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DE3125007A1 - Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial

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Publication number
DE3125007A1
DE3125007A1 DE19813125007 DE3125007A DE3125007A1 DE 3125007 A1 DE3125007 A1 DE 3125007A1 DE 19813125007 DE19813125007 DE 19813125007 DE 3125007 A DE3125007 A DE 3125007A DE 3125007 A1 DE3125007 A1 DE 3125007A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
recording material
phenyl
solvent
weight
dye precursor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19813125007
Other languages
English (en)
Inventor
Atsushi Tokyo Sato
Isoo Shimizu
Naoya Yokohama Kanagawa Takahashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Petrochemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Petrochemicals Co Ltd filed Critical Nippon Petrochemicals Co Ltd
Publication of DE3125007A1 publication Critical patent/DE3125007A1/de
Granted legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/165Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
    • B41M5/1655Solvents
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/914Transfer or decalcomania

Landscapes

  • Color Printing (AREA)

Description

  • BESCHREIBUNG
  • Die Erfindung betrifft ein Aufzeichnungsmaterial. Spezieller bezieht sich die Erfindung auf ein druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das ein bahnförmiges Material umfaßt, das eine Schicht von Mikrokapseln trägt, die einen Elektronen abgebenden Farbstoff-Vorläufer und ein spezifisches Lösungsmittelgemisch für den Farbstoff-Vorläufer aufweisen.
  • Zahlreiche Arten von druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien sind bereits gut bekannt. So sind in einem Beispiel eines solchen Materials auf ein Papierblatt Mikrokapseln aufgetragen, die eine Lösung einer Elektronen abgebenden farblosen chromogenen Substanz (nachstehend als "Farbstoff-Vorläufer" bezeichnet) enthalten und auf einanderes Papierblatt ist eine Elektronenakzeptorsubstanz, wie Ton oder ein polymeres Material (nachstehend als 'Farbentwickler" bezeichnet) aufgetragen, die durch die Reaktion mit dem Farbstoff-Vorläufer Farbe entwickelt. Bei der Anwendung dieser Aufzeichnungsmaterialien werden die behandelten Oberflächen der beiden Blätter Fläche auf Fläche aufeinander gelegt und örtlicher Druck wird auf die paarweise angeordneten Papiere durch Schreiben von Hand oder Maschineschreiben ausgeübt, wodurch die gewünschten vervielfältigten Abdrücke erhalten werden.
  • Der Aufzeichnunqsmechanismus des druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials des vorstehend beschriebenen Typs besteht darin, daß die Mikrokapseln durch den Druck des Beschreibens von Hand oder den Aufschlag beim Schreibmaschineschreiben reißen, so daß die Farbstoff-Vorläufer-Lösung aus den Mikrokapseln freigesetzt wird.Die den Farbstoff-Vorläufer enthaltende Lösung kommt in Kontakt mit dem Farbentwickler auf der gegenüberliegenden Oberfläche des anderen Papierblatts, wobei eine Farbe ausgebildet wird.
  • Bei einem anderenTyp eines bekannten Aufzeichnungsmaterials wird die Mikrokapselschicht auf eine Seite eines Papierblattes als innere Schicht aufgetragen und ein Farbstoffentwickler wird dann als äußere Schicht auf der Mikrokapselschicht angeordnet. Bei der Anwendung dieses Aufzeichnungsmaterials werden in gleicher Weise die Mikrokapseln auf dem Aufzeichnungsmaterial durch den Druck des Handschreibens oder Maschineschreibens zerrissen und die Farbstoff-Vorläufer-Lösung wird aus den Mikrokapseln freigesetzt; die Lösung kommt dann in'Kontakt mit dem Farbentwickler in der äußeren Schicht und bildet eine Farbe aus.
