NL8005354A - Nieuwe heterocyclische verbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede acaricide preparaten. - Google Patents
Nieuwe heterocyclische verbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede acaricide preparaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8005354A NL8005354A NL8005354A NL8005354A NL8005354A NL 8005354 A NL8005354 A NL 8005354A NL 8005354 A NL8005354 A NL 8005354A NL 8005354 A NL8005354 A NL 8005354A NL 8005354 A NL8005354 A NL 8005354A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- sulfur
- oxygen
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 methylenedioxy Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005936 thiocarbonylation reaction Methods 0.000 description 3
- SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-2-one Chemical group O=C1NCCS1 SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- VDVDIOHQFKXVFQ-HTQZYQBOSA-N (1r,2r)-1-isocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound C[C@@H]1CCCC[C@H]1N=C=O VDVDIOHQFKXVFQ-HTQZYQBOSA-N 0.000 description 1
- FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1C FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXBHKHTWAPLUSQ-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-5-prop-2-ynylfuran-3-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=C(C)OC(CC#C)=C1 WXBHKHTWAPLUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFTDRCCWEUCHSI-XSDATEAUSA-N (4s,5s)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)-n-(oxan-2-yl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound O([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(C)=CC=2)C(=S)N1C(=O)NC1CCCCO1 XFTDRCCWEUCHSI-XSDATEAUSA-N 0.000 description 1
- KPMWGGRSOPMANK-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC(C(=C1)Cl)=CC2=C1OCO2 KPMWGGRSOPMANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJLQKZVWZEOOR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-nitrophenoxy)-2-propylsulfanylbenzene Chemical compound C1=C(Cl)C(SCCC)=CC(OC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 SPJLQKZVWZEOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QECPWYSZWLPANX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)-3-[(3-phenoxyphenyl)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C1(C(O)=O)C(Cl)(Cl)C1CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QECPWYSZWLPANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXCGTUYINKXVQL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-3-[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C1(C(O)=O)C(Cl)(Cl)C1C(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 VXCGTUYINKXVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXVWIRKAABQIGS-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatooxane Chemical compound O=C=NC1CCCCO1 VXVWIRKAABQIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001474033 Acar Species 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N Furamethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- PNAAEIYEUKNTMO-UHFFFAOYSA-N S-Seven Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PNAAEIYEUKNTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)C1CC1 BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229940018556 chloropropylate Drugs 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- GNDPAVKYAUIVEB-NTEUORMPSA-N furonazide Chemical compound C=1C=COC=1C(/C)=N/NC(=O)C1=CC=NC=C1 GNDPAVKYAUIVEB-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 229950001880 furonazide Drugs 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- VSCLOABENLKOOI-WCBMZHEXSA-N n-[(4s,5s)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]nitrous amide Chemical compound C[C@@H]1N=C(NN=O)S[C@H]1C1=CC=C(C)C=C1 VSCLOABENLKOOI-WCBMZHEXSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005488 proclonol Drugs 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/16—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/14—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
\ 4 N.O. 29.^53 -1-
Nieuwe heterocyclische verbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede acaricide preparaten.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe heterocyclische verbindingen, acaricide preparaten in de vorm van mengsels van dergelijke verbindingen met dragers, werkwijzea ter bereiding van dergelijke verbindingen en werkwijzen ter bereiding van acaricide pre-5 paraten.
Enkele derivaten met een oxazolidon of thiazolidonstruktuur zijn bekend als herbiciden of anticonvulsiva en zijn bijvoorbeeld beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 3.2^7.219 en JACS 73, 95 (1951) voor wat betreft 3-carbamoyloxazolidonderivaten en in het Amerikaanse 10 octrooischrift 3.^91.108 voor wat betreft thiazolidonderivaten.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op verbindingen met de algemene formule 1, waarin X, Y en Z zuurstof of zwavel voorstellen, R^ een alkylgroep met 1 - h koolstofatomen is en een zuurstof of zwavel bevattende heterocyclische 5-ring, fenyl, fenyl gesub-15 stitueerd met 1 of 2 substituenten zoals alkyl, halogeen, halogeen-alkyl, alkoxy, nitro of methyleendioxy voorstelt en R^ een 5-7 atomen bevattende cycloalkylgroep, cycloalkenylgroep of heterocyclische groep met zuurstof, zwavel of stikstof voorstelt, al of niet gesubstitueerd.
20 De verbindingen met de formule 1 bezitten sterke acaricide eigen schappen,
De onderhavige uitvinding heeft verder betrekking op werkwijzen voor de bereiding van verbindingen met formule 1, welke werkwijzen als volgt omschreven worden: 25 (a) De verbinding met formule 2, waarin R^ , X en Y de hier voor vermelde betekenissen bezitten wordt omgezet met het isocyanaat of isothiocyanaat met formule 3, waarin R^ en Z de hiervoor vermelde betekenissen bezitten.
Het uitgangsprodukt aangegeven met formule 2 kan bijvoorbeeld 30 bereid worden volgens de reactievergelijkingen met de fig. 1 of 2.
De verbinding met formule 2 wordt opgelost in een inert organisch oplosmiddel zoals tolueen, tetrahydrofuran en dimethylsulfoxi-de en aan de oplossing worden de verbinding met formule 3 en een katalysator, bijvoorbeeld een basische verbinding zoals 1.8-diazabi-35 cyclo[5.^.0]undeceen-7 (DBïï), natriumhydride en tertiaire aminen, of een Lewis-zuur zoals tin(II)chloride, boortrifluoride en zinkchlori-de, toegevoegd. De reactie wordt gewoonlijk uitgevoerd bij 0°G tot flO 05 35 4 -2- omgevingstemperatuur onder roeren gedurende een periode van één tot enkele uren. Nadat de reactie voltooid is wordt het reactiemengsel in water gegoten en het produkt wordt door filtratie of oplosmiddel-extraktie afgescheiden.
