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DE3003100A1 - Verfahren zum entfaerben eines gesaettigten oder olefinischen hexacyclischen norbornadien-dimeren - Google Patents

Verfahren zum entfaerben eines gesaettigten oder olefinischen hexacyclischen norbornadien-dimeren

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DE3003100A1
DE3003100A1 DE19803003100 DE3003100A DE3003100A1 DE 3003100 A1 DE3003100 A1 DE 3003100A1 DE 19803003100 DE19803003100 DE 19803003100 DE 3003100 A DE3003100 A DE 3003100A DE 3003100 A1 DE3003100 A1 DE 3003100A1
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DE
Germany
Prior art keywords
clay
dimer
hexacyclic
mixture
olefinic
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19803003100
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English (en)
Inventor
Jun Lewis Wendall Hall
Elmer James Hollstein
David Leonard Kerr
Jun Harry Kinsley Myers
Abraham Isaac Schneider
Del Wilmington
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Suntech Inc
Original Assignee
Suntech Inc
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C07C13/64—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings with a bridged ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/29—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton changing the number of carbon atoms in a ring while maintaining the number of rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers

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  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Description

BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung eines olefinischen hexacyclischen endo-endo-Homodimeren des Norbornadiens oder eines Isomerengemisches dieser Norbornadien-Dimeren. Das olefinische Dimere oder das Gemisch dieser Dimeren und dessen Isomeren werden nachstehend auch als OHDNB bezeichnet. Die Erfindung betrifft außerdem die Reinigung des gesättigten hexacyclischen endo-endo-Homodimeren des Norbornadiens oder eines Gemisches dieser Dimeren und dessen Isomeren. Dieses gesättigte Dimere bzw. Dimerengemisch und dessen Isomeres werden nachstehend auch mit SHDNB bezeichnet.
Die Erfindung bezieht sich speziell auf die Entfernung von Farbkörpern bzw. färbenden Verbindungen aus OHDNB oder SHDNB. Farbkörper sind färbende Substanzen, die dem flüssigen OHDNB oder SHDNB Färbung verleihen. Diese Färbung ist häufig gelb im Bereich zwischen einem schwachen Farbton bis zu tiefgelb. Einige der Farbkörper können geringe Mengen der Organometallkatalysatoren sein, die zur Herstellung des Dimeren aus dem Monomeren verwendet werden. OHDNB und SHDNB, die frei von Farbkörpern sind, haben das gleiche Aussehen wie reines Wasser.
Norbornadien (Bicyclo-[2.2.i] hepta-2f 5-dien kann durch Umsetzung von Cyclopentadien und Acetylen bei erhöhter Temperatur hergestellt werden (US-PS 2 875 256).
Norbornadien hat folgende Struktur:
Die Verbindung kann unter Bildung eines olefinischen hexacyclischen Homodimeren der nachstehenden Struktur dimerisiert werden:
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Die Dimerisation von Norbornadien zur Verbindung I ist in der Veröffentlichung "The Stereochemical Course of Metal Catalyzed Cycloaddition Reactions of Norbornadien", T. J. Katz et al, Tetrahedron Letters, No. 27, S. 2601-2605, 1967, beschrieben. Für die Dimerisierung wird ein Komplex eines Metalls der Gruppe VIII des Periodensystems der Elemente verwendet.
Zu Verbindungen, die gebildet werden können, indem die vorstehende Verbindung I mit Jodwasserstoff in Kontakt gehalten wird, gehört eine Verbindung der nachstehenden Struktur II
II
Dies wird in der Veröffentlichung "Dimerization and Trimerization of Norbornadiene by Soluble Rhodium Catalysts", Nancy Acton et al, Journal of the American Chemical Society, 94/15, July 26, 1972, beschrieben. Die Verbindung II sowie auch Verbindung I werden außerdem in Chemical Abstracts, Band 70, 1969, Seite 265, Nr. 87128q sowie in Journal of the American Society, 91/1, 1. Juni 1969, Seiten 206 bis 208 beschrieben.
