DE3120557C2 - Het-Säure-bis-pentabrombenzylester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Brandschutzmittel - Google Patents
Het-Säure-bis-pentabrombenzylester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als BrandschutzmittelInfo
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Abstract
Die, gegebenenfalls zusammen mit Antimontrioxid, als Brandschutzmittel für thermoplastische Kunststoffe geeigneten HET-Säure-bis-pentabrombenzylester werden durch Umsetzung der wäßrigen Lösung eines Alkalisalzes der HET-Säure mit Pentabrombenzylbromid unter Zusatz eines Glykol äthers, wobei aus dem Reaktionsgemisch Wasser azeotrop abdestilliert wird, erhalten.
Description
Cl
r— C-O-CH2
Lc-O—CH2
Cl
2. Verfahren zur Herstellung von HET-Säure-bis-pentabrombenzylester, dadurch gekennzeichnet,
daß zunächst eine etwa 30%ige wäßrige Lösung eines Alkalisalzes der HET-Säure hergestellt, etwa die
Hälfte des Wassers abdestilliert, ein Lösungsmittel aus der Gruppe der Glykoläther, vorzugsweise Äthylglykol,
zugefügt und aus dem entstandenen Reaktionsgemisch das Wasser azeotrop abdestilliert wird, worauf
das in dem wasserfreien Lösungsmittel vorliegende Alkalisalz der HET-Säure mit Pentabrombenzylbromid
bei einer Temperatur von 50 bis 1300C umgesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkalisalz der HET-Säure mit
Pentabrombenzylbromid bei 70 bis 1000C umsetzt.
4. Verwendung des Produktes nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Brandschutzmittel
für thermoplastische Kunststoffe in Mengen von 3 bis 30 Gew.-%. bezogen auf die Kunststoffmenge,
gegebenenfalls in Verbindung mit Antimontrioxid, eingesetzt wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue flammhemmende Verbindung, die eine nicht ausschwitzende
Flammschutzkomponente für styrolhaltige Kunststoffe, wie HIPS (hochschlagzähes Polystyrol) oder ABS-Polymerisate
bzw. für gesättigte Polyester darstellt. Die erfindungsgemäße Verbindung bewirkt gegebenenfalls
unter Mitverwendung von Antimontrioxid einen hervorragenden Brandschutz für diese Kunststoffe.
HET-Säureanhydrid(=l,4,5,6,7,7-Hexachlor-bicyclo-[2,2,l]-hept-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid) der Formel
Cl
ist ein Maleinsäureanhydridaddukt mit Hexachlorcyclopentadien. Derivate dieser Addukte sind als Brandschutzmittel
für Kunststoffe bekannt. So ist beispielsweise in Chem. Abstracts 80, (1974) Ref. 97 400t ein Ester der
HET-Säure mit 2 halogenierten Alkoxigruppen bekannt, der als Brandschutzmittel für polymere Materialien
eingesetzt werden kann. Um jedoch einen zufriedenstellenden Brandschutz zu erreichen, müssen diese HET-Säure-Derivate
in Mengen von 40 bis 50 Gew.-% dem Kunststoff zugemischt werden. Durch diese erheblichen
Mengen an Brandschutzkomponenten werden die physikalischen und mechanischen Eigenschaften der Kunststoffe
sehr ungünstig verändert, und zudem besteht im Falle eines Brandes durch den hohen Chloranteil dieser
HET-Säure-Derivate die Gefahr einer erheblichen Chlorwasserstoffentwicklung, die eine Brandbekämpfung
erschwert.