  • Die Farbstoff-Vorläufer-Lösung, die zur' Herstellung eines Aufzeichnungsmaterials dieser Art verwendet wird, ist eine Lösung eines als Elektronendonor wirksamen Farbstoff-Vorläufers in einer oder mehr Arten von hydrophoben Lösungsmitteln. Für die für diesen Zweck angewendeten hydrophoben Lösungsmittel ist es erforderlich, daß sie Eigenschaften aufweisen, wie Unschädlichkeit, Fehlen von unangenehmem Geruch, Farblosigkeit oder sehr helle Färbung, Nichtflüchtigkeit, gute Auflösungseigenschaften (Lösungsvermögen) für Farbstoff-Vorläufer und gute Stabilität, wenn ein Farbstoff-Vorläufer in ihnen gelöst wird. Es ist ferner erforderlich, daß bei der Herstellung von Mikrokapseln eine sehr feine und stabile Dispersion der Lösung gebildet werden kann, daß Mikrokapsel-Membranen rund um die feinen Teilchen der Dispersion ausgebildet werden können, daß die erhaltenen Mikrokapseln gute Lagerbeständigkeit haben, die Membranen der Mikrokapseln gleichmäßig sind und die gewünschte Dicke aufweisen, daß das Lösungsmittel die Farbbildungsreaktion zwischen einem Farbstoff- Vorläufer und einem Farbentwickler, die mit hoher Reaktionsrate abläuft, nicht inhibiert, daß bei der Ausführungsform, bei der das Grundpapier mit einem polymeren Material als Farbentwickler beschichtet ist, das Lösungsmittel das polymere Material löst, um engen Kontakt mit dem Farbstoff-Vorläufer zu verursachen, daß die vervielfältigten Abdrucke klar ohne Verlaufen sind und daß die vervielfältigten Abdrucke während langer Aufbewahrungsdauer ohne Veränderung aufrechterhalten werden können.
  • Gemäß dem Stand der Technik wurde polychloriertes Diphenyl in weitem Umfang als Lösungsmittel zur Herstellung der Mikrokapseln dieser druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien angewendet. Polychloriertes Diphenyl zeigt tatsächlich mehrere ausgezeichnete Eigenschaften als Lösungsmittel dieser Art; es hat jedoch den-schwerwiegenden Nachteil, daß es ziemlich toxisch ist und daß seine Anreicherung im menschlichen Körper zahlreiche Gesundheitsstörungen verursachen kann. Wenn daher ein Aufzeichnungsmaterial mit einer polychloriertes Diphenyl enthaltenden Mikrokapselschicht während des Herstellungsverfahrens gehandhabt und zur Herstellung von Aufzeichnungen angewendet wird, kann es schwerwiegende gesundheitliche Probleme verursachen. Aus diesem Grund wird polychloriertes Diphenyl nicht mehr angewendet. Als Lösungsmittel zum Ersatz von polychloriertem Diphenyl wurden beispielsweise Diarylalkane, wie 1-Phenyl-1-xylyläthan und 1-Phenyl-1 - (äthylphenyl) -äthan, Alkylnaphthalin und Alkyldiphenyl vorgeschlagen und angewendet (US-PS 3 936 566 - A. Sato et al.; US-PS 3 836 383 -M. Kiritani et al.). Diese Lösungsmittel sind jedoch im Hinblick auf ihr Lösungsvermögen für Farbstoff-Vorläufer, insbesondere für schwarze Farbstoff-Vorläufer nicht zufriedenstellend. Beschrieben wurde auch die Verwendung. von Alkylarylindan, das durch Dimerisation von Stryol oder dergleichen erhalten wird (GB-PS 1 406 107 - Monsanto Co.; JA-OS 55-63292 - Asahi Dow). Bei diesen Lösungsmitteln ist jedoch die Farbentwicklungsrate und die entwickelte Farbdichte unzureichend.
  • Es ist daher vorherrschende Aufgabe der Erfindung, ein verbessertes Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, in welchem ein spezifisches Lösungsmittelgemisch vorliegt, das frei von den vorstehend beschriebenen Nachteilen ist.
  • Weitere Aufgabe der Erfindung ist es, ein Aufzeichnungsmaterial zur Verfügung zu stellen, das ausgezeichnete Farbentwicklungsrate zeigt und zu scharfen und dichten Vervielfältigungen führt.
