DE3345070A1 - Image-receiving element for the dye diffusion transfer process - Google Patents
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Abstract
Description
Bildempfangselement für das Farbdiffusionsübertragungs-Image receiving element for the color diffusion transfer
verfahren Die Erfindung betrifft ein Bildempfangselement für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren, mit einer Bildempfangsschicht, die zwischen zwei Schichten aus einem Homo- oder Copolymeren aus N-Vinyl-imidazol oder 2-Methyl-1- vinyl-imidazol eingebettet ist.method The invention relates to an image receiving element for the color diffusion transfer method, with an image receiving layer, which is between two layers of a homo- or Copolymers of N-vinyl-imidazole or 2-methyl-1-vinyl-imidazole is embedded.
Bekanntlich wird bei dem besonders für die Colorsofortbildfotografie wichtigen Farbdiffusionsübertragungsverfahren ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit mehreren Silberhalogenidemulsionsschichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit und diesen zugeordneten farbgebenden Verbindungen verwendet. Als farbgebende Verbindungen kommen beispielsweise sogenannte Farbstoffentwickler ("dye developer") in Frage, wobei es sich um originär diffusionsfähige Verbindungen mit einem chromophoren Rest handelt und einer Entwicklerfunktion, durch die die Verbindungen bei der Entwicklung bildmäßig immobilisiert werden, oder auch nicht-diffundierende farbgebende Verbindungen mit einem chromophoren Rest, der bei Entwicklung bildmäßig als diffusionsfähiger Farbstoff oder Farbstoffvorläufer in Freiheit gesetzt wird (Farbabspalter).It is well known that this is especially useful for color instant photography important color diffusion transfer processes a photosensitive recording material with several silver halide emulsion layers of different spectral sensitivity and coloring compounds assigned to them are used. As coloring compounds For example, so-called dye developers come into question, these are originally diffusible compounds with a chromophoric residue acts and a developer function, through which the connections in the development are immobilized imagewise, or non-diffusing coloring compounds with a chromophoric residue that is associated with Development in terms of image as more diffusible Dye or dye precursor is set free (dye releasing agent).
Zur Festlegung der aus den farbgebenden Verbindungen gebildeten, in der Regel in anionischer Form vorliegenden Bildfarbstoffe in der Bildempfangsschicht enthält diese kationische Verbindungen als Beizmittel. Hierfür werden meist polymere Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen verwendet. Bekannt für diesen Verwendungszweck sind Polymere mit den unterschiedlichsten kationischen Struktureinheiten, z.B. solche, die die kationischen Gruppen in Form von Seitenketten an einem Polymergerüst enthalten, wie etwa jene, die in US-A-3 709 690 beschrieben sind, oder auch solche, die die kationischen Gruppen in einer Polymerkette selbst enthalten, beispielsweise Polymere, die durch Quaternierung von basischen Polyurethanen, Polyharnstoffen oder Polyharnstoffpolyurethanen abgeleitet sind (DE-A-26 31 521). Die bekannten kationischen Beizmittelpolymere sind jedoch hinsichtlich der Lichtbeständigkeit der an ihnen gebeizten anionischen Bildfarbstoffe noch nicht zufriedenstellend.To determine the in image dyes generally present in anionic form in the image-receiving layer contains these cationic compounds as a pickling agent. Mostly polymeric Ammonium or phosphonium compounds are used. Known for this purpose are polymers with a wide variety of cationic structural units, e.g. those which contain the cationic groups in the form of side chains on a polymer backbone, such as those described in US-A-3,709,690 or also those described in US Pat contain cationic groups in a polymer chain itself, for example polymers, by quaternizing basic polyurethanes, polyureas or polyurea-polyurethanes are derived (DE-A-26 31 521). The known cationic mordant polymers however, in terms of light resistance, the anionic ones pickled on them Image dyes not yet satisfactory.
Weiter ist aus Research Disclosure 22 040 (August 1982), GB-A 2 011 911 und GB-A 2 093 041 bekannt, daß spezielle partiell quaternierte Polyvinylimidazole als Beizen in Bildempfangsschichten eine gute Lichtbeständigkeit der an ihnen gebeizten Farbstoffe bewirken. Jedoch ist auch bekannt, z.B. aus GB-A 2 093 041, daß die Festlegung der Farbstoffe auf partiell quaternierten Polyvinylimidazolbeizen unzureichend ist; bei Lagerung derartiger einge- färbter Beizschichten bei hoher Luftfeuchtigkeit und hoher Temperatur beobachtet man eine Verwaschung der Farbstoffe hauptsächlich an Kanten. Auch die in GB-A 0 093 041 vorgeschlagene Substitution bzw. partielle Quaternierung des Polyvinylimidazols mit 1-Chlormethyl-carbonyloxy-2,3-dihydroxypropan bewirkt keine signifikante Verbesserung der Farbstoffestlegung.Research Disclosure 22 040 (August 1982), GB-A 2 011 911 and GB-A 2 093 041 known that special partially quaternized polyvinylimidazoles as a stain in image-receiving layers, good light resistance of those stained on them Cause dyes. However, it is also known, e.g. from GB-A 2 093 041, that the definition the dyes on partially quaternized polyvinylimidazole stains are insufficient; in the case of storage of such colored stain layers at high humidity and high temperature, a blurring of the dyes is mainly observed on edges. Also the substitution or partial substitution proposed in GB-A 0 093 041 Quaternization of the polyvinylimidazole with 1-chloromethyl-carbonyloxy-2,3-dihydroxypropane does not significantly improve dye fixation.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde ein Bildempfangselement für das Farbdiffusionsverfahren anzugeben, bei dem die aufgebeizten Farbstoffe eine hohe Lichtbeständigkeit aufweisen, und das hinsichtlich der Festlegung der eindiffundierenden Farbstoffe weiter verbessert ist.The invention is based on the object of an image receiving element for indicate the color diffusion process in which the pickled dyes have a have high light resistance, and that with regard to the definition of the diffusing Dyes is further improved.