5 (b) De verbinding met formule 5, waarin R£, B^, X en Z de hiervoor vermelde betekenissen bezitten wordt omgezet met een carbonylerings- of thiocarbonyleringsreagens bij aanwezigheid van een zuurbindend middel. Het uitgangsprodukt aangegeven door de formule 5 kan bijvoorbeeld bereid worden door omzetting van de verbinding 10 voorgesteld door de formule 3 met de verbinding voorgesteld door de formule *f. Als carbonylerings- of thiocarbonyleringsmiddel zijn gebruikelijke reagentia geschikt zoals kaliumcarbonaat, fosgeen, thio-fosgeen, trichloormethylchloorformiaat. Als zuurbindend middel worden aminen zoals dimethylaniline of triëthylamine en andere basische 15 verbindingen toegepast. De verbinding met formule 5 en het zuurbin-dïngsreagens worden· opgelost in een inert organisch oplosmiddel zoals benzeen, chloroform en ethylacetaat en aan de oplossing wordt het carbonylerings- of thiocarbonyleringsreagens toegevoegd. De reactie wordt gewoonlijk uitgevoerd bij 0°C tot omgevingstemperatuur 20 gedurende een periode van één tot enkele uren. Nadat de reactie voltooid is wordt het basische produkt in het reactiemengsel verwijderd door het mengsel te wassen met verdund zoutzuur of water en wordt daarna opgewerkt voor het verkrijgen van het produkt volgens de gebruikelijke methoden.
25 In de nieuwe verbindingen van de uitvinding zijn twee substitu- enten B^ en Bg aan de heterocyclische ring in de trans-positie, zoals aangegeven in formule 1. In het geval dat B^ een bepaalde gesubstitueerde cyclohexyl- of tetrahydropyranylring is, zijn andere iso-raeerconfiguraties aanwezig in het carbamoyldeel, evenwel vallen alle 30 aldus gevormde isomeren binnen het kader van de onderhavige uitvinding.
Voorbeeld I.
Trans^-cyclohexylcarbamoyl-^-methyl^-C1»—methylfenyl)-2-oxazolidon.
In 30 ml dimethylsulfoxide werden 3,8 g trans-^t-methy 1-5-(*1— 35 methylfenyl)-2-oxazolidon opgelost en aan de oplossing werden onder ijskoeling 2,7 g cyclohexylisocyanaat en één druppel DBU toegevoegd. Het mengsel werd geleidelijk tot omgevingstemperatuur verwarmd onder roeren en de reactie werd één uur voortgezet. Het reactiemengsel werd in water gegoten en met ethylacetaat geëxtraheerd. De ethylace-kO taatlaag werd gedroogd, het oplosmiddel verdampt en het residu uit 80 05 35 4 * t f -3- ligroxne herkristalliseerd. De opbrengst aan gewénst produkt bedroeg 4,7 g.
Voorbeeld II,
Trans-4-methyl-5-(4-raethylfenyl)-5-(2-tetrahydropyranylcarbamoyl)-5 2-oxazolidon.
In 20 ml dimethylsulfoxide werden 1,5 g trans-4-methyl-5-(4-methylfenyl)-2-oxazolidon opgelost en aan de oplossing werden onder ijskoeling 0,9 g 2-tetrahydropyranylisocyanaat en één druppel DBU toegevoegd. Het mengsel werd één uur bij' omgevingstemperatuur ge-10 roerd. Het reactiemengsel werd in water gegoten en met ethylacetaat geëxtraheerd. De ethylacetaatlaag werd gedroogd, het oplosmiddel verdampt en het olieachtige residu gezuiverd via kolomchromatografie.
De opbrengst aan gewenst produkt bedroeg 0,7 g.
Voorbeeld III.
15 Trans-3-cyclohexylcarbamoyl-4-methyl-5-(2-thienyl)-2-oxazolidon.
In 10 ml dimethylsulfoxide werden 2 g trans-4- methyl-5-thienyl- 2-oxazolidon en 1,4 g cyclohexylisocyanaat opgelost en vervolgens werd 1 g DBU aan de oplossing bij omgevingstemperatuur toegevoegd.
Nadat het mengsel 2 uren was geroerd werd het in ijskoud water gego-20 ten, de afgezette kristallen werden gefiltreerd en gedroogd. De opbrengst aan gewenst produkt bedroeg 2,8 g.
Voorbeeld IV.
Trans-3-cyclohexylcarbamoyl-4-methyl-5-(4-methylfenyl)-2-oxazolidon.
In 100 ml ethylacetaat werden 2 g 1-cyclohexyl-3-[l-Hydroxy-1-25 (4-methylfenyl)-2-propyl]ureum en 1,6 g N.N-dimethylaniline opgelost en aan de oplossing werd·onder roeren bij 5°C tot 10°C 1 g trichloor-methylchloorformiaat opgelost in 10 ml ethylacetaat toegevoegd. Nadat het mengsel één uur bij die temperatuur was geroerd werd het reactiemengsel met 5-procents zoutzuur en water gewassen, het gewassen 30 mengsel werd gedroogd en het oplosmiddel werd verdampt. De opbrengst aan gewenst produkt bedroeg 1,7 g.