  • Außerdem ist es Aufgabe der Erfindung, ein Aufzeichnungsmaterial zu schaffen, das unter Anwendung eines spezifischen Lösungsmittelgemisches zum Auflösen des Farbstoff-Vorläufers hergestellt wird, wobei das Lösungsmittelgemisch weder Toxizität noch unangenehmen Geruch zeigt und ausgezeichnete Lösungseigenschaften und Farbentwicklungseigenschaften besitzt und den Mikrokapseln und Aufzeichnungsmaterialien gute Lagerbeständigkeit verleiht.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein Aufzeichnungsmaterial mit einem Blatt, das eine Schicht aus Mikrokapseln trägt, die einen Elektronen abgebenden Farbstoff-Vorläufer und ein spezifisches Lösungsmittelgemisch für den Farbstoff-Vorläufer enthalten.Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial ist dadurch gekennzeichnet, daß das spezifische Lösungsmittelgemisch 1 -Methyl-3-phenyläthan und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Arylalkane enthält.
  • Unter Diarylalkanen werden Diarylmethan und Diaryläthan bevorzugt und die bevorzugtesten Verbindungen sind Arylphenyläthane. Die Kohlenstoffzahl des Diarylalkans beträgt vorzugsweise nicht mehr als 18.
  • Die bevorzugten Diarylmethane und Diaryläthane lassen sich durch die nachstehende allgemeine Formel darstellen in der die Reste R1 bis R5 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und in der die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R6 eine Zahl von 1 bis einschließlich 5 darstellt.
  • Spezielle Beispiele für die Diarylalkane sind 1-Phenyl-1-xylylmethan, 1,1-Diphenyläthan, 1,1-Bis-(äthylphenyl)-äthan, 1, 1-Dixylyläthan, 1-Phenyl-1 -xylyläthan, 1-Phenyl-1-tolyläthan, l-Phenyl-l-äthylphenyläthanl 1-Phenyl-1-methyläthylphenyläthan, 1-Phenyl-1-isopropylphenyläthan und 1-Phenyl-1-butylphenyläthan. Besonders bevorzugte Verbindungen unter den vorstehend angegebenen sind solche mit 16 oder 17 Kohlenstoffatomen. Derartige Diarylalkane können entweder für sich oder in Kombination aus mehreren Verbindungen eingesetzt werden.
  • Die Erfindung wird nachstehend-ausführlicher beschrieben.
  • Diarylalkane können in einfacher Weise durch-Umsetzung von Styrol oder Alkylstyrolen mit Benzol oder Alkylbenzol in Gegenwart eines Säurekatalysators, wie Schwefelsäure oder Siliciumdioxid-Aluminiumoxid, hergestellt werden.
  • Ein Verfahren zur Herstellung von Diarylalkanen ist ausführlich in der US-PS 4 144 279 (A. Sato et al.) beschrieben.
  • Das vorstehend erwähnte 1,1-Bis-(äthylphenyl)-äthan kann aus dem Nebenproduktöl, das bei der Herstellung von Athylbenzol erhalten wird, abgetrennt werden.
  • 1-Methyl-3-phenylindan kann durch Dimerisation von Styrol, in Gegenwart eines festen Säurekatalysators wie Siliciumdioxid-Aluminiumoxid, hergestellt werden.
  • Diarylalkane sind gute Lösungsmittel und sie erfüllen die vorstehend beschriebenen Erfordernisse für Lösungsmittel nahezu vollständig Ihr Lösungsvermögen gegenüber spezifischen und besonders gut geeigneten schwarzen Farbstoff-Vorläufern ist jedoch nicht immer zufriedenstellend.
  • Andererseits löst 1-Methyl-3-phenylindan diese schwarzen Farbstoff-Vorläufer leicht, bei Verwendung dieser Verbindung wird jedoch die Farbentwicklungsrate niedrig.
