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DE3124382A1 - Zusammensetzung aus cholesterischen fluessigkristall-verbindungen und verfahren zur herstellung einer waessrigen emulsion von cholesterischen fluessigkristall-verbindungen - Google Patents

Zusammensetzung aus cholesterischen fluessigkristall-verbindungen und verfahren zur herstellung einer waessrigen emulsion von cholesterischen fluessigkristall-verbindungen

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DE3124382A1
DE3124382A1 DE19813124382 DE3124382A DE3124382A1 DE 3124382 A1 DE3124382 A1 DE 3124382A1 DE 19813124382 DE19813124382 DE 19813124382 DE 3124382 A DE3124382 A DE 3124382A DE 3124382 A1 DE3124382 A1 DE 3124382A1
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DE
Germany
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cholesteryl
carbonate
liquid crystal
cholesteric liquid
crystal compounds
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19813124382
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Inventor
John F. 53403 Racine Wis. Hanny
Winfried 45449 West Carrollton Ohio Schuberth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
American Thermometer Co Inc
Original Assignee
American Thermometer Co Inc
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Publication date
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Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen bzw. Gemische von flüssigkristallinen Verbindungen (Flüssigkristall-Verbindungen) in Form von 100 /Sigen flUssigkristallinen Feststoffen oder in Form von wäßrigen Suspensionen von flüssigkristallinen Feststoffen. Diese Zusammensetzungen bzw. Gemische bilden eine Vielzahl von Farben, wenn sie durch mechanische Einwirkung auf eineropaken Oberfläche Scherkräften ausgesetzt werden. Die Erfindung betrifft insbesondere Zubereitungen von scherempfindlichen Cholesterylestern in Form von 100 /6igen Feststoffen oder in einem Träger in Form von wäßrigen ölartigen bzw. öligen Gelen, die bei der Stimulierung durch mechanische Scherkräfte einer Vielzahl von Farbänderungen unterliegen, die zum ästhetischen Aussehen der Zubereitungen beitragen. Diese neuartigen Zubereitungen haben die Fähigkeit, über einen breiten Temperaturbereich (0 bis 50 C) eine einzige Farbe aufzuweisen, bis sie einer mechanischen Scherkraft ausgesetzt werden, wodurch ein Regenbogen-Display von irisierenden Farben erzeugt wird. Diese Anfangsfarbe wird in selektiver Weise erreicht durch Verändern der Zusammensetzung der drei flüssigkristallinen Verbindungen. Wenn diese Zusammensetzungen bzw. Gemische auf die Haut aufgetragen werden, Üben die Cholesterylester eine anfeuchtende und erweichende Wirkung auf die Haut aus und sie dienen als Ersatz für natürliche Öle, weil Cholesterin eine in der Natur vorkommende Verbindung ist, die für die Haut ebensogut verträglich ist wie ihre Ester.
Flüssige Kristalle sind ein bekanntes Phänomen. Dieses Phänomen wurde zum ersten Mal 1888 bei Cholesterylbenzoat beobachtet,
das bei 145 C schmilzt, jedoch zu einer trüben Flüssigkeit, die erst bei 179 C klar wird. Obgleich es sich dabei offensichtlich um eine Flüssigkeit handelte, wies die trübe Schmelze die optischen Eigenschaften eines Kristalls auf, weshalb der Ausdruck "flüssiger Kristall bzw. Flüssigkristall" darauf angewendet wurde.
