DE3124011A1 - Wasserloesliche polymerisate von di-c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-bis c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-alkyl-aminoneopentyl(meth)acrylaten und deren verwendung als retentions-entwaesserungs- und flockungsmittel bei der herstellung von papier - Google Patents
Wasserloesliche polymerisate von di-c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-bis c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-alkyl-aminoneopentyl(meth)acrylaten und deren verwendung als retentions-entwaesserungs- und flockungsmittel bei der herstellung von papierInfo
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- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Description
BASF Aktiengesellschaft 2 O. Z. 0050/035212
Wasserlösliche Polymerisate von Di-C.- bis C-~alkylaminoneopentyl(meth)acrylaten
und deren Verwendung als Retentions-, Entwässerungs- und Flockungsmittel bei der Herstellung von Papier
Aus der DE-PS 24 32 699 ist ein Verfahren zur Herstellung
von sedimentationsstabilen Wasser-in-Öl-Dispersionen von
Acrylamidpolymerisaten bekannt, bei dem man eine Wasser-in-
-Öl-Emulsion einer wäßrigen Acrylamidlösung, die gegebenenfalls
bis zu 50 Gew.-* andere wasserlösliche, ethylenisch
10 ungesättigte Monomeren enthält, in einem hydrophoben
organischen Dispersionsmedium in Gegenwart eines Wasser-in-
-Öl-Emulgiermittels, 0,1 bis 10 Gew.-% eines Netzmittels,
dessen HLB-Wert über 10 beträgt, und eines Polymerisationsinitiators polymerisiert. Als andere wasserlösliche,
ethylenisch ungesättigte Monomere kommen auch Ester von Aminoalkoholen der Acrylsäure oder Methacrylsäure in
Betracht. Die bekannten Copolymerisate werden unter anderem auch bei der Papierherstellung zur Erhöhung der
Retention, Entwässerungsgeschwindigkeit und Flockungsgeschwindigkeit
verwendet. Die mit diesen Copolymerisaten erzielbaren Wirkungen sind jedoch noch verbesserungsbedürftig.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, wasserlösliche PoIymerisate
zur Verfügung zu stellen, die bei der Anwendung als Papierhilfsmittel eine verbesserte Retention,
Entwässerungsgeschwindigkeit und Plοckungswirkung ergeben
als die bekannten Copolymerisate des Acrylamids.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst mit wasserlöslichen Homopolymerisaten von Di-C- bis G_-alkylaminoneopentyl(meth)acrylaten
und Copolymerisaten, die mindestens 5 Gew.-% Di-C1- bis C3-alkylaminoneopentyl(meth)-acrylat
einpolymerisiert enthalten und einen K-Wert von
BASF Aktiengesellschaft -^- O. Z. OO5O/O55212
P15O bis 300 haben. Diese Copolymerisate werden bei der
Herstellung von Papier dem Papierstoff zugesetzt und bewirken gegenüber vergleichbaren bekannten Polymerisaten
eine unerwartete Erhöhung der Retention, Entwässerungsgeschwlndigkeit
und Flockungsgeschwindigkeit.
Die Homo- und Copolymerisate können nach bekannten Verfahren durch Polymerisieren der Monomeren hergestellt
werden, z.B. durch Polymerisieren in einer Wasser-in-öl-
-Emulsion gemäß dem aus der DE-PS 10 89 173 bekannten Verfahren oder nach dem Verfahren der umgekehrten Suspensionspolymerisation
gemäß der DE-PS 10 81 228 sowie durch Lösungspolymerisation in Wasser als auch durch Fällungspolymerisation
in inerten organischen Lösungsmitteln. Bei
I5 allen Verfahren verwendet man die dafür üblichen Polymerisationsinitiatoren,
z.B. Peroxide, Redoxkatalysatoren oder Azo-bis-isobutyronitril. Für die Herstellung von Homopolymerisaten
polymerisiert man Di-C-- bis C_-alkylaminoneopentyl(meth)acrylat
in Abwesenheit von anderen Monomeren.
