DE3205400A1 - Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in reis - Google Patents
Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in reisInfo
- Publication number
- DE3205400A1 DE3205400A1 DE19823205400 DE3205400A DE3205400A1 DE 3205400 A1 DE3205400 A1 DE 3205400A1 DE 19823205400 DE19823205400 DE 19823205400 DE 3205400 A DE3205400 A DE 3205400A DE 3205400 A1 DE3205400 A1 DE 3205400A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- rice
- weed control
- formula
- ingredient combination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 44
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 19
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 15
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- -1 thiol carbamate Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 2
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 2
- HNSNWXNNQIXWDN-UHFFFAOYSA-N azepan-1-ylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NN1CCCCCC1 HNSNWXNNQIXWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk1'
Zentralbereich 15. Ot S?
Patente, Marken und Lizenzen Bi-by-c
Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reis
Die vorliegende. Erfindung betrifft eine neue herbizide
synergistische Wirkstoffkombination, die aus einem bekannten
Oxyacetamid einerseits und einem bekannten Thiolcarbamat andererseits besteht und eine besonders ·
gute herbizide Wirksamkeit, insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reis, aufweist.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 2-{2'-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid
^2-Benzothiazolyloxyessigsäure-N-methyianilid/
als Herbizid verwendet werden kann (vgl. DE-OS 28 22 155; EP 000 5501).
Ferner ist bekanntgeworden, daß Hexahydro-iH-azepin-1-carbamidsäure-thiolethylester
(Molinate) zur Unkrautbekämpfung in Reis eingesetzt werden kann (vgl. R. Wegler,
Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel,
Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, Band 5 - Herbizide, Seite 93, (1977)).
Die Wirkung beider vorgenannten, bekannten Herbizide gegen
bestimmte wichtige Ungräser, z.B. Echinochloa crus galli,
Le A 21 554
ist jedoch in niedrigen Dosierungen nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neue Wirkstoffkorabination
aus
1) 2-(2'-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid
der Formel I
0-CH2-CO-N (' x>
(I)
und
2) Hexahydro-1H-azepin-1-carbamidsäure-thiolethylester
(Moünate) der Formel II
N-CO-S-C2H5 (Ii;
eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweist, ohne Reiskulturen zu schädigen.
überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen
Kombination gegenüber Schadpflanzen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungser-
Le Λ 21 554
3205A00
gänzung. Die Wirkstoffkombination stellt,somit eine wertvolle
Bereicherung der selektiven Reisherbizide dar.
Die in der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination ent-'
haltenen Wirkstoffe als solche sind bereits bekannt
(vgl, DE-OS 28 22 155 bzw, US-PS 3 198 786).
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination
ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch kann
das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe (I) und (II) in einem relativ großen Bereich variiert werden« Im
allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-TeilWirkstoff (I)
0,1-10 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,2-5 Gew.-Teile.Wirkstoff
(II) .
Als Unkräuter, die im allgemeinen in Reiskulturen auftreten
und durch die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination sicher bekämpft werden können, seien beispielsweise
genannt:
dikotyle Unkräuter der Gattungen; Sinapis, Lepidium,
Galium, Stellaria, Matricaria,Anthemis, Galinsoga,
2Q Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa,
Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex,
Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea; sowie
Le A 21 554
monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setä1·*
ria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Pestuca, Eleusine, Brachiaria, LoIium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum,
Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea,
Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination
ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch
auf andere Pflanzen.
Besonders hervorzuheben ist nochmals die sichere Wirkung der neuen Wirkstoffkombination auch gegen hirseartige
üngräser, wie insbesondere Echinochloa crus galli/ sowie
ihre sehr gute Verträglichkeit für Reis (Oryza sativa). Ihre Verwendung als selektives Reisherbizid ist daher
besonders zu empfehlen.
Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann in die
üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel,
Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions -Emulsionskonzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe, ferner Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit
Le A 21 554
Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
fester Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. "_-.-■" ' .'_■ \ ;: . . ..
