DE3033512C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenyl--harnstoffe,
Verfahren zur Herstellung
derselben und insektizide Mittel mit einem Gehalt derselben.
Fast alle der herkömmlichen Insektizide wirken neurotoxisch
und als Kontaktgifte gegenüber allen Insektenarten.
Es hat sich als erforderlich erwiesen, selektive
insektizide Verbindungen aufzufinden, die gegenüber nützlichen
Insekten nicht toxisch sind. Die aus US-PS
37 48 356 bekannten N-Benzoyl-N′-phenylharnstoffe und
die aus US-PSen 41 73 637 und 41 73 638 sowie aus
DE 27 48 636 und DE 28 18 830 bekannten N-Benzoyl-N′-pyridyloxyphenyl-harnstoffe
weisen derartige Insektizideigenschaften
auf.
Es besteht jedoch nach wie vor ein Bedarf an Insektizidwirkstoffen,
die den oben genannten bekannten Verbindungen hinsichtlich
ihrer Wirksamkeit überlegen sind.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue N-Benzoyl-N′-pyridyloxyphenyl-harnstoffe
bereitzustellen, die als
Wirkstoff eines insektiziden Mittels eine hohe Selektivität
zeigen, d. h. bei bemerkenswert geringer Toxizität gegenüber
Wirbeltieren gegen bestimmte schädliche Insekten hochwirksam
sind, ohne gleichzeitig nützliche Insekten zu schädigen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch neue N-Benzoyl-N′-pyridyloxyphenyl-harnstoffe der allgemeinen Formel I
wobei X für Chlor oder Brom steht.
Die N-Benzoyl-N′-pyridyloxyphenyl-harnstoffe der Formel (I)
werden hergestellt durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
II
wobei R₁ eine Amino- oder Isocyanatgruppe bedeutet, mit
einer Verbindung der Formel III
umsetzt, wobei X für Chlor oder Brom steht und R₂ für eine
Amino- oder Isocyanatgruppe steht, mit der Maßgabe, daß R₁
eine Isocyanatgruppe ist, falls R₂ die Aminogruppe bedeutet.
Im einzelnen können die Verbindungen der Formel (I) mittels
der folgenden Verfahren (1) und (2) hergestellt werden:
- (1) Umsetzung von Benzoylisocyanat der Formel IV mit einem Pyridyloxyanilin der Formel V wobei X die oben angegebene Bedeutung hat, bei 0 bis 120°C.
- (2) Umsetzung von Benzamid der Formel VI mit einem Pyridyloxyphenyl-isocyanat der Formel VII wobei X die oben angegebene Bedeutung hat, bei 50°C bis zur Rückflußtemperatur.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels
durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind
Benzol, Toluol, Xylol, Pyridin, Dioxan, Dimethylsulfoxid,
Monochlorbenzol, Äthylacetat und Tetrahydrofuran. Die Reaktionszeit
liegt gewöhnlich in einem Bereich von 0,1 bis
24 Stunden. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur
von 50°C bis zu einer Rückflußtemperatur während
1 bis 5 Stunden durchgeführt.
Die Anilinverbindungen der Formel V
können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der
Formel VIII
mit einer Verbindung der Formel IX
in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei 70
bis 150°C während 0,5 bis 10 Stunden umsetzt. Als geeignete
Lösungsmittel kommen aprotische, polare Lösungsmittel,
wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Hexamethylphosphoramid;
und Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon
und Methylisobutylketon, in Frage. Als geeignete
Basen können Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat
und Kaliumcarbonat eingesetzt werden.
Die Pyridyloxyphenyl-isocyanate der Formel (VII)
können hergestellt werden, indem man eine Verbindung
der Formel V
mit Phosgen
in einem Lösungsmittel bei 50 bis 150°C während 0,1 bis
24 Stunden umsetzt. Als geeignete Lösungsmittel kommen
gegenüber Phosgen inerte Lösungsmittel,
wie Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, Äthylacetat oder Dioxan,
in Frage. Die Kondensationsreaktion wird vorzugsweise
in Stickstoffatmosphäre durchgeführt.
