DE3202169A1

DE3202169A1 - Amidinohydrazon*c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)7(pfeil abwaerts)h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)9(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)-(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-cooh sowie schaedlingsbekaempfungsmittel mit einem gehalt derselben

Info

Publication number: DE3202169A1
Application number: DE19823202169
Authority: DE
Inventors: James Byron Pennington N.J. Lovell
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Clorox Co
Priority date: 1981-08-14
Filing date: 1982-01-25
Publication date: 1983-03-03
Anticipated expiration: 2002-01-26
Also published as: DE3202169C2; JPS5829769A; JPH05345766A; JPH0653732B2; GR77278B; US4353907A; AU7981882A

Description

Amidonhydrazon#C17H29-35-COOH sowie Schädlings-
bekämpfungsmittel mit einem Gehalt derselben Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel Die Verbindung 1,5-Bis-(α,α,α-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon (im folgenden als "Amidinohydrazon" bezeichnet) wurde beschrieben in der US-PS 4 163 102, und zwar als insektizides Mittel und insbesondere als Mittel zur Bekämpfung von Feuerameisen. Ferner werden Pentadien-3-on-subst.-amidohydrazone in der US-PS 3 878 201 als Mittel gegen Malaria und gegen Tuberkulose beschrieben.
Die Verbindungen (I) sind wirksam als Magengifte. Sie eignen sich somit zur Bekämpfung von Insekten und Feuerameisen, z.B. zur Bekämpfung von Solenopsis xyloni, Solenopsis richten und Solenopsis invicta. Sie eignen sich ferner zur Bekämpfung anderer Ameisen, wie Pheidole megacephala und Iditomyrmax humilis, welche im Ananas- und Zuckerrohranbau die vorherrschenden Schädlinge darstellen.
Ferner eignen sich die'Verbindungen (I) zur Bekämpfung vieler anderer Ameisenarten, welche allgemein in die Klasse der Haushaltsameisen fallen. Ameisen stellen schwerwiegende Wirtschaftsschädlinge sowie Schädlinge für die öffentliche Gesundheit dar. Feuerameisen verursachen schwere Probleme dadurch, daß sie Menschen und Tiere stechen oder beißen, an Pflanzen saugen und insbesondere an Keimlingen und keimenden Samen und darüberhinaus zur Beschädigung von landwirtschaftlichen Maschinen führen, die auf Anieisenhügel stoßen. Es kommt auf diese Weise zum Verlust von Ernten,und häufig weigern sich auch Erntearbeiter, Felder zu bearbeiten, welche mit solchen Ameisen befallen sind,oder solche Felder abzuernten.Ameisen fallen in Häuser ein, kriechen über die Nahrung und tragen Nahrungsmittelsttlckchen in ihre Nester. Ferner errichten sie häufig ihre Nester im Holz von Häusern oder anderen hölzernen Gebäuden.
Die Bekämpfung dieser Schädlinge gelingt mit behandelten Ködern, welche in oder in der Nähe des befallenen Gebiets ausgelegt werden, z.B. auf Weiden, in Parks, in Siedlungsgebieten oder an anderen Orten, an denen eine Bekänipfung der Ameisen erwünscht ist und die den Arbeitsameisen zugänglich sind. Die Arbeitsameisen schleppen die behandelten Köder in die Ameisenkolonie, wo sie von den Königinnen und den Jungen Ameisen verzehrt werden. Dies führt zur Zerstörung dieser Ameisen.
Bei den importierten Feuerameisen (Solenopsis invicta und Solenopsis richten) ist das System der Verabreichung der Giftstoffe von größter Bedeutung, da im vorderen Bereich des Verdauungskanals dieser Tiere ein Filtermechanismus eingebaut ist, welcher Teilchen in der Größenordnung von 2 bis 5 Mikron filtern kann. Der Giftstoff muß daher,um durch das Filtersystem gelangen zu können, entweder in Lösung vorliegen oder eine Teilchengröße von weniger als 2 bis 5 Mikron haben, damit er von diesen Feuerameisen aufgenommen werden kann. Darüberhinaus müssen auch die anderen Komponenten eines zweckentsprechenden Verabreichungssystems attraktiv und akzeptabel für Feuerameisen sein und vorzugsweise als Phagostimulantien wirken.
