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DE3037105A1 - Oxazolidon- und thiazolidon-derivate - Google Patents

Oxazolidon- und thiazolidon-derivate

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DE3037105A1
DE3037105A1 DE19803037105 DE3037105A DE3037105A1 DE 3037105 A1 DE3037105 A1 DE 3037105A1 DE 19803037105 DE19803037105 DE 19803037105 DE 3037105 A DE3037105 A DE 3037105A DE 3037105 A1 DE3037105 A1 DE 3037105A1
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DE
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deep
formula
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methyl
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DE19803037105
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Isao Minami-Ashigara Kanagawa Iwataki
Miroru Kaeriyama
Nobuo Odawara Kanagawa Matsui
Tomio Hiratsuka Kanagawa Yamada
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Nippon Soda Co Ltd
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    • C07D277/14—Oxygen atoms

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Description

Die Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als acaricide Mittel.
Es ist bekannt, dass einige Oxazolidon oder Thiazolidon-Derivate herbicide oder krampflösende Eigenschaften besitzen. Zum Beispiel sind in der US-PS 3 247 219 und in JACS 73,95 (1951) 3-Carbamoyloxazolidon-Derivate und in der US-PS 3 491 108 Thiazolidon-Derivate beschrieben.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verbindungen der Formeln oder
(I)
wobei X, Y und Z jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R[tief]1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R[tief]2 einen 5-gliedrigen heterocyclischen Ring mit Sauerstoff oder Schwefel, eine Phenylgruppe oder eine durch 1 oder 2 Halogenatome oder Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Methylendioxygruppen substituierte Phenylgruppe und R[tief]3 einen 5- bis 7-gliedrigen Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder heterocyclischen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthaltenden Ring, der substituiert oder unsubstituiert sein kann, bedeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigten starke acaricide Eigenschaften.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können folgendermaßen hergestellt werden:
a) Eine Verbindung der Formel oder
(II)
in der R[tief]1, R[tief]2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, wird umgesetzt mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel
R[tief]3NCZ (III)
in der R[tief]3 und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
Das durch die Formel II angegebene Ausgangsmaterial kann z.B. nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden.
(i)
(ii)
Eine Verbindung der allgemeinen Formel II wird in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Toluol, Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfoxid gelöst und zu der Lösung die Verbindung der Formel III sowie ein Katalysator wie z.B. eine basische Verbindung wie 1,8-Diazabicyclo(5,4,0)undecen-7(DBU), Natrimhydrid und tertiäre Amine oder eine Lewis-Säure wie Zinn-II-chlorid, Bortrifluorid oder Zinkchlorid zugegeben. Die Reaktion wird üblicher Weise bei einer Temperatur von 0°C bis Raumtemperatur unter Rühren 1 bis einige Stunden lang durchgeführt. Nachdem die Reaktion vollständig ist, wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und das Produkt abfiltriert oder mit einem Lösungsmittel extrahiert.
b) Die Verbindung der allgemeinen Formel
(V)
in der R[tief]1, R[tief]2, X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, wird umgesetzt mit einem Carbonylierungs- oder Thiocarbonylierungsmittel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels. Die Ausgangssubstanz der Formel V kann hergestellt werden z.B. durch Umsetzen der Verbindung der Formel III mit einer Verbindung der Formel IV. Als Carbonylierungs- oder Thiocarbonylierungsmittel sind derartige übliche Reagentien wie Kaliumcarbonat, Phosgen, Thiophosgen und Trichlormethylchlorformiat geeignet. Als säurebindendes Mittel können Amine, wie Dimethylanilin oder Triäthylamin und andere basische Verbindungen angewandt werden. Die Verbindung der Formel V und das säurebindende Mittel werden in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Chloroform und Äthylacetat gelöst und zu der Lösung wird das Carbonylierungs- oder Thiocarbonylierungsmittel zugegeben. Die Reaktion wird üblicher Weise bei 0°C bis Raumtemperatur 1 bis mehrere Stunden durchgeführt. Nachdem die Reaktion vollständig ist wird die basische Substanz in dem Reaktionsgemisch entfernt durch Waschen des Gemisches mit verdünnter Salzsäure oder mit Wasser und das Gemisch wird anschließend nach üblichen Verfahren aufgearbeitet um das gewünschte Produkt zu erhalten.