  • EskoFXnte angenommen werden, daß beim Vermischen des Diarylalkans mit 1-Methyl-3-phenylindan das erhaltene Gemisch die Durchschnittseigenschaften beider Lösungsmittel beibehalten würde. Im Gegensatz zu diesen Erwartungen wurde jedoch gefunden, daß in dem erhaltenen Gemisch die vorteilhaften Eigenschaften beider Lösungsmittel beibehalten werden, ihre Nachteile jedoch ausgeschaltet werden, so daß unerwartete Wirkungen erzielt werden können. Das Mischungsverhältnis, das zu den besten Wirkungen führt, beträgt 95 bis 50 Gew.-% der DiArylalkane auf 5 bis 50 Gew.-% 1-Methyl-3-phenylindan.
  • Das erfindungsgemäß verwendete Lösungsmittelgemisch hat ausgezeichnetes Lösungsvermögen gegenüber Farbstoff-Vorläufer im Vergleich mit den gut bekannten Kohlenwasserstofflösungsmitteln, wie Alkylbenzolen, Naphthenen und Paraffinen, sowie verschiedenen Arten von Pflanzenölen, die kein Chlor enthalten. Obwohl die Anwendung von Erdölfraktionen (beispielsweise von Fraktionen mit Siedepunkten im Bereich von 135 bis 2600C), die aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten, vorgeschlagen wurde, besitzen diese unangenehmen Geruch, haben unzureichende Lösungseigenschaften gegenüber Farbstoff-Vorläufern und ihre Farbentwicklungsraten sind niedrig. Darüber hinaus wurden polycyclische Kohlenwasserstoffe, wie Alkyldiphenyl, partiell hydriertes Terphenyl und Alkylnaphthalin vorgeschlagen; die Farbentwicklungsraten dieser Verbindungen sind jedoch geringer als die des erfindungsgemäßen Lösungsmittelgemisches Das erfindungsgemäße Lösungsmittelgemisch hat äußerst überlegene Wirkungen, weil es nicht toxisch ist (anders als chloriertes Diphenyl), keinen unangenehmen Geruch besitzt und verschiedene andere Eigenschaften aufweist, die wünschenswert für ein Lösungsmittel sind. Außerdem besitzt das erfindungsgemäße Lösungsmittelgemisch einen hohen Siedepunkt und ist nicht flüchtig, so daß die Mikrokapseln nach ihrer Herstellung während langer Dauer aufbewahrt werden können. Wenn ein Lösungsmittel angewendet wird, werden im allgemeinen 1 bis 7 %, vorzugsweise 3 bis 5 %, eines Farbstoff-Vorläufers in dem Lösungsmittel gelöst, wobei das e.'-f,indungsgemäße Lösungsmittelgemisch ausreichende Lösungeigenschaften gegenüber dem zu lösenden Material zeigt.
  • Als Farbstoff-Vorläufer werden in typischer Weise Triarylmethan-Verbindungen, Diphenylmethan-Verbindungen, Xanthen-Verbindungen, Thiazin-Verbindungen und Spiropyran-Verbindungen eingesetzt.
  • Beispiele für Farbstoff-Vorläufer des Triarylmethan-Typs sind folgende Verbindungen 3,3-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolett-Lacton); 3,3-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-phthalid; 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)-phthalid; 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl)-phthalid; 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenylindol-3-yl)-phthalid; 3,3-Bis-(1,2-dimethylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalidD 3,3-Bis-(1,2-dimethylindol-3-yl)-6-diemthylaminophthalid; 3,3-Bis-(9-äthylcarbazol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid; 3,3-Bis-(2-phenylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid, und 3-p-Dimethylaminophenyl-3- (1-methylpyrrol-2-yl) -6-dimethylaminophthalid.
  • Zu Farbstoff-Vorläufern des Diphenylmethan-Typs gehören 4, 4-Bis-dimethylaminobenzhydrin-benzyläther, N-Halogenphenyl-Leuco-Auramin und N-2,4,5-Trichlorphenyl-Leuco-Auramin.