Es ist möglich, ein 2-Halogen-5-trifluormethylpyridin mit einem
Phenol unter ähnlichen Bedingungen wie bei der Herstellung
der Anilinverbindung umzusetzen, um eine 5-Trifluormethyl-2-pyridylphenyläther-Verbindung
zu erhalten
und diese mittels der herkömmlichen Nitrierung und einer
Reduktion in die Anilinverbindung zu überführen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen
und Vergleichsbeispielen näher erläutert.
In einem Kolben gibt man 8,0 g 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin,
30 ml Dimethylsulfoxid, 5,0 g 3-Methyl-4-aminophenol
und 6,2 g Kaliumcarbonat. In den Kolben wird
Stickstoffgas eingespeist und die Umsetzung wird 3 h bei
100 bis 110°C durchgeführt. Nach der Umsetzung wird das
Reaktionsgemisch abgekühlt, in Wasser gegossen und eine
wäßrige Lösung von Natriumhydroxid wird zugesetzt. Das
Produkt wird mit Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt
wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat
entwässert. Das Methylenchlorid wird abdestilliert,
und man erhält 9,2 g 2-Amino-5-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-toluol,
Fp. 95 bis 105°C.
In den Kolben werden 0,75 g 2,6-Difluorbenzamid, 20 ml
1,2-Dichloräthan und 1 g Oxalylchlorid gegeben und die
Mischung wird 5 h unter Rückfluß erhitzt. Nach der Umsetzung
wird die Reaktionsmischung abgekühlt und das 1,2-Dichloräthan
abdestilliert, um ein öliges Produkt zu erhalten.
Das ölige Produkt wird mit 20 ml wasserfreiem Dioxan
versetzt und eine Lösung von 1,5 g 2-Amino-5-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-toluol in 20 ml
wasserfreiem Dioxan wird tropfenweise zugesetzt. Die Umsetzung
wird 1 h bei 50 bis 60°C fortgeführt. Nach der
Umsetzung wird die Reaktionsmischung in Wasser gegossen.
Die resultierenden Kristalle werden durch Filtration abgetrennt,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält
1,8 g N-2,6-Difluorbenzoyl-N′-[2-methyl-4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyri-dyloxy)-phenyl]-harnstoff,
Fp. 154
bis 161°C (Verbindung Nr. 1).
In einen Kolben gibt man 8,0 g 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin,
30 ml Dimethylsulfoxid, 4,8 g 2-Methyl-4-aminophenol
und 5,8 g Kaliumcarbonat. In den Kolben wird
Stickstoffgas eingespeist und die Umsetzung wird 3 h bei
100 bis 110°C durchgeführt. Nach der Umsetzung wird die
Reaktionsmischung abgekühlt, in Wasser gegossen und mit
einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung versetzt. Das Produkt
wird mit Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt
wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat
entwässert. Das Methylenchlorid wird abdestilliert,
und man erhält 8,5 g 5-Amino-2-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-toluol.
In einen Kolben gibt man 0,75 g 2,6-Difluorbenzamid,
20 ml 1,2-Dichloräthan und 1 g Oxalylchlorid. Das Gemisch
wird 5 h unter Rückfluß gehalten. Nach der Umsetzung
wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, das 1,2-Dichloräthan
wird abdestilliert und man erhält ein öliges Produkt.
Es werden 20 ml wasserfreies Dioxan zugesetzt und eine
Lösung von 1,3 g 5-Amino-2-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-toluol
in 20 ml wasserfreiem Dioxan wird
tropfenweise zugesetzt. Die Umsetzung wird 1 h bei 50
bis 60°C fortgesetzt. Nach der Umsetzung wird die Reaktionsmischung
in Wasser gegossen. Die resultierenden
Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Man erhält 1,8 g N-2,6-Difluorbenzoyl-N′-[3-methyl-4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyri-dyloxy)-phenyl]-harnstoff, Fp. 162 bis 164°C (Verb.-Nr. 2).