20 Copolymerisate von Di-C-- bis C_-aminoneopentylacrylaten
bzw. von Di-C1- bis C_-aminoneopentylmethacrylaten enthalten minde.stens 5 Gew.-% dieser Monomeren einpolymerisiert. Vorzugsweise werden Copolymerisate hergestellt, die 20 bis 80 Gew.-% Di-C- bis C_-aminoneopentylacrylat oder Di-
bzw. von Di-C1- bis C_-aminoneopentylmethacrylaten enthalten minde.stens 5 Gew.-% dieser Monomeren einpolymerisiert. Vorzugsweise werden Copolymerisate hergestellt, die 20 bis 80 Gew.-% Di-C- bis C_-aminoneopentylacrylat oder Di-
methylaminoneopentylmethacrylat einpolymerisiert enthalten. C- bis G--alkylg nippen sind Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl- und Isopropylgruppen.
Als Comonomere kommen vorzugsweise Acrylamid, Methacryl-30
amid und Ester von Aminoalkoholen der Acrylsäure und Methacrylsäure, z.B. Dirnethylaminoethylacrylat, Diethylaminoethylacrylat,
Dimethylaminoethylmethacrylat, Diethylaminopropylacrylat,
Diethylaminopropylmethacrylat und
Dimethylaminobutylacrylat, in Betracht. Die Ester der
35 Aminoalkohole der Acrylsäure bzw. Methacrylsäure
Dimethylaminobutylacrylat, in Betracht. Die Ester der
35 Aminoalkohole der Acrylsäure bzw. Methacrylsäure
BASF Aktiengesellschaft -#- 0.2. 0050/035212
rals auch die Di-C- bis C,.-alkylaminoneopentyl(meth)acrylate
werden in neutralisierter oder quarternisierter Form der Polymerisation unterworfen. Geeignete Quarternisierungsmittel
sind beispielsweise Methylchlorid, Dimethylsulfat, Laurylchlorid und Benzylchlorid. Als Comonomere
eignen sich außerdem ethylenisch ungesättigte Carbonsäuren mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Acrylsäure, Methacrylsäure,
Crotonsäure, Itakonsäure, Fumarsäure und Maleinsäureanhydrid. Weitere, geeignete saure Monomeren sind die
Alkali- oder Ammoniumsalze von Vinylbenzylsulfonaten, Acrylamidopropansulfonsäure und Vinylsulfonsäure.
Eine andere Gruppe von Monomeren, die bis zu etwa 20 Gew.-% am Aufbau der Copolymerisate beteiligt sein
kann, sind Acrylsäure- und Methacrylsäureester von einwertigen 1 bis 12 Kohlenstoffatomen enthaltenden Alkoholen,
Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylester, z.B. Vinylacetat, Vinylpropionat und Vinylbutyrat, Diisobutylen und
Styrol.
Besondere Bedeutung haben die Homopolymerisate von Dimethylaminoneopentylacrylat
sowie Copolymerisate, die 20 bis 80 Gew.-% Dimethylaminoneopentylacrylat und 80 bis
20 Gew.-% Acrylamid, Methacrylamid, Dialkylaminoalkylester von Acrylsäure bzw. Methacrylsäure einpolymisiert enthalten.
Acrylamid und Methacrylamid können in den Copolymerisaten ganz oder teilweise durch die genannten basischen
Acrylate, z.B. Diethylaminoethylacrylat, ersetzt sein. Die Polymerisationstemperatur ist abhängig von dem jeweils
verwendeten Polymerisationsinitiator. Sie kann in einem weiten Bereich schwanken, beispielsweise zwischen 0 und
1200C liegen. In der Regel polymerisiert man bei Normaldruck
und Temperaturen von 20 bis 8O0C, wobei man für eine gute Durchmischung der Komponenten sorgt. Die Monomeren
werden praktisch vollständig polymerisiert. Im Anschluß an
BASF Aktiengesellschaft - Jr - O.L· OO5O/O35212
rdie Hauptpolymerisation kann sich eine Nachpolymerisation
anschließen, um den Restmonomerengehalt des Polymerisates
möglichst weitgehend zu erniedrigen.