  • Zu Beispielen für Farbstoff-Vorläufer des Xanthen-Typs gehören a Rhodamin B-anilinolactam; Rhodamin B-(p-nitroanilino)-lactam; Rhodamin B- B-(p-chloranilino)-lactam; 3-Dimethylamino-6-methoxyfluoran; 3-Diäthylamino-7-methoxyfluoran; 3-Diäthylamino-7-chlor-6-methylfluoran; 3-Diäthylamino-7-(acetylmethylamino)-fluoran; 3-Piäthylamino-7-(dibenzylaino)-S1oran; 3-Diäthylamino-7-(methylbenzylamino)-fluoran; 3-DiSthylamino-7-(chlorAthyJmethylamino)-fluoran; 3-Diäthylamino-7-(diäthylamino)-fluoran, und 3-Diäthylamino-6-methyl-7-anilinofluoran.
  • Zu Beispielen für Farbstoff-Vorläufer des Thiazin-Typs gehören Benzoyl-Leuco-Methylenblau und p-Nitrobenzyl-Leuco-Methylenblau.
  • Zu Farbstoff-Vorläufern des Spiro-Typs gehören: 3-Methyl-spiro-dinaphthopyran; 3-Äthyl- spiro-dinaphthopyran; 3,3'-Dichlor-spiro-dinaphthopyran; 3 -Benzyl- spiro-dinaphthopyran; 3-Methylnaphtho- (3-methoxybenzo) -spiropyran, und 3-Propyl-spiro-dibenzodipyran.
  • Beispiele für Elektronen aufnehmende Farbentwickler sind Ton, Polymere llnd aromatische Carbonsäuren oder deren Metallsalze. su Beispielen für geeignete Polymere gehören Phenol-Aldelyd-Polykondensationsprodukte, Phenol-Acetylen-Polymere, Maleinsäure-Kolophonium-Polymere,-partiell oder vollständig hydrolysierte Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, partiell oder vollständig hydrolysierte Athylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, Carboxypolyäthylen und partiell oder vollständig hydrolysierte Vinyltethyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymere.
  • Beispiele für aromatische Carbonsäuren und deren Derivate sind in der JA-OS 55-28847 beschrieben. Dabei beträgt die Gesamtkohlenstoffzahl der aromatischen Carbonsäuren 15 oder mehr, vorzugsweise 19 oder mehr.
  • Zu Beispielen für solche aromatische Carbonsäuren gehören : 3,45-Di-(α-methylbenzyl)-salicylsäure; 3- (a-Nethylbenz,yl)-5- (a,a,-dinethylbenzyl>-salicylsäure; 3-(4'-«',«'-Dimethylbenzyl)-phenyl-5-(a t a-dimethylbenzyl)-salicylsäure; 3,5-Di-tert.-butyl-salicylsäure; 3,5-Di-tert.-octyl-salicylsäure; 3-Cyclohexyl-5-(a,a-dimethylbenzyl)-salicylsäure; 3-Phenyl-5-(α,α-dimethylbenzyl)-salicylsäure, und 3,5-Di-(«,«-dimethylbenzyl)-salicylsäure.
  • Außerdem können auch ihre Salze mit mehrwertigen Metallen, wie Zink, Aluminium, Barium, Zinn, Eisen, Calcium und Blei, verwendet werden.
  • Zur Herstellung der Mikrokapseln aus der Farbstoff-Vorläufer-Lösung, die durch Lösen eines Farbstoff-Vorläufers in dexn Lösungsmittelgemisch erhalten wird, wird eine Coacervierungsmethode angewendet, bei der feine Teilchen der Lösung des Farbstoff-Vorläufers, die in Wasser dispergiert sind, mit einem Schutzkolloid, wie Gelatine oder Gummiarabicum überzogen werden, wobei die Mikrokapseln erhalten werden, welche die Farbstoff-Vorläufer-Lösung enthalten. Eine andere geeignete Methode ist das Verfahren der Grenzflächenpolymerisation, bei der als Monomeres ein Zwischenprodukt oder partiell kondensiertes Produkt angewendet wird und ein ein Polymerisationsinitiator, ein Beschleuniger oder ein Katalysator zugesetzt wird, um die Polymerisation an den Oberflächen von feinen Teilchen der Farbstoff-VorlAufer-Lösung zu verursachen, so daß Mikrokapseln, welche die Lösung des Farbstoff-Vorläufers enthalten, hergestellt werden.
