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DE3201120A1 - Fluessigkristall-zusammensetzung - Google Patents

Fluessigkristall-zusammensetzung

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Publication number
DE3201120A1
DE3201120A1 DE19823201120 DE3201120A DE3201120A1 DE 3201120 A1 DE3201120 A1 DE 3201120A1 DE 19823201120 DE19823201120 DE 19823201120 DE 3201120 A DE3201120 A DE 3201120A DE 3201120 A1 DE3201120 A1 DE 3201120A1
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DE
Germany
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group
liquid crystal
dye
anthraquinone
gives
Prior art date
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Granted
Application number
DE19823201120
Other languages
English (en)
Other versions
DE3201120C2 (de
Inventor
Seiichi Kawasaki Kanagawa Imahori
Shuji Imaseki
Masaharu Yamato Kanagawa Kaneko
Akio Mukoh
Tetsuo Tokyo Ozawa
Mikio Higashi Ibaraki Sato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd Mitsubishi Kasei Corp Tokio/tokyo
Original Assignee
Hitachi Ltd
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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Publication date
Priority claimed from JP574981A external-priority patent/JPS57119976A/ja
Priority claimed from JP575081A external-priority patent/JPS57119977A/ja
Application filed by Hitachi Ltd, Mitsubishi Chemical Industries Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Publication of DE3201120A1 publication Critical patent/DE3201120A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3201120C2 publication Critical patent/DE3201120C2/de
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • C09B1/60—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C09K19/603—Anthroquinonic

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Description

HOFPMANN · EITLE & PARTNER
PATENTANWÄLTE
DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) . Dl PL.-I N G. W. EITLE · DR. RER. NAT. K. H OFFMANN · DI PL.-1N G. W. LEHN
DIPL.-ING. K. FDGHSLE . DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 ■ D-8000 MO NCHEN 81: · TELEFON (039) 911087 . TELEX 05-29619 (PATHE)
- 4 - 36 212 o/fg
(1) Mitsubishi Chemical Industries Limited, Tokyo / Japan
(2) Hitachi Ltd., Tokyo / Japan
Flüssigkristall-Zusammensetzung
Die Erfindung betrifft eine Flüssigkristall-Zusammensetzung und insbesondere eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, die einen speziellen Farb'stoff enthält, zur Verwendung zwischen zwei gegenüberliegenden Elektrodenplätten in einer elektrooptischen Zelle, und die·, eine gute Farbanzeige unter Anwendung des Gast-Wirts-Effektes in Flüssigkristallen ermöglicht.
In einer Flüssigkristall-Zusammensetzung aus einem wirts-Flüssigkristall und einem darin als Gastmaterial gelösten pleochroitischen Farbstoff ist es erforderlich, dass der pleochroitische Farbstoff in dem Wirts-Flüssigkristall ein Parameter S hoher Ordnung (nachfolgend manchmal auch nur als "S" bezeichnet") aufweist.
15
Das Ordnungsparameter S zeigt den parallelen Grad des Absorptionsübergangsmomentes der Farbstoffmoleküle hinsichtlich der Orientierungsrichtung der Wirts-Flüssigkristallmoleküle an und stellt einen Faktor dar, der den Darstellungskonstrast in einem Flüssigkristall-Darstellungselement bestimmt. Bei pleochroitischen Farbstoffen/ die einen parallelen Dichroismus aufweisen, wird in dem Maße, wie das Ordnungsparameter S sich 1 , welches der maximale Viert ist, den es theoretisch erreichen kann, annähert, der Grad der Restfarbe an den geweissten Flächen vermindert,und man kann einen hellen, hohen Kontrast und eine scharfe Darstellung erzielen. Das für pleochroitische Farbstoffe benötigte Ordnungsparameter S hängt von dem Zweck ab, für den ein Flüssigkristall-Anzeigeelement verwendet wird, und von den Bedingungen, unter denen ein solches Element verwendet wird, und kann nicht ohne weiteres vorausbestimmt werden. Im allgemeinen ist es jedoch für pleochroitische Farbstoffe wünschenswert, dass sie einen Ordnungsparameter von wenigstens 0,7 in der Nähe von Raumtemperatur aufweisen, wenn sie in einemWirts-Flüssigkristall, das für die Herstellung des fertigen Elementes geeignet ist, verwendet werden.