Die Molekulargewichte der Polymerisate betragen vorzugsweise mehr als 1 Million. Zur näheren Charakterisierung
der Polymerisate dient der K-Wert nach Fikentscher. Die
K-Werte betragen 150 bis 300 und liegen vorzugsweise in dem Bereich von 170 bis 250. Besonders die hochmoleku-
10 laren Polymerisate eignen sich als Retentions-, Entwässerung
s- und Flockungsmittel bei der Papierherstellung. Zu diesem Zweck setzt man dem Papierstoff, bezogen auf
trockene Pasern, 0,005 bis O,55 vorzugsweise 0,01 bis
0,1 Gew.-% eines der Di-C1- bis C_-alkylaminoneopen-
tyl(meth)acrylat enthaltenden Copolymerisate zu. Die
Di-C- bis C_-aminoneopentyl(meth)acrylate entfalten ihre
Wirksamkeit im schwach alkalischen, neutralen und sauren Stoff. Sie"können sowohl bei holzfreien als auch holzhaltigen
Stoffen eingesetzt werden. Sie sind besonders wirksam
als Retentionsmittel für Kreide und Kaolin.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile,
die Angaben in Prozent beziehen sich auf das Gewicht der Stoffe. Die K-Werte der Polymerisate wurden nach
25 H. Fikentscher, Cellulose Chemie 1J3, 58 bis 64 und 71 bis
74 (1932) in 5 /Siger wäßriger Kochsalzlösung bei einer
Temperatur von 2.50C gemessen; dabei bedeutet K = k . 10 .
BASF Aktiengesellschaft -^- 0.2. 0050/035212
Herstellung der Polymerisate
I. Herstellung von Wasser-in-öl-Poiymer-Emulsionen
Allgemeine Vorschrift
In einem mit Rührer, Thermometer und einem Stickstoffeinlaß und Stickstoffauslaß versehenen Behälter mischt man
folgende Komponenten:
220 Teile einer Mischung aus 84 % gesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffen und 16 % naphthenischen Kohlenwasserstoffen (Siedebereich
192 bis 2540C),
}5 35 Teile des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Oleyl-
glycidylether, 1 Mol Glycerin und 2 Mol Ethylenoxid und
6 Teile eines Additionsproduktes von 10 Mol Ethylenoxid
an 1 Mol Nonylphenol.
In diese Mischung wird die wäßrige Monomerphase eingerührt, deren jeweilige Zusammensetzung in Tabelle 1 angegeben
ist. Man leitet 30 Minuten Stickstoff durch die Emulsion und erhitzt sie dann innerhalb von 15 Minuten auf
60°C. Bei dieser Temperatur setzt man eine Lösung von 0,15 Teilen 2,2'-Azo-bis-isobutyronitril in wenig Aceton
zu. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird 2 Stunden in dem Bereich von 60 bis 65°C gehalten. Danach wird noch
einmal die gleiche Menge des Polymerisationsinitiators zugesetzt und 2 Stunden bei 65°C nachpolymerisiert. Man
erhält eine koagulatfreie und sedimentationsstabile Wasser-
-in-Öl-Polymeremulsion.
Aus den so erhaltenen Wasser-in-öl-Polymeremulsionen
35 wurden wäßrige Polymerisatlösungen nach dem in der
BASF Aktiengesellschaft -#- °·2· OO5O/0^5212
"CJS-PS 3 624 019 angegebenen Verfahren hergestellt, in dem
man die Emulsionen mit 2 % eines mit Ethylenoxid im Molverhältnis 10:1 umgesetzten Nonylphenyols vernetzte und mit
Wasser auf einen Polymergehalt von 0,25 % verdünnte.