Voorbeeld V,
Trans-4-methyl-5-(4-methylfenyl)-3-(2-tetrahydropyranylcarbamoyl)-oxazolidine-2-thion.
35 Ia 10 ml ethylacetaat werden 1,2 g 1-(2-tetrahydropyranyl)-3-[threo-2-hydroxy-1-(4-methylfenyl)-2-propyl]ureum en 1,0 g N.N-di-methylaniline opgelost en aan de oplossing werd onder roeren bij 0°C 0,7 g thiofosgeen opgelost in 5 ml ethylacetaat toegevoegd. Nadat het mengsel 3 uren bij 0°C was geroerd werd het in 3% zoutzuur gegoten 40 en met ethylacetaat geëxtraheerd. De ethylacetaatlaag werd gedroogd, 80 05 35 4 -4-
Het oplosmiddel werd verdampt en Het olieachtige residu werd gezuiverd via kolomchromatografie. De opbrengst aan gewenst produkt bedroeg 0,5 g.
Voorbeeld VI.
5 Trans-4-methyl-5-(4-methylfenyl)-3-cyclohexylcarbamoyl-2-thiazolidon.
In 50 ml ethylacetaat werden 4,8 g 1-cyclohexyl-3-[threo-1-mercapto-1-(4-methylfenyl)-2-propyl]ureum en 3*8 g N.N-dimethylanili-ne opgelost en aan de oplossing werden onder roeren 2,5 g trichloor-methylchloorformiaat opgelost in 10 ml ethylacetaat toegevoegd. Na-10 dat het mengsel 4 uren bij omgevingstemperatuur was geroerd werd het reactiemengsel met 3% zoutzuur en water gewassen, het gewassen mengsel werd gedroogd en het oplosmiddel werd verdampt. Het olieachtige residu werd gezuiverd via kolomchromatografie. De opbrengst aan gewenst produkt bedroeg 3»4 g.
15 Voorbeeld VII.
Trans-4-methyl-5-(4-chloorfenyl)-3-cyclohexylcarbamoyl-2-thiazolidon.
In 10 ml dimethylsulfoxide werden 2 g trans-4-methyl-5-(4-chloorfenyl)-2-thiazolidon en enkele druppels DBU opgelost en aan de oplossing werden druppelsgewijze 1,2 g cyclohexylisocyanaat onder 20 koelen toegevoegd. Nadat het mengsel 3 uren bij omgevingstemperatuur was geroerd werd het in ijswater gegoten en met chloroform geëxtraheerd. De chloroformlaag werd met water gewassen, gedroogd en het oplosmiddel werd verdampt. Het olieachtige residu werd gezuiverd via kolomchromatografie. De opbrengst aan gewenst produkt bedroeg 2,6 g.
25 Voorbeeld VIII.
Trans-4-methy1-5-(4-methylfenyl)-3-(trans-2-methylcyclohexylcarbamo-yl)-2-thiazolidon.
In 60 ml benzeen werden 3 g trans-4-methyl-5-(4-methylfenyl)-2-nitrosoamino-2-thiazoline opgelost en aan de oplossing werden bij om-30 gevingstemperatuur 2 g trans-2-methylcyclohexylisocyanaat en enkele druppels triëthylamine toegevoegd. Nadat het mengsel één uur bij omgevingstemperatuur was geroerd, werd de reactie nog 3 uren voortgezet bij koken onder terugvloeikoeling. Het reactiemengsel werd met water gewassen, gedroogd en het oplosmiddel werd verdampt. Het olie- · 35 achtige residu werd gezuiverd via kolomchromatografie. De opbrengst aan gewenst produkt bedroeg 1,8 g.
Analoog aan het voorafgaande kunnen verbindingen in tabel A bereid worden.
80 05 35 4 -5-
Tabel A.
·. i'
Verbin- Z Z Fysische ding nr. ^ V „ira.Ej eigennchap- ιΑΛ °f (anpt.°0) 5 x Y z s1 K2 h3 1 0 0 0 CH3 [98-100] αΗ3νν-Λ 2 tt ft '» *« Ί»5330 3 ........ Q- I [6^-65]
Ij. II II II »» ^ 3 »* [85-86,5] 10 5 » " " " Cl O ' [129-130] £ it tt ft tt \ M [ 105-IO7] 2_tci 7 II 11 11 it ci^TV II [80-82] 8 " H " " Br [126-128] 9 » » » C2H5' CH3^Q- " n^°’5 1,5268 CH3- 15 10 " ·» " CH3 CH3-^_ y- " [66-68] 11 II tl II n CH3f> " [70-72 ^ch3 12 " " S " CH 3®" [115-116] 13 Η „ 0 " tCltHg ©- " [IO5-IO7] 14 " " ” ” ic3H7"^3~ " [76-78] 20 15 " " » “ CH30^~y " [76-78] 16 » " " " [9^ ,5-96]
Cl 17 " " » ” Cl ©- © [160-162] 18 " » " " GH3“^^“ "Q [71-72]
i g 11 tt tt it ti Ό | [61-62] I
8005354
Tabel A, (Vervolg) -6-
Verbin- X Y Z B. B» Fysische ding nr. eigenschap pen (smpt.°c] 20 0 S 0 CH^ *0^ Ό" [87-09] 21 » 0 " ‘ " nC12H25^- " [50-52]
CH,Q
22 " " " " ch^O-^Λ- " [127-128,5] 23 » » " " ** [152-15^] 2b » " " »» gQr ” [7^-76] 25 » S " " " n^8 1,5739 26 » 0 » " C2H5-^y. " n^6 1,5359 C1'7^\ 27 " " " " \=)~ " [89-90,5] 28 " n o- · [78,5-80] 29 " " " " \_V " [b5-b7]
Cib 30 « ” " ” chnD? 1,5331 (N/CH-, cis: trans = 60:^+0) * ' 3 ! * isomeer configuratie in carbamoyldeel CH^ 31 000 ch3 ch3-^^~ [51-59] (N/CH*:trans) ^ CH^ 32 11 11 11 I» »1 [109-120] (N/CH3:cis) * CHj 33 " " " " " Πρ° 1,5361 (N/CH^: cis/trans=7/3' 3^ n it 11 ii 11 | h(7^ch3 [112-118] (N/CH3=trans) 80 05 35 4
Tabel A (vervolg) -7-
Verbin- X I Z IL R- K, Fysische ding nr. * eigenschap pen (smpt,°C) .