In einen Kolben gibt man 75 ml Toluol und leitet getrocknetes
Phosgengas bis zur Sättigung des Toluols ein. Eine
Lösung von 8,4 g 2-Methyl-4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-anilin
in 75 ml Toluol wird tropfenweise zugegeben,
während man gleichzeitig Phosgen einleitet, so
daß bei 80°C ein geringer Überschuß an Phosgen in dem
System vorliegt. Nach der Zugabe wird Phosgen weiterhin
während 10 min eingespeist und anschließend das überschüssige
Phosgen durch Erhitzen abdestilliert. Man erhält
eine stöchiometrische Menge an 2-Methyl-4-(3-chlor-
5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenylisocyanat. Eine
Lösung von 4,4 g 2,6-Difluorbenzamid in 30 ml Toluol wird
zugesetzt und die Mischung wird 20 h bei 110°C refluxiert,
um sie umzusetzen. Die Reaktionsmischung wird in 200 ml
Wasser gegossen und das Produkt wird mit 100 ml Äthylacetat
extrahiert. Die organische Schicht wird über wasserfreiem
Natriumsulfat entwässert und das Lösungsmittel
wird abdestilliert. Das Produkt wird mit einer geringen
Menge Toluol gewaschen, und man erhält 12,5 g N-(2,6-Di
fluorbenzoyl)-N′-[2-methyl-4-(3-chlor-5-trifluormethyl-
2-pyridyloxy)-phenyl]-harnstoff, Fp. 154 bis 161°C (Verb.-Nr. 1).
Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen wurden gemäß
einem Verfahren der Beispiele 1 bis 3 hergestellt, wobei
jedoch die entsprechenden Ausgangsmaterialien eingesetzt
wurden:
N-2,6-Difluorbenzoyl-N′-[2-methyl-4-(3-brom-5-trifluor
methyl-2-pyridyloxy)-phenyl]-harnstoff, FP 105 bis 112°C
(Verbindung Nr. 3).
N-2,6-Difluorbenzoyl-N′-[3-methyl-4-(3-brom-5-trifluor methyl-2-pyridyloxy)-phenyl]-harnstoff, FP 176 bis 177°C (Verbindung Nr. 4).
N-2,6-Difluorbenzoyl-N′-[3-methyl-4-(3-brom-5-trifluor methyl-2-pyridyloxy)-phenyl]-harnstoff, FP 176 bis 177°C (Verbindung Nr. 4).
Die Verbindungen weisen
eine ausgezeichnete selektive Insektizidwirkung auf,
insbesondere eine bemerkenswerte
Insektizid-Wirkung gegenüber Larven von Lepidoptera,
Coleoptera, Hymenoptera und Diptera, beispielsweise
Larven der folgenden Insekten: Plutella xylostella,
Pieris rapae crucivora, Mamesta brassicae, Plusia nigrisigma,
Spodoptera litura, Papilio xuthus, Seopelodes
contracta, Hyphantria cunea, Lymantria dispar, Chilo
suppressalis, Heliothis zea, Leliothis virescens, Anthonomus
grandis, Tribolium confusum, Leptinotarsa decemlineata,
Neurotoma irdescens, Culex pipiens pallens und
Culex pipiens molestus.
Die Verbindungen weisen gegenüber Wirbeltieren
eine geringe Toxizität auf.
Falls die Verbindungen als Wirkstoffe von insektiziden
Mitteln verwendet werden, ist es möglich, verschiedene
Formen von Mitteln herzustellen, wie Staub, benetzbares
Pulver, emulgierbares Konzentrat, Invertemulsion, Öllösung
und Aerosolpräparation. Die Wirkstoffe
können dabei zusammen mit Hilfsstoffen verwendet werden,
welche auf dem Gebiet der Mittel für landwirtschaftliche
Zwecke gebräuchlich sind. Die Mittel können in geeigneten
Konzentrationen verdünnt oder unverdünnt angewendet werden.