Es ist schwierig, pleochroitische Farbstoffe mit höheren S-Werten mit der gewünschten Farbtönung auszuwählen,und es ist auch sehr schwierig festzustellen, ob bekannte Farbmaterialien solche pleochroitischen Farbstoffe darstellen.
Als pleochroitische Farbstoff hat man schon Merocyanin-, Azo- und Anthrachinon-Farbstoffe entwickelt. Man sagt, dass Anthrachinonfarbstoffe im allgemeinen in einem Wirts-Flüssigkristall eine höhere Stabilität aufweisen im Vergleich zu Merocyanin- und Azo-Farbstoffen. Anthrachinon-Farbstoffe mit einem hohen S-Wert, die als Einzelkomponente eine Magenta- oder orange Farbe ergeben, sind jedoch bisher noch nicht entdeckt worden.
Aufgabe der Erfindung ist es, pleochroitische Farbstoffe zur Verfügung zu stellen, die als Einzelkomponente eine Magenta- oder organge Farbe ergeben. Weiterhin sollen die pleochroitischen Farbstoffe eine ausgezeichnete Stabilität aufweisen. Verbunden mit dieser Aufgabe ist es, eine Flüssigkristall-Zusammensetzung zu zeigen, die einen hohen Anzeigekontrast hat. Ebenso ist eine Aufgabe der Erfindung, pleochroitische Farbstoffe zu zeigen, die in Kombination mit anderen Farbstoffen eine schwarze Farbe ergeben.
Die Erfindung betrifft Flüssigkristall-Zusammensetzungen aus einem Wirts-Flüssigkristall und einem darin als Gastmaterial gelösten pleochroitischen Farbstoff, und ist dadurch gekennzeichnet, dass der pleochroitische Farbstoff einen Farbstoff auf Anthrachinonbasis enthält, der eine Magentafarbe und/oder orange Farbe ergibt.
Fig. 1 zeigt die Beziehung zwischen der Absorption und der Wellenlänge eines Anzeigeelementes gemäss Bei-' spiel 2, und beschreibt die Spektralcharakteristika,
und
Ficj. 2 zeigt die Beziehung zwischen der Absorption und der Wellenlänge eines Anzeigeelementes gemäss Beispiel 7, und zeigt die speziellen Spektralcharakteristika.
Fig. 3 zeigt die Veränderung der Absorption im Laufe der Zeit eines Anzeigeelementes, das einen erfindungsgemässen Farbstoff auf Anthrachinonbasis und einen bekannten typischen dichromatischen Farbstoff enthält.
Die erfindungsgemässe Flüssigkristall-Zusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet/ dass der als Gastmaterial verwendete pleochroitische Farbstoff als einzige Komponente einen Farbstoff auf Anthrachinonbasis enthält, der eine Magentafarbe und/oder eine orange Farbe ergibt.
Bevorzugte Beispiele für Wirts-Flüssigkristalle, die erfindungsgemäss verwendet werden können, sind nematische Flüssigkristalle auf Basis von Biphenyl und Ehenylcyclohexan. Insbesonderezeichnen sich nematische Flüssigkristalle axif Basis von Phenylcyclohexan durch eine ausgzeichnete Ansprechgeschwindigkeit aus und weiterhin ist die Anisotropie des Brechungsindex (An) gering. Je kleiner die Anisotropie des Brechungsindex ist, um so höher ist der Kontrast eines Anzeigeelementes.
Typische Beispiele auf Anthrachinonbasis, die erfindungsgemäss verwendet werden können, sind solche der allgemeinen Formel (I)
OX »
.S-CH2-Ar
(D
worin X eine Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe und Ar eine Arylgruppe, die substituiert sein kann oder auch nicht, bedeutet.
Farbstoffe auf Anthrachinonbasis, bei denen X in der allgemeinen Formel (I) eine Aminogruppe bedeutet, ergeben eine Magentafarbe, und solche Farbstoffe, bei denen X eine Hydroxylgruppe bedeutet, eine organge Farbe.
Diese Farbstoffe auf Anthrachinonbasis können in Kombination miteinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden. Beispielsweise erhält man bei Verwendung eines Farbstoffes auf Anthrachinonbasis, der eine orange Farbe ergibt, in Kombination mit einem Farbstoff auf Anthrachinonbasis, der eine Mngent.nfnrbe ergibt, eine tief rote Farbtönung. Es ist auch möglich, eine schwarze Farbtönung zu erhalten, indem man einen erfindungsgemässen Farbstoff, der eine orange Farbe ergibt, in Kombination mit einem Farbstoff, der eine blaue Farbe ergibt, verwendet. Es ist ausserordentlich vorteilhaft, dass man eine Schwarzfärbung erhält bei Verwendung von nur zwei Farbstoffkomponenten.