Es gibt drei Hauptgruppen von flüssigen Kristallen (Flüssigkristallen), nämlich smektische, nematische und cholesterische (cholesteric) Flüssigkristalle. Cholesterische Flüssigkristalle wurden bisher zur Abbildung (Sichtbarmachung) von Temperaturmustern sowie Infrarot-, Mikrowellen- und Ultraschallfeldern durch Umwandlung dieser Energieformen in Wärme verwendet·
Bis zur Entdeckung der flüssigen Kristalle bzw. Flüssigkristalle waren alle Stoffe allgemein in drei Zustände eingeordnet worden: in Feststoffe, Flüssigkeiten und Gase mit zunehmender molekularer Unordnung beim übergang vom festen in den gasförmigen Zustand. Der flUssigkristalline Zustand ist in vielerlei Hinsicht ein vierter Materialzustand mit einer molekularen Ordnung, die zwischen einem kristallinen Feststoff und einer gewöhnlichen Flüssigkeit liegt. Daher wird er genauer als "mesomorpher" oder Übergangszustand bezeichnet. Der von Lehmann 1889 zuerst verwendete Ausdruck "flüssiger Kristall bzw. Flüssigkristall" ist jedoch beibehalten worden, weil er direkt die Eigenschaften dieses Ubergangszustandes beschreibt - die mechanischen Eigenschaften von Flüssigkeiten kombiniert mit den optischen Eigenschaften von Kristallen*
Zwischen allen Molekülen wirken anziehende und abstoßende Kräfte. Bei einem kristallinen Feststoff sind die anziehenden Kräfte zwischen den Molekülen stark genug, um sie über große Volumina hinweg in einem zu einer regulären dreidimensionalen geometrischen Anordnung gepackten Zustand zu halten. Daher sagt man, daß die Kristalle eine Fernbereichs-Ordnung der Moleküle aufweisen. Ein Ergebnis dieser Ordnung besteht darin, daß bei bestimmten Kristallen die physikalischen Eigenschaften, wie z.B. die Geschwindigkeit, mit der Licht durch den Kristall wandert, mit dem Winkel zwischen der Richtung, in der sie gemessen werden, und den Achsen des Kristalls (die durch die Art der Packung der Moleküle definiert sind) variieren. Diese Änderung der Eigenschaften mit der Messungsrichtung wird als anisotropes Verhalten bezeichnet.
In einer gewöhnlichen Flüssigkeit ist die Kohäsion zwischen den Molekülen bis auf einen Punkt verringert, an dem sie frei beweglich sind, so daß sie eine beliebige (willkürliche) Anord- . nung annehmen können. Es besteht jedoch noch ein gewisser Grad der Ordnung, da jedes Molekül als von einer kugelförmigen Hülle seiner Nachbarn umgeben angesehen werden kann. Diese kugelförmige Anordnung gilt jedoch nur für die kurzen Abstände zwischen benachbarten Molekülen, über längere Abstände zerbricht die "Nahbereichs"-. Ordnung der Moleküle unter Bildung einer beliebigen (willkürlichen) Anordnung. Wegen dieser willkürlichen (beliebigen) Anordnung im Fernbereich sind die physikalischen Eigenschaften einer Flüssigkeit in jeder Richtung, in der sie gemessen werden, gleich; d.h., die Flüssigkeit verhält sich isotrop.
Bei den meisten organischen Verbindungen erfolgt der Übergang von dem kristallinen Zustand zu der isotropen Flüssigkeit schnell, wenn die Kohäsionskräfte, welche die Moleküle in einer festen Anordnung in dem Kristall halten, einmal überwunden sind. Es gibt keinen stabilen Mittelwert der molekularen Kohäsion zwischen dem in dem Kristall vorliegenden hohen Wert und dem in der isotropen Flüssigkeit vorliegenden niedrigen Wert. Einige organische Verbindungen können jedoch aufgrund ihrer stabartigen kristallinen Gestalt und der besonderen Anziehungskräfte zwischen den Molekülen einen stabilen Mittelwert der molekularen Kohäsion aufweisen. Diese Verbindungen bilden daher "flüssige Kristalle bzw. Flüssigkristalle". In dem flUssigkristallinen Zustand ist die Kohäsion zwischen den Molekülen, verglichen mit dem kristallinen Feststoff, genügend herabgesetzt, um eine Umorientierung (Umlagerung) der Moleküle zu erlauben. Eine gewisse Freiheit der Bewegung ist möglich (daher rühren die FlUssigkeitseigenschaften), die jedoch nicht ausreicht für eine vollständig willkürliche (beliebige) Ausrichtung der stabartigen Moleküle (daraus resultiert das anisotrope kristalline Verhalten). Bei einer weiteren Erhöhung beispielsweise der Temperatur werden gegebenenfalls die Kohäsionskräfte in dem flüssigkristallinen Zustand (in der Mesophase) überwunden und es entsteht eine gewöhnliche isotrope Flüssigkeit.