Es wurde nun gefunden, daß die eßbaren Fette und Öle, die attraktiv auf Feuerameisen wirken und von diesen leicht angenommen werden, keine guten Lösungsmittel für das toxische Amidinohydrazon sind. Man konnte daher bisher keine Präparate mit einem Gehalt dieses Giftstoffs in Konzentrationen, welche Mir die Anwendung erforderlich sind, bereiten.
Es wurde nun gefunden, daß 1,5-Bis-(a,«,«-trifluor-ptolyl)-1,4-pentadien-5-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon mit Fettsäuren, z.B. Oleinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure oder Mischungen derselben, reagiert und Salze bildet, und zwar in genügend hohen Konzentrationen, so daß bei weiterer Vermischung oder Verdtinnung derselben mit eßbaren Ölen oder Fetten mit einer genügend hohen Konzentration des Giftstoffs ein Mittel erhalten wird, das im Außenbereich anwendbar ist. Als eßbare Öle oder Fette kommen z.B. SoJabohnenöl (roh oder einmal gereinigt oder zweimal gereinigt), Baumwollsamenöl, Maisöl, Kokosnußöl, Olivenöl, Palmöl, Tallöl oder Mischungen derselben in Frage.
Die erfindungsgemäßen Mittel können hergestellt werden durch Auflösen von etwa 1 bis etwa 10 Gew.% und vorzugsweise etwa 2 bis 5 Gew.% (bezogen auf das Gewicht des Mittels) 1,5-Bis-(a,a,a-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon in einer Fettsäure, insbesondere Oleinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearylsäure oder Mischungen derselben. Dabei wird die Säure eingesetzt in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 5:1 und vorzugsweise in einem GewichtsverhÇltnis von 1:1 bis 2:1, bezogen auf den Giftstoff, und ferner in einem Temperaturbereich von etwa 30 bis etwa 80°C und vorzugsweise etwa 50 bis etwa 65°C.
Sodann gibt man zu der so erhaltenen Lösung ein eßbares Öl, z.B. Sojabohnenöl (roh, einmal gereinigt oder zweimal gereinigt), Baumwolisamenöl, Maisöl, Kokosnußöl, Olivenöl, Erdnußöl, Palmöl, Tallöl oder Mischungen derselben, und zwar in einer Menge, die ausreicht, um das Mittel auf 100 Ges.% zu bringen.
Nach obigem Verfahren werden beispielsweise 5,0 g 1,5-Bis-(α,α,α-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5 , 5-dimethyl-2-pyrimidinyl) -hydrazon in 10,0 g Oleinsäure aufgelöst, und zwar bei 55 bis 65°C. Dann gibt man 85 g einmal gereinigtes SoJabohnenöl hinzu, und die Lösung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt. Man erhält dabei ein Mittel mit einem Gehalt an 5 Gew.% des Giftstoffs.
Das so erhaltene Mittel kann so, wie es ist, verwendet werden oder auf einen zweckentsprechenden Träger aufgebracht werden.
Es sollte noch angemerkt werden, daß es gleichermaßen möglich ist, die zweckentsprechende Fettsäure und das eßbare Öl vorzumischen und die Mischung auf die gewünschte Temperatur zu erhitzen und dann die zweckentsprechende Menge des Amidinohydrazon-Giftstoffs in der Mischung aufzulösen.
In der Praxis werden im allgemeinen etwa 1,25 g/ha bis 75,0 g/ha und vorzugsweise 2,5 bis 37,5 g/ha des Amidinohydrazons angewendet. Unter diesen Bedingungen gelingt eine wirksame Bekämpfung der Feuerameisen und/oder ein Schutz der Nutzpflanzen vor diesen Ameisen. Zur Bekämp£uiig von Hausameisen eignen sich etwa 0,0625 bis 4 Gew.% und vorzugsweise 0,125 bis 2,0 Gew.% des Pentadienonhydrazons.