35 0 0 0 CH^ [116-122] 35 ft H ft H f! <3 (95-96] 3v ........ <SQr :0 [127-129] 38 s s " " GH3“C3” XE) [96-97] 39 O O S " O " [93-95] ifO s » 0 » " [86-87] 41 os" " " nD°’5 1*38oc 42 " " " " Cl O <!> [89-91] 43 » " S " GH3-^3” " [90-92] CH77—\ 44 " " 0 " CH3^J^* [88-90] 45 " " " " Cl Ο j£i [75-76] 46 " " " " "^3 [109-in] 47 " " " " <θΐζ}Γ -0 nj7’2 1,5460 CHi" (N/CH,:trans) OH^ ^ 48 » » " » CH.^?3“ */h\ n^7’8 1,5376 CH^^ 49 " " " " X0J nD9’3 1,5395 50 " " " » ch^-^^- [95-97] ” .0 51 » *» . H *' »» Js.oJ [85-104] 52 » " " " " -Qm, [78-80] 53 " " " " CH3.fV n20’5 1’5603 8005354 ^
Tabel A (vervolg) -8- 'Verbin- X Y Z R. Rp R, Fysische , ding nr. ά 7 eigenschap pen (srapt,°C) 54 ooo ch3 --0- <E> [I22-I23] 55 S " " " a ·· [93-96] 56 " » " " [86,5-98] (N/CH^ïtrans) 57 » » " »» »* j£) 1,5638 58 » " » » cl •Ο Φ [93-96] GH3 59 1* » »* »» CH^-^ S- M [84-85] 60 " »' » '* CH3^Q- ^>CH3 [147-149] (N/CH3: trans) 61 ti π η η ιι /η [96-101 ] 62 " " " " ^Η9 Ο φ [125-128] 63 n " " Η CZ3{y "{^) [76-77] 64 » » » » " /η\ η^6,5 1,557? 65 " « " " " ” [72,5-74,5] (N/CH3:cis) 66 " " S η " Φ [94,5-97] CH^ 67 " " 0 » " ^Η~\ nn^,Q 1’5532
0Η>-^ D
68 « " " " C-y -(h) ηρ°’° 1’^657 69 " " " " \—/ " [ 116-117,5] Ν:η3 70 »» " " " C2H5^3" '* [ 85,5-88] 71 " " " " ησΐ2Η25"^3" " [46-49] 8 0 0 5 3 5 4
Tabel A (vervolg) -9-
Verbin- X T Z R. S? H, Fysische ding nr. eigenschap pen (smpt. °C) 72 S 0 0 CH3 C0 φ [99-102,5] 73 " " " ΓΌ- l·' [77-79] π " " » " [97-99] ciCf1 75 π »t » *» ci-/"""V- M [136-138] 76 »* h » n Br e· [99-IO1] 77 ft If M It p Ό- [90-91,5] 78 »» '» *» " CH50^> " n^°1 ^ 1,5590 75 » »i it KQr - \τξβ 1,5751 80 ·» »’ s »» C1-TV " [108-110] \s=/ CH- 8Ί It »0 '» “ ~\ H/ [116-121,5] (N/CHy trans) ch3 32 II IT IT 1» I» [83-87] (N/CHy cis) 85 η 1» n » 'I ^>CH3 [1^9-153] (N/CHy trans)
Sk *’ " " " " -Co^ 1158OI
85 »1 τι »1 'I ii »» njp 1,5760 (isomeer) CH, 86 π »1 'I »1 I» —(Ë~\ 1»56(* CHaX-/ d 87 TT Tt It II BrCH2-^~~^ \^) [106-108] 88 « " » " Cl -O -(3 [97-98]
Tabel A (vervolg) -10-
Verbin- X Y Z H R_ R-z Fysische ding nr. 3 eigenschap pen (smpt.C) 89 s 0 0 ch3 ci/y -/hj [87-89] ciW ' 90 » m » " cH3^y [120-121] 91 » " " " GH3"C3” " [95-91] ^ch3 92 " " '* C2H5 ch3^>- *· [115-115] 95 " " " ch3 1c3h? O l· [120-123] 94 M »» » » Cl 0 0 [85-85] 95 " " " " nD7’5 1’5679 96 " » " " οΐφ M 1’5803 97 ........ CH30- O [67-68] 98 Ο -Θ [155-I57] 99 " »« " ** CF^Q- " [155-155] CH30V^ 100 " »· " »» 0Η3°·\/~ M [117-119] 101 - O- " [118,5-121,5 102 " '» " 1C3H7 CH.-Q- " n^° 1,5886 103 » s « ch3 α-Q- " [101-103] 10*f » 0 " " N02^)- " [11^-117] 105 0 " " " BrCH2·/^ ” [76-78] 106 " " « w CH3f> M [126-128] 5 v__ Ί07 » " " " C—/ " [66-68] 108 »» ·* ** »» ^ » [109-111] _MM I ci 8005354 * s· -11-
Zoals reeds vermeld bezitten de verbindingen van de onderhavige uitvinding uitstekende acaricide eigenschappen en zij zijn in het bijzonder geschikt voor het bestrijden van eieren en larven van aca-ri. Tot de acari, die doelmatig kunnen worden bestreden met de ver-5 bindingen behoren de "two spotted spider mite", "citrus red mite" en dergelijke. De verbindingen kunnen met succes gebruikt worden voor de bestrijding van teken. Voorts worden herbicide toepassingen verwacht voor een bepaalde groep verbindingen.