  • Das erfindungsgemäße Lösungsmittelgemisch kann zur Durchführung jeder der vorstehend beschriebenen Methoden angewendet werden.
  • Bei der praktischen Verfahrensweise zur Herstellung von Mikrokapseln gemäß dem Stand der Technik wurde ein Hilfslösungsmittel zum Auflösen des Farbstoff-Vorläufers angewendet, um die Viskosität und Flüchtigkeit der Lösung des Farbstoff-Vorläufers, die Teilchengröße der feinen Dispersion bei der Mikrokapselbildung, das Lösungsvermögen des polymeren Materials, das auf die zu beschreibende Oberfläche aufgetragen werden soll und die Rate der Farbentwicklung zu kontrollieren. Das erfindungsgemäße Lösungsmittelgemisch kann jedoch in zufriedenstellender Weise eingesetzt werden, ohne daß ein solches Hilfslösungsmittel verwendet werden muß. Trotzdem kann natürlich als Hilfslösungsmittel jedes beliebige Lösungsmittel eingesetzt werden, das die Eigenschaften des erfindungsgemäßen Lösungsmittelgemisches nicht verschlechtert, solange die Menge des Hilfslösungsmittels nicht mehr als 2 Gew.-Teile auf 1 Gew.-Teil des -findungsgemäßen Lösungsmittelgemisches beträgt. Es ist zu erwähnen, daß das erfindungsgemäße Lösungsmittelgemisch gemeinsam mit dem vorstehend beschriebenen üblichen Lösungsmittel angewendet werden kann.
  • Beispiel( und Vergleichsbeispiele (a) Lösungsmittel itnd Lösungsmittelgemische Die Lösungsmittel und Lösungsmittelgemische (nachstehend kurz als "Lösungsmittel" bezeichnet) A bis E wurden hergestellt. Sie hatten folgende Zusammensetzung Lösungsmittel A i 1-Phenyl-1-(2,4-dimethylphenyl)-äthan 80 Gew.-% 1-Methyl-3-phenylindan 20 Gew.-t Lösungsmittel B 1-Phenyl-1-xylyläthan 75 Gew.-% 1-Phenyl-1-äthylphenyläthan 15 Gew.-t 1-Phenyl-3-phenylindan 10 Gew.-% Lösungsmittel C 1-Methyl-3-phenylindan (einziges Lösungsmittel) Lösungsmittel D 1-Phenyl-1-(2,4-dimethylphenyl)-äthan (einziges Lösungsmittel) Lösungsmittel E Diisopropylnaphthalin (einziges Lösungmittel) Die Lösungsmittel A und B sind Beispiele der Erfindung, während die Lösungsmittel C, D und E Vergleichsbeispiele darstellen.
  • (b) Prüfung der'Lösungseigenschaften für Farbstoff-Vorläufer Unter Verwendung von 3-Diäthylamino-6-methyl-7-anilinofluoran als schwarzer Farbstoff-Vorläufer wurden die Lösungseigenschaften der Lösungsmittel nach der folgenden Methode geprüft.