a) Monomerphase der W/0-Emulsionen
10. 1234567
destilliertes
Wasser [g] 369 369 369 369 369 369 369
Acrylamid [g] 195 195 195 195 195 195 195
37,5 #ige Schwefelsäure
[g] 60 60 60 60 60 60 58
Diethylaminoethylacrylat Cg] 83 74,7 58,1 41,5 24,9 8,3
Dimethylaminoneopentyl-
acrylat [g] - 8,3 24,9 41,5 58,1 74,7 83 Ameisensäure [g] 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
BASF Aktiengesellschaft -?- 0.2. 0050/035212
rb) Zusammensetzung der Polymerisate in %
I/l 1/2 1/3 1/4 1/5 1/6 1/7
| Acrylamid | 70 | 70 | . 70 | 70 | 70 | 70 | 70 |
| Diethylamino- ethylacrylat |
30 | 27 | 21 | 15 | 9 | 3 | 0 |
| Dimethylamino- +^ Neopentylacrylat ' |
0 | 3 | 9 | 15 | 21 | 27 | 30 |
| K-Wert | 197 | 247 | 201 | 217 | 221 | 235 | 216 |
10 Polymerisat I/l = Vergleich gemäß Stand der Technik
0 CH- CH-
+) = CH2 = CH - C-O - CH2 - C - CH2 - N
CU \ pu
II Pulverförmige Copolymerisate
Polymerisat II/l ist ein handelsübliches pulverförmiges
Copolymerisat aus 60 % Acrylamid und 40 % Diethylaminoethylacrylat-sulfat
vom K-Wert 195·
Polymerisat II/2 wurde folgendermaßen hergestellt:
114 g Dimethylamino-neo-pentylacrylat, 170 g Acrylamid und
Ig Ameisensäure wurden mit Schwefelsäure auf pH 3 eingestellt
und mit 0,57 g 2,2f-Azobis(NJN'-dimethylenisobutyramidin)dihydrochlorid
versetzt. Die Lösung wurde bei 60°C während einer Stunde In eine Vorlage bestehend aus
1,6 1 Cyclohexan und 2,2 g Schutzkolloid A gemäß der DE-OS 27 10 372 eingetragen. (Schutzkolloid A wurde durch
Umsetzung von Dicyclopentadien, Maleinsäureanhydrid und Styrol im Autoklaven bei 2670C nach dem Entspannen und
BASF Aktiengesellschaft -Jg-- O. Z. 005O/0^5212
Abdestillieren der flüchtigen Anteile als Rückstand erhalten.)·
Nach einer weiteren Stunde bei 60 C .und azeotroper Entfernung des Wassers erhielt man ein Polymerisat vom
K-Wert 206 (0,1 #ig in 5 #iger wäßriger Kochsalzlösung).
Verwendung der Polymerisate
Die Wirksamkeit des Polymerisates 1/7 als Papierhilfsmittel
wurde an Hand der Mahlgradprüfung nach Schopper- -Riegler und der Entwässerungszeit gegenüber dem Polymerisat
I/l gemäß Stand der Technik geprüft.
Bei der Mahlgradprüfung nach Schopper-Riegler verwendete
man einen holzhaltigen und kaolinhaltigen Zeitungspapierstoff mit einem pH von 4,8 und einem Alaun-Gehalt von
1,5 %> Die Stoffdichte betrug 0,2 %, der Kaolingehalt ca.
12 %. Die Entwässerungszeit wurde bestimmt, indem man
20 die Zeit bestimmte, die 700 ml des oben beschriebenen Stoffs zum Passieren des Schopper-Riegler-Gerätes benötigten.