Als Farbstoffe, die eine blaue Farbe ergeben, kommen Anthrachinon-Farbstoffe der allgemeinen Formel
XOYAr
rr ίο
20
infrage, worin Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder -NR- (wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkyl-
'25 gruppe bedeutet) darstellt, und Ar eine substituierte oder nicht-substituierte Arylgruppe bedeutet. Solche Farbstoffe werden bereits in der japanischen Patentanmeldung 70152/80 beschrieben. Wenn man diese Farbstoffe auf Anthrachinonbasis die eine blaue Färbung ergeben, und Farbstoffe auf Anthrachinonbasis, die eine orange Färbung ergeben, gemäss der Erfindung in einem Verhältnis von 1,2 / 1,5 kompoundiert, so erhcilü man schwarze pleochroitische Farbstoffe, die in einem Wirts-Flüssigkristall einen hohen S-Wert und eine ausgezeichnete Stabilität aufweisen.
35
Die Magentafarbe ist eine der drei Primärfarben bei der subtraktiven Mischmethode und stellt eine sehr wichtige Farbtönung bei der Herstellung von Farben dar, und ermöglicht die Bildung von allen Farbtönungen in Kombination mit gelben Farben und Cyanfarben.
Beispiele für Substituenten in der Arylgruppe der obigen Formel (I) sind eine Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Aryloxyalkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe, eine Arylalkoxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe. Insbesondere Arylgruppen, die mit geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, substituiert sind, weisen eine ausgezeichnete Löslichkeit in einem Wirts-Flüssigkristall auf.
Die Einführung der Gruppe -S-CH2-Ar in der 2-Stellung der allgemeinen Formel (Ϊ) ist besonders wirksam, um ein hohes Ordnungsparameter zu erzielen. Die Erfindung basiert hauptsächlich auf der Entdeckung, dass durch das Einführen der Gruppe in die 2-Stellung des Anthrachinon-Kerns verbesserte Farbstoffcharakteristika erzielt werden. Die Verwendung von !5 Farbstoffen auf Anthrachinonbasis der allgemeinen Formel (I) in Gast-Wirt-Flüssigkristall-Anzeigen ist bisher nicht berichtet worden.
Beispiele für Arylgruppen für das Symbol Ar in der allgemeinen Formel (I) sind unsubstituierte Arylgruppen, z.B.
eine Phenylgruppe, eine a-Naphthylgruppe und eine ß-Naphthylgruppe; Arylgruppen, die mit einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe und anderen geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Propylgruppe, einer Buty!gruppe, einer Penty!gruppe, einer
Hexylgruppe, einer Heptylgruppe, einer Octylgruppe, einer Nonylgruppe, einer Decylgruppe, einer Dodecylgruppe, einer Pentadecylgruppe und einer Octadecylgruppe; Arylgruppen, die mit Alkoxyalkylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Mothoxyraethylgruppe, einer Propoxymethylgruppe, einer Butoxymethylgruppe, einer Octyloxymethylgruppe, einer Methoxyethylgruppe und einer Butoxyethylgruppe; Arylgruppen, die mit Aryloxyalkylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Phenyloxymethylgruppe und einer 4-(η-Butyl)phenyloxymethylgruppe; Arylgruppen, die mit Cycloalkylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Cyclohexylgruppe, einer trans-4-Propylcyclohexylgruppe, einer trans-4-Butylcyclohexylgruppe , einer trans-4-Pentylcyclohexylgruppe, einer trans-4-Hexylcyclohexylgruppe und einer trans-4-Heptylcylcohexylgruppe; Arylgruppen, die mit Alkoxygruppen substituiert sind, beispielsweise einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Propoxygruppe, einer Butoxygruppe, einer Pentyloxygruppe, einer Hexyloxygruppe, einer Heptyloxygruppe, einer Octyloxygruppe, einer Nonyloxygruppe, einer Decyloxygruppe und einer Octadecyloxygruppe; Arylgruppen, die mit Alkoxyalkoxygruppen substituiert sind, beispielsweise einer Methoxyethoxygruppe und Butoxyethoxygruppe; Arylgruppen, die mit Arylalkoxygruppen substituiert sind, beispielsweise einer Benzyloxygruppe, einer 4-(n~Butyl)benzyloxygruppe und einer 4-(n-Butoxy)benzyloxygruppe; Arylgruppen, die mit Acyloxy-