Die Aufgabe wurde gelöst durch ein Bildempfangselement für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren mit einer durch diffusionsfähige anionische Farbstoffe anfärbberen Schicht aus einem kationische Gruppen enthaltenden Polymer als Beizmittel für die diffusionsfähigen anionischen Farbstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die anfärbbare Schicht mit dem kationische Gruppen enthaltenden Polymer zwischen zwei Schichten eingebettet ist, die jede ein Homo- oder Copolymer von N-Vinylimidazol oder 2-Methyl- 1 -vinylimidazol enthalten. Das Bildempfangselement der vorliegenden Erfindung ist somit durch einen dreischichtigen Aufbau gekennzeichnet, bestehend aus einer ersten Schicht aus Polyvinylimidazol (Schicht 1), einer Schicht, die ein übliches kationische Gruppen enthaltendes Polymer enthält (Schicht 2) und einer zweiten Schicht aus Polyvinylimidazol (Schicht 3). Von den drei Schichten weist offenbar die mittlere, die das kationische Gruppen enthaltende Polymer enthält, das größte Beizvermögen auf; der Hauptanteil der bei der Entwicklung freigesetzten diffusionsfähigen Farbstoffe wird hierin gebeizt. Interessanterweise ist für eine entscheidende Verbesserung der Lichtbeständigkeit der gebeizten Farbstoffe wichtig, daß diese Beizschicht gemäß der vorliegenden Erfindung beiderseits an eine Schicht mit dem erwähnten Vinylimidazolpolymeren angrenzt. Falls nur eine solche angrenzende Polyvinylimidazolschicht vorhanden ist, ist die Lichtbeständigkeit der gebeizten Farbstoffe nur geringfügig besser als wenn gar keine vorhanden ist und die eigentliche Beizschicht sozusagen isoliert vorliegt.The object has been achieved by an image receiving element for the color diffusion transfer process with a layer of a can be colored by diffusible anionic dyes polymer containing cationic groups as a mordant for the diffusible anionic dyes, which is characterized in that the dyeable layer with the polymer containing cationic groups embedded between two layers each a homo- or copolymer of N-vinylimidazole or 2-methyl-1-vinylimidazole contain. The image receiving element of the present invention is thus through a three-layer structure, consisting of a first layer made of polyvinylimidazole (Layer 1), a layer containing a common cationic group-containing polymer contains (layer 2) and a second layer made of polyvinylimidazole (Layer 3). Of the three layers, the middle one evidently exhibits the cationic one Contains group-containing polymer, the greatest pickling power; the main part the diffusible dyes released during development are pickled therein. Interestingly, there is a decisive improvement in light resistance of the stained dyes important that this stain layer according to the present invention adjoins a layer with the vinylimidazole polymer mentioned on both sides. If only such an adjacent polyvinylimidazole layer is present, the light resistance the pickled dyes only slightly better than when none are present and the actual pickling layer is, so to speak, isolated.
Die in den Schichten 1 und 3 enthaltenen Vinylimidazolpolymeren werden durch folgende allgemeine Formel I wiedergegeben: worin bedeuten R1 H oder -CH3 R2 Alkyl oder Aralkyl, z.B. -CH2 -CH2-OH oder Benzyl ein Anion M polymerisierte Einheiten eines mit Vinylimidazol copolymerisierbaren Monomers; und x, y und z die den Anteil der einzelnen Comonomeren am Polymer kennzeichnenden Zahlwerte und zwar derart, daß x für 70 bis 100 %, y für 0 bis 10 %, und z für 0 bis 30 % steht.The vinylimidazole polymers contained in layers 1 and 3 are represented by the following general formula I: in which R1 is H or -CH3 R2 alkyl or aralkyl, for example -CH2 -CH2-OH or benzyl, an anion M polymerized units of a monomer copolymerizable with vinylimidazole; and x, y and z are the numerical values characterizing the proportion of the individual comonomers in the polymer, namely in such a way that x stands for 70 to 100%, y for 0 to 10%, and z for 0 to 30%.
