DE3150076A1 - Phenoxyalkoxysilane und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Description

P 16842

Phenoxyalkoxysilane und Verfahren zu deren. Herstellung

Die Erfindung betrifft Silanmonomere. Insbesondere betrifft sie Phenoxyalkoxy-substituierte Silane. Insbesondere betrifft die Erfindung Alkyl- oder Alkenyltris(phenoxyalkoxy)-silane und -tetrakis(phenoxyalkoxyO-silane.

Organosilane haben verbreitet Anwendung als Gleitmittel, hydraulische Flüssigkeiten, Kupplungsmittel in mit Mineral gefüllten Polymer zusammensetzungen, Wasser abstoßende Mittel, Treeing-Hemmittel-Zusätze für polymere elektrische Isolierungen und Zwischenprodukte zur Herstellung von Organopolysiloxanen gefunden.

Die US-PS 2 559 342 (Burkhard) beschreibt eine Familie von Kohlenwasserstoffalkoxyäthoxysilanen, hergestellt durch Reaktion von Organochlorsilanen mit Alkoxyäthanolen. Die US-PS 3 814 691 (Csejka et al.) beschreibt die Verwendung von Orgänosilanen als Grundmaterial für hydraulische Flüssigkeiten. Diese Silane weisen die allgemeine Formel

(R [O - R"]

¹Z ^{Si E}V>

auf, worin R eine C.-CL₀-Alkyl- oder eine C^-C -Arylgruppe ist, R¹ eine C.-C^-Alkylgruppe ist, R" eine ^cp~^G4~Alkylengruppe ist, y 1 bis 5 ist, und ζ 1 bis 3 ist. Es werden lediglich neun Verbindungen der vorstehenden Formel speziell aufgeführt und von diesen neun stellen zwei eine Verbindung dar, in der eine einzige Alkylengruppe vorhanden, ist und in beiden Fällen handelt es sich bei dem Silan um die Dimethylverbindung. Keines der in den US-PSn 3 048 499 (Jellinek) und 2 851 474 (pines et al.) beschriebenen Silane enthält eine Arylgruppe, während alle organischen

Gruppen in den Silanen der GB-PS 953 421 Aryl sind. In der US-PS 4 14-1 851 (Askew et al.) erfordert eine Version der breiten allgemeinen lOrmel zwei Si-C-Bindungen und zwei Si-O-C-Bindungen an dem einzelnen Si-Atom.

Die in dem Burkhard-Patent beschriebene Verfahrensweise zur Herstellung der Organosilane umfaßt die Reaktion eines Organochlorsilans mit einem 2-Alkoxy~ äthanol unter Rückflußbedingungen, bis die HCl-Entwicklung abgeschlossen ist. Csejka et al. lehren, daß die in diesem Patent beschriebenen Silane hergestellt werden durch Reaktion eines Alkylhalogensilans mit PoIyalkylenglykolmonoalkyl- oder -monoaryläthern in einem inerten Medium.

Die US-Patentanmeldung 161 932 beschreibt den Zusatz von Organosilanen zu polymeren Zusammensetzungen

unter Bildung einer erhöhten Beständigkeit gegenüber dem Phänomen, das als elektrisches Treeing und Wasser-Treeing bekannt ist, wobei diese Zusammensetzungen geeignet als Isolation für elektrische Kabel sind. 25

Polymere Zusammensetzungen sind bekannt und werden verbreitet als Isolationsmaterialien für Drähte und Kabel verwendet. S¹Ur einen Isolator ist es wichtig, daß die Zusammensetzung verschiedene physikalische und elektrische Eigenschaften aufweist, wie Beständigkeit gegen mechanisches Durchschneiden, Rißbeständigkeit bei Beanspruchung und Beständigkeit gegen dielektrisches Versagen. In jüngeren Veröffentlichungen wurde ausgeführt, daß das Vasser-Tree-Vachstum und das elek-

