 0
    säure-mono-butylamid
    8. Hexadecenylbernsteinsäu- 0 0 0 0 0 0 2 0 0
    re-mono-hexylamid
    Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Alkanolamin-Salz Monoethanolamin-Salz Diethanolamin-Salz Triethanolamin-Salz
    Inhibitorkonzentration (Gew.-1%) 0,25 0,375 0,5 0,25 0,375 0,5 0,25 0,375 0,5
    (bezogen auf eingesetztes Al-
    kanylbernsteinsäurehalbamid)
    9. C14/18-Alkenylbernstein- 0 0 0 1 0 0 1 0 0
    säure-mono-butylamid
    10. Dodecenylbernsteinsäure- 0 0 0 0 0 0 2 0 0
    mono-butylamid
    11. Decenylbernsteinsäure- 0 0 0 1 0 0 2 0 0
    mono-butylamid
    12. Isooctenylbernsteinsäure- 1 1 0 1 1 0 2 1 0
    mono-butylamid
    Verglech 1: Caprylsäure 3 2 1 4 3 2 4 4 3
    Verglech 2: Maleinsäure-mo- 0 0 0 1 1 1 3 1 0
    no-2-ethylhexyl-
    amid
    Verglech 3: C8-/C9-Alkenyl- 4 4 4 4 4 4 4 4 4
    bernsteinsäure

Claims (4)

  1. Patentansprüche Verwendung von Alkanolaminsalzen von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden der allgemeinen Formeln I und II wobei R einen Älkenylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und R'eine 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe darstellen als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen.
  2. 2. Verwendung gemäß Anspruch 1 in Konzentrationen von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 1 Gewichtsprozent.
  3. 3. Verwendung gemäß Anspruch 1 und 2, wobei die Alkanolaminsalze Mono-, Di- und Triethanolaminsalze sind.
  4. 4. Verwendung gemäß Anspruch 1 bis 3, wobei gemäß Formel I und II der Alkenylrest R 8 bis 18 Kohlenstoffatome und der Amidrest R' 4 bis 9 Kohlenstoffatome enthalten.
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