Beispiele für die durch M dargestellten Comonomere sind etwa (Meth)-Acrylamide wie Acrylamid, N,N-Dimethylacrylamid; (Meth)-Acrylate wie Ethylacrylat, Methylmethacrylat, Butylacrylat; vinylaromatische Verbindungen wie Styrol, Vinyltoluol; N-Vinylpyrrolidon, Vinylacetat, N-Methyl-N-vinyl-acetamid. Anstelle eines einzigen mit Vinylimidazol copolymerisierbaren Comonomeren kann das Copolymer auch zwei oder mehrere derartige mit Vinylimidazol copolymerisierbare Comonomere in polymerisierter Form enthalten, die in diesem Falle alle durch M dargestellt werden.Examples of the comonomers represented by M are (meth) acrylamides such as acrylamide, N, N-dimethylacrylamide; (Meth) acrylates such as ethyl acrylate, methyl methacrylate, Butyl acrylate; vinyl aromatic compounds such as styrene, vinyl toluene; N-vinyl pyrrolidone, Vinyl acetate, N-methyl-N-vinyl-acetamide. Instead of a single one with vinylimidazole The copolymer can also contain two or more such copolymerizable comonomers contain comonomers copolymerizable with vinylimidazole in polymerized form, which in this case are all represented by M.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyvinylimidazole lassen sich nach üblichen Polymerisationsverfahren herstellen, beispielsweise durch Emulsionspolymerisation von N-Vinylimidazol oder 2-Methyl-1-Vinylimidazol gegebenenfalls mit einem oder mehreren mono-ethylenisch ungesättigten mit Vinylimidazol copolymerisierbaren Comonomeren M, zweckmäßig in Gegenwart einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung beispielsweise Natriumlaurylsulfat oder in Gegenwart des Natriumsalzes eines sulfonierten Kondensates eines Alkylphenol-Ethylenoxidkondensates (z.B. Alipal, Hersteller General Dyestuff Corp., USA), sowie zweckmäßig in Gegenwart eines Radikalbildners oder Radikalinitiators, beispielsweise in Gegenwart eines freie Radikale bildende Initiators vom Redoxytyp z.B. in Gegenwart von Kaliumpersulfat-Natriumbisulfit; Kaliumpersulfat-Fe oder H202-Fe . Beispielsweise können Verfahren angewandt werden, wie sie in der US-PS 3 072 588 beschrieben werden. Je nach Bedarf wird anschließend mit einem geeigneten Quaternierungsmittel partiell quaterniert um den Rest R2 einzufügen.The polyvinylimidazoles used according to the invention can be subdivided produce conventional polymerization processes, for example by emulsion polymerization of N-vinylimidazole or 2-methyl-1-vinylimidazole optionally with one or several mono-ethylenically unsaturated comonomers copolymerizable with vinylimidazole M, expediently in the presence of an anionic surface-active compound, for example Sodium lauryl sulfate or in the presence of the sodium salt of a sulfonated Condensate of an alkylphenol-ethylene oxide condensate (e.g. Alipal, manufacturer General Dyestuff Corp., USA), as well as expediently in the presence of a radical generator or radical initiator, for example, in the presence of a free radical initiator of the redoxy type e.g. in the presence of potassium persulfate-sodium bisulfite; Potassium Persulfate-Fe or H202-Fe . For example, methods such as those disclosed in U.S. Patent 3,072,588 can be used to be discribed. A suitable quaternizing agent is then used as required partially quaternized to insert the remainder R2.
Die Verwendung von Polyvinylimidazol in Bildempfangselementen ist bereits bekannt, z.B. aus US-A 4 828 305, jedoch nur in Verbindung mit einer Schicht, die eine Metallionen liefernde Verbindung enthält. Solche Bildempfangselemente eignen sich für die Verwendung in Verbindung mit lichtempfindlichen Elementen, die als Bildfarbstoffe diffusionsfähige chelatisierbare Farbstoffe freisetzen. Durch Komplexbildung mit den Metallionen werden die Bildaarbstoffe in dem Bildempfangselement in Form lichtstabiler Farbstoff-Metall-Komplexe festgelegt. Das Polyvinylimidazol dient dabei hauptsächlich der Verhinderung der Diffusion von Metallionen in das lichtempfindliche Element, liefert aber in Abwesenheit der Metallionen nur wenig lichtstabile Farbstoffbilder.The use of polyvinylimidazole in image receiving elements is already known, e.g. from US-A 4 828 305, but only in connection with a layer, which contains a compound which supplies metal ions. Such image receiving elements are suitable suitable for use in conjunction with photosensitive elements designated as Image dyes release diffusible chelatable dyes. Through complex formation with the metal ions, the image dyes become in shape in the image-receiving element light-stable dye-metal complexes set. The polyvinylimidazole is used mainly the prevention of the diffusion of metal ions into the photosensitive Element, but in the absence of the metal ions provides only poorly light-stable dye images.
Das in der Schicht 2 enthaltene kationische Gruppen enthaltende Polymer ist entweder ein solches, das durch Homopolymerisation oder Copolymerisation ethylenisch ungesättigter monomerer Verbindungen erhalten worden ist, oder ein durch Polykondensation oder Polyaddition erhaltenes Polymer beispielsweise ein Polyester, Polyurethan, Polycarbonat, Polyamid, Polyharnstoff oder Polyharnstoffpolyurethan. Im ersteren Fall sind die kationischen Gruppen in der Regel in Seitenketten enthalten, die an ein hauptsächlich aus C-Atomen bestehendes Polymergerüst gebunden sind. Die kationischen Gruppen sind in diesem Fall vorzugsweise quaternäre Gruppen der folgenden Formel II worin bedeuten: Q ein Stickstoff- oder Phosphoratom; R3, R , jeweils einen Alkylrest oder einen carbocyclischen Rest, wobei R3, R4 und R5 die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, oder zwei der genannten Rest vervollständingen zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring; und ein Anion.The polymer containing cationic groups contained in layer 2 is either one which has been obtained by homopolymerization or copolymerization of ethylenically unsaturated monomeric compounds, or a polymer obtained by polycondensation or polyaddition, for example a polyester, polyurethane, polycarbonate, polyamide, polyurea or polyurea polyurethane. In the former case, the cationic groups are usually contained in side chains which are bonded to a polymer structure consisting mainly of carbon atoms. In this case, the cationic groups are preferably quaternary groups of the following formula II wherein: Q is a nitrogen or phosphorus atom; R3, R, each an alkyl radical or a carbocyclic radical, where R3, R4 and R5 can have the same or different meanings, or two of the radicals mentioned together complete a 5- or 6-membered heterocyclic ring; and an anion.