Die Hydrierung der Verbindungen I oder II oder eines diese Verbindungen enthaltenden Isomerengemisches führt zu einer Verbindung bzw. einem Gemisch mit hoher Dichte und hoher Verbrennungswärme, die es für Verwendung als Geschoß- bzw. Raketen-Treibstoff für Strahlantriebe oder Raketenantriebe geeignet macht. Die hydrierte Verbindung besteht aus folgenden Strukturen:
030032/0753 BAU) OBl1GlNAL
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Strahlantriebe umfassen Strahltriebwerke, die für Geschosse bzv/P Raketen, Flugzeuge und andere Vorrichtungen angewendet, v/erden können und zu denen die drei grundlegenden Typen gehören, d.h. Staustrahltriebwerke, Turbostrahitriebwerke und Pulsdüsentriebwerke. Die Bezeichnung "Rakete" bezieht sich allgemein auf eine Vorrichtung, die ihren eigenen Sauerstoff oder ihr eigenes Oxydationsmittel enthält. In einem Artikel in "Aviation Week and Space Technology1,1 26. Januar 1976, Seiten 111 bis 113, sind einige Kohlenwasserstoff-Treibstoffe hoher Dichte angegeben, die als Raketentreibstoffe "bzw. Gescho.ßtreibstoffe in Betracht ko rasen.
Die in OHDNB vorliegenden Farbkörper können jedoch die Aktivität eines Hydrierungskatalysators vermindern, der zur Umwandlung von OHDMB zu SHDMB verwendet wird. Außerdem können sich die Färb- · körper in dem SHDrJB auf den Turbinenschaufeln der Vorrichtung abscheiden und Schwierigkeiten im Hinblick auf den Betrieb und die Wartung der Vorrichtung verursachen. Es ist daher vorteilhaft, die Farbkörper aus den vorstehend angegebenen Materialien zu entfernen. Wie nachstehend erläutert werden soll, hat es sich überraschenderweise als äußerst schwierig erwiesen, diese Farbkörper zu entfernen.
Die Verwendung verschiedener Tone als Entfärbungsmittel zur Behandlung von Kohlenwasserstoffen ist bekannt, beispielsweise aus Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 2. Auflage, Band 5, Ton (Überblick). In der vorstehenden Literaturstelle werden Tone im Hinblick auf ihre geographische Herkunft, chemische Zusammensetzung und ihre Anwendung klassifiziert.
Serpentinmineral-Tone v/erden als analoge Mineralien wie Kaolin
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klassifiziert, wobei in dem zuletzt genannten Mineral das Aluminium durch Magnesium ersetzt ist. Somit kann ein Serpentinmineral-Ton als Mineral betrachtet werden, das aus Mg5Si2O-(OH) besteht, oder als eine Variante dieses Minerals, wobei Jedoch wie bei allen Tonen andere Mineralien vorhanden sein können. Synthetische Tone, wie ein Ton, bestehend aus Magnesium, Silicium, Sauerstoff und Wasserstoff, können ebenfalls hergestellt werden. Die Verwendung von Magnesiumsilicat als Entfärbungsmittel wird in den folgenden Zitaten in Chemical Abstracts beschrieben: 1943, 2410 c; Vol. 55, 23951 a; Vol. 44, 4607 i; und Vol. 86, 1977, S. 372, 86; 22242 h.
Ein Bentonitton ist ein Ton, der reich an Montmorillonit ist, welches sowohl Magnesium, als auch Aluminium sowie bestimmte Kationen, wie Natrium, sowie andere Elemente enthält. Bentonit unterscheidet sich zwar von Montmorillonit-Ton im Hinblick auf die geographische Herkunft, zur Entfärbung kann jedoch jeder der beiden Tone eingesetzt werden.
Die Verwendung eines Bentonits oder eines Montmorillonits zur Entfärbung wird in den folgenden Zitaten in Chemical Abstracts beschrieben: Vol. 81, 1974, S. 365, iO3421q; Vol. 79, 1973, S. 97, 68067 p; Vol. 73, 1970, S. 86, 5221 q; Vol. 63, I968, S. 5137, 52872 j; Vol. 71, 1969, S. 254, 64473 e, und Vol. 70, 1969, 3. 72, 69460 n.