Die drei Hauptunterteilungen oder Mesophasen des flüssigkristallinen Zustandes (smektisch, nematisch und cholesterisch) haben alle einige gemeinsame Grundeigenschaften, wie z.B. die Doppelbx-echung, sie unterscheiden sich jedoch im Hinblick auf ihre
Molekulstruktur und im Hinblick auf andere Eigenschaften, voneinander·
a) Smektische Mesophase; In der smektischen Mesophase sind
die Moleküle in "floßartigen" Schichten angeordnet mit parallelen Achsen entweder normal (d.h. mit rechten Winkeln) zu der Schichtebene oder geneigt. Die molekulare Packung innerhalb der Schicht kann entweder regulär (regelmäßig) oder willkürlich (beliebig) sein.
b) Nematische Mesophase; In der nematischen Phase behalten die langen Achsen der Moleküle eine parallele Ausrichtung bei, im Gegensatz zu der smektischen Phase besteht jedoch keine Auftrennung in Schichten, so daß im übrigen ihre Raumanordnung willkürlich (beliebig) ist« Dieser Flüssigkristall-Typ steht somit einer gewöhnlichen isotropen Flüssigkeit näher als die smektische Phase.
c) Cholesterische Mesophase; Genaugenommen ist die cholesterische (cholesteric) Phase eine "getwistete" Form der nematischen Phase. Es besteht keine Schichtenbildung und die Raumanordnung der Moleküle ist willkürlich (beliebig), die Richtung, in der die parallelen Moleküle ausgerichtet sind, dreht sich jedoch einmal herum, wenn man die cholesterische Phase durchläuft. Bei diesem Twisten entsteht eine schneckenförmige, helixartige Anordnung der Moleküle in der cholesterischen Phase wie die Stufen einer Wendeltreppe. Als Folge dieser Helixstruktur entsteht eine für das optische Verhalten der cholesterischen Phase sehr wichtige Eigenschaft, nämlich eine Periodizität, die der Steighöhe der Helix (dem Abstand zwischen Bereichen, in denen
die Moleküle in die gleiche Richtung zeigen) entspricht, die etwa gleich der Wellenlänge von sichtbarem Licht ist.
Die eindrucksvollste und auffälligste optische Eigenschaft des cholesterischen Flüssigkristalls ist die, daß er unter den richtigen Bedingungen eine lebhafte Farbe aufweist, wenn er mit weißem Licht bestrahlt wird. Im Prinzip verhält sich der cholesterische Flüssigkristall wie ein Spiegel, der darauffallendes Licht reflektiert, es handelt sich dabei jedoch um keinen gewöhnlichen Spiegel, da er nur Licht einer bestimmten Wellenlänge, einer bestimmten Farbe, die der Steighöhe der Helix entspricht, herausselektiert und reflektiert. Wenn man die molekulare Anordnung als einen Satz von dünnen doppelbrechenden Platten (der Molekularschichten mit einer etwa parallelen Ausrichtung), die in Form einer Helix gestapelt sind, ansieht, so können die ziemlich ungewöhnlichen optischen Eigenschaften dieser Phase analysiert werden. Bei der Doppelbrechung handelt es sich um die Eigenschaft, bei der das einen Kristall passierende Licht eine doppelte Brechung erfährt, weil es zwei verschiedene Geschwindigkeiten aufweisen kann als Folge der Anisotropie des Kristalls. Die Lichtstrahlen, die des Stapel von Platte zu Platte passieren, erleiden bei jedem Übergang eine kleine seitliche Beugung wegen der doppelbrechenden Brechungseigenschaften jeder Platte. Dieses seitliche Vertwisten der Lichtstrahlen bewirkt, daß.das Licht zirkulär polarisiert wird, wenn es durch mehrere Platten nach unten wandert, so daß es spiralförmig entlang der Achse der Helix verläuft. Ein weiteres Ergebnis der Doppelbrechung der Platten besteht darin, daß das Licht in eine schnelle und in eine langsame Welle aufgetrennt wird, zwischen denen eine Phasen-
verschiebung auftritt (Lichtwellen aus der schnellen Komponente gelangen außer Phase mit Lichtwellen aus der langsamen Komponente), An bestimmten Punkten entlang der Helix entsteht durch die Phasenverschiebung zwischen den zwei Wellen eine stehende Welle, die zirkulär polarisiertes Licht aus dem cholesterischen Flüssigkristall heraus zurück-
reflektiert. Die stehende Welle hat eine Wellenlänge, die der Steighöhe der Helix entspricht und diese Farbe ist zu sehen. Für Licht anderer Wellenlängen liegen die Bedingungen für die Entstehung einer stehenden Welle nicht vor und daher passiert dieses Licht den cholesterischen Flüssigkristall unreflektiert. Wenn nun weißes Licht auf den Kristall fällt, wird eine Farbe als reflektierte Wellenlänge zurückgeworfen, während die anderen Phasen den Kristall passieren. Wenn das transmittierte Licht schließlich in einem dunklen Hintergrund absorbiert wird, ist nur die reflektierte Wellenlänge zu sehen als reine irisierende (schillernde) Farbe.