Köder können hergestellt werden, indem man beispielsweise das erfindungsgemäße Mittel in Trinkstrohhalme gibt oder auf einen Träger aufbringt, z.B. auf aufgeblähtes Getreide, Maiskolbenschnitzel, Butter- und/oder Stärkematrix, worauf man sodann diesen Köder im Gebiet des Schädlingsbefalls oder der Schädlingskolonie auslegt. Die Verwendung derartiger Köder ist insbesondere vorteilhaft, da sie keine oder nur eine geringe Gefahr für andere Organismen darstellen, welche in befallenen Gebieten auftreten können.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1 Herstellung von 1 ,4-Pentadien-3-on, 1 ,5-Bis-(a,a, a, a,-trifluor-p-tolyl)-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl ) -hydrazon-stearat Es wird eine heiße Lösung von l,5-Bis-(a,a,a-trifluor-ptolyl)-1,4-pentadien-3-on-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)-hydrazon (4,95 g, 0,01 Mol) in 50 ml Äthanol bereitet und huber einem Glaswollepfropf filtriert, und zwar in eine Lösung von Stearinsäure (2,85 g, 0,01 Mol) in 50 ml Äthanol. Die erhaltene, gelbe Lösung wird während mehrerer Stunden bei 250C gerührt. Sodann wird die Mischung im Vakuum bei 60 bis 700C zur Trockene gebracht, wobei eine Vakuumpumpe verwendet wird. Man erhält 7,22 g (92,6) einer orangen, gummiartigen Substanz mit der NMR-Absorption m81-1853 (CDCl3).
Elementaranalyse: für C43H60F6N402 berechnet: C 66,30% H 7,76% N 7,19* gefunden : 65,55 7,69 7,31.
In ähnlicher Weise werden die folgenden Salze bereitet.
Linoleat, #C17H31COOH: NMR M81-1854; Elementaranalyse: für C43H56F6N402 berechnet: C 66,65% H 7,28% N 7,23% gefunden : 65,87 7,34 8,05; Ausbeute: 94,1%.
Linoleat, #C17H29COOH: NMR M81-1868; Elementaranalyse: für C43H54F6N4O2 berechnet: C 66,82% H 7,04% N 7,25% gefunden: 65,98 6,99 8,36; Ausbeute: 91,7%.
Oleat, #C17H33COOH NMR M81-1928; Elementaranalyse: für C43H58F6N402 berechnet: C 66,47% H 7,52% N 7,21% gefunden : 66,24 7,44 7,55; Ausbeute: 98,6%.
Bestimmung der Löslichkeit in Sojabohnenöl Es wird Jeweils das Salz des Beispiels 1 mit 1/3 seines Gewichts an SoJabohnenöl bei 1000C während 4 h unter Ultraschallbehandlung äquilibriert. Die erhaltenen Mischungen werden sodann in der Hitze zentrifugiert und dann läßt man die Lösung auf Zimmertemperatur (250C) abkühlen.
In allen Fällen wird auf überschüssiges Salz untersucht.
Doppeiproben der Ölphase werden analysiert, wobei man sie zunächst in Methylenchlorid auflöst und dann quantitativ nach der HPLC-Methode untersucht.
Löslichkeit Aminidinohydrazonsalz der Stearinsäure Linolsäure Linolensäure Oleinsäure Molekulargewicht 284,5 280,4 278,4 282,5 Amidinohydrazongehalt (%) Theorie 63,48 63,81 63,98 63,64 gefunden 56,6 55,6 66,2 64,8 62,3 60,2 62,9 64,7 Mittelwert 59,5 57,9 64,5 64,8 % der Theorie 93,7 90,7 100,8 101,7 Löslichkeit in Sojabohnenöl Gewicht Salz (g) 0,7572 1,2893 0,7918 1,1515 Gewicht Öl (g) 0,2448 0,4727 0,2403 0,3462 % Amidinohydrazon in Öl- 29,8 30,3 35,9 27,8 schicht (Gew./Gew.) 30,4 30,4 34,8 28,1 Mittelwert (%) 30,1 30,3 35,4 28,0 % Salz in Ölshciht+ 47 47 55 44 + % Salz = % Amidinohydrazon (###############################) Test der Verbindung des Beispiels 1 zur Insektenbekämpfung Insekt: Tabakknospenwurm (Heliothis virescens), Ei.
Test: Sreening, TBW-Ei-Test.
Formulierung: 50:50 Aceton/Wasser.
Konzentrationen: Screening: 300, 100, 10, 1 TpM.
Pflanzen: Es werden Baumwollpflanzen ausgewählt mit einem Stadium, in dem das erste echte Blatt sich bis zu einer Länge von etwa 6 bis 7 cm ausgebreitet hat.
InsektenprE»arat: Eier werden auf einem Seihtuch gesammelt. Hierzu werden die Insekten in einer Kolonie gezUchtet und das Seihtuch wird als Deckel in einer Motteneiablagekammer verwendet. Dieses Tuch wird nun in Quadrate von 10 bis 20 mm Kantenlänge geschnitten, welche Jeweils etwa 50 bis 100 Eier, welche am vorhergehenden Tag gelegt wurden, enthalten, Somit sind die Eier 6 bis 30 h alt.
Testverfahren: Die Baumwollpflanzen werden in die Testformulierung getaucht und während 3 sec darin bewegt.
Auch ein Quadrat des Sethtuchs mit den Eiern wird in die Testformulierung getaucht und auf das behandelte Blatt gelegt. Dieses Präparat wird nun zur Lufttrocknung unter eine Haube gebracht. Nach dem Trocknen werden das Blatt und das Seihtuch von der Pflanze entfernt und in einen "8 Unzen Papierbecher" gelegt (240 ml; 6 cm hoch; oberer Durchmesser 9,5 cm; Durchmesser am Boden 8 cm). In den Becher wurde Jeweils zuvor ein feuchter Dentalbaumwollbausch mit 5 cm Länge gegeben. Der Becher wird mit einem durchsichtigen Kunststoffdeckel verschlossen.
Haltebedingungen: Die Becher werden bei 270C gehalten, bis die Eier schlüpfen. Dies tritt in etwa 2 Tagen ein.
Beobachtungen: Abtötung der Eier. Es kann die Verwendung eines Mikroskops geringer Vergrößerung erforderlich sein, um festzustellen, ob die Abwesenheit von sichtbaren, beweglichen Raupen darauf zurückzuführen ist, daß die Eier nicht schlüpfen, oder darauf, daß frischgeschlüpfte Raupen auf dem Blatt unter oder in der Nähe des Seihtuchs sterben. Zur Bewertung der Ergebnisse wird das Standardbewertungssystem mit den Bewertungsziffern O bis 9 verwendet.
Bewertungen 0 = 0% Bekämpfung 5 = 60,' Bekämpfung 1 = 20 " 6 = 70% " 2 r 30% " 7 3 80% 3 = 40% " 8 = 90% " 4 - 50% " 9 = 100% Insekt: Heliothis virescens, 1. Häutungsstadium.
Test: Screening, TBW 1. Häutungsstadium.
Formulierung: 50:50 Aceton/Wasser.
Konzentrationen: Screening: 300, 100, 10, 1 TpM.
Pflanzenpräparat: Baumwollpflanzen werden ausgewählt, bei denen daß erste echte Blatt eine Länge von etwa 6 bis 7 cm angenommen hat.
Insektenpräparat: Die Motten werden zur Eiablage auf einem Seihtuch gebracht. Dieses wird täglich in Quadrate mit 10 bis 20 mm Kantenlänge zerschnitten. Diese Quadrate weisen etwa 50 bis 100 Eier auf. Die Quadrate werden 2 Tage bei 21 0C und während eines weiteren Tages bei 240C gehalten, um das Schlüpfen mit den Testzeiten zu koordinieren.
Die Larven sind somit zum Zeitpunkt der Durchführung des Tests 0 bis 2 h alt.
Testverfahren: Die Baumwollpflanze wird in die Testformulierung eingetaucht und 3 sec bewegt und sodann zur Lufttrocknung nun unter die Haube gegeben. Nach dem Trocknen wird das Blatt von der Pflanze entfernt und in einen "8 Unzen Papierbecher" (240 ml; 6 cm hoch; oberer Durchmesser 9,5 cm; unterer Durchmesser 8 cm) gegeben. In den Becher wurde zuvor ein feuchter Dentaiwattebausch mit 5 cm Länge gegeben. Ein Quadrat des Seihtuchs mit frischgöschlüpften Larven wird auf das behandelte Blatt gegeben und ein durchsichtiger Kunststoffdeckel wird zum Verschließen des Bechers verwendet.
Haltebedingungen: Die Becher werden während 2 Tagen bei 27°C gehalten.
Beobachtungen: Abtötung der Larven. Es kann ein Mikroskop geringer Verstärkung erforderlich sein, um zu bestimmen, ob die Larven tot sind oder die Nahrungsaufnahme verweigern. Das Ausmaß der Nahrungsaufnahme wird ebenfalls untersucht. In Fällen, in denen nur Spuren von Nahrungsaufnehme feststellbar sind, wird der Becher während eines weiteren Tages stehengelassen, und die Ergebnisse werden erst danach ermittelt. Es wird wiederum das Standardbewertungssystem mit den Bewertungsziffern O bis 9 verwendet.
Insekten: Aphis fabae, gemischtes Stadium.
Test: Screening.
Formulierung: 50:50 Aceton/Wasser.
Konzentrationen: 100 TpM.
PflanzenprdDarat: 5 cm Töpfe, welche Jeweils eine Nasturtiumpflanze mit einer Höhe von etwa 5 cm enthalten, werden 2 bis 4 Tage vor dem Test mit 100 bis 400 Aphis fabae besetzt.
InsektenDräparat: siehe oben.
Testverfahren: In der Haube wird ein rotierender Tisch verwendet, welcher mit 4 U/min gedreht wird. Bei 2 Umdrehungen wird der Topf mit Insektenbefall Jeweils mit dem Mittel besprüht, wobei ein Zerstäuber Nr.154 DeVilbiss bei einem Druck von 1500 kg/m2 verwendet wird. Die Sprühspitze wird etwa 15 cm von der Pflanze angeordnet und der Sprühstrahl wird so gerichtet, daß eine vollständige Bedeckung der Pflanzen und Insekten vorliegt. Die besprühen Pflanzen werden nun in weiße Emailleschalen mit den Abmessungen 24 cm x 34 cm gelegt, und zwar auf die Seite. Haltebedingungen: Die Schalen werden 1 Tag bei 27°C gehalten.
Beobachtungen: Sterblichkeitsabschätzungen werden vorgenommen und die Daten werden mit dem Standardbewertungssystem mit den Bewertungsziffern O bis 5 bewertet.
Bemerkung: Für LD50-Bestimmungen wird eine saubere Schale mit den Abmessungen 24 cm x 34 cm in ein Gitter mit einem Abstand von Jeweils 3 cm unterteilt, und die lebenden Tiere werden sanft von der Pflanze auf die unterteilte Schale abgestreift. Dies erleichtert das exakte Zählen der Tiere auf der Pflanze. Tote Tiere, welche von der Pflanze auf die Schale fallen, werden dort gezählt, wo sie hinfallen, da sie an der Schale kleben und nicht zum Zählen auf die unterteilte Schale gebürstet werden können.
Milben: Phosphat-resistente Spinnenmilbe mit 2 Punkten (Tetranychus urticae), adulte Tiere, Eier, Nymphen.
Test: Screening: Milbentest.
Formulierung: 50:50 Aceton/Wasser.
Konzentrationen: 300, 100, 10, 1 TpM.
PllanzenDrowarat: Sieva lima bean-Pflanzen werden in einem Stadium verwendet, in dem die primären Blätter 7 bis 8 cm lang sind, Sie werden zurückgeschnitten, so daß auf einen Topf eine Pflanze kommt. Aus einem Blatt der Hauptmilbenkolonie wird Jeweils ein kleines Stück herausgeschnitten und jeweils auf Jedes Blatt der Testpflanzen gelegt. Dies geschieht etwa 1 bis 3 h vor Durchführung des Tests, so daß die Milben Gelegenheit haben, sich über die Testpflanze auszubreiten und vor der Behandlung ihre Eier zu legen. Die Größe des Jeweils herausgeschnittenen Blattstückchens wird variiert, um etwa eine Zahl von etwa 100 Milben/Blatt sicherzustellen.
MilbenprEparation: siehe oben.
Testverfahren: Das Blattstückchen, welches zur Uberführung der Milben verwendet wurde, wird entfernt und verworfen.
Die mit Milben befallene Pflanze wird während 3 sec in die Testformulierung getaucht und dort bewegt, und sodann wird die Pflanze zum Trocknen unter die Haube gesetzt.
Haltebedingungen: Die Pflanzen werden 2 Tage bei 270C gehalten, wonach die erste Beobachtung durchgeführt wird.
Das zweite Blatt der Jeweiligen Pflanze wird während weiterer 5 Tage aufbewahrt bis zur endgültigen Beobachtung.