  • Der vorstehend genannte Farbstoff-Vorläufer wurde zu jedem der angegebenen Lösungsmittel zugefügt. Die Konzentrationen des Farbstoff-Vorläufers wurden in um 0,5 Gew.-% ansteigenden Anteilen im Bereich von 1 bis 3 Gew.-'% variiert. Der Farbstoff-Vorläufer wurde durch Erhitzen vollständig gelöst und die Lösungen wurden bei Raumtemperatur stehengelassen, wonach der Grad der Rekristallisation des Farbstoff-Vorläufers in den Lösungen beobachtet wurde. Die Ergebnisse des vorstehend beschriebenen Versuches sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • TABELLE 1
    Konzentration des Farbstoff-Vorläufers (Gew.-%)
    Lösungsmit-
    tel
    1,0 1,5 2,0 2,5 3,0
    A 0 0 0 0 0
    B 0 0 0 0 0
    C 0 0 0 0 0
    D 0 0 * * *
    E 0 0 * * *
    O : vollständig aufgelöst * : suspendierte Substanz wird-beobachtet Aus der vorstehenden Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die 1-Methyl-3-phenylindan enthaltenden Lösungsmittel A und B im Vergleich mit Lösungsmittel D, das nur aus Diarylalkan besteht, ausgezeichnete Lösungseigenschaften haben, wie das Lösungsmittel C, das nur aus 1-Methyl-3-phenylindan besteht. Zum Vergleich wurde ein übliches Lösungsmittel (Lösungsmittel E) geprüft, welches schlechte Lösungseigenschaften zeigt.
  • (c) Herstellung von druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial Mikrokapseln wurden unter Verwendung der Lösungsmittel A bis E und des in dem vorstehenden Absatz (b) verwendeten Fatbstoff--VorlAufers nach der Coacervierungs-Methode hergestellt.
  • 3 Gew.-Teile jedes Lösungsmittels wurden mit 1 Gew.-Teil Kerosin als Hilfslösungsmittel (Produkt der Nippon Petrochemicals Co., Ltd., Handelsbezeichnung : Nisseki Nr. 3 Ink Oil) vermischt, und zu dem Gemisch wurde der Farbstoff-Vorläufer uqter Bildung einer 3-%igen Farbstoff-Vorläufer-Lösung zugefigt. Ein Mischer wurde mit einer 1 gew.-%igen wässrigen Lösung eines Polyvinylmethyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren und 11-%igem wässrigem Gelatine-Sol beschickt. Die vorstehend beschriebene Farbstoff-Vorläufer-Lösung wurde in den Mischer gegeben und das Mischen wurde fortgesetzt, bis feine Dlspersionsteilchen mit einem Durch messer von etwa 5 µm oder weniger erhalten wurden. Das Mischungsverhältnis betrug 60 Gew. -Teile der Copolymerlösung, 136 Get.-Teile des Gelatinesols ' und 187 Gew.-Teile der Lösung des Farbstoff-Vorläufers.
  • Zu dem vorstehend erhaltenen emulgierten Gemisch wurden 91 Gew.-Teile einer wässrigen Lösung von Gummi arabicum zugesetzt. Ferner wurde durch Zugabe von 725 Gew.-Teilen Wasser mit pH-Einstellung auf etwa 9,0 unter Rühren verdünnt. Dann wurde der pH-Wert durch Zugabe einer 10 %igen Essigsäurelösung allmählich auf 4,6 erniedrigt, wobei das Coacervat abgeschieden und auf den feinen' Teilchen der Dispersion angelagert wurde. Nach diesem Vorgang der Mikrokapselbildung wurden die Membranen der Mikrokapseln durch Zugabe einer Glutaraldehyd-Lösung gehärtet, um die Mikrokapselherstellung zu vervollständigen. Mit Hilfe der vorstehend beschriebenen Verfahrensweise wurden Mikrokapseln mit zufriedenstellenden Eigenschaften erhalten.
  • Die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellten Mikrokapseln wurden auf die Oberflächen von Papierblättern aufgetragen, um die oberen Blätter von druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien herzustellen. Auf die Oberflächen der anderen Blätter (untere Blätter), die in Kombination mit den oberen Blättern verwendet werden sollten, wurde Phenol-Aldehyd-Copolymeres (Farbentwickler) aufgetragen.