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen befinden sich die Substituenten R[tief]1 und R[tief]2 an dem heterocyclischen Ring in trans-Stellung, wie aus der Formel I hervorgeht. Wenn R[tief]3 ein in bestimmter Weise substituierter Cyclohexyl- oder Tetrahydropyranylring ist sind weitere isomere Formen möglich, die jedoch alle unter die Erfindung fallen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
trans-3-Cyclohexylcarbamoyl-4-methyl-5-(4-methylphenyl)-2oxazolidon:
In 30 ml Dimethylsulfoxid wurden 3,8 g trans-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-2-oxazolidon gelöst und zu der Lösung unter Eiskühlung 2,7 g Cyclohexylisocyanat und 1 Tropfen DBU gegeben. Das Gemisch wurde nach und nach unter Rühren auf Raumtemperatur erwärmt und die Reaktion konnte 1 h weiter ablaufen. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und mit Äthylacetat extrahiert. Die Äthylacetatschicht wurde getrocknet, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand aus Ligroin umkristallisiert. Man erhielt 4,7 g des gewünschten Produktes.
Beispiel 2
trans-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-3-(2-tetrahydropyranyl-carbamoyl)-2-oxazolidon:
In 20 ml Dimethylsulfoxid wurden 1,5 g trans-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-2-oxazolidon gelöst und zu der Lösung unter Eiskühlung 0,9 g 2-Tetrahydropyranylisocyanat und ein Tropfen DBU gegeben. Das Gemisch wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt anschließend in Eiswasser gegossen und mit Äthylacetat extrahiert. Die Äthylacetatschicht wurde getrocknet, das Lösungsmittel das Lösungsmittel abgedampft und der ölige Rückstand durch Säulenchromatographie gereinigt. Man erhielt 0,7 g des gewünschten Produktes.
Beispiel 3
trans-3-Cyclohexylcarbamoyl-4-methyl-5-(2-thienyl)-2-oxazolidon:
In 10 ml Dimethylsulfoxid wurden 2 g trans-4-Methyl-5-thienyl-2-oxazolidon und 1,4 g Cyclohexylisocyanat gelöst und dann 1 g DBU zu der Lösung bei Raumtemperatur gegeben. Nach 2-stündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch in eiskaltes Wasser gegossen und die abgeschiedenen Kristalle abfiltriert und getrocknet. Man erhielt 2,8 g der gewünschten Verbindung.
Beispiel 4
trans-3-Cyclohexylcarbamoyl-4-methyl-5-(4-methylphenyl)-2-oxazolidon:
In 100 ml Äthylacetat wurden 2 g 1-Cyclohexyl-3-[1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-propyl]harnstoff und 1,6 g N,N-Dimethylanilin gelöst und zu der Lösung unter Rühren bei 5 bis 10°C 1 g Trichlormethylchlorformiat in 10 ml Äthylacetat zugegeben. Nach 1-stündigem Rühren bei dieser Temperatur wurde das Reaktionsgemisch mit 5-%iger Salzsäure und Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Man erhielt 1,7 g des gewünschten Produktes.
Beispiel 5
trans-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-3-(2-tetrahydropyranylcarbamoyl)-oxazolidin-2-thion:
In 10 ml Äthylacetat wurden 1,2 g 1-(2-Tetrahydropyranyl)-3-[threo-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-propyl]harnstoff und 1,0 g N,N-Dimethylanilin gelöst und zu der Lösung unter Rühren bei 0°C 0,7 g Thiophosgen in 5 ml Äthylacetat gegeben. Nach 3-stündigem Rühren bei 0°C wurde das Reaktionsgemisch in 5-%ige Salzsäure gegossen und mit Äthylacetat extrahiert. Die Äthylacetatschicht wurde getrocknet, das Lösungsmittel abgedampft und der ölige Rückstand durch Säulenchromatographie gereinigt. Man erhielt 0,5 g des gewünschten Produktes.
Beispiel 6
trans-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-3-cyclohexylcarbamoyl-2-thiazolidon:
In 50 ml Äthylacetat wurden 4,8 g 1-Cyclohexyl-3-[threo-1-mercapto-1-(4-methylphenyl)-2-propyl]harnstoff und 3,8 g N,N-Dimethylanilin gelöst und zu der Lösung unter Rühren 2,5 g Trichlormethylchlorformiat in 10 ml Äthylacetat gegeben. Nach 4-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Gemisch mit 5-%iger Salzsäure und Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der ölige Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt. Man erhielt 3,4 g des gewünschten Produktes.