De verbindingen volgens de uitvinding worden desgewenst toege-10 past in een vorm van de gebruikelijke acaricideformuleringen met gebruikelijke verdunningsmiddelen of versnijdingsmiddelen en tot dergelijke formuleringen behoren spuitpoeders, granules, stuifmiddelen, emulgeerbare concentraten, stroombare formuleringen en dergelijke.
Als vaste dragers worden gemalen granen, zoals sojameel en tarwemeel, 15 gemalen mineralen zoals diatomeeënaarde, apatiet, gips, talk, pyro-fylliet en klei gebruikt. Als vloeibare dragers worden inerte organische vloeistoffen zoals benzine, minerale olie, petroleum, solvent-nafta, xyleen, cyclohexaan, cyclohexanon, dimethylformamide, alcohol en aceton, aLsmede water toegepast. Gebruikelijke pesticide oppervlak-20 actieve middelen, met inbegrip van emulgeermiddelen en/of dispergeer-middelen, kunnen worden gebruikt indien homogene en stabiele formuleringen gewenst zijn.
De concentratie van het werkzame bestanddeel in de acaricide preparaten kan variëren afhankelijk van het type formulering en 25 wordt in het algemeen ingesteld op ongeveer 50 - 80 gew.# en bij voorkeur 20 - 80 gew.$ voor de spuitpoeders; 5-70 gew,$ en bij voorkeur 10 - 50 gev.% voor de emulgeerbare concentraten en 0,5 -20 gev.% en bij voorkeur 1-10 gew.$ voor de stuifformuleringen.
Spuitpoeders, emulgeerbare concentraten en stroombare formule-30 ringen, die aldus zijn geformuleerd, worden gewoonlijk met water verdund voor het vormen van de suspensies of emulsies, die door sproeien of drenken worden toegepast. Stuifmiddelen en granules worden direkt toegepast.
Niet-beperkende voorbeelden van deacaricide preparaten van de 35 uitvinding zijn hierna vermeld.
Voorbeeld IX. Emulgeerbaar concentraat.
Verbinding van de onderhavige uitvinding 10 gew.dln dimethylformamide 50 gew.dln xyleen 35 gew.dln *f0 alkylarylpolyoxyethyleenether 5 gew.dln.
η η n n 3 5 4 -12-
Deze worden met elkaar gemengd voor het verschaffen van een emulgeerbaar concentraat. Dit wordt met water verdund tot een emulsie van de gewenste concentratie.
Voorbeeld X. Spuitpoeder.
' 5 Verbinding van.de onderhavige uitvinding 20 gew.dln diatomeeënaarde 70 gew.dln "witte kool" 5 gew.dln natriumalkylsulfaat 5 gew.dln.
Deze bestanddelen worden gemengd en gemalen voor het verschaf- 10 fen van homogene poeders. Deze worden met water verdund tot een suspensie van de gewenste concentratie.
Voorbeeld XI. Stuifmiddelformulering.
Verbinding van de onderhavige uitvinding 1 gew.dl talk 98*6 gew.dln 15 polysiloxan 0,5 gew.dl alkylarylpolyoxyethyleenether 0,1 gew.dl.
Deze bestanddelen worden gemengd en verpoederd voor het verschaffen van homogene fijne poeders.
Gebruik'van de combinaties van de verbinding van de onderhavige 20 uitvinding met andere gewasbeschermingsmiddelen zoals andere acarici-den, insekticiden of herbiciden kunnen acaricide en insekticide preparaten geven, die resultaten geven, die met gescheiden preparaten van de afzonderlijke component onbereikbaar zijn. Andere componenten, waarmee de verbinding van de onderhavige uitvinding kan worden ge-25 bruikt, zijn bijvoorbeeld als volgt:
Acariciden: chloorfenethol, chloorbenzilaat, chloorpropylaat, proclonol, feniso-bromolaat, dicofol, dinobuton, binapacryl, chloordimeform, amitraz, propargiet, PPPS, benzoxamaat, cyhexatin, fenlutatinoxide, polynac-50 tinen, chinomethionaat, thiochinox, chloorfenson, tetradifon, tetra-sul, cyclopraat, Kayacide, Kayahope, 5-n-dodecyl-1.^-naftochinon-P-ylacetaat, calciumpolysulfide.
Insekticiden: (Organofosforverbindingen) 55 fenthion, fenitrotion, diazinon, chloorpyrifos, EPS, vamidothion, fenthoaat, dimethoaat, formothion, malathion, trichloorfonthiometon, fosmet, menazon, dichloorvos, acefaat, EPBP, dialifor, methylpara-thion, oxidemetonmethyl, ethion, aldicarb, propoxur.