Vorstehend wurde ein charakteristisches Verfahren der Verwendung eines cholesterischen Flüssigkristalls, d.h. .der Verwendung als dünner Materialfilm, der auf einem Licht absorbierenden schwarzen Hintergrund abgeschieden wurde, beschrieben. Wenn er auf die geeignete Temperatur gebracht wird oder andere Stimulantien angewendet werden, reflektiert der Film die lebhaften Farben des Regenbogens. So ändert beispielsweise ein Blatt bzw. eine Folie aus einem cholesterischen Flüssigkristall, der in dem geeigneten Temperaturbereich (25 bis 31 C) empfindlich ist, schnell seine Farbe entsprechend der Körperwärme, wenn er gehandhabt wird. Die beobachtete Farbe hängt von dem Steighöhenabstand der Helix in dem Kristall ab und diese Steighöhe kann leicht geän-
dert werden. Der Abstand zwischen den Molekularschichten in dem Kristall, der den endgültigen Steighöhenabstand bestimmt, hängt von dem Gleichgewicht zwischen den schwachen intermolekularen Anziehungen und Abstoßungen ab. Entsprechend einer Änderung dieses Gleichgewichtes durch ein Stimulans, wie z.B. eine Temperaturänderung, eine Scherkraft und die Anwesenheit anderer Chemikalien, ist eine Farbänderung zu beobachten. Dieses direkte sichtbare Ansprechen auf Stimulantien verleiht cholesterischen FlUssigkristallen ihre wichtige vielseitige Verwendbarkeit als Detektorsysteme. Die Stimulantien können entweder direkt auf das Gleichgewicht der molekularen Kräfte in den Kristallen einwirken oder sie können in ein Stimulans umgewandelt werden, das einwirkt.
Es wurde nun gefunden, daß Kombinationen von zwei oder mehr Cholesterinestern, die in einem ölartigen bzw. öligen Träger oder in einer wäßrigen Emulsion suspendiert sind, flüssige Zusammensetzungen darstellen, die geeignet bzw. vorteilhaft sind für den Auftrag auf opake Oberflächen, wie z.B. die Haut. Eine Kombination von zwei Cholesterylestern, gelöst in einem dritten Cholesterylester, wie z.o. einem Fettsäureester von Cholesterin, bildet geeignete Suspensionen für den Auftrag auf den Körper. Ähnliche Kombinationen von Cholesterylestern in wäßriger Suspension mit geeigneten Emulgiermitteln bilden Lotionen, die ebenfalls auf den Körper aufgetragen werden können. Bei Umgebungstemperatur unterliegen diese verschiedenen Zubereitungen, die Flüssigkristalle (flüssige Kristalle) enthalten, während des normalen Reibens, das während des Auftrags einer Creme, eines Gels oder einer wäßrigen Suspension auf eine Oberfläche
auftritt, Scherkräften, die bewirken, daß die Cholesterylester, die gegenüber Scherkräften empfindliche Flüssigkristalle (flüssige Kristalle) darstellen, während des Auftrags eine Vielzahl von Farben bilden. Diese Farben bleiben bestehen, bis die Cholesterylester von der Haut absorbiert werden, und sie erzeugen ein vorteilhaftes geschmackvolles Display, das den durch die Zubereitung hervorgerufenen Eindruck verstärkt.