Beispiel 7
trans-4-Methyl-5-(4-chlorphenyl)-3-cyclohexylcarbamoyl-2-thiazolidon:
In 10 ml Dimethylsulfoxid wurden 2 g trans-4-Methyl-5-(4-chlorphenyl)-2-thiazolidon und einige Tropfen DBU gelöst und zu der Lösung unter Kühlen 1,2 g Cyclohexylisocyanat zugetropft. Nach 3-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der ölige Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt. Man erhielt 2,6 g des erwünschten Produktes.
Beispiel 8
trans-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-3-(trans-2-methylcyclohexylcarbamoyl)-2-thiazolidon:
In 60 ml Benzol wurden 3 g trans-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-2-nitrosoamino-2-thiazolin gelöst und zu der Lösung bei Raumtemperatur 2 g trans-2-Methylcyclohexylisocyanat und einige Tropfen Triäthylamin gegeben. Nach 1-stündigem Rühren des Gemisches bei Raumtemperatur ließ man die Reaktion weitere 3 h unter Rückfluß ablaufen. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der ölige Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt. Man erhielt 1,8 g des gewünschten Produktes.
Einschließlich der oben angegebenen Verbindungen können die in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Substanzen auf analoge Weise hergestellt werden.
Tabelle 1
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Tabelle 1 Fortsetzung
Wie erwähnt besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen außerordentliche acaricide Eigenschaften und sind besonders geeignet zur Bekämpfung von Eiern und Larven von Acariden. Zu den Acariden (Spinnentieren), die besonders wirksam mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden können gehören die (gefleckte) Spinnmilbe, die rote Zitrusmilbe und ähnliche. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch erfolgreich zur Bekämpfung von Zecken angewandt werden. Einige der erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen auch herbicide Eigenschaften.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in Form üblicher acaricider Mittel zusammen mit üblichen Verdünnungs- oder Streckmittel zubereitet werden. Derartige Mittel umfassen benetzbare Pulver, Granulate, Stäubemittel, emulgierbare Konzentrate, fließfähige Zubereitungen und ähnliches. Als feste Träger können z.B. Mehle wie Sojabohnenmehl und Weizenmehl, gemahlene Mineralien, wie Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talkum, Pyrophylit und Tone angewandt werden. Als flüssige Träger kommen unter anderem inerte organische Flüssigkeiten wie Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Lösungsmittelnaphta, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol und Aceton sowie Wasser in Frage. Übeliche für pesticide Mittel geeignete oberflächenaktive Mittel wie Emulgier- und/oder Dispergiermittel können angewandt werden, wenn homogene und stabile Mittel erwünscht sind.
Die Konzentration an Wirkstoff in acariciden Mitteln kann je nach der Art der Zubereitung variieren und liegt im allgemeinen bei ungefähr 5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-% für benetzbare Pulver, 5 bis 70 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% für emulgierbare Konzentrate und 0,5 bis 20 Gew.-% vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% für Stäubemittel.
Benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und fließfähige Zubereitungen werden üblicher Weise mit Wasser weiter verdünnt, unter Bildung von Suspensionen oder Emulsionen, die aufgesprüht oder aufgegossen werden. Stäubemittel und Granulate werden direkt aufgebracht.
Im folgenden sind Beispiele für acaricide Mittel angegeben.
Beispiel 9
Emulgierbares Konzentrat:
Erfindungsgemäße Verbindung 10 Gew.-Teile
Dimethylformamid 50 " "
Xylol 35 " "
Alkylarylpolyoxyäthylenäther 5 " "
Diese Substanzen wurden unter Bildung eines emulgierbaren Konzentrats vermischt. Es wurde mit Wasser zu einer Emulsion der gewünschten Konzentration verdünnt.
Beispiel 10
Benetzbares Pulver:
Erfindungsgemäße Verbindung 20 Gew.-Teile
Diatomeenerde 70 " "
Kieselsäure 5 " "
Natriumalkylsulfat 5 " "
Diese Substanzen wurden vermischt und vermahlen unter Bildung eines homogenen Pulvers. Diese wurde mit Wasser zu einer Suspension der gewünschten Konzentration verdünnt.
Beispiel 11
Stäubemittel:
Erfindungsgemäße Verbindung 1 Gew.-Teile
Talkum 98,6 " "
Silicon 0,3 " "
Alkylarylpolyoxyäthylenäther 0,1 " "
Diese Substanzen wurden vermischt und pulverisiert unter Bildung eines feinen homogenen Pulvers.