Die Entwässerungszeit betrug bei dem hilfsmittelfreien
Papierstoff 97 see, der Mahlgrad 59°SR. Diese Bestimmungen wurden anschließend an Hand dieses
Stoffmodells mit verschiedenen Zusatzmengen an Polymerisaten I/l und 1/7 durchgeführt. Die Einsatzmengen der Polymerisate
und die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
| Cv> cn Tabelle 2 |
I/l 1/7 |
O | 63; 53: |
55,0 41,4 |
in | O |
| Dosierung % | Entwässerungszeit (s) 0,006 0,012 0,024 |
,4 ,0 |
Mahlgrad ( 0,006 0,012 |
°SR) 0,024 |
||
| Polymerisat Polymerisat |
72; 63: |
51 47 48 43 |
44 37 |
|||
|
,4
,4 |
||||||
cn
BASF Aktiengesellschaft -HfT- O. Z. 0050/035212
'"Beispiel 2
Mit Hilfe eines Rapid-Köthen-Blattbildners wurden aus
einem neutralen Papierstoff aus 100 Teilen Sulfatzellstoff und 50 Teilen Kreide einer Stoffdichte von 0,2 %
ρ Papierblätter mit einem Flächengewicht von etwa 70 g/m
hergestellt. Bei dem hilfsmittelfreien Papierstoff betrug der Kreidegehalt im Papier 3,2 %. Der Kreidegehalt
des Papiers wurde jeweils durch Veraschung der Papierblätter bestimmt. Die Wirksamkeit des Polymerisates 1/7
als Retentionsmittel wurde mit derjenigen des bekannten Retentionsmittels-Polymerisat I/l verglichen. Die Einsatzmengen
der Polymerisate, bezogen auf trockenen Papierstoff, sowie die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle
3 zusammengestellt.
Polymerisat Kreidegehalt bei
0,012 % 0,024 %
Retentionsmittelzugabe,
bezogen auf trockenen Stoff
I/l 13,2 % 17,1 %
1/7 18,4 % 21,1 %
Die Entwässerungsgeschwindigkeit von Polymerisaten, die in der Tabelle 1 angegeben sind, wurde an einem Stoffmodell
30 mit Hilfe eines Schopper-Riegler-G'erätes geprüft. Als
Stoffmodell diente holzhaltiger Zeitungspapierstoff, der einen pH-Wert von 4,8 hatte, 1,5 % Alaun und ca. 12 % Kaolin
enthielt. Sofern man dem Stoff kein Hilfsmittel zusetzte,
BASF Aktiengesellschaft - yc - O.Z. 0050/035212
"betrug die Entwässerungszeit 95,1 see. Die Entwässerungszeiten für die in Tabelle 1 beschriebenen Polymerisate bei
unterschiedlichen Einsatzmengen, bezogen auf den trockenen Stoff, sind in Tabelle 4 angegeben.
Polymerisat Entwässerungszeit (s) bei
0,006 % 0,012 % 0,024 %
Polymerisatzusatz, bezogen auf trockenen Stoff
| I/l | 79,7 | 73,1 | 68,1 |
| 1/2 | 70,7 | 64,0 | 55,9 |
| 1/3 | 68,5 | 60,0 | 49,1 |
| 1/4 | 64,1 | 52,7 | 44,2 |
| 1/5 | 61,1 | 51,0 | 42,0 |
| 1/6 | 62,4 | 52,0 | 43,0 |
| 1/7 | 67,0 | 54,4 | 44,6 |
| Beispiel 4 |
Auf einer Versuchspapiermaschine mit einer Siebbreite von 80 cm wurde bei einer konstanten Geschwindigkeit von
80 m/min aus einem holzfreien Stoff, der sich aus 60 Teilen Kiefernsulfatzellstoff, 40 Teilen Birkensulfatzell-
25 stoff und 50 Teilen Kreide zusammensetzte, Papier mit
einem Flächengewicht von ca. 85 g/m ohne Verwendung eines