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können
z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten,/ wie Xylol,
Toluol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder
chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- .
tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark
polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage; z.B. natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgut, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus
anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Le A 21 554
- ir -
Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schäumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-SuIfitablaufen
und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
In den Formulierungen können als weitere Zusätze Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid,
Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffkombination, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination wird im allgemeinen
in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in der Wirkstoffkombination enthaltenen
Le A 21 554
Wirkstoffe können aber auch als Einzelformulierungen
bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neue Wirkstoffkombination kann als solche oder in
ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Reisherbiziden Verwendung finden,
wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen,
Pflanzennährstoffen und Bodenstruktuxverbesserungsmitteln
ist möglich.
Die neue Wirkstoffkombination kann als solche, in Form
ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen
Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengeh der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination
können in einem gewissen Bereich variiert werden;
sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren
ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoffkombination pro ha,
25 vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann sowohl
Le A 21 554
• /ο-
vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert
werden.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombination geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination
eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
ο Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer
dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten
Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden
(vgl. COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds
15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei ρ kg/ha
20 Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha
Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A
und B, bei ρ und q kg/ha Aufwandmenge,
25 dann ist E = X + Y - X . Y
100
Le A 21 554
-■?-■. ■"■':■■'
•Μ-
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv,
d.h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den nachfolgenden Beispielen geht hervor, daß die
gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination bei den Unkräutern größer ist
als die berechnete, d.h., daß die neue Wirkstoffkombinatiön
synergistisch wirkt.
Le A 21 554
Beispiel A Wasserreis-Test
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Anwendungsform der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wurde der
Wirkstoff (I) in Form eines üblichen 70 %igen Spritzpulvers und der Wirkstoff (II) in Form des handelsüblichen
70 %igen Emulsionskonzentrats (Handelsname (R)HYDRAM der Fa. Stauffer & Co.) eingesetzt. Dazu
wurden beide Präparate in den in der Tabelle angegebenen Mischungsverhältnissen gemischt und mit Wasser verdünnt;
die Konzentration der Spritzbrühe wurde so gewählt, daß in 500 1 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen
Wirkstoffmengen ausgebracht wurden.
In 10 cm tiefe Kunststoffschalen wurde Erde (5 cm tief)
eingefüllt. In die Erde wurde Reis (Oryza sativa, Var. "Kinmaze"), der ca. 10 cm Wuchshöhe aufwies, eingepflanzt.
Außerdem wurden Samen von Echinochloa crus galli eingesät. Dann wurde die Erde mit 3-4 cm Wasser
überstaut. Einen Tag später wurde die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination in Form der oben beschriebenen
Spritzbrühe mittels einer Spritzdüse auf die so behandelten Schalen ausgebracht.
3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wurde das Wachstum
der Pflanzen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen visuell bonitiert. Es bedeuten:
Le A 21 554
32054OQ
0 % keine Wirkung (Wachstum wie unbehandelte
Kontrolle) 100 % totale Abtötung.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der
nachfolgenden Tabelle A hervor.
Le A 21 554
Synergistische herbizide Wirkung und Verträglichkeit der Wirkstoffkombination (I) + (II)/
Wasserreis-Test
Wasserreis-Test
| Wirkstoff bzw. Wirkstoff- | Au fwandmenge | Wirkung bzw. | Schädigung | 80 | 83 | in % | (Oryza sativa) * I ber. * |
| kombination | kg/ha | Echinochloa erus galli gef. * J ber. * |
94 | Reis gef. |
0 | ||
| (D | 0,3 | 15 | |||||
| - bekannt - | 70 | 0 | |||||
| (ID | 0,3 | 99 | 0 | ||||
| -bekannt- | 0,6 | 100 | 0 0 | ||||
| (I) + (ID | 0,3 + 0,3 = | 0,6 | 0 0 | ||||
| -erfindungsgemäß- | 0,3 + 0,6 = | 0,9 | |||||
(I) = 2-(2'-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid
(II) = Molinate
gef.* = gefundene Schädigung (in Prozent)
ber.* - nach der COLBY-Formel berechnete Schädigung (in Prozent)
ro ο cn
Claims (5)
- Patentansprüche. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus(1) 2-(2'-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid der Formel ICH-0-CH2-CQ-N-—(/N) (I)und(2) Hexahydro-IH-azepin-i-carbamidsäure-thiol· ethylester (Molinate) der Formel IIι J-CO-S-C2H5 (II).