Im zweiten Fall sind die kationischen Gruppen in Form von wiederkehrenden Gruppen der Formel III Bestandteil der Hauptkette des Polymers, die darüber hinaus in regelmäßiger Anordnung -O-CO-, -O-CO-NH-, -O-CO-O-, -NH-CO-, und/oder -NH-CO-NH- Gruppen aufweisen kann. In Formel III haben R3 und Ae die bereits angegebene Bedeutung, R6 hat im wesentlichen die gleiche 4 Bedeutung wie R4 und bedeutet beispielsweise bevorzugt Glycidyl, und -R7- steht für Alkylen oder Aralkylen.In the second case, the cationic groups are in the form of repeating groups of the formula III Part of the main chain of the polymer, which also has -O-CO-, -O-CO-NH-, -O-CO-O-, -NH-CO-, and / or -NH-CO-NH- May have groups. In formula III, R3 and Ae have the meaning already given, R6 has essentially the same meaning as R4 and is, for example, preferably glycidyl, and -R7- is alkylene or aralkylene.
Alkylreste, die in Formel II bzw. Formel III durch R3 R4, R5 und R6 dargestellt werden, sind geradkettig oder verzweigt, gegebenenfalls substituiert und weisen normalerweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome auf. Beispiele hierfür sind etwa Methyl, Ethyl, Propyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Dodecyl.Alkyl radicals which are represented in formula II or formula III by R3, R4, R5 and R6 are represented, are straight-chain or branched, optionally substituted and usually have 1 to 12 carbon atoms. Examples of this are around Methyl, ethyl, propyl, isobutyl, pentyl, hexyl, heptyl, dodecyl.
Haben in Formel II bzw. Formel III R3, R4, R5 bzw. R6 die Bedeutung von carbocyclischen Resten, so handelt es sich dabei um gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste mit vorzugsweise 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, p-Methylbenzyl, Chlorbenzyl, Nitrobenzyl, Cyanbenzyl, Methoxybenzyl, Methoxyearbonylbenzyl, Ethylthiobenzyl, Phenyl, Tolyl.Have in formula II or formula III R3, R4, R5 or R6 the meaning of carbocyclic radicals, these are optionally substituted Cycloalkyl, aralkyl or aryl radicals with preferably 5 to 12 carbon atoms, e.g. cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, p-methylbenzyl, chlorobenzyl, nitrobenzyl, Cyanobenzyl, methoxybenzyl, methoxy carbonylbenzyl, ethylthiobenzyl, phenyl, tolyl.
Beispiele für 5- bis 6-gliedrige heterocyclische durch zwei der Reste R3, R4 und R5 vervollständigte Ringe sind etwa der Pyrrolidin-, der Piperidin- und der Morpholinring.Examples of 5- to 6-membered heterocyclic by two of the radicals R3, R4 and R5 are completed rings such as the pyrrolidine, the piperidine and the morpholine ring.
Das Polymer mit den in Seitenketten enthaltene kationische Gruppen kann durch eine der üblichen Additionspolymerisationstechniken, z.B. durch Emulsionspolymerisation, aus additionspolymerisierbaren Monomeren, die bereits eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten oder leicht quaternierbar sind, gegebenenfalls im Gemisch mit weiteren additionspolymerisierbaren Monomeren erhalten werden. Die Quaternierung bzw. Einführung von quaternären Gruppen kann auch im Anschluß an die Polymerisation vorgenommen werden, z.B.The polymer with the cationic groups contained in side chains can by one of the usual addition polymerization techniques, e.g. emulsion polymerization, from addition polymerizable monomers that already have a quaternary ammonium group contained or are easily quaternized, optionally mixed with others addition polymerizable monomers are obtained. The quaternization or introduction of quaternary groups can also be carried out after the polymerization e.g.
dadurch, daß in dem Polymer enthaltene tertiäre Aminogruppen mit einem alkylierenden Quaternierungsmittel behandelt werden oder etwa dadurch, daß in dem Polymer enthaltene Gruppen mit aktiven Halogenatomen mit tertiären Aminen oder Phosphinen umgesetzt werden.in that contained in the polymer tertiary amino groups with a alkylating quaternizing agents are treated or about that in the Polymer-containing groups with active halogen atoms with tertiary amines or phosphines implemented.
Geeignete kationische Polymere dieses Typs sind beispielsweise in US-A-3 709 690 beschrieben.Suitable cationic polymers of this type are, for example, in US-A-3,709,690.
Falls das kationische Gruppen enthaltende Polymer durch Polykondensation erhalten worden ist, sind die kationischen Gruppen meist in der Polymerkette selbst enthalten. Solche Polymere können beispielsweise hergestellt werden durch Umsetzung einer Dicarbonsäure-, Diisocyanat- oder Bischlorkohlensäureesterverbindung mit einem mindestens eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Diol, Hydroxyamin oder Diamin und nachträgliche Quaternierung der tertiären Amino- gruppe. Polymere dieses Typs sind beispielsweise beschrieben in DE-A-26 31 521.In the case of the polymer containing cationic groups by polycondensation has been obtained, the cationic groups are mostly in the polymer chain itself contain. Such polymers can be produced, for example, by reaction a dicarboxylic acid, diisocyanate or bischlorocarbonic acid ester compound with a at least one diol, hydroxyamine or diamine containing at least one tertiary amino group and subsequent quaternization of the tertiary amino group. Polymers of this type are described, for example, in DE-A-26 31 521.