gruppen substituiert sind, beispielsweise einer Acetoxygruppe, einer Heptylcarbonyloxygruppe, einer trans-jj-Pentylcyclohexylcarbonyloxygruppe, einer Benzyloxygruppe und einer 4-(n-Butyl) benzoyloxygruppe; Arylgruppen, die mit Alkoxycarbonyl--3Q gruppen substituiert sind, beispielsweise einer Methoxy-
carbonylgruppe, einer Butoxycarbonylgruppe und einer Octyloxycarbonylgruppe; Arylgruppen, die mit Aryloxycarbonylgruppen substituiert sind, beispielsweise mit einer Phenoxycarbonylgruppe und einer 4-(η-Butyl)phenyloxycarbonylgruppe; 35
Ary!gruppen, die mit Arylgruppen substituiert sind, z.B. einer I'honyl <p lippe, einer 4-Bulylphonylgruppe, einer 4-Pentylphcnylgruppe, einer 4-0ctylpheny!gruppe und einer 4-Butoxyphenylgruppe; Arylgruppen, die mit Halogcnatomon substituiert sind, z.B. mit einem Fluoratom, einem Chloratom, einem Bromatom, und Arylgruppen, die mit einer Cyanogruppe oder einer Nitrogruppe substituiert sind.
Die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel (I) kann man herstellen, indem man beispielsweise Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
OH
(II)
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
YCH2AR
(III)
worin Y ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe bedeutet, und Ar die in der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung hat, in Gegenward eines Säurebinders, z.B. von Alkalicarbonat, umsetzt.
Die hier verwendeten nematischen Flüssigkristalle können aus einer grossen Anzahl von nematischen Flüssigkristallen ausgewählt werden, solange sie den nematischen Zustand in dem Bereich der Betriebstemperatur aufweisen. Die Zugabe von den nachfolgend beschriebenen optisch aktiven Substanzen zu solchen nematischen Flüssigkristallen können einen cholesterischen Zustand ergeben.
Beispiele für solche nematischen Flüssigkristalle
schliessen Substanzen, die in Tabelle 1 aufgeführt v/erden, und Derivate davon ein.
Tabelle 1
Nr. Ty_p_ Formel
1 Cyclohexylcyclohexanserie R -\ H >—< H >X'
2 Phenylcyclohexanserie R.1 -( H V-\' \/X'
3 Biphenylserie R'<' \V//
4 Terphenylserie R'-v /\
5 Cyclohexylcyclohexanoatserie R'\ H \cOO-/ H \x!
6 Phenylcyclohexyl-earboxylat- /^v // \\ serie
7 Esterserie
8 Diestorserie
9 Bi phony lcycl ohaxylcarboxylatscrio
10 Biphenylesterserie 11 Thioostorsorie
12 Schiff'sche-Base-Serie
13 Pyrimidinserie
Vycos// Λ-χ
14 Dioxanserie
15 Cyclohexylmethyletherserie
16 Zinnamonitrilserie
CII = CtI-X'
In Tabelle 1 bedeutet R' eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygrupp und X1 eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder ein Halogenatom.
Die in Tabelle 1 gezeigten Flüssigkristalle weisen alle eine positive dielektrische Anisotropie auf. Weiterhin kann man bekannte auf Ester-, Azoxy-, Azo-, Schiff'sche-I3ase-, Pyrimidin- , Diester- und Biphenylesterbasis aufgebauten Flüijnicjkrifitcille mit negativer dielektrischer Anisotropie in Mi schling mit Flüfisigkristallen, die eine positive dielektrische Anisotropie aufweisen, verwenden
unter der Voraussetzung, dass die Anisotropie der gebildeten Mischung positiv ist. Selbstverständlich kann man weiterhin auch Flüssigkristalle mit negativer dielektrischer Anisotropie per se verwenden, indem man geeignete Zellenkonstruktionen und Antriebsmethoden wählt.