Die Flüssigkristalle (flüssigen Kristalle), die erfindungsgemäß verwendet werden, sind cholesterische (cholesteric) Flüssigkristalle (flüssige Kristalle), welche die vorstehend beschriebene Helixstruktur aufweisen. Ein organisches Lösungsmittel kann zusammen mit diesen Kristallen nicht verwendet werden, weil dann, wenn die Kristalle gelöst werden, sie ihre charakteristischen Eigenschaften verlieren und nicht mehr die irisierenden Farben aufweisen. Wenn zwei oder mehr cholesterische Flüssigkristalle in einer flüssigen Zubereitung miteinander kombiniert werden sollen, erfolgt dies daher im allgemeinen durch Auflösen der Flüssigkristalle in einem dritten cholesterischen Material.
Erfindungsgemäß handelt es sich bei den cholesterischen Flüssigkristallen in der Regel um Fettsäureester von Cholesterin, beispielsweise die folgenden:
Cholesterylester mesomorpher Bereich Cholesterylacetat 94 - 114°C
Cholesterylbenzoat 149 - 1780C
Cholesterylbutyrat 99 - 111 °C
Cholesterylcaprinat 82 - 90°C
Cholestery!ester Cholesterylcaprylat
Cholesteryl-4-carbornethoxyoxybenzoat
Cholesterylchlorid Cholesterylcinnamat Cholesteryl^-cyanocinnamat Cholesteryldecanoat Cholesteryl-S^-dicithoxybenzoat Cholesterylheptanoat Cholesterylhexanoat Cholesteryllaurat Cholesterylmyristat Cholesteryloctanoat Cholesteryloleat Cholesterylpelargonat Cholesterylpentanoat Cholesteryl-3-phenylpropionat Cholesterylpropionat Cholesterylundecylat Cholesterylvalerat Cholesterylceratrat mesomorpher Bereich 92 - 106°C
127 - 274°C 62 - 96°C 158 - 210°C 163 - 2740C
83 - 9O0C
128 - 146°C
93 - 112°C 98 - 100°C
88 - 92°C 71 - 84°C
94 - 1080C 45 - 46°C 78 - 910C 93 - 990C
108 - 1120C 96 - 113°C
89 - 92°C 91 - 970C 139 - 174°C
Bevorzugte Ester sind Cholesterylpelargonat, -benzoat, -cinnamat, -adipat, -p-nitrobenzoat, -3,4-dinitrobenzoat,-2-äthylhexanoat und · Cholesterylchlorid. Eine bevorzugte Kombination enthält zwei oder mehr Cholestery!ester des obengenannten Typs zusammen mit einem Cholesterylester, der eine begrenzte Farbe aufweist,
wie z.B. einem der Cholesterylcarbonate, die umfassen Cholesterylcetylcarbonat, Cholesteryläthylcarbonat, Cholesterylmethylcarbonat, Cholesteryloleylcarbonat, Cholesterylisostearylcarbonat, Cholesteryl-2-(äthoxyäthoxy)äthylcarbonat/ Cholesteryl-2-methoxyäthylcarbonat, Cholesterylpropargylcarbonat und Cholesterylmet ha llylcarbonat.
Die Kombination von zwei cholesterischen Flüssigkristall-Materialien fuhrt zu einer Zubereitung, die über einen breiten Temperaturbereich, d.h. von etwa 0 bis etwa 50 C, Farben aufweist. Gewöhnlich weist ein cholesterisches FlUssigkristall-Material über einen verhältnismäßig engen Temperaturbereich von etwa 1 bis etwa 3 C Farben auf. Daher haben die einzelnen cholesterischen Flüssigkristalle einen engen Anwendungsbereich, während eine Kombination von in spezifischer Weise ausgewählten cholesterischen Flüssigkristallen den erwünschten breiten Farbbereich ergeben kann. Durch Variieren der relativen Mengenanteile der cholesterischen FlUssigkristall-Materialien in der Zusammensetzung (Mischung) können verschiedene Farbtönungen erzielt werden, was ein weiteres vorteilhaftes Merkmal der Erfindung darstellt.