Ein Bentonit-Ton, der mit einer Säure, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure u. dgl. gewaschen wurde, wird als saurer Bentonit-Ton bezeichnet.
Farbkörper, die während der Umwandlung von Norbornadien in hexacyclische Dimere gebildet werden, bleiben hartnäckig in Verbindung mit den Dimeren.
Es hat sich nun gezeigt, daß diese Farbkörper leicht aus OHDNB entfernt werden können, indem das Dimere mit einem Serpentinmineral-Ton in Kontakt gehalten wird. Ebenso hat sich gezeigt, daß die Farbkörper aus SHDNB dadurch entfernt werden können, daß dieses gesättigte Dimere mit einem Serpentinmineral-Ton, einem Montmorillonitmineral-Ton oder einem Attapulgit-Ton in
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Kontakt gehalten wird. Zur Reinigung von SHDKB können Gemische der vorstehenden Tone eingesetzt werden.
Einer der geeigneten Tone ist ein Serpentinmineral-Ton, für den Magnesiumsilicat ein Beispiel ist. Die zuletzt genannte Verbindung ist im Handel unter der Bezeichnung "Florisil" (Warenzeichen) erhältlich, welches ein hochselektives Adsorptionsmittel aus außerordentlich weißem körnigem oder pulverförmigem Magnesiumoxid-Silicagel darstellt. Der Ton kann vor seiner Anwendung leicht erhitzt werden, um adsorbiertes Wasser auszutreiben. Ein synthetischer Ton kann ebenfalls verwendet werden.
Ein weiterer geeigneter Ton ist saurer Bentonit-Ton. Bentonit ist ein kolloidaler Ton, der Montmorillonit enthält. Ferner kann ein Montmorillonit-Ton selbst verwendet werden. Die Bezeichnung "sauer" bedeutet, daß dieser Ton mit einer Säure behandelt wurde oder in einer sauren Umgebung hergestellt wurde. Ein saurer Bentonit-Ton ist unter dem Warenzeichen "Superfiltrol" im Handel erhältlich.
Ein weiterer geeigneter Ton ist Attapulgit- Es können auch Gemische aus mehreren der vorstehend erwähnten Tone angewendet werden. Die eingesetzten Tone können synthetische oder natürliche Tone sein.
Die Menge des für die Kontaktbehandlung der Dinieren verwendeten Tons kann beträchtlich schwanken. Die Menge des Tons sollte ausreichend sein, um die Farbkörper zu entfernen, wobei eine überschüssige Menge wegen des unnötigen Aufwands vermieden werden sollte. Die optimale Menge hängt von zahlreichen Variablen ab, wie der Menge der vorhandenen Farbkörper, der Dauer der Kontaktbehandlung und der Art der Kontaktbehandlung und der Menge des zu behandelnden Norbornadien-Dimeren. Im allgemeinen liegt das Gewichtsverhältnis von Ton zu dem Dimeren für die Kontaktbehandlung im Bereich zwischen etwa 0,05 und etwa 1.
Die zur Kontaktbehandlung des Dimeren mit dem Ton erforderliche Zeit kann ebenfalls wesentlich variieren. Der Kontakt sollte so lange fortgesetzt werden, bis das Dimere den gewünschten Grad
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dar Entfärbung erreicht hat. Häufig wird die Entfärbung im wesentlichen vollständig durchgeführt. Der gewünschte Entfärbungsgrad ist der erforderliche Entfärbungsgrad, um die Vergiftung des Katalysators und/oder die Ausbildung von Ablagerungen auf den Turbinenschaufeln von Vorrichtungen zu vermeiden. Die erforderliche Zeit wird durch zahlreiche Variablen beeinflußt. Zu diesen gehören die relativen Mengen der vorliegenden Farbkörper und der gewünschte zu entfernende Anteil.