Die Beizmittel für die Schichten 1 und 3 wie auch für die Schicht 2 können als solche oder gegebenenfalls auch mit Gelatine als Bindemittelzusatz vergossen werden. Neben der Gelatine eignen sich als Bindemittel auch andere hydrophile filmbildende Polymere als natürlicher oder synthetischer Herkunft, z.B. Gummi arabicum, Albumin, Kasein, Dextrin, Stärkeether oder Celluloseether, Polyvinylalkohol, succinoylierter Polyvinylalkohol, partiell phthaloylierter Polyvinylalkohol, Polyacrylamid, Copolymerisate von Acrylsäure, Vinylpyrrolidon, Hydroxyethylacrylamid, Vinylpyridin, Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid mit Acrylamid.The pickling agents for layers 1 and 3 as well as for the layer 2 can be used as such or optionally with gelatin as a binder additive to be shed. In addition to gelatin, other hydrophilic binders are also suitable film-forming polymers of natural or synthetic origin, e.g. gum arabic, Albumin, casein, dextrin, starch ether or cellulose ether, polyvinyl alcohol, succinoylated Polyvinyl alcohol, partially phthaloylated polyvinyl alcohol, polyacrylamide, copolymers of acrylic acid, vinyl pyrrolidone, hydroxyethyl acrylamide, vinyl pyridine, maleic acid or maleic anhydride with acrylamide.
Die Schichten, die nach vorliegender Erfindung die Vinylimidazolpolymere enthalten, können gleichzeitig auch noch andere Funktionen übernehmen. So können diesen Schichten die verschiedensten üblichen bekannten Zusätze einverleibt werden, beispielsweise UV-Absorber, z.B. substituierte 2-Hydroxyphenylbenzotriazole (Tinuvin) und Hydroxybenzophenone sowie Antioxidationsmittel, z.B. tert. Butylhydroxyanisol, butyliertes Hydroxytoluol, substituierte Chromanole, wodurch die Stabilität der Farbstoffe in der Bildempfangsschicht weiter verbessert wird. Soweit es sich bei derartigen Zusätzen um in organischen Lösungsmitteln lösliche Substanzen handelt, werden sie zweckmäßigerweise in emulgierter Form in wäßrigem Medium eingesetzt. Außerdem ist es möglich, daß eine der Polyvinylimidazolschichten für den Härtungsmittelantrag verwendet wird oder die Funktion einer Zwischenschicht oder Schutzschicht übernimmt.The layers comprising the vinylimidazole polymers of the present invention can also take on other functions at the same time. So can the most varied of customary known additives are incorporated into these layers, for example UV absorbers, e.g. substituted 2-hydroxyphenylbenzotriazoles (Tinuvin) and hydroxybenzophenones and antioxidants, e.g., tert. Butyl hydroxyanisole, butylated hydroxytoluene, substituted chromanols, which increases the stability of the Dyes in the image receiving layer is further improved. So much for such additives are substances soluble in organic solvents, they are expediently emulsified in an aqueous medium used. It is also possible that one of the polyvinylimidazole layers is used for the hardener application is used or takes on the function of an intermediate layer or protective layer.
Nach der vorliegenden Erfindung werden die genannten Polymeren hauptsächlich als Beizmittel für diffusionsfähige Bildfarbstoffe verwendet, d.h. sie stellen einen wesentlichen Bestandteil von Bildempfangsschichten für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren dar. Derartige Bildempfangsschichten sind üblicherweise auf einem transparenten oder nichtransparenten Schichtträger angeordnet und bilden mit jenem zusammen das Bildempfangselement.According to the present invention, the foregoing polymers are mainly used used as a mordant for diffusible image dyes, i.e. they represent a essential component of image receiving layers for the color diffusion transfer process Such image receiving layers are usually on a transparent or nontransparent layer support and together with that form the Image receiving element.
Dieses ist entweder als separates Bildempfangsblatt nicht lichtempfindlich oder es kann einen integralen Bestandteil eines lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials bilden, wenn sich die Bildempfangsschichten in festem Kontakt mit der oder den lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten befinden.Either as a separate image-receiving sheet, this is not light-sensitive or it can be an integral part of a photosensitive recording material form when the image-receiving layer is in firm contact with the light-sensitive layer or layers Silver halide emulsion layers are located.
Geeignete Schichtträger sind beispielsweise Papier, gegebenenfalls mit einem Kunststoff beschichtet, Glas, Metallfolien oder Filme aus organischen Filmbildnern wie Celluloseestern, Polyethylenterephthalat, Polycarbonat oder anderen Polymeren. Durch Einlagerung von Opazifizierungsmitteln wie Pigmenten können aus den zuletzt genannten Materialien auch opake Träger schichten hergestellt werden.Suitable supports are, for example, paper, if appropriate coated with a plastic, glass, metal foils or films made of organic Film formers such as cellulose esters, polyethylene terephthalate, polycarbonate or others Polymers. Storage of opacifying agents such as pigments can result in the last-mentioned materials and opaque carrier layers are produced.