Retentionsmittels hergestellt. Danach wurde die Wirkung
der Polymerisate I/l und 1/7 geprüft. Die Ergebnisse sind
in Tabelle 5 zusammengefaßt. 30
£ 8 £ S Gi 3 w
£
r Tabelle 5 &
Polymer Dosierung Flächen- Kreide- Produktion Polymer- '8
(g/h) gewicht gehalt (kg/h) Verbrauch φ
(g/rrT) (JS) (g/t) J=
| - | 75 | 86,4 | 9,4 | 307 | - |
| I/l (Vergleich) | 75 | 95,7 | 21,5 | 367 | 204 |
| 1/7 (gemäß Erfindung) | 0 | 101,5 | 25,1 | 390 | 192 |
| Veränderung von I/l (%) gegenüber 1/7 |
+6 | +16 | +6 | -6 | |
VjJ N0
VJl IXJ
BASF Aktiengesellschaft _ y$ _' 0.2. 0050/0^5212
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift für die Bestimmung der Entwässerungszeit wurde die entwasserungsbeschleunigende
Wirkung der pulverförmigen Polymerisate II/l (Vergleich) und II/2 (gemäß Erfindung) an einem holzhaltigen
neutralen Zeitungspapierstoff gemessen. Die Stoffdichte betrug 0,2 %. Ohne Verwendung eines Entwässerungshilfsmittels ermittelte man für dieses Stoffmodell eine
Entwässerungszeit von 115 see. Bei Verwendung der in
Tabelle 6 angegebenen Mengen der Polymerisate II/l und II/7 wurden folgende Entwässerungszeiten gemessen:
Polymer Entwässerungszeit (s) bei
0,01 % 0,02 % 0,04 % Polymerisatzusatz, bezogen auf
trockenen Stoff
| II/l 20 |
(Vergleich) | 83 | ,6 | 70 | ,3 | 54 | ,4 |
| II/2 | (gemäß Erfindung) | 78 | ,3 | 57 | ,9 | 42 | ,3 |
Beispiel 5 wurde mit einem holzhaltigen Zeitungspapierstoff durchgeführt, dessen pH-Wert 4,5 betrug und der
1,5 % Alaun enthielt. Die Stoffdichte betrug 0,2 %. Ohne Verwendung eines Entwässerungshilfsmittels betrug die
Entwässerungszeit 1O553 sec. Die Entwässerungszeiten für
die Polymerisate II/l und II/2 sind in Tabelle 7 angegeben.
BASF Aktiengesellschaft
0.2. 0050/035212
Polymer
Entwässerungszeit (s) bei O3Ol % 0,02 % 0,04 %
Polymerisatzusatz, bezogen auf trockenen Stoff
| II/l | 71 | ,4 | 64 | ,9 | 54 | ,8 |
| II/2 | 56 | ,5 | 47 | ,1 | 36 | ,3 |
Mit Hilfe eines Rapid-Köthen-Blattbildners wurden von
einem Papierstoff aus 80 % gebleichtem Sulfitzellstoff und 20 % Kaolin mit einem pH von 4,8 und einem Alaungehalt des
Papierstoffs von 1,5 % Blätter mit einem Flächengewicht von ca. 65 g/m gebildet. Der Aschegehalt der Papierblätter
betrug in Abwesenheit eines Retentionsmittels
5,3 %. Bei Einsatz der Polymerisate II/l gemäß Stand der Technik H/2 gemäß Erfindung wurden die in Tabelle 8
angegebenen Aschegehalte gefunden.
Polymer
II/l
II/2
9,8
10,(
Aschegehalte (4) bei 0,01 % 0,02 % 0,09 % Retentionsmittelzugabe, bezogen
auf trockenen Stoff
11,7 12,7
12,9
14,:
BASF Aktiengesellschaft
0.2. 0050/035212
^Beispiel 8
Um die Flockungswirkung der Polymerisate zu bestimmen,
wurde ein feinstoffreicher Papierstoff, der im Liter 1 g
Sulfitzellstoff und 0,25 g Kaolin enthielt mit unterschiedlichen Mengen an Polymerisaten II/l und II/2 versetzt.