Weiterhin ist aus »Ulimanns Encyclopädie der techn. Chemie«, 4. Aufl., Band 8 (1974) Seite 693 und 694 die
Verwendung von bromierten Aromaten, meist zusammen mit Synergisten, wie beispielsweise Antimontrioxid,
als Brandschutzmitlel bekannt, die in polymere Materialien eingearbeitet werden können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine HET-Säure-Verbindung zur Verfügung zu stellen, die wenig
Chlor enthält, sich als Brandschutzmittel gut in thermoplastische Kunststoffe einarbeiten läßt und ein zufriedenstellendes
Brandverhalten zeigt. Es soll eine Verbindung sein, durch deren Zusatz die Eigenschaften der jeweili-
gen Kunststoffe nicht nachteilig verändert werden und durch Migration kein Oberflächenbelag auf den Kunststoffen gebildet wird
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist der HET-Säure-bis-pentabrombenzylester und das Verfahren zu
seiner Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß zunächst eine etwa 30%ige wäßrige Lösung eines
Alkalisalzes der HET-Säure hergestellt wird und nachdem etwa die Hälfte des Wassers abdestilliert ist, ein
Lösungsmitte! aus der Gruppe der Glykoläther, vorzugsweise Äthylglykol, zugefügt wird und aus dem entstandenen Reaktionsgemisch das Wasser azeotrop abdestilliert wird, worauf das in dem wasserfreien Lösungsmittel
vorliegende Alkalisalz der HET-Säure mit Pentabrombenzylbromid bei einer Temperatur von 50 bis 1300C,
vorzugsweise bei 70 bis 1000C, umgesetzt wird.
Der so erhaltene erfindungsgemäße HET-Säure-bis-pentabrombenzylester ist ein nahezu farbloses feinteiliges Produkt mit einem Schmelzbereich von über 26O0C und stellt ein ausgezeichnetes Brandschutzmittel für
thermoplastische Kunststoffe, wie beispielsweise styrolhaltige Polymerisate oder gesättigte Polyester, dar, das
auch unter verschärften Bedingungen aus den jeweiligen Kunststoffen, in die es eingearbeitet ist, nicht ausschwitzt bzw. keinen O6erflächenbelag bildet und somit die mechanischen Eigenschaften des Kunststoffs nicht
verändert
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen HET-Säureesters wird zunächst HET-Säureanhydrid in Wasser
suspendiert und mit der äquimolaren Menge Natriumhydroxid bei einer Temperatur von etwa 8O0C unter
Rühren neutralisiert Von der so erhaltenen Na-Salzlösung der HET-Säure wird anschließend etwa die Hälfte
der verwendeten Menge an Wasser abdestilliert Zu der verbleibenden Na-Salzlösung der HET-Säure wird eine
angemessene Menge Äthylglykol zugegeben und unter Rühren aus dem Reaktionsgemisch das noch vorhandene
Wasser azeotrop abdestilliert bis die Destillationstemperatur konstant auf der Siedetemperatur des Äthylglykols
von 128° C bleibt Gegebenenfalls muß während dieses Destillationsvorgangs 2 bis 3mal weiteres Äthylglykol
zugesetzt werden. Nachdem auf diese Weise alles Wasser aus der Reaktionslösung entfernt worden ist, wird die
Lösung auf eine Temperatur von etwa 700C abgekühlt und durch Zugabe einer äqimolaren Menge Pentabrombenzylbromid im Laufe von mehreren Stunden bei einer Temperatur von 50 bis 1300C, vorzugsweise bei 70 bis
10O0C, umgesetzt Das ausgefallene Produkt wird nach dem Abkühle-i des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur abfiltriert Es wird zunächst mit Methanol und anschließend mit Wasser gewaschen und bei einer Temperatur von 8O0C getrocknet Der HET-Säure-bis-pentabrombenzylester wird in einer Ausbeute von etwa 90% der
§ Theorie erhalten und die ermittelten Analysenwerte entsprechen nahezu den theoretischen Werten. Der
ψ
Schmelzpunkt dieser Verbindung liegt oberhalb von 2600C.
|| Mit folgendem Beispiel wird die Herstellung des erfindungsgemäßen Produktes näher erläutert und in
>' nachfolgender Tabelle sind Beispiele für seine Verwendung als Brandschutzmittel für ABS-Polymerisate bzw.