(Pyretroiden) *f0 permethrin, cypermethrin, decamethrin, fenvaleraat, fenpropathrin, 80 05 35 4 -13- pyrethrins, allethrins, tetramethrin, resmethrin, barthrin, dimethrin, propathrin, prothrin, 3-fenoxybenzyl-2.2-dichloor-1-(4-ethoxyfenyl)- 1-cyclopropaancarboxylaat, a-cyaan-3-fenoxybenzyl-2.2-dichloor-1-(4-ethoxyfenyl)-1-cyclopropaancarboxylaat, (BS)-a-cyaan-3-fenoxy-5 benzyl(BS)-2-(4-trichloormethoxyfenyl)-3-methylbutylaat, (KS)-a-cyaan-3-fenoxybenzyl(5S)-2-(2-chloor-4- trichloormethylanilino)-3-methylbutylaat.
De onverwachte superioriteit en buitengewone activiteit van de nieuwe verbindingen van de onderhavige uitvinding wordt zonder be-10 perking toegelicht door de volgende proefi Proef 1.
De primaire bladeren van slabonen, die in potten zijn geplant, werden respectievelijk geïnfecteerd met 30 volwassen vrouwelijke dieren van de "two-spotted spi-^der mite". De bladeren werden druip- 15 nat besproeid met een water bevattende emulsie bereid met het emul- sieconcentraat van voorbeeld IX en bevatte 500 dpm of 125 dpm van de werkzame verbinding. Na 3 dagen van de eierlegperiode werden zowel de overlevende als de dode mijten van de bladeren verwijderd. Op de
A - B
elfde dag werd de mate van verniètiging als een percentage van —-— 20 bepaald, waarin A een aantal mijten ontwikkeld uit eieren op onbehandelde bladeren betekent en B het aantal mijten ontwikkeld uit eieren op behandelde bladeren betekent. De resultaten zijn in tabel B opgenomen.
Tabel B.
25 Verbinding nr. Mate van vernietiging 500 dpm (%) 125 dpm {%) 1 100 100 2 100 99 4 100 100 30 5 100 97 8 100 95 * 9 95 84 10 100 100 11 ioo 85 35 12 98 98 14 100 95 16 100 100 19 100 100 21 100 100 8005354
Tabel B (vervolg) 14
Verbinding nr. Mate van vernietiging 500 dpm (%) 125 dpm (%) 23 100 64 24 100 100 25 100 100 26 100 86 27 100 99 28 99 88 29 100 99 30 100 100 31 100 100 33 100 85 34 100 100 36 100 95 37 100 100 38 100 100 40 100 100 .
41 100 100 42 100 100 43 100 77 44 100 100 45 100 100 47 100 100 48 100 100 49 100 ioo 50 90 6o 55 100 100 56 100 100 57 100 100 58 100 100 59 100 100 60 100 100 61 100 100 63 100 100 64 100 98 65 100 100 66 100 100 67 100 100 80 05 35 4
Tabel B (vervolg 14a -1--
Yerbinding nr. [ Mate van vernietiging 500 dpm (%) 125 dpm (%) 68 100 100 69 100 100 70 100 100 71 100 100 75 100 100 74 100 80 75 100 62 76 100 100 77 100 100 78 100 100 79 100 100 80 100 99 81 100 100 82 100 100 85 100 100 84 100 100 85 100 98 86 100 100 88 100 90 89 100 100 90 100 91 91 100 100 92 100 100 95 95 65 94 100 92 97 100 100 98 100 100 1 80 05 35 4 sv
Tabel B (vervolg) -15-
Verbinding nr. Mate van vernietiging 500 dpm {%) 125 dpm {%) 99 100 100 101 100 100 103 100 100 10*l· 100 100 *ch.loordimeform 100 55 JF\ ' -"CH3
Cl—(f ^— N *C-N^ * \^1 ^ CH^ CH-j 80 05 35 4
Claims (9)
1. Verbinding met formule 1, waarin X, Y en Z zuurstof of zwavel voorstellen, B^ alkyl met 1 - k koolstofatomen voorstelt, 5 ï?2 een zuurstof of zwavel bevattende heterocyclische vijf-ring, fe-nyl, fenyl gesubstitueerd met één of twee substituenten zoals alkyl, halogeen, halogeenalkyl, alkoxy, nitro of methyleendioxy voorstelt en B^ een 5-7 atomen bevattende cycloalkyl-, cycloalkenyl- of hetero- 10 cyclische groep met zuurstof, zwavel of stikstof voorstelt, al of niet gesubstitueerd.
2. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat methyl, B^ fenyl gesubstitueerd met chloor, methyl, methoxy of methyleendioxy en B^ cyclohexyl, methylcyclohexyl of tetrahydro- 15 pyranyl voorstellen.
3. Verbinding volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat Y en Z zuurstof voorstellen. Verbinding volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat X zuurstof voorstelt.
5. Verbinding volgens conclusie 3i met het kenmerk, dat X zwavel voorstelt.
6. Acaricide preparaat, gekenmerkt door de aanwezigheid van een inerte drager en een werkzame verbinding volgens één of meer van de voorafgaande conclusies. 25 7· Werkwijze ter bereiding van een heterocyclische verbinding, met het kenmerk, dat men een verbinding met formule 1, waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde betekenissen bezitten, op een op zichzelf bekende wijze bereidt.