Als Wirts-Flüssigkristallmaterial, wie es hier verwendet wird, können alle die in Tabelle 1 aufgeführten Flüssigkristalle
und deren Mischungen verwendet werden. Es wurde festgestellt, dass ein Flüssigkristallmaterial aus den folgenden vier
Flüssigkristallverbindungen:
Gew.-%
38,4
34,2
18,1
9,3
die unter dem Handelsnamen ZLI-1132 von E.M. Merck & Co. vertrieben wird, und ein Flüssigkristallmaterial aus den folgenden vier Flüssigkristallverbindungen:
Gew.-%
25 16
die unter dem Handelsnahmen E-7 von British Drug House Co. vertrieben wird, für die vorliegende Erfindung besonders geeignet ist.
Beispiele für optisch aktive Substanzen, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind chirale nematische Verbindungen, die man z.B. dadurch herstellt, dass man eine optisch aktive Gruppe, wie eine 2-Methylbutylgruppe, eine 3-Methylbutoxygruppe Λ eine 3-Methylpentylgruppe, eine 3-Methylpentoxygruppe, eine 4-Methylhexy!gruppe und
- 17 -
eine 4-Methylhexyloxygruppe in eine nematische Flüssigkristallverbindung einführt. Selbstverständlich können auch optisch aktive Substanzen, wie Alkoholderivate, z.B. 1-Menthol und d-Borneol, wie sie in der JA-OS 4 554 6/76 beschrieben werden, sowie Ketonderivate, z.B. d-Campher und 3-Methylcyclohcxan, Carbonsäurederivate, z.B. d-Citronellsäure und 1-Caraphersäure, Aldehydderivate, z.B. d-Citronellal, Alkenderivate, d.h. d-Linonen, Amine, Amide und Nitrilderivate /verwenden.
Als Zellen,in denen die· erfindungsgemässen Flüssigrkistall-Zusammensetzungen verwendet werden, können bekannte Zellen für Flüssigkristall-Anzeigen verwendet werden. Solche Zellen sind im allgemeinen solche, bei denen transparente Elektroden, die gewünschtenfalls ein Muster aufweisen^ auf zwei Glassubstraten vorliegen, von denen wenigstens eines transparent ist und die beiden Glassubstrate gegenüber den Elektrodenflachen liegen und zu einander angeordnet sind unter Verwendung von geeigneten Abstandshaltern, um die Substrate parallel zueiander zu halten. Der Abstandhalter ist für den Zellenspalt entscheidend. Aus praktischen Gesichtspunkten ist der Zellenspalt im allgemeinen 3 bis 100 um und insbesondere 5 bis 50 um gross.
In den nachfolgenden Beispielen werden pleochroitische Anthrachinonfarbstoffe, die eine Magentafärbung oder eine orange Färbung ergeben, in Flüssigkristall-Zusammensetzungen gemäss der Erfindung verwendet,und Flüssigkristall-Zusammensetzungen, welche solche pleochroitischen Farbstoff enthalten werden ausführlich in den folgenden Beispielen beschrieben.
Beispiel 1
Beispiele für pleochroitische Farbstoff auf Anthrachinonbasis die erfindungsgemäss verwendet werden können, werden in den nachfolgenden Tabellen 2 und 3 zusammen mit ihren maximalen Absorptionswellenlängen und Ordnungsparametern beschrieben.
Nr.
Tabelle 2 NH
I 		2
S-CH2Ar		 Ordnungs-
oarameter
1 I 0
K 		OH J
W
0 		Maximale
Absorptions
wellenlänge
-Ar..
CnmJ
536
0/70
C4H9Cn)
CH.
CH
C2H5
CH, CH.
C-CH0-C-CH-
I2I3
CH3 CH
536
536
537
537
0,71
0. 70
0,72
0,71
- 19 -
-Ar
CH2OC4H9Cn)
Maximale
Absorptions- Ordnungs-Wellenlänge narameter
537 0,70
536 0/72
536 0,74
OC4H9 Cn)
534 0 ,72
OC7H15Cn)
537 0,73
5"5"7 0/73
536 0,72
13 V-VoC2H4OC4H9Cn)
536 0, 72
14
-Ar
Maximale Absorptionswellenlanae
OCH,
OC4H9
537
Ordnungsparameter
15 16
OCOC7H15Cn)
-OCO
537
537 0,74
17
COOCH. 535 0,72
18 19
COO -U V)-C4H9Cn) 535
537 0,74
20
536
0,70
21
CN 536
0,70
22
V ν
-NO. 536 0,70
- 21 -
Tabelle
O OH
S-CH2Ar
-Ar Maximale Absorptions- Ordnungswellenlänge parameter (nm)
503
0 /70
504
0 ,70
CH. I : -CH 504
0,70
CH, CH7
I I
=J \
CH 503
0,72
'9"19 504
0,71
·: LT :": ·: ·::··": 32UlTiU
-Ar
CH2OC4H9Cn) Maximale
Absorptionswellenlänge
(nm)
504
Ordnuncrsparameter
0,70
503
0,71
502 0773
OC4H9Cn) 504 0,71
503 0,72
500
0773
502 0,72
OC2H4OC4H9Cn) 503 0,70
-Ar Maximale
Absorpt i ons
wellen!F
OCH,
OC4H9 (nrn)
503
Ordnunq r;-pnrnmoler
0,70
OCOC7H15Cn) 504
0 ,71
VVOCO/ H VC1-H11Cn) \ /
503 0,72
COOCH. 504
0,72
COO/7 y C4H9 Cn) 501 ■ .0,74.
502
0,74
504 0,70
•CN
504 0,70
NO-504
0, 70
- 24 -
Die maximale Absorptionswellenlänge und das Ordnungsparameter der jeweiligen in Tabellen 2 und 3 gezeigten Farbstoffe wurden wie folgt gemessen:
Zu dem vorerwähnten Misch-Flüssigkristall auf Phenylcyclohexanbasis, welches unter dem Handelsnamen ZLI-1132 vertrieben wird, wurden jeweils einer der in den Tabellen 2 und 3 beschriebenen Farbstoff als pleochroitischer Farbstoff zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde auf wenigstens 700C erwärmt, gut gerührt, so dass die Flüssigkristalle eine isotrope Flüssigkeit wurden,und anschliessend abkühlen gelassen.Dieses Verfahren wurde auch wiederholt, bis sich der Farbstoff in dem Flüssigkristall gelöst hatte.
Die so hergestellte Flüssikristall-Zusammensetzung wurde in eine Zelle mit einem Spalt von 10 bis 100 um aus zwei Glassubstraten mit transparenten Elektroden, bei denen die Oberfläche des mit dem Flüssigkristall in Berührung kommenden Glassubstrates mit einem Polyamidharz beschichtet war, und die Polyamidharzbeschichtung gehärtet worden war, eingesiegelt und zur Erzielung einer homogenen Orientierung einer Reibebehandlung unterworfen. In der einer Orientierungsbehandlung unterworfenen Zelle nahm die Flüssigkristall-Zusammensetzung einen homogenen Orientierungszustand an, wenn keine Spannung an die Elektroden angelegt wurde,und die Farbstöffmoleküle hatten die gleiche Orientierung wie das Wirts-Flüssigkristall.
Mit einer so hergestellten Gast-Wirt-Zelle wurde das Absorptionsspektrum unter Verwendung von polarisiertem Licht in paralleler Richtung zur Orientierung der Flüssigkristallmoleküle und von polarisiertem Licht senkrecht zur Richtung der Orientierung gemessen und Absorption A// und Al des Farbstoffes gegenüber polarisiertem Licht und die maximale Absorptionswellenlänge wurde bestimmt. Zur
Bestimmung der Absorption des Farbstoffes wurden Korrekturen vorgenommen hinsichtlich der Absorption durch das Wirts-Flüssigkristall und dem Reflexionsverlust der Zelle, Das Ordnungsparameter S wurde nach folgender Gleichung bestimmt:
Κ.. - A J_
S = u
2AJ.
Beispiel 2
Zu dem gleichen Flüssigkristall wie in Beispiel 1 wurde der Farbstoff Nr. 2 aus Tabelle 2 der Formel
0 NH.
in einer Menge von 1,50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall-Zusammensetzung.
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 u.m) eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Dieses Spektrum wird in Fig. 1 gezeigt, worin die Kurven 1 und 2 A, . bzw. Aj_ bedeuten. Die maximale Absorptionswellenlänge in sichtbarem Licht betrug 536 ran, und A, , und Aj_ bei der maximalen Absorptionswellenlänge waren 1,132 und 0,138. Das Ordnungsparameter des Farbstoffes war somit 0,71. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes war 126-1270C.
Beispiel 3
32Ul
Zum gleichen Flüssigkristall, das in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 9 der in Tabelle 2 gezeigt
wird und der die Formel
0 NH0
0 OH
hat,in einer Menge von 1,07 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristall,zugegeben unter Erhalt einer Flüssig-Krista11zusammensetzung.
Die so hergestellte Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in die gleiche Zelle,wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10μΐη) eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Ordnungsparameter S des Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,72. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 117 bis 118 0C.
Beispiel 4
Zu dem gleichen Flüssigkristall, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 10 aus Tabelle 2 mit der Formel
• · ♦ m
- 27 -
in einer Menge von 0,97 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls,zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall-Zusammensetzung.
Die so hergestellte Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in die gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10μκι), eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Ordnungsparameter des Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,73. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 116 bis 117°C.
Beispiel 5
Zum gleichen Flüssigkristall, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr, 11 aus Tabelle 2 der Formel
l2
\ύ SCH
in einer Menge von 1,13 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall-ZuscimmcnSetzung .
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10(j.m), eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Ordnungsparameter S dieses Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,73. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 116 bis 117°C,"
- 28 -
Beispiel
Zum gleichen Flüssigkristall, wie in Beispiel 1 verwendet, wurde der Farbstoff Nr. 20 aus Tabelle 2 der Formel
SCH
in einer Menge von 1,30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall-Zusammensetzung
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in die gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Suhstratspalt: etwa 1Ομτη), eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Ordnungsparametef S des Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,70. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 185 - 186 0C.
Beispiel 7
Zum gleichen Flüssigkristall, wie in Beispiel 1 verwendet, wurde der Farbstoff Nr. 9 aus Tabelle 3 mit der Formel
SCH
OC4H9Cn)
in einer Menge von 0,91 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall-Zusammensetzung .
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in die gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa10u.m), eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Absorptionsspektrum wird in Fig. 2 gezeigt, in welcher Kurven 3 und 4 A,, bzw. Aj_ bedeuten. Die maximale Absorptionswellenlänge im Bereich des sichtbaren Lichtes betrug 504 nm, und A , , bzw. . AJ_ bei der maximalen Absorptionswellenlänge betrug 0,494 bzw. 0,060. Das Ordnungsparameter S des Farbstoffes war somit 0,71. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 137-138°C.
Beispiel 8
Zum gleichen Flüssigkristall, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 11 aus Tabelle 3 mit der Formel
SCH
in einer Menge von 1,07 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall-Zusammensetzung.
Die so hergestellte Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 (Substratspalt: etwa 10 μΐη) verwendet wurde, eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 messen.
gemessen. Das Ordnungsparameter S des Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,73. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 136 - 137 0C.
Um Daten hinsichtlich der praktischen Stabilität der Farbstoffe bei ihrer Verwendung in Flüssigkristall-Zusammensetzungen gemäss der Erfindung zu erzielen, wurde ein beschleunigter Zersetzungstest durchgeführt.
Jede Flüssigkristall-Zusammensetzung, wie sie in den Beispielen 2 bis 6 hergestellt worden war, wurde in die gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, eingesiegelt und 100 h in einem Sonnenschein-Wettermesser stehen gelassen, um den Verringerungsgrad der Absorption festzustellen. Zum Vergleich wurden typische bekannte Farbstoffe jeweils in den gleichen Zellen eingesiegelt und dem gleichen beschleunigten Zerstörungstest wie oben unterworfen.
Als Lichtquelle für den Sonnenschein-Wettermesser wurde eine Kohlenstoffbogenlampe verwendet und der beschleunigte Zerstörungstest wurde bei einer Temperatur von etwa 500C und einer Feuchte von etwa 90 % durchgeführt. Bei dem beschleunigten Zerstörungstest wurde die Zelle mittels eines ultraviolette Strahlen abfangenden Filters geschützt.
Das Ergebnis des beschleunigten Zerstörungstests wird in Fig. 3 gezeigt, wo das Verhältnis der Absorption A zu einer vorbestimmten Zeit zu der Anfangsabsorption Ai (A/Ai) auf der Ordinate und dio beschleunigte Zerstörung auf der Ab f. ζ :i. Sf.ci cjo/.eigL wird. In Fig. 3 geben dio Kurven 5/6 und 7 die Veränderung der Absroption in Zellen an, welche den Farbstoff 2, einen Azofarbstoff der Formel
(nachfolgend als Farbstoff A bezeichnet) und eine Azofarbstoff der Formel:
H9C4OOCX/ \>N=N
(nachfolgend als Farbstoff B bezeichnet) enthalten.
Aus Fig. 3 wird ersichtlich, dass der erfindungsgemässe Farbstoff wesentlich stabiler ist als die bekannten Farbstoffe A und B.
Im wesentlichen die -gleichen Ergebnisse, wie man sie bei Verwendung des Farbstoffes gemäss Beispiel 2 erzielt, erhält man auch bei Verwendung der Farbstoffe gemäss Beispielen 3 bis 8.
Beispiel 10
Zu dem gleichen Flüssigkristall, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 2 aus Tabelle 2 und der Farbstoff Nr. 9 aus Tabelle 3 in einer Menge von 1,5 Gew.-% bzw. 1,2 Gew.-%, bezogen auf das Flüssigkristall, zugegeben, wobei man eine Flüssigkristall-Zusammensetzung erhielt.
32U-112Ü
- 32 -
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 μπι) , eingesiegelt, wobei die Flüssigkristallschicht eine tiefrote Farbe ergab.
Beispiel 11
Zu dem gleichen Flüssigkristall, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 9 aus Tabelle 3 und ein Farbstoff, der eine blaue Farbe ercfibt und die Formel
COO
C4H9Cn)
ergibt, in einer Menge von 1,5 Gew.-% bzw..1,2 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer.Flüssigkristall-Zusammensetzung.
Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10μΐη), eingesiegelt und die Flüssigkristallschicht zeigte eine schwarze Farbe.

Claims (8)

PAT E N TAN WÄLT E DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) · Dl PU-I NG. W. EITLE . D R. RER. NAT. K. H OFFMAN N · Dl PL.-! NG. W. LEHN DiPL.-ING. K.FDCHSLE . DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 · D-8000 MO NCH EN 81 · TELEFON (08?) 911087 . TELEX 05-29619 (PATHE) 36 212 o/frj (1) Mitsubishi Chemical Industries Limited, Tokyo / Japan (2) Hitachi Ltd., Tokyo / Japan Flüssigkristall-Zusammensetzung Patentansprüche
1. Flüssigkristall-Zusammensetzung aus einem Wirts-Flüssigkristall und einem pleochroitxschen darin als Gastmaterial gelösten Farbstoff, dadurch gekennzeichnet , dass der pleochroitische Farbstoff einen Farbstoff auf Anthrachinonbasis, der eine Magentafarbe und/oder orange Farbe ergibt, enthält.
2. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet , dass der Farbstoff auf Anthrachinonbasis die allgemeine Formel
OH
S-CH2-Ar
• · · · V ν w
worin X eine Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe und Ar eine Arylgruppe, die substituiert oder nicht-substituiert ist, bedeutet, hat.
3. Zusammensetzung gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass die Arylgruppe durch eine Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Aryloxyalkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe substituiert ist.
4. Zusammensetzung gemäss Anspruch 2, dadurch g e k e η η zeichnet, dass die Arylgruppe eine Gruppe der Formel
worin R 3 bis 8 Kohlenstoffatome und eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, ist.
5. Zusammensetzung gemäss Ansprüchen 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet , dass das Symbol X in der allgemeinen Formel eine Aminogruppe bedeutet.
6. Flüssigkristall-Zusammensetzung aus einem Wirts-Flüssigkristall und einem pleochroitischen, darin als Gastmaterial gelösten Farbstoff, dadurch gekennzeichnet , dass das Wirts-Flüssigkristall ein nematisches Flüssigkristall auf Basis von Bisphenyl oder Phenylcyclohexan ist, und dass der pleochroitische Farbstoff einen Farbstoff auf Anthrachinonbasis enthält, der eine Magentafarbe und/oder orange Farbe ergibt.
7. Zusammensetzung gemäss Anspruch 6, dadui-ch gekennzeichnet / dass der pleochroitische Farbstoff eine schwarze. Farbe ergibt und einen Farbstoff auf Anthrachinonbaf>j.f?,der eine organge Farbe ergibt, und einen Farbstoff auf Anthrachinonbasis, der eine blaue Farbe ergibt, enthält.
8. Zusammensetzung gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , dass der Farbstoff auf Anthrachinonbasis, der eine orange Farbe ergibt, die allgemeine Formel
0 OH
hat, worin Ar eine Arylgruppe, die substituiert oder nichtsubstituiert ist, bedeutet, und dass der Farbstoff auf Anthrachinonbasis, der eine blaue Farbe ergibt, die allgemeine Formel
COYAr
hat, worin Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe -NR- (worin R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalky!gruppe bedeutet) bedeutet, und Ar die vorher angegebene Bedeutung hat.
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