In der einfachsten Form ist das erfindungsgemäße Bildempfangselement auf einem Schichtträger angeordnet und bildet zusammen mit ihm ein Bildempfangsblatt. Zur Verbesserung der Haftung der Schichten des Bildempfangselementes auf dem Schichtträger kann letzterer mit einer üblichen Haftschicht versehen werden. Ein solches Bildempfangsblatt ist prinzipiell für jede Art von fotografischen Farbdiffusionsübertragungsverfahren geeignet, bei denen saure diffusionsfähige Bildfarbstoffe oder auch saure diffusionsfähige Farbbildner (Bildfarbstoffvorläufer) verwendet bzw. bildmäßig freigesetzt und auf eine Bildempfangsschicht übertragen werden können. Nach dem erfolgten übertrag weist demnach ein solches Material in der Bildempfangsschicht eine bildgemäße Verteilung eines oder mehrerer saurer Farbstoffe auf.The image receiving element according to the invention is in its simplest form arranged on a support and together with it forms an image-receiving sheet. To improve the adhesion of the layers of the image-receiving element to the support the latter can be provided with a customary adhesive layer. Such an image receiving sheet is in principle for any type of color diffusion transfer photographic process suitable for which acidic, diffusible image dyes or acidic, diffusible Color former (image dye precursor) used or image-wise released and on an image receiving layer can be transferred. After the transfer has taken place accordingly, such a material in the image-receiving layer has an image-wise distribution one or more acidic dyes.
Gemäß einer anderen Ausgestaltung der Erfindung kann ein fotografisches Material außer dem Bildempfangselement mit den Schichten 1,2 und 3 mindestens eine Schicht mit einem sauren Farbstoff oder einer Vorläuferverbindung für einen sauren Farbstoff aufweisen, sowie mindestens eine lichtempfindliche Schicht, insbesondere eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht. Die erwähnten sauren Farbstoffe bzw. Vorläuferverbindungen für saure Farbstoffe werden nachfolgend zusammenfassend als farbgebende Verbindungen bezeichnet. In vorteilhafter Weise kann ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial außer den erfindungsgemäßen Bildempfangselementen auch mehrere lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschichten unterschiedlicher Spektral- empfindlichkeit enthalten sowie weitere nichtlichtempfindliche Schichten wie Zwischenschichten, Deckschichten und andere Schichten der verschiedensten Funktionen, wie sie bei mehrschichtigen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren üblich sind.According to another embodiment of the invention, a photographic At least one material other than the image-receiving element with layers 1, 2 and 3 Layer with an acidic dye or a precursor compound for an acidic one Have dye, and at least one light-sensitive layer, in particular a photosensitive silver halide emulsion layer. The acidic dyes mentioned and precursor compounds for acidic dyes are summarized below referred to as coloring compounds. Advantageously, a photographic In addition to the image-receiving elements according to the invention, there are also several recording material light-sensitive silver halide emulsion layers of different spectral sensitivity as well as other non-light-sensitive layers such as intermediate layers, Top layers and other layers of various functions, as in multi-layered color photographic recording materials for the color diffusion transfer process are common.
Die erfindungsgemäßen fotografischen Materialien, d.h.The photographic materials of the invention, i.
ein Bildempfangsblatt mit dem erfindungsgemäßen Bildempfangselement und insbesondere farbfotografische Aufzeichnungsmaterialien, die als integralen Bestandteil das erfindungsgemäße Bildempfangselement enthalten, können darüber hinaus noch saure Schichten und sogenannte Brems- oder Verzögerungsschichten enthalten, die zusammen ein sogenanntes Neutralisationssystem bilden.an image-receiving sheet comprising the image-receiving element of the present invention and in particular color photographic recording materials which are used as integral Part of the image receiving element according to the invention may also contain still contain acidic layers and so-called braking or retardation layers, which together form a so-called neutralization system.
Ein solches Neutralisationssystem kann in bekannter Weise zwischen dem Schichtträger und der darauf angeordneten Bildempfangsschicht angeordnet sein oder an einer anderen Stelle im Schichtverband, z.B. oberhalb der lichtempfindlichen Schichten, d.h. jenseits dieser lichtempfindlichen Schichten von der Bildempfangsschicht aus betrachtet. Das Neutralisationssystem ist normalerweise so orientiert, daß sich die Brems- oder Verzögerungsschicht zwischen der Säureschicht und der Stelle befindet, an der die alkalische Entwicklungsflüssigkeit oder -paste zur Einwirkung gebracht wird.Such a neutralization system can in a known manner between the support and the image-receiving layer arranged thereon or at another point in the layer structure, e.g. above the light-sensitive Layers, i.e. beyond these photosensitive layers from the image receiving layer viewed from. The neutralization system is usually oriented so that the braking or deceleration layer is located between the acid layer and the point, on which the alkaline developing liquid or paste is brought into action will.
Bei den den lichtempfindlichen Schichten zugeordneten farbgebenden Verbindungen kann es sich um farbige Verbindungen handeln, die selbst diffusionsfähig sind und die bei der Behandlung der Schichten mit einer alkalischen Verarbeitungsflüssigkeit anfangen zu diffundieren und lediglich an den belichteten Stellen durch die Entwicklung festgelegt werden. Die farbgebenden Verbindungen können aber auch diffusionsfest sein und im Verlauf der Entwicklung einen diffusionsfähigen Farbstoff in Freiheit setzen (Farbabspalter).In the case of the coloring agents assigned to the light-sensitive layers Connections can be colored Connections trade that themselves are diffusible and when the layers are treated with an alkaline Processing liquid begin to diffuse and only to the exposed Places to be determined by development. The coloring compounds can but also be diffusion-resistant and, in the course of development, a diffusible one Release dye (dye releaser).