Nach dem Umrühren und Absatzen der Suspension wurde jeweils die Durchsichtigkeit des überstehenden Klarwassers
photometrisch bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt.
| pH-Wert | (ppm) | ca. 7 | 0, | 5 | 6/0,5 ° | 1o Alaun |
| Zusätze | 0,25 | 0,125 | 0,25 | |||
Durchsichtigkeit (%)
| II/l | 61 | 20 | 72 | 43 | 32 | 65 |
| H/2 | 75 | 80 | 64 | 80 | ||
| ohne Flockungsmittel | ||||||
Claims (2)
1. Wasserlösliche Homopolymerisate von Di-C..- bis
C-^arninoneopentylCmettOacrylaten und Copolymerisate,
die mindestens 5 Gew.-% Di-C1- bis C-.-alkylaminoneopentyl(meth)acrylat
einpolymerisiert enthalten und einen K-Wert von 150 bis 300 haben.
2. Verwendung der Homo- und Copolymerisate gemäß An-10
spruch 1 als Retentions-, Entwässerungs- und
Flockungsmittel bei der Herstellung von Papier.
35 267/81 Ks/ro i5.O6.i9Sl
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813124011 DE3124011A1 (de) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Wasserloesliche polymerisate von di-c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-bis c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-alkyl-aminoneopentyl(meth)acrylaten und deren verwendung als retentions-entwaesserungs- und flockungsmittel bei der herstellung von papier |
| PT75011A PT75011B (en) | 1981-06-19 | 1982-06-04 | Process for the preparation of water soluble di-(c1-c3)-alkylamine neopentyl acrylate and methacrylate polymers |
| US06/385,316 US4465555A (en) | 1981-06-19 | 1982-06-04 | Water-soluble polymers of di-C1 -C3 -alkylaminoneopentyl (meth)acrylates, and their use as retention agents, drainage agents and flocculants in papermaking |
| AT82105110T ATE16709T1 (de) | 1981-06-19 | 1982-06-11 | Verwendung von wasserloeslichen polymerisaten von di-c1- bis c3-alkylaminoneopentyl(meth)acrylaten, als retentions-, entwaesserungs- und flockungsmittel. |
| DE8282105110T DE3267669D1 (en) | 1981-06-19 | 1982-06-11 | Use of water-soluble polymers of di-c1-c3 alkyl-amino-neopentyl-(meth)acrylates as retention, dewatering and flocculating agents |
| EP82105110A EP0068225B1 (de) | 1981-06-19 | 1982-06-11 | Verwendung von wasserlöslichen Polymerisaten von Di-C1- bis C3-alkylaminoneopentyl-(meth)acrylaten, als Retentions-, Entwässerungs-und Flockungsmittel |
| CA000405078A CA1186433A (en) | 1981-06-19 | 1982-06-14 | Water-soluble polymers of di-c.sub.1-c.sub.3- alkylaminoneopentyl (meth)acrylates, and their use as retention agents, drainage agents and flocculants in papermaking |
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| AU84987/82A AU553567B2 (en) | 1981-06-19 | 1982-06-18 | Polymers of dialkylamino-neopentyl (meth)acrylates |
| NO822030A NO822030L (no) | 1981-06-19 | 1982-06-18 | Fremgangsmaate for fremstilling av vannloeselige polymerer av di-c1- til c3-alkylamino-neopentyl(met) akrylater, og deres anvendelse |
| DK274282A DK274282A (da) | 1981-06-19 | 1982-06-18 | Vandoploeselige polymerisater af di ((c1-c3-alkylamino)-neopentyl-methacrylater og fremgangsmaade til fremstilling heraf |
| ZA824316A ZA824316B (en) | 1981-06-19 | 1982-06-18 | Water-soluble polymers of di-c1-c3-alkylamino-neopentyl(meth)acrylates and their preparation |
| NZ201009A NZ201009A (en) | 1981-06-19 | 1982-06-18 | Water-soluble polymers of di-c1-3alkylaminoneopentyl(meth)acrylates |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813124011 DE3124011A1 (de) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Wasserloesliche polymerisate von di-c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-bis c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-alkyl-aminoneopentyl(meth)acrylaten und deren verwendung als retentions-entwaesserungs- und flockungsmittel bei der herstellung von papier |
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