Das insektizide Mittel wird gewöhnlich in der Weise formuliert,
indem man 0,5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis
50 Gew.-%, eines Wirkstoffs; 5 bis 99,5 Gew.-%, vorzugsweise
35 bis 85 Gew.-%, eines Verdünnungsmittels; und 0
bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-%, der anderen
Hilfsstoffe kombiniert. Geeignete Hilfsstoffe umfassen
pulverförmige Trägermaterialien, wie Talkum, Kaolin, Bentonit,
Diatomeenerde, Siliciumdioxid, Ton und Stärke;
flüssige Verdünnungsmittel, wie Wasser, Xylol, Toluol,
Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Acetonitril und Alkohol;
Emulgatoren, Dispergiermittel und Spreitmittel.
Die Konzentration an Wirkstoff in dem selektiven insektiziden
Mittel beträgt gewöhnlich 5 bis 80 Gew.-% im Falle
des öligen Konzentrats; und 0,5 bis 30 Gew.-% im Falle des
Staubs; sowie 5 bis 60 Gew.-% im Falle des benetzbaren Pulvers
oder eines emulgierbaren Konzentrats.
Es ist auch möglich, das Mittel mit anderen auf dem Gebiet
der Landwirtschaft nützlichen Wirkstoffen, wie anderen
Insektiziden, Akariziden, Mitiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren,
zu kombinieren. Manchmal werden synergistische
Effekte beobachtet.
Die selektiven Insektizide gemäß der vorliegenden Erfindung
sind zur Bekämpfung verschiedener, schädlicher Insekten
wirksam. Sie werden gewöhnlich in einer Konzentration
des Wirkstoffs von 1 bis 10 000 TpM und vorzugsweise
20 bis 2000 TpM appliziert.
Man kann die Entwicklung und das Wachstum von notorisch
auf Exkrementen vorkommenden Insekten verhindern, indem
man ein Futter verfüttert, dem der erfindungsgemäße Wirkstoff
einverleibt ist. Man kann notorisch im Wasser lebende
Insekten bekämpfen, indem man den erfindungsgemäßen
Wirkstoff in der genannten Konzentration appliziert. Die
im Wasser dann vorliegende Konzentration kann folglich
geringer sein als der genannte Bereich.
Jeder Wirkstoff wird in Wasser dispergiert, um Dispersionen
mit einer Konzentration von 400 ppm herzustellen.
Kohlblätter werden in die Dispersionen etwa 10 sec eingetaucht,
herausgenommen und im Luftstrom getrocknet.
Ein Stück angefeuchtetes Filterpapier wird jeweils auf
eine Petrischale (Durchmesser 9 cm) gegeben und die getrockneten
Kohlblätter werden auf das Filterpapier plaziert.
Larven von Plutella xylostella im 2. und 3. Häutungsstadium
werden mit den Kohlblättern in der Petrischale
gefüttert, und die Petrischalen werden abgedeckt
und bei einer konstanten Temperatur von 28°C bei Beleuchtung
gehalten. 8 Tage nach der Behandlung mit der
Dispersion werden die toten Larven bestimmt. Gemäß der
folgenden Gleichung werden die Mortalitätsraten berechnet.
| Wirkstoff | |
| Mortalitätsrate (%) | |
| Verb. Nr. 1 | |
| 100 | |
| Verb. Nr. 2 | 100 |
| Verb. Nr. 3 | 100 |
| Verb. Nr. 4 | 100 |
Das Verfahren von Versuch 1 wird wiederholt. Es wird jedoch
die Konzentration an jeweiligem Wirkstoff variiert.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Das Verfahren von Versuch 1 wird wiederholt. Es werden
jedoch Larven von Spodoptera litura im 2. und 3. Häutungsstadium
anstelle der Larven von Plutella xylostella
im 2. und 3. Häutungsstadium verwendet. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 3 aufgeführt.