Geeignete Farbabspalter sind beispielsweise beschrieben in: US-A- 3 227 550, US-A- 3 443 939, US-A- 3 443 940, DE-A- 19 30 215, DE-A- 22 42 762, DE-A- 24 02 900, DE-A- 24 06 664, DE-A- 25 05 248, DE-A- 25 43 902, DE-A- 26 13 005, DE-A- 26 45 656, DE-A- 28 09 716, BE-A- 861 241, EP-A- 0 004 399, DE-A- 30 08 588, DE-A- 30 14 669.Suitable dye releasers are described, for example, in: US-A- 3,227,550, US-A- 3 443 939, US-A- 3 443 940, DE-A- 19 30 215, DE-A- 22 42 762, DE-A- 24 02 900, DE-A- 24 06 664, DE-A- 25 05 248, DE-A- 25 43 902, DE-A- 26 13 005, DE-A- 26 45 656, DE-A- 28 09 716, BE-A- 861 241, EP-A- 0 004 399, DE-A- 30 08 588, DE-A- 30 14 669.
Die aus den Farbabspaltern freigesetzten diffusionsfähigen Farbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören, so sind beispielsweise zu nennen Azofarbstoffe, Azomethinfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe, indigoide Farbstoffe und Triphenylmethanfarbstoffe. In Verbindung mit dem Bildempfangselement der vorliegenden Erfindung werden jedoch bevorzugt solche Farbstoffe verwendet, die nicht in der Bildempfangsschicht mit Metallionen stabile Farbstoff-Metall-Komplexe bilden.The diffusible dyes released from the dye releasing agents can belong to a wide variety of dye classes, for example to name azo dyes, azomethine dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, indigoid dyes and triphenylmethane dyes. In connection with the image receiving element of the present invention, however, such dyes are preferably used, the dye-metal complexes that are not stable with metal ions in the image-receiving layer form.
Beispiel 1 Zur Herstellung von Beizschichten wurden verschiedene Gießlösungen GL hergestellt mit folgenden Zusammensetzungen (Feststoffgehalt): GL 1 49,5 Gew.-Teile Gelatine 49,5 Gew.-Teile Polyvinylimidazol 1 Gew.-Teil Triacrylformal GL 2 49,5 Gew.-Teile Gelatine 49,5 Gew.-Teile Beizmittel A 1 Gew.-Teil Triacrylformal GL 3 49,5 Gew.-Teile Gelatine 49,5 Gew.-Teile Beizmittel B 1 Gew.-Teil Triacrylformal GL 4 49,5 Gew.-Teile Gelatine 49,5 Gew.-Teile Beizmittel C 1 Gew.-Teil Triacrylformal GL 5 49,5 Gew.-Teile Gelatine 49,5 Gew.-Teile Polymer D 1 Gew.-Teil Triacrylformal Auf eine mit Polyethylen beschichtete weiße Papierunterlage wurden nacheinander folgende Schichten aufgetragen, die angegebenen Mengen beziehen sich auf den Feststoffgehalt pro m2.Example 1 Various casting solutions were used to produce pickling layers GL produced with the following compositions (solids content): GL 1 49.5 parts by weight Gelatin 49.5 parts by weight polyvinylimidazole 1 part by weight triacryl formal GL 2 49.5 Parts by weight of gelatin 49.5 parts by weight of mordant A 1 part by weight of triacryl formal GL 3 49.5 parts by weight of gelatin 49.5 parts by weight of mordant B 1 part by weight of triacrylic formal GL 4 49.5 parts by weight gelatin 49.5 parts by weight mordant C 1 part by weight triacrylic formal GL 5 49.5 parts by weight gelatin 49.5 parts by weight polymer D 1 part by weight triacrylic formal On a white paper backing coated with polyethylene one after the other The following layers are applied, the amounts given refer to the solids content per m2.
Ei 2 g GL 1 2 g GL 2 2 g GL 1 Das erhaltene erfindungsgemäße Bildempfangsblatt wird als El bezeichnet. Zum Vergleich wurden in ähnlicher Weise weitere Bildempfangsblätter E2 bis E4 erhalten, in denen die Schicht mit dem Beizmittel A nicht beidseitig mit Schichten aus Polyvinylimidazol abgedeckt war.Egg 2 g GL 1 2 g GL 2 2 g GL 1 The obtained image-receiving sheet according to the invention is referred to as El. For comparison, other image-receiving sheets were made in a similar manner E2 to E4 obtained, in which the layer with the pickling agent A is not on both sides with Layers of polyvinylimidazole was covered.
E2 2 g GL 2 2 g GL 1 E3 2 g GL 1 2 g GL 2 E4 2 g GL 2 Die erhaltenen Bildemfangsblätter El bis E4 wurden zur Durchhärtung 24 h bei 37 % rel. Feuchte und 570C gelagert. Anschließend wurden die Farbstoffe GB 1, PP 1 und BG 1 durch Baden der Bildempfangsblätter in 0,001 molare wäßrige Farbstofflösungen bei pH 13,5 eingebracht, sodaß eine Farbdichte von 1,5 erreicht wurde. Die Proben wurden anschließend 2 min gewässert, getrocknet und in einem UV-Bestrahlungsgerät bestrahlt (4,8.106lx.h).E2 2 g GL 2 2 g GL 1 E3 2 g GL 1 2 g GL 2 E4 2 g GL 2 The obtained Image capture sheets E1 to E4 were hardened for 24 hours at 37% rel. Humidity and 570C. Then the dyes GB 1, PP 1 and BG 1 were through Bathing the image receiving sheets in 0.001 molar aqueous dye solutions at pH 13.5 introduced so that a color density of 1.5 was achieved. The samples were then Watered for 2 min, dried and irradiated in a UV irradiation device (4.8.106 lx.h).