- 2. Herbizides Mittel nach Anspruch T, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1:0,1 und 1:10, vorzugsweise zwischen 1:0,2 und 1:5 liegt.
- 3. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Reiskulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 auf die Reisfelder einwirken läßt.Le A 21 554
- 4. Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reiskulturen .
- 5. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet', daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A 21 554
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823205400 DE3205400A1 (de) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in reis |
| US06/461,290 US4474597A (en) | 1982-02-16 | 1983-01-27 | Agent for selectively combating weeds in rice |
| AU10919/83A AU552851B2 (en) | 1982-02-16 | 1983-02-02 | 2-(2:-benzothiazolyloxy)-n-methyl-n-phenyl-acetamide and s- ethyl hexahydro-ih- azepine-1-carbothioate (molinate) |
| PT76201A PT76201A (en) | 1982-02-16 | 1983-02-07 | Process for the preparation of a new herbicide composition containing a mixture of 2-(2'-benzothiazolyloxy)-n-methyl-n-phenylacetamide and thiolethyl hexahidro-1h-azepine-1-carbamidate |
| PH28506A PH18533A (en) | 1982-02-16 | 1983-02-11 | Agent for selectivity combating weeds in rice |
| TR21631A TR21631A (tr) | 1982-02-16 | 1983-02-11 | Pirincte zararh otlarin secimli kontrolu icin madde |
| BR8300715A BR8300715A (pt) | 1982-02-16 | 1983-02-11 | Composicoes herbicidas, processos para o combate seletivo de ervas daninhas e para a preparacao de composicoes |
| IT19549/83A IT1173655B (it) | 1982-02-16 | 1983-02-11 | Prodotto per combattere selettivamente vegetali infestanti nel riso |
| JP58021763A JPS58152801A (ja) | 1982-02-16 | 1983-02-14 | 除草剤組成物 |
| FR8302388A FR2521399B1 (fr) | 1982-02-16 | 1983-02-15 | Composition herbicide a base d'oxyacetamide et de thiolcarbamate pour la lutte selective contre les mauvaises herbes en riziculture |
| HU83538A HU188843B (en) | 1982-02-16 | 1983-02-16 | Synergetic herbicidal composition comprising benzothiazolyl-oxy-acetamide-derivative and thiolcarbamate-derivative as active substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823205400 DE3205400A1 (de) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in reis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3205400A1 true DE3205400A1 (de) | 1983-08-25 |
| DE3205400C2 DE3205400C2 (de) | 1990-05-23 |
Family
ID=6155794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19823205400 Granted DE3205400A1 (de) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in reis |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4474597A (de) |
| JP (1) | JPS58152801A (de) |
| AU (1) | AU552851B2 (de) |
| BR (1) | BR8300715A (de) |
| DE (1) | DE3205400A1 (de) |
| FR (1) | FR2521399B1 (de) |
| HU (1) | HU188843B (de) |
| IT (1) | IT1173655B (de) |
| PH (1) | PH18533A (de) |
| PT (1) | PT76201A (de) |
| TR (1) | TR21631A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10952433B2 (en) | 2015-03-31 | 2021-03-23 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
| US20160286798A1 (en) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0005501A2 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-28 | Bayer Ag | Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL277794A (de) * | 1961-05-01 | |||
| US3573031A (en) * | 1964-04-27 | 1971-03-30 | Stauffer Chemical Co | Method of controlling weeds |
| JPS5347530A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Herbicide composition for paddy rice plants |
| HU181582B (en) * | 1978-01-20 | 1983-10-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Cereal weed killer preparation |
| DE2822155A1 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-22 | Bayer Ag | Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE2903966A1 (de) * | 1979-02-02 | 1980-08-07 | Bayer Ag | Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| JPS56158702A (en) * | 1980-05-12 | 1981-12-07 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Herbicide |