8. Werkwijze ter bereiding van een heterocyclische verbinding, 30 met het kenmerk, dat men een verbinding met formule 1, waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde betekenissen bezitten bereidt, doordat men een verbinding met formule 2 omzet met een verbinding met formule 3, waarin X, Y en Z zuurstof of zwavel voorstellen, 35 alkyl met 1 - ^ koolstofatomen voorstelt, B^ een zuurstof of zwavel bevattende heterocyclische vijf-ring, fenyl, fenyl gesubstitueerd met één of twee substituenten zoals alkyl, halogeen, halogeenalkyl, alkoxy, nitro of methyleendioxy voorstelt, en ^0 B^ een uit 5-7 atomen bestaande cycloalkyl-, cycloalkenyl- of he- 80 05 35 4 -17- terocyclische groep met zuurstof, zwavel of stikstof voorstelt, al of niet gesubstitueerd.
9. Werkwijze ter bereiding van een heterocyclische verbinding, met het kenmerk, dat men een verbinding met formule 1, 3 waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde betekenissen bezitten bereidt, doordat men een verbinding met formule 3 omzet met een car-bonylerings- of thiocarbonyleringsmiddel, waarbij X, Y en Z zuurstof of zwavel voorstellen, alkyl met 1-4 koolstofatomen voorstelt,
10 Rj een zuurstof of zwavel bevattende heterocyclische vijf-ring, fenyl, fenyl gesubstitueerd met één of twee substituenten zoals alkyl, halogeen, halogeenalkyl, alkoxy, nitro of methyleendioxy.voorstelt en R^ 3 - 7 atomen bevattende cycloalkyl-, cycloalkenyl- of heterocycli-13 sche groep met zuurstof, zwavel of stikstof voorstelt, al of niet gesubstitueerd,
10. Werkwijze ter bereiding van een acaricide preparaat, met het kenmerk, dat men één of meer verbindingen met formule 1, waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde betekenissen bezit- 20 ten, in een voor een dergelijke toepassing geschikte vorm brengt. ****** 8005354
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12770779 | 1979-10-03 | ||
| JP12770779A JPS5651463A (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Oxazolidine derivative, its preparation, and acaricide |
| JP5036380 | 1980-04-18 | ||
| JP5036380A JPS56156270A (en) | 1980-04-18 | 1980-04-18 | Heterocyclic compound, its preparation and acaricide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8005354A true NL8005354A (nl) | 1981-04-07 |
| NL188576B NL188576B (nl) | 1992-03-02 |
| NL188576C NL188576C (nl) | 1992-08-03 |
Family
ID=26390832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8005354,A NL188576C (nl) | 1979-10-03 | 1980-09-25 | Carbamoyloxazolidonderivaten met pesticide werking alsmede acaricide preparaten, die dergelijke verbindingen bevatten. |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4431814A (nl) |
| AR (1) | AR226573A1 (nl) |
| AU (1) | AU518432B2 (nl) |
| BR (1) | BR8006295A (nl) |
| CA (2) | CA1152078A (nl) |
| CH (1) | CH645886A5 (nl) |
| CS (1) | CS216542B2 (nl) |
| DE (1) | DE3037105C2 (nl) |
| EG (1) | EG14517A (nl) |
| ES (1) | ES495586A0 (nl) |
| FR (1) | FR2466463A1 (nl) |
| GB (1) | GB2059961B (nl) |
| GR (1) | GR70207B (nl) |
| HU (1) | HU187312B (nl) |
| IL (1) | IL61016A (nl) |
| IT (1) | IT1207140B (nl) |
| NL (1) | NL188576C (nl) |
| NZ (1) | NZ194913A (nl) |
| PL (1) | PL125287B1 (nl) |
| PT (1) | PT71864B (nl) |
| RO (4) | RO84096B (nl) |
| SU (2) | SU1391489A3 (nl) |
| TR (1) | TR20667A (nl) |
| YU (2) | YU237580A (nl) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ194913A (en) * | 1979-10-03 | 1983-11-18 | Nippon Soda Co | Trans-4,5-disubstituted-3-substituted (thio)carbamoyl-(oxazolidin or thiazolidin)-2-(thio)ones |
| JPH0755937B2 (ja) * | 1986-07-29 | 1995-06-14 | 日本曹達株式会社 | オキサ（チア）ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 |
| US5274002A (en) * | 1987-04-14 | 1993-12-28 | Warner-Lambert Company | Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure |
| US4971959A (en) * | 1987-04-14 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure |
| FR2631029B2 (fr) * | 1987-05-14 | 1991-04-05 | Cortial | Nouvelles arylcarbamoyl-3 aminomethyl-5 oxazolidines ainsi que leurs sels avec des acides pharmacologiquement compatibles |
| FR2615190B1 (fr) * | 1987-05-14 | 1989-07-21 | Cortial | Nouvelles arylcarbamoyl-3 aminomethyl-5 oxazolidines ainsi que leurs sels avec des acides pharmaceutiquement compatibles, leur methode de preparation et leur application pharmaceutique |
| TW361995B (en) * | 1995-07-10 | 1999-06-21 | Novartis Ag | Pesticidal composition |
| DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10013914A1 (de) | 2000-03-21 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10055941A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| WO2003031414A1 (en) * | 2001-10-03 | 2003-04-17 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Novel heterocyclic compound and anti-inflammatory agent |
| DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045922A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| KR101638991B1 (ko) * | 2008-05-07 | 2016-07-12 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 상승적 활성 성분 배합물 |
| EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| US8683346B2 (en) * | 2008-11-17 | 2014-03-25 | Sap Portals Israel Ltd. | Client integration of information from a supplemental server into a portal |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| RU2558139C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3193559A (en) * | 1965-07-06 | New derivatives of z-oxazolidinones | ||
| US3119833A (en) * | 1961-12-01 | 1964-01-28 | Dow Chemical Co | 2-oxazolidinone 3-carbanilides |
| US3491108A (en) | 1967-09-18 | 1970-01-20 | Olin Mathieson | 5,5-dialkyl-substituted 1,3-thiazolidin-2-ones |
| BE763964A (fr) * | 1970-03-24 | 1971-09-08 | Delalande Sa | Nouveaux derives de l'aminocarbonyl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| FR2249656A1 (en) * | 1973-11-07 | 1975-05-30 | Delalande Sa | 3-Substd. amino thio carbonyl-5-phenyl oxazolidinones - antibronchoconstrictors, anticholinergics, diuretics analeptics, anticonvulsants etc. |
| DE2655369A1 (de) * | 1976-12-03 | 1978-06-08 | Schering Ag | 5-(subst. phenyl)-oxazolidinone und deren schwefelanaloga sowie verfahren zu deren herstellung |
| NZ194913A (en) * | 1979-10-03 | 1983-11-18 | Nippon Soda Co | Trans-4,5-disubstituted-3-substituted (thio)carbamoyl-(oxazolidin or thiazolidin)-2-(thio)ones |
-
1980
- 1980-09-10 NZ NZ194913A patent/NZ194913A/xx unknown
- 1980-09-10 IL IL61016A patent/IL61016A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-09-11 GR GR62867A patent/GR70207B/el unknown
- 1980-09-17 YU YU02375/80A patent/YU237580A/xx unknown
- 1980-09-19 AU AU62561/80A patent/AU518432B2/en not_active Expired
- 1980-09-23 CA CA000360802A patent/CA1152078A/en not_active Expired
- 1980-09-24 GB GB8030806A patent/GB2059961B/en not_active Expired
- 1980-09-25 NL NLAANVRAGE8005354,A patent/NL188576C/nl not_active IP Right Cessation
- 1980-09-26 IT IT8049757A patent/IT1207140B/it active
- 1980-09-30 BR BR8006295A patent/BR8006295A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-09-30 TR TR20667A patent/TR20667A/xx unknown
- 1980-10-01 CS CS806625A patent/CS216542B2/cs unknown
- 1980-10-01 DE DE3037105A patent/DE3037105C2/de not_active Expired
- 1980-10-01 PL PL1980227020A patent/PL125287B1/pl unknown
- 1980-10-01 EG EG603/80A patent/EG14517A/xx active
- 1980-10-02 FR FR8021131A patent/FR2466463A1/fr active Granted
- 1980-10-02 PT PT71864A patent/PT71864B/pt unknown
- 1980-10-02 SU SU802987322A patent/SU1391489A3/ru active
- 1980-10-02 RO RO108584A patent/RO84096B/ro unknown
- 1980-10-02 RO RO108583A patent/RO85287B/ro unknown
- 1980-10-02 RO RO108585A patent/RO84095B/ro unknown
- 1980-10-02 ES ES495586A patent/ES495586A0/es active Granted
- 1980-10-02 RO RO80102267A patent/RO80247A/ro unknown
- 1980-10-03 HU HU802417A patent/HU187312B/hu unknown
- 1980-10-03 CH CH742280A patent/CH645886A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-03 AR AR282763A patent/AR226573A1/es active
-
1982
- 1982-01-28 SU SU823381349A patent/SU1075974A3/ru active
- 1982-02-16 US US06/348,757 patent/US4431814A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-19 US US06/350,368 patent/US4442116A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-22 YU YU2597/82A patent/YU42817B/xx unknown
-
1984
- 1984-06-05 CA CA000455945A patent/CA1183536B/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8005354A (nl) | Nieuwe heterocyclische verbindingen, werkwijzen ter bereiding ervan alsmede acaricide preparaten. | |
| EP0273534A2 (en) | Oxa(thia)diazole derivatives | |
| DE69221234T2 (de) | Oxa(thia)diazole- und Thiazolone als Wirkstoff gegen Milben und Insekten | |
| US6743814B2 (en) | Nematicidal trifluorobutenes | |
| JP3159859B2 (ja) | 殺虫性ニトロ化合物 | |
| JPS62294665A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| EP0276325B1 (en) | Oxa(thia)zolidine derivatives | |
| GB947485A (en) | Improvements in or relating to heterocyclic amidophosphate compounds and combating noxious organisms thereby | |
| US5045557A (en) | Imidazable fungicides and use thereof | |
| JPS6254425B2 (nl) | ||
| EP0145095A2 (en) | 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives | |
| US3992399A (en) | 1,2,4-Triazolyl-phosphoric and -phosphonic acid esters | |
| US4877880A (en) | Process for preparation of iminothiazolidines | |
| US4056570A (en) | Acylformanidine insecticidal and miticidal compounds | |
| DE3013908A1 (de) | 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide | |
| JPS6281382A (ja) | 新規複素環式化合物 | |
| CA1090352A (en) | Thiazolines | |
| US4130662A (en) | Acylformanidine insecticidal and miticidal compounds | |
| JP2710084B2 (ja) | １−（チアゾリン−２−イル）−３−ベンゾイルウレア化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPS6320230B2 (nl) | ||
| JPH0215545B2 (nl) | ||
| JP2730020B2 (ja) | Ｎ−（チアゾリン−２−イル）−ｎ’−フェニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JP3114242B2 (ja) | Ｎ−置換複素環アミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| US4115561A (en) | N-phenyl-N'methyl-N"-(O,S-dialkylphosphonyl)-1,3,5-triazapenta-1,4-dienes as pesticides | |
| JPS61183271A (ja) | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Free format text: 20000925 |