³^ trische Tree-Wachstum in Isolierungen besonders wichtige Probleme sind, da sie mit dem dielektrischen Versagen in Verbindung stehen, wenn auch nicht notwendigerweise völlig dafür verantwortlich sind. Der

Ausdruck "Tree" bzw. "Treeing" wurde auf diesen Typ des Versagens von Isolationen angewendet, da die Fehlfläche eine Leerraumstelle mit dem Aussehen eines Baums im Profil ist, d. h. der Form eines Baumstamms und seines oberen Blattwerks. Beim Treeing handelt es sich gewöhnlich um ein sich langsam entwickelndes Phänomen und es kann Jahre erfordern, bis ein Fehlschlag der Isolierung bewirkt wird.

Eine wesentliche Anwendung für ein Isoliermaterial liegt in der Übermittlung hoher Spannungen und bei Verteilerkabeln, insbesondere beim direkt in den Erdboden eingegrabenen Betrieb. In diesen Stromkabeln wurden zwei Arten von Treeing festgestellt, d. h* elektrisches Treeing und Wasser-Treeing, das manchmal als elektrochemisches Treeing bezeichnet wird. Man nimmt allgemein an, daß das elektrische Treeing durch Corona—Entladungen erzeugt wird, die zu einem Schmelzen und Zusammenbrechen des Polymeren führen, wohingegen das Wasser-Treeing gewöhnlich in Kabeln beobachtet wird, die in nassen Umgebungen eingegraben sind und ein unterschiedliches Aussehen im "Vergleich mit dem elektrischen Treeing aufweist. In Wasser-Trees werden gewöhnlich Metallionen gefunden.

Die US-PS 4 144 202 (Ashcraft et al·.-) betrifft die Inhibierung des elektrischen Zusammenbruchs einer Isolierung durch Wasser-Treeing in dielektrischen Materialien auf der Basis von Äthylenpolymeren. Wie.in diesem Patent beschrieben, wird das Wasser-Treeing in den Äthylenpolymer-Zusammensetzungen verhindert durch Verwendung von Organosilanverbindungen dar-

³⁵ in mit einem Epoxy enthaltenden Rest. Die DE-OS

27 37 4-30 beschreibt, daß bestimmte Alkoxysilane, die einer Polyolefinisolierung zugesetzt werden, das Auftreten von Wasser-Treeing verhindern. Die

US-Patentanmeldung Nr. 161 932 vom 23. Juni 1980 beschreibt eine Anzahl von Organosilanen, die geeignet sind als Zusätze zur Hemmung des Treeing. Besonders bevorzugte enthalten mindestens eine -002H^-O-R-Gruppe, worin R Alkyl oder Aryl ist. Speziell beschrieben und als Beispiel dargestellt wird Vinyl-tris-(2-phenoxyäthoxy)-silan als geeignetes Hemmittel für Wasser-Treeing und elektrisches Treeing polymerer Isolierungen·

Erfindungsgemäß werden Zusammensetzungen bzw. Verbindungen bereitgestellt, die besonders brauchbar sind als Hemmzusätze für das Vasser-Treeing und das elektrische Treeing. Zwei besonders bevorzugte Zusammensetzungen bzw. Verbindungen der Erfindung sind Methyltris-(2-phenoxyäthoxy)-silan und Vinyl-tris-(2-phenoxyäthoxy)-silan. Die Zusammensetzungen bzw. Verbindüngen der Erfindung entsprechen der allgemeinen Formel:

worin R C^-CV-Alkyl, C^-C^-Alkenyl oder 4°-°_η ^Η2_η'

ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 4- ist.