-
1982
- 1982-02-16 DE DE19823205400 patent/DE3205400A1/de active Granted
-
1983
- 1983-01-27 US US06/461,290 patent/US4474597A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-02 AU AU10919/83A patent/AU552851B2/en not_active Ceased
- 1983-02-07 PT PT76201A patent/PT76201A/pt unknown
- 1983-02-11 BR BR8300715A patent/BR8300715A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-02-11 TR TR21631A patent/TR21631A/xx unknown
- 1983-02-11 PH PH28506A patent/PH18533A/en unknown
- 1983-02-11 IT IT19549/83A patent/IT1173655B/it active
- 1983-02-14 JP JP58021763A patent/JPS58152801A/ja active Pending
- 1983-02-15 FR FR8302388A patent/FR2521399B1/fr not_active Expired
- 1983-02-16 HU HU83538A patent/HU188843B/hu not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0005501A2 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-28 | Bayer Ag | Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Chem.Abstr., 88, 1978, 17217r * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8319549A0 (it) | 1983-02-11 |
| DE3205400C2 (de) | 1990-05-23 |
| FR2521399A1 (fr) | 1983-08-19 |
| HU188843B (en) | 1986-05-28 |
| BR8300715A (pt) | 1983-11-16 |
| PT76201A (en) | 1983-03-01 |
| AU1091983A (en) | 1983-08-25 |
| TR21631A (tr) | 1985-01-16 |
| JPS58152801A (ja) | 1983-09-10 |
| PH18533A (en) | 1985-08-09 |
| US4474597A (en) | 1984-10-02 |
| AU552851B2 (en) | 1986-06-26 |
| FR2521399B1 (fr) | 1986-12-26 |
| IT1173655B (it) | 1987-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0649276B1 (de) | Herbizide mittel auf basis eines heteroaryloxyacetamids | |
| DE19546751B4 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden | |
| WO2002058472A1 (de) | Herbizide wirkstoffkombinationen | |
| DE19728568B4 (de) | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid | |
| DE19845407B4 (de) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons | |
| DE3205400C2 (de) | ||
| DE3633363A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in reis | |
| EP0052825B1 (de) | Selektiv-herbizide Mittel auf Triazindion-Basis | |
| DE3231061A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung | |
| EP0115622A2 (de) | Selektiv-herbizide Mittel enthaltend ein Triazin-Derivat in Kombination mit Lecithin oder Linolsäure | |
| DE3237368A1 (de) | Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazinon in kombination mit einem sulfonamid | |
| DE4005930A1 (de) | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend ethofumesate, phenmedipham, chloridazon oder quinmerac in kombination mit bestimmten triazolinonen | |
| EP0010159B1 (de) | Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung basierend auf einem substituierten Harnstoff und einem Halogenacetanilid sowie die Verwendung dieser Wirkstoffkombination | |
| DE10103417A1 (de) | Herbizide Wirkstoffkombinationen | |
| WO1998008383A1 (de) | Herbizide mittel auf basis von 4-brom-1-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazol | |
| EP0086402A1 (de) | Selektiv-herbizide Mittel enthaltend ein Triazindion in Kombination mit einem Sulfonamid | |
| DE19801637A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on und Propanil | |
| DE3206234A1 (de) | Selektives ruebenherbizid enthaltend metamitron in kombination mit einem naphthochinonderivat | |
| DE3406655A1 (de) | Herbizide mittel enthaltend methabenzthiazuron in kombination mit bestimmten pyridinyloxyessigsaeure-derivaten | |
| DE2904563A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung | |
| DE3205888A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung | |
| DE3334421A1 (de) | Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit cyclohexancarbonsaeure-morpholid | |
| DE19939863A1 (de) | Herbizide Mittel auf Basis von Metamitron und Glufosinat | |
| DE3321182A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung | |
| DE3205889A1 (de) | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |