DE3212926A1 - Acylphosphinverbindungen - Google Patents
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Description
-
- Acylphosphinverbindungen
- Zusatz zu Patentanmeldung P 31 14 341.5 Gegenstand des Hauptpatentes sind Acylphosphinverbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 ist gleich R4 oder OR, R2 steht fUr die Gruppierungen -0 M+ oder -NR5R6, wobei X ein Äquivalent eines Kations der 1. bis 3. Hauptgruppe des Periodensystems mit einem Atomgewicht unter 138 oder der Ammoniumionen oder bedeutet, wobei R5 bis Rb gleich oder verschieden sind.
- und für Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigte ten Alkylrest mit bis zu 18 C-Atomen, die gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein können, für einen Cyclohexyl-, Cyclopentyl-, Allyl- oder Phenylrest oder ein ß-(Meth)Acryloxyethylgruppe stehen, oder zwei dieser Substituenten einen 5 bis 7gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein Sauerstoff-oder ein weiteres Stickstoffatom enthalten kann, R3 ist ein substituierter Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl-, Pyrrolyl-, Furyl- oder Thienylrest, der zumindest an beiden ortho-Stellungen zur Carbonylgruppe Substi- tuenten trägt, die gleich oder verschieden sein können, und die bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltende, geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthio--Reste, bis zu 7 Kohlenstoffatome enthaltende Cycloalkyl- oder Phenylreste, Nitril-, Carboxyl-, Carboalkoxygruppen oder Halogenatome mit einem Atomgewicht bis zu 80 sein können, R4 steht für Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl-Rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls durch die Gruppierung -NR5R6 substituiert sein kann, einen Phenyl-, Cyclohexyl- oder Cyclopentyl-Rest oder einen bis zu dreifach substituierten Phenylrest, wobei die Substituenten geradkettige oder verzweigte, bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-oder NR5R6-Gruppen oder Halogenatome mit einem Atomgewicht bis zu 80 sein können, X steht für Sauerstoff oder Schwefel oder bedeutet ein freies Elektronenpaar an Phosphor.
- Gegenstand des Hauptpatentes ist ferner die Verwendung dieser Acylphosphinverbindungen als Photoinitiatoren in photopolymerisierbaren Massen.
- Es wurde nun gefunden, daE weitere salzförmige Acylphosphir.-verbindungen eine gute Reaktivität bei der Strahlungshärtung photopolymerisierbarer Massen aufweisen, die technisch leichter zugänglich sind als die im Hauptpatent beschriebenen Verbindungen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Acylphosphinverbindungen der Formel in der R1 R2, X die im Hauptpatent angegebene Bedeutung haben und R31 für einen tertiären Alkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen oder einen tertiären Cycloalkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen oder für einen Phenylrest steht, der an einer ortho-Stellung zur Carbonylgruppe nicht substituiert ist und an der anderen ortho-Stellung sowie gegebenenfalls auch an weiteren Stellen Substituenten trägt, die bis zu 6 Kohlenstoffatomen enthaltende, geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthio-Reste, bis zu 7 Kohlenstoffatome enthaltende Cycloalkyl- oder Phenylreste, Nitril-, Carboxyl-, Carboalkoxygruppen oder Halogenatome mit einem Atomgewicht bis zu 80 sein können.
- kann beispielsweise sein: ein tert.-Butyl-, l-Methylcyclohexyl-, l-Ethyl-l-methylhexyl-, ein Chlorphenyl-, ein 2-Methylphenyl-, ein 2-tert.-Butylphenyl-) ein 2-Methoxyphenyl- oder ein 2,4-Dimethylphenylrest.
- Beispiele für die erfindungsgemäen Acylphosphinverbindungen sind: Pivaloylphosphonsäuremonomethylester, Pivaloylphenylphosphinsäure, l-MethylcyclohexanoyIphenylphosphinsäure o-Toluylphenylphosphinsäure, 2-Methoxybenzoylphenylphosphinsäure, sowie die Salze dieser Säuren mit den im Hauptpatent aufgeführten Kationen.
- Bezüglich der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sei auf das Hauptpatent verwiesen.
- Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere folgende, in Tabelle 1 zusammengestellte Verbindungen.
- Tabelle 1
Nr. Verbindung Schmelzpunkt Analyse R3' R1 R2 C H P Na --------------------------------------------------------------------------------- 1 (CH3)3C Ph ONa >340°C ber. 53,2 5,7 12,5 9,3 gef. 53,0 5,6 12,0 9,4 2 #OCH3 - Ph ONa >300°C ber. 56,4 4,1 10,4 7,7 gef. 56,2 4,0 10,0 7,6 - Die in den nachstehenden Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Volumenteile verhalten sich zu Teilen wie Liter zu Kilogramm.
- Beispiel 1 Natrium-pivaloylphenylphosphinat 4,8 Teile Pivaloylphenylphosphinsäuremethylester (nach DE-OS 28 30 927) und 3,3 Teile Natrlumjodid wurden in 100 Volumenteilen Methylethylketon gelöst und 2,5 Stunden bei 5000 gerührt.
- Das angefallene Produkt wurde abgesaugt und mit Ether gewaschen. Nach dem Trocknen bei 5000 verblieben 4,1 g des Produktes.
- Beispiel 2 Zur Messung der Härtungsaktivität wurde der Temperaturverlauf im ungesättigten Polyesterharz (UP-Harz) während der W-Belichtung aufgezeichnet; dazu tauchte ein mit einer Wachsschicht überzogener Thermofühler, der mit einem Temperaturschreiber (RTastotherm Script 3 N, Standardfühler T 300 der Deutschen Gulton GmbH) verbunden war, in einen mit 10 g UP-Harz gefüllten Weißblechdeckel mit einem Durchmesser von 5 cm (Schichtdicke des UP-Harzes 4,8 mm).
- Zur Vermeidung von Wärmeverlusten während der UV-Belichtung war der Deckel in Polyurethan-Hartschaum eingebettet, Als Strahlungsquelle diente ein W -Feld aus 5 Leuchtstoffröhren (TLAK 40 W/05, Philips) nebeneinander. Der Abstand Strahler/U?-Harzoberfläche betrug 8,5 cm.
- Aus den registrierten Temperatur-Zeitkurven wurden als charakteristische Kenngrößen für die Härtungsaktivität die Härtungszeit HZ 25°C-Tmax und die maximal erreichte Härtungstemperatur Tmax entnommen. Als Härtungszeit gilt die Zeitspanne, in der die Probentemperatur von 25 0C auf Tmax ansteigt.
- Das Polyesterharz ist eine mit 0,01 % Hydrochinon stabilisierte, 65 %ige styrolische Lösung eines ungesättigten Polyesters aus Maleinsäure, o-Phthalsäure> Ethylenglykol und Propylenglykol-1,2 im Molverhältnis 1 : 2 : 2,3 : 0,70. Der ungesättigte Polyester hat eine Säurezahl von 50.
- Die Härtungsaktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen 1 und 2 (vgl. Tabelle 1) wurde mit den Eigenschaften der Vergleichsverbindung I Benzildimethylketal verglichen.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammenge-faßt.
- Tabelle 2 Härtungsaktivität verschiedener Verbindungen Verbindung HZ 250CTmax Tmax Farbe min/S 00 I 8/00 114 gelblich 1 9/53 112 farblos 2 7/50 115 farblos Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 und 2 der Vergleichsverbindung I, die den Stand der Technik repräsentiert, bei etwa gleicher Härtungsaktivität bezüglich der Vergilbung deutlich überlegen sind.
Claims (2)
- PatentansprUche Q1.,. Acylphosphinverbindungen der Formel nach Patent .. .. ... (Patentanmeldung P 31 14 341.5), wobei R1, R2, X die im Hauptpatent angegebene Bedeutung haben und R3' für einen tertiären Alkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen oder einen tertiären Cycloalkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen oder für einen Phenylrest steht, der an einer ortho-Stellung zur Carbonylgruppe nicht substituiert ist und an der anderen ortho-Stellung sowie gegebenenfalls auch an weiteren Stellen Substituenten trägt, die bis zu 6 Kohlenstoffatome enthaltende, geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthio-Reste, bis zu 7 Kohlenstoffatome enthaltende Cycloalkyl- oder Phenylreste, Nitril-, Carboxyl-, Carboalkoxygruppen oder Halogenatome mit einem Atomgewicht bis zu 80 sein können.
- 2. Verwendung der Acylphosphinverbindiingen nach Anaspruch 2 als Photoinitiatoren in photopolymerisierbaren Massen.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0173567A3 (de) * | 1984-08-30 | 1986-08-27 | JOHNSON & JOHNSON DENTAL PRODUCTS COMPANY | Verfahren zur Behandlung von Zähnen mit photopolymerisierbaren Zusammensetzungen die ein Acylphosphinoxyd als Katalysator enthalten |
-
1982
- 1982-04-07 DE DE19823212926 patent/DE3212926A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
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| EP0173567A3 (de) * | 1984-08-30 | 1986-08-27 | JOHNSON & JOHNSON DENTAL PRODUCTS COMPANY | Verfahren zur Behandlung von Zähnen mit photopolymerisierbaren Zusammensetzungen die ein Acylphosphinoxyd als Katalysator enthalten |
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