| Wirkstoff | |
| Mortalitätsrate (%) | |
| Verb. Nr. 1 | |
| 100 | |
| Verb. Nr. 2 | 100 |
| Verb. Nr. 3 | 100 |
| Verb. Nr. 4 | 100 |
Es wird jeweils ein Mittel aus pulverförmigem Futter,
Weizenkleie und einer
Lösung des jeweiligen Wirkstoffs mit einer spezifischen
Konzentration mit einem Verhältnis von 1 : 1 : 2 (nach Gewicht)
als Medium für Larven der Stubenfliege in jeweils
einen Becher gegeben. Stubenfliegen im 2. oder 3. Häutungsstadium
werden in den Becher gegeben und der Becher
wird mit Gaze abgedeckt. Nach 12 Tagen werden die toten
Larven bestimmt und gemäß der Gleichung von Versuch 1
die Mortalitätsraten berechnet. Die Ergebnisse sind in
Tabelle 4 zusammengestellt.
In eine tiefe Petrischale (Durchmesser 9 cm) werden etwa
250 ml der jeweiligen Dispersion des jeweiligen Wirkstoffs
mit einer Konzentration von 100 ppm eingefüllt.
Moskitos im 3. Häutungsstadium werden in die Petrischale
gegeben und diese wird bedeckt und in einem Bad
konstanter Temperatur bei 28°C bei Licht gehalten. Nach
10 Tagen werden die toten Larven bestimmt und die Mortalitätsraten
gemäß der Gleichung von Versuch 1 berechnet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.
| Wirkstoff | |
| Mortalitätsrate (%) | |
| Verb. Nr. 2 | |
| 100 | |
| Verb. Nr. 4 | 100 |
Es wird jeweils der Wirkstoff in Wasser dispergiert, wobei
eine Dispersion mit einer Konzentration von 400 ppm erhalten
wird. Kohlblätter werden in die Dispersion während etwa
10 Sekunden getaucht und dann entnommen und an Luft getrocknet.
Stücke von angefeuchtetem Filterpapier werden jeweils
auf eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gelegt,
und die getrockneten Blätter des Kohls werden auf das Filterpapier
gelegt und Larven der Diamantrückenmotte im zweiten
und dritten Häutungsstadium werden eingesetzt. Sodann
werden die Petrischalen abgedeckt und bei einer konstanten
Temperatur von 28°C am Licht stehengelassen. Acht Tage
nach der Behandlung mit der Dispersion werden die abgestorbenen
Larven ermittelt und die Mortalitätsrate wird
folgendermaßen errechnet:
Es wird nach dem Verfahren des Versuchs 1 gearbeitet, wobei
man jedoch Larven von Spodoptera litura im zweiten und dritten
Häutungsstadium verwendet. Die Ergebnisse sind in der
nachstehenden Tabelle 6 zusammengestellt.
0,5 µl einer Lösung, hergestellt durch Auflösen eines
Wirkstoffs in Aceton, wird bei Larven von common cutworm
im zweiten Häutungsstadium (10 Larven/Fläche) örtlich auf
den Rücken appliziert. Fünf derart behandelte Larven werden
in einem Eiscremebecher, welcher künstliche Nahrung
enthält, freigelassen, und der Eiscremebecher wird abgedeckt
und in einem Konstanttemperatur-Raum unter Beleuchtung
bei 26°C gehalten. Am 17. Tag nach der Behandlung
wird die Mortalitätsrate gemäß der folgenden Gleichung berechnet:
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle A zusammgestellt.
0,03125 µg und 0,0156 µg beziehen sich auf die jeweils
einer Larve applizierte Menge des jeweiligen Wirkstoffs.