  • (d) Messung der Farbentwicklungs-Raten und der Farbdichten Die Oberflächen der mit den Mikrokapseln überzogenen oberen Blätter wurden den Oberflächen der mit dem Farbentwickler überzogenen unteren Blätter gegenübergelegt. Die Kombinationen aus den oberen und den unteren Blättern, die unter Anwendung der vorstehenden Lösungsmittel hergestellt worden waren, wurden mit Hilfe einer Kalanderwalze unter Anwendung einer gewissen Druckbelastung gepreßt, um die Farbe zu entwickeln. Nach einem Zeitraum von einer Minute und erneut nach zwei Stunden vom Beginn dieser Farbentwicklungsbehandlung wurden die Reflexionskoeffizienten der gefärbten Oberflächen der unteren Blätter mit Hilfe eines Reflexions-Spektrophotometers gemessen. Die Farbdichten wurden nach folgender Gleichung errechnet:
    RC-II
    Farbdichte = 1 - # # x 100
    RC-I
    worin RC-I den Reflexionskoeffizienten eines unteren Blatts bedeutet, das nicht der Farbentwicklungsbehandlung -unterworfen worden war, und RC-II den Reflexionskoeffízienten eines der Farbentwicklung unterworfenen unteren Blattes darstellt.
  • Die Ergebnisse der vorstehenden PrU£ungen sind in der nachstehenden Tabelle 3 gezeigt. Die in Tabelle 3 angewendeten Symbole stellen die Farbdichten dar, die in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben sind.
  • TABELLE 2
    Symbol Farbdichte Farbdichte
    nach nach 1 min. nach 2 h.
    60 oder mehr 70 oder
    0 55 - 59 65 - 69
    45 - 54 60 - 64
    X 44 oder weniger 59 oder weniger
    TABELLE 3
    I
    Lösungsmit- Farbdichte Farbdichte
    tel nach 1 min. nach 2 h.
    A Oo Qo
    B Qo
    C
    D O 0
    ~ ~~~~
    Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß sowohl die Farbentwicklungsrate, als auch die endgültige Farbdichte ausgezeichnet sind, wenn das erfindungsgemäße Lösungsmittelgemisch zur Herstellung der Mikrokapseln verwendet wird.

Claims (6)

  1. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial PATENTANSPRÜCHE 1. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit einem Blatt, auf das eine Schicht aus Mikrokapseln aufgetragen ist, die einen Elektronen abgebenden Farbstoff-Vorläufer und ein Lösungsmittelgemisch für diesen Farbstoff-Vorläufer einschließen, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t , daß das Lösungsmittelgemisch im wesentlochen aus 5 bis 50 Gew.-% 1-Methyl-3-phenylindan und 95 bis 50 Gew.-% mindestens einer Art eines Diarylalkans besteht.
  2. 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß die Diarylalkane durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden worin R1 bis R5 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der Reste R1 bis R6 eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.
  3. 3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t , daß das Diarylalkan mindestens eine der nachstehenden Verbindungen : 1-Phenyl-1-xylylmethan, 1,1-Diphenyläthan, 1,1-Bis-(äthylphenyl)-äthan, 1,1-Dixylyläthan, 1-Phenyl-1-xylyläthan, 1-Phenyl-1-tolyläthan, 1-Phenyl-1-äthylphenyläthan, 1 -Phenyl-1 -methyläthylphenyläthan, 1-Phenyl-1-isopropylphenyläthan und 1 -Phenyl-1 -butylphenyläthan darstellt.
  4. 4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß einem Gew.-Teil des vorstehend definierten Lösungsmittelgemisches ein weiteres Lösungsmittel, das eine Erdölfraktion, ein synthetisches öl oder ein Pflanzenöl sein kann, in einer Menge von nicht mehr als 2 Gew.-Teilen zugemischt ist.
  5. 5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t , daß die Erdölfraktion Kerosin ist.
  6. 6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t , daß als synthetisches öl mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der Alkyldiphenyle, partiell hydrierten Terphenyle und Alkylnaphthaline vorliegt.
DE19813125007 1980-06-25 1981-06-25 Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial Granted DE3125007A1 (de)

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US (1) US4390194A (de)
JP (1) JPS5711085A (de)
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