Bevorzugte Ausfuhrungsformen sind Kombinationen von Cholesterylchlorid und Cholesterylnonanoat zusammen mit Cholesterylisostearylcarbonat und dispergiert in Wasser mit einem geeigneten Dispergiermittel, wie z.B. einem wasserlöslichen Carboxyvinylharz, wie Cdrboxypolymethylen (vertrieben von der Firma B.F. Goodrich Company unter dem Warenzeichen Carbopol). Die Kombination von Cholesterylnonanoat, Cholesterylchlorid und Cholesterylisostearylcarbonat kann als praktikabler Bereich 5 bis 50 Gew.-%
der Emulsion ausmachen. Bei vielen Anwendungen macht die Kombination dieser drei cholesterischen FlUssigkristall-Materialien 100 % der Zubereitung aus. Eine bevorzugte Zubereitung enthält 20 bis 35 % Cholesterylchlorid, 20 bis 35 /2 Cholesterylnonanoat und als Rest (30 bis 60 %) Cholesterylisostearylcarbonat.
In diesen. Flüssigkristall-Zusammensetzungen können auch andere Dispergiermittel, wie z.B. Xanthangummi (ein unter dem Namen KELTROL-F vertriebenes Polysaccharid) mit einem Molekulargewicht von etwa 1-000 000, bei dem es sich um ein cremefarbenes freifließendes Pulver, das sich in Wasser leicht löst, handelt; Diäthanolaminoäthylcellulose; Carboxymethylcellulose; Hydroxyäthylcellulose (vertrieben von der Firma Union Carbide Corporation unter dem Warenzeichen CELLOSIZE); und Poly(äthylenoxid)-Homcpolymere mit einem Molekulargewicht von mehr als 100 000 (vertrieben von der Firma Union Carbide Corporation unter dem Warenzeichen POLYOX).verwendet werden. Geeignete Kombinationen von Cholesterylnonanoat, Cholesterylchlorid und Cholesterylisostearylcarbonat und ihrer Eigenschaften sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben. Diese Zubereitungen weisen über einen Bereich von 0 bis 50 C eine einzelne (einzige) irisierende Farbe auf, wenn sie in einem stabilen Zustand gehalten werden. Wenn eine mechanische Scherkraft (Reiben) induziert wird, treten die irisierenden Farben eines Regenbogens auf. In der folgenden Tabelle sind Änderungen in Bezug auf die Zusammensetzung zur Erzeugung spezifischer Farben im stabilen Zustand angegeben.
Cholesteryl- Cholesteryl- Cholesteryl- Farbe der Zubereitung
nonanoat chlorid % isostearyl-
carbonat		 bei 26 C (,vor der Ein
wirkung von Scherkräften)		 rot
33,8 % 33,8 % 32,4 % wasserklar Il
33,1 % 33,1 % 33,8 % Il Il
32,5 % 32,5 % 35,0 % Il orange
31,8 % 31,8 % 36,4 % hellrot Il
31,2 % 31,2 % 37,6 % It gelb-orange
30,8 % 30,8 % 38,4 % Il Il
30,1 # 30,1 % 39.8 % gelb
29,6 % 29.6 % 40,8 % gelb-grün
29,1 # 29,1 % 41,8 % grün
28,6 % 28,6 % 42,8 % Il
28,1 # 28,1 % 43,8 %
27,6 JS 27,6 % 44,8 %
27,2 % 27,2 % 45,6 %
26,7 £ 26,7 % 46,6 %
26,3 % 26,3 % 47,4 %
25,9 # 25,9 % 48,2 %
25,5 # 25,5 49,0 %
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1
100 g eines Gemisches von cholesterischen FlUssigkristallen, das 29,6 Gew.-% Cholesterylnonanoat, 29,6 % Cholesterylchlorid und 40,8 % Cholesterylisostearylcarbonat enthielt, wurden auf
70 C erwärmt unter Bildung einer öligen Flüssigkeit. Diese Flüssigkeit wurde unter schwachem Rühren langsam zu 300 g heißem Wasser (von 70 C) zugegeben. Nachdem die Flüssigkristalle zugegeben worden waren, wurden unter Rühren 75 g Carboxypolymethylen (Carbopol 940) zugegeben. Wenn das gesamte Carbopol in Lösung war (nach 3 bis 5 Minuten) wurden etwa 2 ml einer 10 T&gen Natriumhydroxidlösung zugegeben und die Zusammensetzung gelierte sofort.