p
dem Beispiel hergestellten HET-Säure-bis-pentabrombenzylesters unter den gleichen Bedingungen dem Decab-
fj
romdiphenyläther als Vergleichssubstanz gegenübergestellt
5:;; Beispiel
i| mit 16GT Natriumhydroxid unter Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 8O0C neutralisiert Von der so
f'; erhaltenen Na-Salzlösung der HET-Säure werden anschließend 150 GT Wasser abdestilliert und zu der verblei-
'f benden wäßrigen Lösung werden ohne vorher abzukühlen 600 GT Äthylglykol zugefügt und das restliche
ψ
Wasser azeotrop abdestilliert bis eine konstante Siedetemperatur von 128° C erreicht ist Dabei ist es erforder-
i> lieh, daß 2—3mal weitere 100 GT Äthylglykol dem Destillationsgemisch zugefügt werden. Nachdem alles
Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt ist Hegt in dem Reaktionsgemisch ein Lösungsmitteianteil von
600 GT Äthylglykol vor. Anschließend werden nach Abkühlen auf 700C der wasserfreien Na-Salzlösung der
<:
HET-Säure, die zum Teil auch ungelöstes Na-SaIz enthält, 226 GT Pentabrombenzylbromid zugefügt Zunächst
wird für 2 Stunden eine Reaktionstemperatur von 700C aufrechterhalten, dann weitere 2 Stunden 8O0C und
').
letztlich in weiteren 2 Stunden bei 1000C die Reaktion zu Ende geführt. Das ausgefallene Produkt wird nach dem so
Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt und 2mal mit je 100 GT Methanol gewaschen. Anschließend wird es
3mal mit je 200 GT Wasser gewaschen bevor es abgesaugt und bei 80° C getrocknet wird.
Der erhaltene HET-Säure-bis-pentabrombenzylester ist ein nahezu farbloses feinteiliges Produkt Die Ausbeute von 243 GT entspricht 89,4% der Theorie.
Der Bromgehalt beträgt 58,7% und der Chlorgehalt beträgt 15,5%. Der Schmelzpunkt des HET-Säureesters
liegt oberhalb von 260° C
(1) = Nullprobe
(2) = HET-Säure-bis-pentabrombeni;rylester
5 (3) = Decabromdiphenyläther (BROMKAL E 82) (Vergleich)
(1) (2) (3)
Polybutylenterephthalat (1) (2) (3)
ίο Zusammensetzung in Vo
| Kunststoff | 100 | 74 | 77 | 100 | 85 | 86 |
| Produkt (erfind, gem.) | — | 21 | — | — | 11 | — |
| BromkalE82(VergL) | — | — | 18 | — | — | 10 |
| Antimontrioxid | — | 5 | 5 | — | 4 | 4 |
| Brandtests | ||||||
| ASTM-D 635-74, Nachbrenndauer/sec | 178 | 5 | 285 | 5 | ||
| ASTM-D 635-74, max. Brennlänge/mm | 100 | 17 | 100 | 15 | ||
| ASTM-D 2863-74, Sauerstoff % | 18,5 | 27 | ||||
| UL94-Klasse | ||||||
| Plattenst 1,6 mm | HB | V-O | V-O | HB | V-O | V-O |
| Piattenst 3,2 mm | HB | V-O | V-O | HB | V-O | V-O |
| Ausschwitztests*) | ||||||
| 42 Tage bei 800C, Gewichtsverlust % | 1,1 | 2,7 | ||||
| 5 Tage bei 140° C, Gewichtsverlust % | 035 | 2,5 | ||||
| 14Tagebei50°C. | 0,4 | |||||
| 100% rel. Feuchte Gewichtsverlust | ||||||
| Oberflächenbelag | kein | starker | kein | starker | ||
| Belag | Belag | Belag | Belag |
*) Der Gewichtsverlust ist auf die Menge des eingesetzten Brandschutzmittels bezogen.
Claims (1)
1. HET-Säure-bis-pentabrombenzylester der Forme!
CI
CI
Cl-1
Cl-I
Cl
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1981
- 1981-05-23 DE DE19813120557 patent/DE3120557C2/de not_active Expired
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| DE3120557A1 (de) | 1983-01-27 |
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