Beobachtungen: Nach 2 Tagen wird ein Blatt entfernt und mit Hilfe eines Mikroskops mit 10fache Vergrößerung untersucht. Auf diese Weise wird die Sterblichkeit der adulten Milben festgestellt. Das zweite Blatt wird in ähnlicher Weise 7 Tage nach der Behandlung untersucht, um das Ausmaß der Abtötung der Eier oder der frischgeschlüpften Nymphen festzustellen. Hierdurch gewinnt man ein Maß für den ovicidalen Effekt bzw. die Restwirksamkeit. Es werden auch etwaige Anzeichen für Phytotoxizität während der Testbehandlung vermerkt. Zur Bewertung der Milbendaten wird das Standardbewertungssystem mit den Bewertungsziffern 0 bis 9 verwendet.
Insekt: Spodoptera eridania, 3. HSutungsstadium.
Test: Screenung: Larven.
Formulierung: 2:1 Aceton/Wasser.
Konzentrationen: 1000, 100, 10, 1 TpM.
Pflanzenpräparat: Sieva lima bean-Pflanzen werden in einem Stadium ausgewahlt, in dem die primären Blätter 7 bis 8 cm lang sind. Die Pflanzen werden zurückgeschnitten, so daß auf einen Topf nur eine Pflanze kommt.
Insekten'orä'oarat: Auf den Boden Jeweils einer Petrischale mit den Abmessungen 100 mm x 10 mm legt man ein feuchtes Filterpapier. Sodann gibt man 10 Larven im dritten Häutungsstadium darauf. Die Larven sind etwa 10 mm lang. Testverfahren: Die Bohnenpflanze wird während 3 sec in die Lösung eingetaucht und dort bewegt. Danach wird die Pflanze getrocknet. Es wird Jeweils ein Blatt von der Pflanze entfernt und in die Petrischale mit den Raupen gegeben.
Haltebedingungen: Die Schale wird bei 270C gehalten. Die Pflanze mit dem verbleibenden Blatt wird im Treibhaus unter Lichtverhältnissen hoher Lichtintensität gehalten.
Beobachtungen: Sterblichkeitszählungen werden 2 Tage später vorgenommen und mit dem Standardbewertungssystem mit den Bewertungsziffern O bis 9 bewertet.
Insektizide und acarizide Wirkungen der Verbindungen des Beispiels 1 Tabelle I Verbindung Heliotisch Aphis Spodoptera Tetranychus Heliothis virescens vireschens fabae eridania urticae 1. Häutungsstadium Eier 3.Häutungsstadium Phosphatresistenz Amidino TpM 300 100 1000 300 300 Hydrazon " 0 0 9 0 7 Oleat " 100 100 9 0 10 10 6 0 Amidino TpM 300 100 1000 300 300 Hydrazon " 0 0 9 0 9 Linoleat " 100 100 9 7 10 10 9 0 Amidino TpM 300 100 1000 300 300 Hydrazon " 0 0 9 0 9 Linoleat " 100 100 9 9 10 10 9 0 Amidino TpM 300 100 1000 300 300 Hydrazon " 0 0 9 0 9 Stearat " 100 100 9 9 10 10 9 0

Claims

patentansprüche 1. Verbindungen der Formel 2. Linolenatverbindung nach Anspruch 1 der Formel 3. Oleatverbindung nach Anspruch I der Formel 4. Linoleatverbindung nach Anspruch 1 der Formel 5. Stearatverbindung nach Anspruch 1 der Formel 6. Flüssiges, insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Lösung einer insektiziden Verbindung der Formel oder eines Gemisches dieser Verbindungen und eines eßbaren Öls, ausgewählt aus der Gruppe rohes Sojabohnenöl, einmal gereinigtes Sojabohnenöl, zweimal gereinigtes Sojabohnenöl, Baumwollsamenöl, Maisöl, Kokosnußöl, Olivenöl, Palmöl, Tallöl, Erdnußöl oder Mischungen derselben.

7. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Acarinae, dadurch gekennzeichnet, daß man die Insekten und Acarinae, ihren Lebensraum, ihre 3rutgebiete oder Nahrungsgebiete mit einer insektizid wirksamen Menge oder acarizid wirksamen Menge einer Verbindung der folgenden Formel kontaktiert 8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel dadurch geJ'onnzeichnet, daß man eine Verbindung der folgenden Formel mit der jeweiligen Fettsäure umsetzt.