Vergleichsverbindung A: Verbindung Nr. 27 der
DE 28 18 830 A1
Vergleichsverbindung B: Verbindung Nr. 24 der DE 28 18 830 A1
Vergleichsverbindung B: Verbindung Nr. 24 der DE 28 18 830 A1
Ein benetzbares Pulver, das erhalten wurde durch einförmiges
Vermischen eines Wirkstoffs mit einem Trägermaterial
(Jeelkite) in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 4 wird in
Wasser dispergiert, wobei Dispersionen mit unterschiedlichen
Konzentrationen hergestellt werden. Kohlblätter werden
in die jeweiligen Dispersionen etwa 10 Sekunden eingetaucht
und anschließend an der Luft getrocknet. Ein Blatt
angefeuchtetes Filterpapier wird in einer Petrischale mit
einem Durchmesser von 9 cm plaziert, und die getrockneten
Kohlblätter werden auf das Filterpapier gelegt. Larven von
common cutworm im zweiten und dritten Häutungsstadium werden
auf den Blättern freigelassen, und die Petrischalen
werden abgedeckt und in einem Konstanttemperatur-Raum unter
Beleuchtung bei 26°C aufbewahrt. Am 5. Tag nach dem
Freisetzen der Larven werden tote Insekten gezählt, und
die Mortalitätsrate wird nach der folgenden Gleichung berechnet:
Die Ergebnisse sind in Tabelle B zusammengestellt.
Die Tests werden auf die gleiche Weise wie bei Vergleichstest
B durchgeführt. Es werden jedoch Larven von diamondback
moth (Plutella xylostella) im zweiten oder dritten
Häutungsstadium anstelle der Larven von common cutworm im
zweiten oder dritten Häutungsstadium verwendet. Die Ergebnisse sind
in Tabelle C zusammengestellt.
| Mittel 1 | |
| Gew.-Teile | |
| Wirkstoff | |
| 20 | |
| N,N-Dimethylformamid | 70 |
| Polyoxyäthylenalkylphenyläther | 10 |
Die Komponenten werden einheitlich vermischt, um den Wirkstoff
aufzulösen und eine emulgierbare Konzentration herzustellen.
| Mittel 2 | |
| Gew.-Teile | |
| Wirkstoff | |
| 9 | |
| Talkum | 95 |
Die Mischung wird zur Herstellung eines Staubes pulverisiert
und einheitlich vermischt.
| Mittel 3 | |
| Gew.-Teile | |
| Wirkstoff | |
| 50 | |
| feines Siliciumdioxid | 15 |
| feiner Ton | 25 |
| Natriumnaphthalinsulfonat-Formaldehyd-Kondensat | 2 |
| Dialkylsulfosuccinat | 3 |
| Polyoxyäthylenalkylaryläthersulfat | 5 |
Die Mischung wird zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers
pulverisiert und einheitlich vermischt.
Claims (5)
1. N-Benzoyl-N′-pyridyloxyphenyl-harnstoffe der allgemeinen Formel I
wobei X für Chlor oder Brom steht.
2. Verfahren zur Herstellung eines N-Benzoyl-N′-pyridyloxyphenylharnstoffs
der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der Formel II
wobei R₁ eine Amino- oder Isocyanatgruppe bedeutet, mit
einer Verbindung der Formel III
umsetzt, wobei X für Chlor oder Brom steht und R₂ für eine
Amino- oder Isocyanatgruppe steht, mit der Maßgabe, daß R₁
eine Isocyanatgruppe ist, falls R₂ die Aminogruppe bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Benzoylisocyanat der Formel IV
mit einem Pyridyloxyanilin der Formel V
wobei X die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Benzamid der Formel VI
mit einem Pyridyloxyphenylisocyanat der Formel VII
wobei X die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
5. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es
wenigstens einen der N-Benzoyl-N′-pyridyloxyphenyl-harnstoffe
der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff umfaßt.
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|---|---|---|---|
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