Die Erfindung betrifft auch das Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzungen bzw. Verbindungen. Das Verfahren wird als ein Verfahren zur Herstellung eines Organosilans entsprechend der Formel

³5 R-Si- C(0-C„H_o„}_ O-/"o~\]

beschrieben, worin E CL-C,--Alkyl, C2-C^-Alkenyl oder

ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, das darin besteht, (a) einen Alkohol mit der Formel

0 -

mit einem Halogensilan mit der Formel (C.-Cj.-Alkyl)- -Si X₃, wenn E C^-C^-Alkyl ist, (C^-C^-Alkenyl) Si X₃. wenn E C_?-C.-Alkenyl ist, oder Si X^,, wenn E

ist, worin X Halogen ist und η und y die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen, in Anwesenheit eines Halogenwasserstoffakzeptors und eines inerten Lösungsmittels umzusetzen,

(b) den Halogenwasserstoff enthaltenden Halogenwasserstoffakzeptor aus dem Eeaktionsgemisch abzutrennen,

(c) eine Verbindung mit der Formel

0- (7)

0- (7) ] ^> '

aus dem Eeaktionsgemisch zu isolieren»

Die Erfindung betrifft eine Familie von tris- oder tetrakis-(Phenoxyalkoxy)-silanen und das Verfahren zu ihrer Herstellung. Kurz werden diese Silane beschrieben als C.-C^-Alkyl- oder C^-C^-Alkenyltris- oder -tetrakis-(phenoxyalkoxy)-silane, insbesondere tris-(2-Phenoxyäthoxy)-silane.

Phenoxypolyalkoxysilane werden von den erfindungsgemäßen Silanen ebenfalls umfaßt.

In der hier zur Darstellung dieser Silane verwendeten allgemeinen Formel kann R beispielsweise sein ein Alkyl wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Iso"butyl, Amyl oder dergleichen oder ein Alkenyl wie Vinyl, 1-Methylvinyl, Allyl, Butenyl-1, -2 oder -3 und dergleichen. Da der Index am Best C ^H ₂ ^ Bereich von 1 bis 4· liegen kann, kann dieser Teil der Formel umfassen CH₂, -GH₂-CH₂-, -CH₂-CH(CH₃)-, -CH₂-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH(CH₃)- oder -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-. In den tetrakis-Silanen gemäß der Erfindung ist H oin Phenoxyalkoxyrest wie nachstehend beschrieben. Zwar können die beiden nachstehend aufgeführten Silanspecies Methyl-tris-(2-phenoxyäthoxy)-silan und Vinyl-tris-(2-phenoxyäthoxy)-silan relativ leicht hergestellt werden und sind somit bevorzugte Verbindungen, jedoch umfassen Beispiele für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Verbindungen Äthyl-tris(-phenoxymethoxy)-silan, Vinyl-tris-(3~phenoxypropoxy)-silan, Propyl-tris-(4—phenoxybutoxy)-silan, Methyl-tris-(i-methyl-2-phenoxyäthoxy)-silan_t Allyl-tris-(i-methyl-3-phenoxypropoxy)-silan, tetrakis-(2-Phenoxyäthoxy)-silan und dergleichen sowie Phenoxypolyalkoxysilane wie Vinyl-tris(-phenoxyäthoxyäthoxy)-silan, Vinyltris-(phenoxytriäthoxy)-silan und dergleichen.

Die erfindungsgemäßen Silane sind für verschiedene Anwendungszwecke geeignet wie als Kupplungsmittel in mit Mineral gefüllten Polymerzusammensetzungen, als Hemmzusätze für das Wasser-Treeing und elektrische Treeing in polymeren elektrischen Isolierungen, als Zwischenprodukte zur Herstellung von Organopolysiloxanen und andere Anwendungen, bei denen ähnliche Silane verwendet wurden.

/fO

Die erfindungsgemäßen Silane können hergestellt werden durch Reaktion eines Organotrihalogensilans oder -tetrahalogensilans mit einem Phenoxy-C.-C^—alkanol. Dies kann erzielt werden durch Kombination der Reaktionskomponenten in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol und dergleichen und Erwärmen des Gemischs unter Rückfluß, bis die Halogenwasserstoff entwicklung vollständig ist. Das gewünschte Silan kann dann durch Destillation, z. B. durch Vakuumdestillation, entfernt werden. Bei einer besonders wirksamen Ausführungsform wird ein Halogenwasserstoffakzeptor, wie Pyridin, Dimethylanilin und dergleichen, zu dem Reaktionsgemisch gefügt, um die Halogenwasserstoff— temperatur auszuräumen, d. h. O bis 15 C* Pyridin oder Dimethylanilin-hydrohalogenid bildet .eine Ausfällung, die durch Filtrieren nach beendeter Reaktion entfernt werden kann. Auf diese Weise wird ein Rückfluß des Gemischs während der Reaktion verhindert. Die Gewinnung des Silans erfolgt durch Destillation in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben.

Entsprechend der allgemeinen Formel der erfindungsgemäßen Silane ist die Halogensilan-Reaktionskomponente ein (C.-C ,--Alkyl)-halogens ilan, ein ( Cg-C^, Alkenyl)-halogensilan oder ein (Petrahalogensilan. Vorzugsweise ist das Halogen Chlor. Das Phenoxy-C.-C^-

alkanol weist die allgemeine Formel 30

auf, worin y und η wie vorstehend in der Silanformel definiert sind. Veranschaulichende Beispiele für brauchbare Halogensilane umfassen letrachlorsilane, Methyltrichlorsilan, Methyltribromsilan, Ithyltrichlorsilan, Propyltrichlorsilan, n-Butyltrichlorsilan, n-Amyltrichlors ilan, Vinyltrichlors ilan,

Ally ltrichloi'si lan, Buüonyltrichlorailun und dergleichen. Brauchbare Phenoxyalkanole umfassen Phenoxymethanol, 2-Phenoxyäthanol, 3-Phenoxypropanol-1/ 4-Phenoxybut ano 1-1, 1 -Methyl-2-phenoxyäthano 1, i-Methyl-3-phenoxypropanol-i, Phenoxyäthoxyäthanol, Phenoxydiäthoxyäthanol und dergleichen und Gemische davon. Einige dieser Alkohole können auch als Phenyläther von Ä'thylenglykol, Trimethylenglykol, Tetramethyl englykol, Propylenglykol und n-Butylenglykol ■beschrieben werden.

Bei der Herstellung der bevorzugten Silane enthält das verwendete 2-Phenoxyäthanol häufig geringe Mengen an Phenoxyäthoxyäthanol und Phenoxydiäthoxyäthanol, was zu einem Produkt führt, das geringe Mengen der Silane entsprechend diesen Äthoxyäthanolen enthält. Für den Fachmann ist ersichtlich, daß der hier verwendete Ausdruck Phenoxy-CL-C^-alkanol Phenoxyalkanole einschließen soll, die geringe Mengen der Alkoxy- und Diäthoxyhomologen enthalten.

Die folgenden Beispielen dienen zur Erläuterung der Erfindung

Beispiel Λ

Vinyl-tris-(2-phenoxyäthoxy)-silan wurde nach folgender Reaktion hergestellt:

OCH₄OH

+ CH₂=GHSiCi₃ + 5[ 0 J —>

SiC₀H_x +3 O HCl

₂H₅

In einen 1-1-Rundkolben, ausgerüstet mit einem Kühler, Thermometer, mechanischem Rührer und Tropftrichter, der von der atmosphärischen Feuchtigkeit abgeschlossen war, wurden 0,6 Mol Phenylcellosolve (auch als 2-Phenoxyäthanol bekannt), 0,65 Mol trockenes Pyridin und 300 ml Toluol eingefüllt. Der Kolben wurde auf 5 ⁰C gekühlt und ein Gemisch von 0,2 Mol Vinyltrichlor silan in 100 ml Toluol wurde tropfenweise zugesetzt, wobei jeweils eine Topftemperatur von weniger als 15 aufrechterhalten wurde. Wenn die Zugabe vollständig war, konnte der Kolben Raumtemperatur erreichen und wurde 4- Stunden so gehalten.

· Die Ausfällung an Pyridinhydrochlorid wurde filtriert und mit Toluol gewaschen. Das Toluol, das das Produkt enthielt, wurde unter Vakuum in einem Rotationsverdampfer entfernt.

Das restliche Produkt wurde bei 254-56 ⁰G und 1,06 mbar (0,8 mm Hg) destilliert. Die Ausbeute betrug 82,64- ⁰Jo. Das gewonnene Material wurde als Vinyl-tris-(2-phenoxyäthoxy)-silan durch Infrarot spektroskopie identifiziert.

Beispiel 2 . .

Methyl-tris-(2-phenoxyäthoxy)-silan wurde nach folgender Reaktion hergestellt:

OC₀ELOH

+ CH₃SiGl + 3

/Γ ^Ύ 2 4· , _siCH + 3 I 0 I HCl

In die im Beispiel 1 beschriebene Vorrichtung wurden 0,75 Mol Phenylcellosolve, 0,80 Mol trockenes Pyridin und 4-00 ml trockenes Toluol gefügt. Der Kolben wurde auf 5 ⁰C gekühlt und aus dem Tropftrichter wurde langsam ein Gemisch von 0,25 Mol Methyltrichlorsilan in 100 ml Toluol zugesetzt. Die Temperatur wurde während der Zugabe unter 10 ⁰C gehalten.. Der Kolben konnte anschließend Raumtemperatur erreichen und wurde so 3 Stunden gehalten.

Die weiße Ausfällung von Pyridinhydrochlorid wurde aus der Lösung durch Filtrieren entfernt und das Toluol wurde unter Vakuum in einem Rotationsverdampfer entfernt. Das Produkt wurde durch Destillieren bei 256-8 ° und 1,53 mbar (1 mm Hg) gereinigt. Die Ausbeute betrug 80 %. Das gewonnene Material wurde durch Infrarotspektroskopie als Methyl-tris-(2-phenoxyäth-

20 oxy)-silan identifiziert.

Beispiel $

Die Hemmeigenschaften für das Wasser-Treeing und das elektrische Treeing der in den Beispielen 1 und 2 hergestellten Silane wurden durch mehrere Beschleunigungstests bewertet.

Die Probenzusammensetzungen wurden hergestellt durch Vermählen durch Polyäthylen einer handelsüblichen Sorte mit einer geringen Menge des zu bewertenden Treeing-Zusatzes auf einem Zwe!walzenstuhl bei etwa 149 ⁰C (300 ⁰I¹) während etwa 10 Minuten unter Bildung einer homogenen Dispersion. Der erhaltene Crepe wurde dann zur Herstellung der Proben für das elektrische Treeing und Wasser-Treeing unter Anwendung der nachstehend beschriebenen Verfahrensweisen verwendet. Alle

Zusammensetzungen enthielten ein Polyäthylen handelsüblicher Sorte mit einem Schmelzindex von etwa 0,20 bis 0,35 g/10 min und einer Dichte von etwa 0,917 g/ cnr und enthielt den "Treeing"-Zusatz in der in der Tabelle I mit den Testergebnissen angegebenen Menge. Die Kontrollprobe enthielt keinen "Treeing"-Zusatz.

Zur Bestimmung der Brauchbarkeit und der Wirksamkeit der Polymerzusammensetzungen, die die erfindungsgemäßen Silane enthielten, im Hinblick auf ihren inhibierenden Effekt für das Vasser-Treeing und das elektrische Treeing wurden die Zusammensetzungen unter

15 Anwendung von beschleunigten Tests bewertet.

Die elektrischen Treeing-Tests wurden durchgeführt unter Verwendung einer Methode ähnlich ASTM 3756. Streifen des Testmaterials von etwa 2,54- cm Breite

20 wurden aus einem 0,64- cm dicken druckgeformten

Plättchen geschnitten. Der Block wurde maschinell zu einem Streifen mit parallelen Kanten, im Abstand von 2,54- cm verarbeitet. Der Streifen wurde in quadratische Blöcke von 2,54- cm geschnitten. Einer stumpfe Nadel und eine spitze Nadel wurden in die entgegengesetzten parallelen Kanten bei erhöhten Temperaturen eingeführt, so daß die Punkte sich in einem Abstand von 0,32 cm befanden. Das Einführen der Nadel und die Kühlung der Probe erfolgten langsam, um thermische oder mechanische Spannungen in der Probe zu vermeiden. Die .spitze Nadel wies einen Spitzendurchmesser von etwa 0,000508 cm auf, während der Durchmesser der stumpfen Nadel 0,00508 cm betrug. Es wurden acht Proben hergestellt und gleichzeitig für jede Zusammensetzung untersucht. Der elektrische Treeing-Test wurde durch Anlegen von Energie an die spitze Nadel bei 15 kV unter Verwendung einer Frequenz von 60 Hz untersucht; die stumpfe Nadel wurde geerdet.

J*

Bie Zeit, die erforderlich war zum Versagen der acht Proben durch das "Tree"-Wachstum und der anschließende elektrische Kurzschluß wurden gemessen. Die Zeit, die zum Versagen von 50 % der Proben erforderlich war, wurde zur Charakterisierung der Wirksamkeit der Treeing-Hemmung bewertet.

Der Wasser-Treeing-Test wurde durchgeführt nach einer Verfahrensweise ähnlich derjenigen in der US-PS 4· 144 202 beschriebenen. Eine druckgeformte Scheibe von etwa 150 mm Durchmesser mit zehn konischen Vertiefungen wurde aus jeder Zusammensetzung hergestellt.

Die Geometrie der Scheibe und die Abmessungen der Vertiefungen waren im wesentlichen die gleichen wie in der US-PS 4 144 202 gezeigt. Die Basis der Scheibe wurde mit einem Silberanstrich besprüht, der als Erdungselektrode diente. Ein Acrylrohr von 15»2 cm Lange wurde auf die obere Oberfläche unter Bildung einer Testzelle geklammert. Etwa 150 ml 0,01 n-Natrium~ Chloridlösung wurden in die Zelle gegossen und die Luftblasen, die an der Oberfläche der Probe eingeschlossen waren, wurden entfernt. Anschließend wurde ein Platindrahtring in den Elektrolyten getaucht und mit einer Stromzufuhr verbunden, die 5 kV bei einer Prequenz von 3 KHz lieferte. Die Proben wurden 22 Stunden unter Energie gehalten, wonach sie von der Testzelle entfernt und mit destilliertem Wasser gewaschen wurden. Die zehn Vertiefungen wurden aus der Scheibe geschnitten und gefärbt, um die Wasser-Trees sichtbarer zu machen. Es wurden dünne Schnitte mit einem Mikrotom angefertigt, die anschließend mikroskopisch (200-mal) untersucht wurden; die "Tree"-Größe wurde gemessen.

³^ Normalerweise wurden vier Scheiben für jede Probe gefertigt, so daß der Durchschnitt der Treeing-Größe aus 40 Einzelmessungen berechnet wurde. Bei der Bewertung unterschiedlicher Treeing-Hemmittel wurde die

20 25 30

relative Treeing-Größe bestimmt durch Vergleich der durchschnittlichen Treeing-Größe, die an einem thermoplastischen Hochspannungs-Standardisoliermaterial erzielt wurde, das keinen Treeing-Hemmzusatz enthielt.

Alle Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht; die Temperaturen sind, falls nicht anders angegeben, in Grad Fahrenheit aufgeführt.

Die Ergebnisse der Untersuchung des elektrischen Treeing und des Wasser-Tree ing sind in der Tabelle I aufgeführt.
15

35

οι

ω
ο

bo

OI

CJi

Tabelle I

Treeing-Zusatz

zugesetzte

Menge

Doppelnadeltest

Zeit bis zum 50 %

Versagen

(min) _

Was s er-Tre eing Test (relative "Tree"-Größe)

Kontrollversuch
(kein Zusatz)

Vinyl-t r is- (2-phenoxyäthoxy)-silan

Kethyl~tris-(2-p]aenoxyäthoxy)~silan

1,5

1,0

75

6000
300

1,00 0,22 0,27

cn O ο

Claims (1)

1. GRÜNECKER, KINKELDEY; BTOCKIVrATR⁰A' PARTNER

   PATENTANWÄLTE

   EUROPEAN PATENT ATTORNEYS

   A. GRÜNECKER, opuing DR H. KINKELDEY. opl-ing

   DR W. STOCKMAIR. DiR.iNG.,AEe.(CALTEC

   DR K. SCHUMANN, qpl pkvs

   P. H. JAKOB. QPL ING DR G. BEZOLD, »pl-chem W.MEISTER. c»PL-.Na

   H. HILGERS. oPL-iNG DR H. MEYER-Pt ATH. txpt inb

   NATIONAL DISTILLERS AND CHEMICAL CORP.

   a Corporation of Virginia 99 Park Avenue

   City and State of New York USA

   8000 MÜNCHEN 22 MAXIMILIANSTRASSE 43

   P 16842 17. Dez. 1981

   Phenoxyalkoxysilane und Verfahren zu deren Herstellung

   Pat ent anspräche

   \1 Λ Organosilane der Formel

   worin R C^-O^-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl oder ^⁰-^GJⁱ2j^^ ist, y eine ganze Zahl von Λ "bis 5 ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 4· ist.

   2. Organosilane nach Anspruch 1, worin R= Methyl oder Äthyl, y » 1 und η » 2.

   J. Organosilane nach Anspruch 1, worin R = Vinyl, y = 1 und η = 2 oder 3.

   TELEFON (089) 33 2882

   TELEX 05-29 380

   4-. Organosilane nach Anspruch 1, worin R = Methyl, y

   = 1 und η = 3· 5 5· Organosilane nach Anspruch 1, worin R

   10 ist, y = 1 und η = 2.

   6. Organosilane nach Anspruch 1, worin R = Vinyl, y 2 oder 3 und η = 2.

   7. Verfahren zur Herstellung eines Organosilans mit der Formel

   worin R C^-C^-Alkyl, C^C^-Alkenyl oder 40-O_nH_2n) -0-/ O^ ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 4· ist, dadurch gekennzeichnet, daß man
   (a) einen Alkohol mit der Formel

   mit einem Halogens!lan
   der Formel(C₁-C₅-AIkYl)SiX₃, wenn R C₁-C₅-AlKyI ist, (C₂-C₄-Alkenyl) SiX,, wenn R C₂-C₄-Alkenyl ist oder SiX₄,wenn R 40-C_nH₂ 4 0-^Öj ist, worin X ein Halogen darstellt und. η und y die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen, in Anwesenheit eines Halogenwasserstoffakzeptors

   und eines inerten Lösungsmittels umsetzt, 35

   (b) den Halogenwasserstoffakzeptor, der Halogenwasserstoff enthält, aus dem Reaktionsgemisch abtrennt,

   P * B 4

   (c) eine Verbindurig mit der l'Ormel

   aus dem Eeaktionsgemisch isoliert.

   8. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß R = Methyl, y = 1, η = 2 und X = Chlorid.

   9- Verfahren nach Anspruch 7_? dadurch gekennzeichnet, daß E = Vinyl, y » 1 oder 2, η = 2 und X = Chlorid.

   10. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 "bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenwasserstoff akzeptor Pyridin oder Dimethylanilin verwendet .