Durch Kombination der erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Pflanzenschutzmitteln, wie anderen Acariciden, Insekticiden oder Herbiciden erhält man acaricide und insekticide Mittel mit deren Hilfe Ergebnisse erreicht werden können, die bei getrennter Anwendung der einzelnen Komponenten nicht erzielbar sind. Andere Bestandteile, die zusammen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden können, sind z.B.
Acaricide:
Chlorfenethol, Chlorbenzilat, Chlorpropylat, Proclonol, Phenisobromolat, Dicofol, Dinobuton, Binapacryl, Chlordimeform, Amitraz, Propargit, PPPS, Benzoxamat, Cyhexatin, Fenlutatinoxid, Polynactine, Chinomethionat, Thioquinox, Chlorfenson, Tetradifon, Tetrasul, Cycloprat, Kayacide, Kayahope, 3-n-Dodecyl-1,4-naphtochinon-2-yl-acetet, Calcium-polysulfid
Insecticide:
(Organophosphor-Verbindungen)
Fenthion, Fenitrothion, Diazinon, Chlorpyrifos, EPS, Vamidothion, Phenthoat, Dimethoat, Formothion, Malathion, Trichlorfon, Thiomethon, Phosmet, Menazon, Dichlorvos, Acephat, EPBP, Dialifor, Methyl-parathion, Oxydemeton-methyl, Ethion, Aldicarb, Propoxur
(Pyrethroide)
Permethrin, Cypermethrin, Decamethrin, Fenvalerat, Fenpropathrin, Pyrethrine, Allethrine, Tetramethrin, Resmethrin, Barthrin, Dimethrin, Propathrin, Prothrin, 3-Phenoxybenzyl-2,2-dichlor-1-(4-äthoxyphenyl)-1-cyclopropancarboxylat, kleines Alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dichlor-1-(4-äthoxyphenyl)-1-cyclopropancarboxylat, (RS)-kleines Alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(RS)-2-(4-trichlormethoxyphenyl)-3-methylbutylat, (RS)-kleines alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(RS)-2-(2-chlor-4-trichlormethylanilino)-3-methylbutylat.
Die unterwartete Überlegenheit und außergewöhnliche Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus dem folgenden Versuch hervor.
Versuch:
Die ersten Blätter von Kidney-Bohnen in Töpfen wurden mit jeweils dreißig ausgewachsenen weiblichen Larven der gefleckten Spinnmilbe infiziert. Die Blätter wurden bis sie feucht waren mit einer wässrigen Emulsion besprüht, die hergestellt worden war aus dem emulgierbaren Konzentrat nach Beispiel 9 und 500 bzw. 125 ppm Wirkstoff enthielt. Nach 3 Tagen Eierablage wurden die lebenden sowie die toten Milben von den Blättern entfernt. Am 11. Tag wurde der Grad der Schädigung als Prozentsatz nach der Formel berechnet, wobei A die Anzahl der sich auf nicht behandelten Blättern aus den Eiern entwickelten Larven und B die Anzahl der sich aus den Eiern entwickelten Larven auf behandelten Blättern bedeutet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2
Tabelle 2 Fortsetzung
Tabelle 2 Fortsetzung
Tabelle 2 Fortsetzung

Claims (1)

1. Oxazolidon- und Thiazolidon-Verbindungen der Formel oder in der X, Y und Z jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R[tief]1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R[tief]2 einen 5-gliedrigen heterocyclischen Sauerstoff oder Schwefel enthaltenden Ring, eine Phenylgruppe oder eine durch 1 oder 2 Halogenatome, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Methylendioxygruppen substituierte Phenylgruppe und R[tief]3 einen 5- bis 7-gliedrigen Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder heterocyclischen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthaltenden Ring, der jeweils substituiert oder nicht substituiert sein kann, bedeuten.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[tief]1 eine Methylgruppe, R[tief]2 eine durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Methylendioxy substituierte Phenylgruppe und R[tief]3 eine Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl- oder Tetrahydropyranylgruppe bedeuten.
Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel oder in der R[tief]1, R[tief]2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
R[tief]3NCZ
wobei R[tief]3 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel in der R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Carbonylierungs- oder Thiocarbonylierungsmittel umsetzt.
5. Acaricide Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, gegebenenfalls zusammen mit üblichen inerten Trägern und/oder Zusätzen, enthalten.
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