Die Abnahme der Farbdichte in % ist in der folgenden Tabelle 1 angegeben.The decrease in color density in% is given in Table 1 below.
Tabelle 1 Bildempfangsbl. GB 1 PP 1 BG 1 El 8 18 48 E2 21 53 94 E3 20 43 88 E4 19 50 99 Nur in dem Fall der erfindungsgemäßen Schichtanordnung <El) wird eine deutliche Verbesserung der Lichtbeständigkeit erreicht.Table 1 Image receiving plate GB 1 PP 1 BG 1 El 8 18 48 E2 21 53 94 E3 20 43 88 E4 19 50 99 Only in the case of the layer arrangement according to the invention <El) is a clear improvement in the light resistance achieved.
Beispiel 2 Ein Bildempfangsblatt ES wurde hergestellt wie in Beispiel 1 angegeben, mit folgender Beschichtung ES 2 g GL 4 Je ein Streifen der Bildempfangsblätter El (Beispiel 1) und ES wurde teilweise durch eine aufgeklebte wasserundurchlässige Klebefolie abgedeckt. Die so präparierten Streifen wurden-wie in Beispiel 1 beschrieben durch Eintauchen in Farbstofflösungen eingefärbt und entsprechend nachbehandelt. Nach Abziehen der Klebefolie enthalten beide Prüflinge einen eingefärbten Bereich der durch eine scharfe Trennlinie (Farbstoffkante) von einem nicht eingefärbten Bereich getrennt ist. Die Prüflinge werden sodann 72 h bei 100 % rel. Feuchte und 400C gelagert und anschließend im Vergleich mit nicht gelagerten Proben beurteilt.Example 2 An image receiving sheet ES was produced as in Example 1, with the following coating ES 2 g GL 4 One strip each of the image receiving sheets El (Example 1) and ES was partially glued on by a waterproof Adhesive film covered. The strips prepared in this way were as described in Example 1 colored by immersion in dye solutions and treated accordingly. After peeling off the adhesive film, both test objects contain a colored area the through a sharp dividing line (dye edge) from one not colored area is separated. The specimens are then 72 hours at 100% rel. Humidity and 400C stored and then compared with non-stored samples judged.
Bei Ei sind keine Unterschiede zwischen gelagertem und ungelagertem Material erkennbar. Beide weisen eine scharfe Farbstoffkante auf.In the case of egg, there are no differences between stored and unstored Material recognizable. Both have a sharp dye edge.
Bei ES treten hingegen deutliche Unterschiede zutage.In the case of ES, however, there are clear differences.
Das nicht gelagerte Material zeigt wie bei Ei eine scharfe Farbstoffkante. Bei dem gelagerten Material ist diese Kante hingegen völlig unscharf geworden, bedingt durch Diffusion des Farbstoffes in farbstoff-freie Bezirken.As with egg, the unstored material shows a sharp edge of the dye. In the case of the stored material, however, this edge has become completely blurred, to a limited extent by diffusion of the dye into dye-free areas.
Das Beispiel zeigt, daß das erfindungsgemäße Bildempfangselement nicht nur hohe Lichtbeständigkeit, sondern auch bei Feuchtlagerung eine vergleichsweise hohe Farbstofffestlegung bewirkt.The example shows that the image receiving element according to the invention does not only high light resistance, but also comparatively when stored in a damp place causes high dye retention.
Beispiel 3 Ein Bildempfangsblatt E6 wird wie folgt hergestellt: E6 2 g GL 5 2 g GL 2 2 g GL 5 und nach dem in Beispiel angegebenen Verfahren mit E4 verglichen. Nach dem gleichen Verfahren wird auch das erfindungsgemäße Bildempfangsblatt E7 mit folgender Zusammensetzung E7 2 g GL 1 2 g GL 3 2 g GL 1 mit dem nicht erfindungsgemäßen Bildempfangsblatt E8 E8 2 g GL 3 verglichen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 niedergelegt.Example 3 An image-receiving sheet E6 is produced as follows: E6 2 g GL 5 2 g GL 2 2 g GL 5 and according to the one given in the example Method compared with E4. According to the same method, the inventive Image receiving sheet E7 with the following composition E7 2 g GL 1 2 g GL 3 2 g GL 1 compared with the non-inventive image receiving sheet E8 E8 2 g GL 3. the Results are set out in Table 2 below.
Tabelle 2 Bildempfangsblatt GB 1 PP 1 BG 1 E4 19 50 99 E6 11 22 56 E7 12 68 74 E8 64 93 94 Beizmittel A x = 90 %, y = 10 %. Beizmittel B Beizmittel C (GB 2 093 041) Polymer D Triacrylformal = 1 ,3,5-Triacryloylhexahydro-1,3,5-triazin GB 1 BG 1 Table 2 Image receiving sheet GB 1 PP 1 BG 1 E4 19 50 99 E6 11 22 56 E7 12 68 74 E8 64 93 94 Pickling agent A x = 90%, y = 10%. Pickling agent B Pickling agent C (GB 2 093 041) Polymer D Triacryl formal = 1,3,5-triacryloylhexahydro-1,3,5-triazine GB 1 BG 1
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS6057836A (en) * | 1983-09-09 | 1985-04-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photographic element |
| EP0160947A3 (en) * | 1984-05-08 | 1987-12-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic element |
-
1983
- 1983-12-13 DE DE19833345070 patent/DE3345070A1/en not_active Withdrawn
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