Das dabei erhaltene Gel war klar mit Tröpfchen von roten Flüssigkristallen, die innerhalb des Gels gleichmäßig suspendiert waren, wenn es jedoch auf die Haut aufgetragen und eingerieben wurde, entstand eine Vielzahl von von Rot bis Purpur irisierenden Farben t bis die Cholesterylester von der Haut absorbiert worden waren. Es war oberhalb 50 C isotrop.
Beispiel 2
100 g eines Gemisches von cholesterischen FlUssigkristallen, das 25,5 % Cholesterylnonanoat, 25,5 % Cholesterylchlorid und 49,0 % Cholesterylisostearylcarbonat enthielt, wurde wie in Beispiel 1 behandelt. Das dabei erhaltene Gel war klar mit Tröpfchen von grünen FlUssigkristallen, die gleichmäßig innerhalb des Gels suspendiert waren.

Claims (13)

Zusammensetzung aus cholesterischen FlUssigkristall-Verbindungen und Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Emulsion von cholesterischen FlUssigkristall-Verbindungen Patentansprüche
1. Zusammensetzung aus cholesterischen FlUssigkristall-Verbindungen/ gekennzeichnet durch mindestens zwei in einem öligen bzw. ölartigen Träger oder einer wäßrigen Emulsion suspendierte cholesterische Ester von Cholesterin, die eine Vielzahl von Farben bildet, wenn sie Scherkräften ausgesetzt wird.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die cholesterischen Flüssigkristall-Verbindungen eine helixartige kristalline Struktur aufweisen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Estern von Cholesterin um aliphatische Ester handelt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den aliphatischen Estern um Fettsäureester handelt.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den cholesterisehen Estern von Cholesterin um Cholesterylpelargonat, -benzoat, -cinnamat, -adipat, -p-nitrobenzoat, -3,4-dinitrobenzoat, -2-äthylhexanoat oder -chlorid handelt.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die cholesterischen Ester von Cholesterin mit einem Cholesterylcarbonatester kombiniert sind.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Cholesterylcarbonatester um Cholesterylcetylcarbonat, Cholesteryläthylcarbonat, Cholesterylmethylcarbonat, Cholesteryloleylcarbonat, Cholesteryüsostearylcarbonat, Cholesteryl-2-(äthoxyäthoxy)äthylcarbonat, Cholesteryl-2-methoxyäthylcarbonat, Cholesterylpropargylcarbonat oder Cholesterylmethallylcarbonat handelt.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den cholesterischen Estern von Cholesterin um Cholesterylnonanoat und Cholesterylchlorid handelt.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Cholesterylcarbonatester um Cholesterylisostearylcarbonat handelt.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 20 bis 35 % Cholesterylchlorid, 20 bis 35 % Cholesterylnonanoat und 30 bis 60 % Cholesterylisostearylcarbonat enthält.
11. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Emulsion von cholesterischen FlUssigkristallverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die cholesterischen FlUssigkristallverbindungen miteinander gemischt werden und die Mischung auf eine Temperatur erwärmt wird, die zur Bildung einer öligen Flüssigkeit dieser Verbindungen ausreicht, daß diese ölige Flüssigkeit unter Rühren heißem Wasser zugesetzt wird, daß anschließend ein in Wasser dispergierbares Emulgiermittel zugegeben und darin dispergiert wird und daß wäßriges Alkali in einer zur Einstellung des pH-Wertes der Zusammensetzung auf einen Wert innerhalb des Bereiches von 4 bis 8 ausreichenden Menge zugegeben wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als cholesterisch« Flüssigkristallverbindungen Cholesterylchlorid und Cholesterylnonanoat verwendet werden.
13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert auf 6 bis 7 eingestellt wird.
DE19813124382 1980-06-23 1981-06-22 Zusammensetzung aus cholesterischen fluessigkristall-verbindungen und verfahren zur herstellung einer waessrigen emulsion von cholesterischen fluessigkristall-verbindungen Withdrawn DE3124382A1 (de)

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