Der Grad der Entfärbung, der durch diese Behandlung erreicht wird, kann durch zahlreiche bekannte colorimetrische Methoden gemessen werden, zu denen die Methode nach Saybolt gehört. Für die Verbindung OHDNB beträgt die untere Grenze für eine geeignete Saybolt-Färbung etwa +20 +2. Bei diesem Wert könnte die Flüssigkeit als Material beschrieben werden, welches eine Verfärbung oder ein leicht gefärbtes Aussehen zeigt. Für SHDNB wird ein höherer Wert der Saybolt-Färbung bevorzugt, d.h. ein Wert von etwa +25, wobei +30 stärker bevorzugt wird. Bei einer Saybolt-Färbung von etwa +30 kann die Flüssigkeit als Flüssigkeit mit wasserhellem Aussehen beschrieben werden. Nach dem Eintreten der gewünschten Entfärbung wird die behandelte Flüssigkeit mit Hilfe bekannter Methoden, wie durch Filtration, von dem Ton abgetrennt.
■Όν
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutert. Außerdem wird nachstehend ein Verfahren zur Herstellung der Isomeren und deren Gemische beschrieben.
Beispiele
Die Isomerisierung eines olefinischen endo-endo-Dimeren der Struktur I wurde in folgender Weise durchgeführt: 131f6 g saures Aluminiumoxid als Katalysator und 3270 g des gelbgefärbten Dimeren wurden in einem geeigneten Kolben bei 25°G miteinander vermischt und dann 20 Minuten lang unter Rühren unter Argon von Luft befreit. Nach dem Verdrängen der Luft- wurde das Gemisch allmählich während etwa 2 Stunden bis auf eine
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Temperatur von etwa 1700C erhitzt. Während dieses Zeitraums wurde eine gewisse Menge an Feuchtigkeit entfernt. Intermittierendes Erhitzen wurde während etwa 37,6 Stunden durchgeführt und während dieser Zeit erreichte die Temperatur einen Maximalwert von etwa 207°C. Während der Isomerisierung nahm das Aluminiumoxid eine Orangefärbung an, während die Flüssigkeit hellgelb wurde. Die Umwandlung, bestimmt durch Dampfphasenchromatographie, betrug etwa 75 Gewichtsprozent und die Selektivität der Bildung von Verbindung II betrug etwa 74 %.
Es wurde versucht, die gelbe Färbung des vorstehend beschriebenen flüssigen Isomerengemisches (OHDNB) zu entfernen, welche die Vergiftung des Hydrierungskatalysators oder die Schädigung von Turbinenschaufeln verursachen kann. Eine Probe des gebildeten OHDNB wurde mit 7,5 Gewichtsprozent saurem Bentonit ("Superfiltrol-Ton") in Berührung gebracht, der vorher zwei Stunden lang bei 1OO°C getrocknet (aktiviert) worden war. Als der trokkene Ton langsam dem Dimeren unter Rühren zugesetzt wurde, trat jedoch eine heftige exotherme Reaktion ein. Dabei bildeten sich an dem Ton dunkle Farbkörper, ohne daß die gelbe Färbung des Isomerengemisches entfernt werden konnte.
Ein weiterer Versuch zur Entfernung der Gelbfärbung des OHDNB wurde durchgeführt, indem eine Probe der Flüssigkeit über Nacht mit einem Gemisch aus nicht aktiviertem Attapulgit und "SuperfiltrolM-Ton im Verhältnis 90:10 gerührt wurde. Dabei wurde keine exotherme Reaktion beobachtet; es wurde Jedoch auch keine sichtliche Verminderung der Gelbfärbung festgestellt, nachdem der Ton von der Flüssigkeit abfiltriert worden war.
Eine weitere Probe von OHDNB wurde dann durch 14,8 Gew.96 basisches Aluminiumoxid (Aluminiumoxid, Al9O-Z), welches eine Stunde
ο
lang bei 100 C getrocknet worden war, perkoliert. Dabei wurde wiederum keine Verminderung der Färbung festgestellt. Eine weitere Probe wurde durch 38,6 Gew.% Silicagel (eine Stunde bei 147°C getrocknet) perkoliert, wodurch keine sichtbare Verbesserung erreicht wurde.
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Eine weitere Probe von OHDNB wurde schließlich durch 21,8 Magnesiumsllicat (handelsübliches Produkt "Plorisil")einer Korngröße von 0,074 bis 0,149 ram (Maschengröße 100 bis 200) in einer Säule mit einem Durchmesser von 4,4 cm perkoliert. Das Silicat war vorher durch dreißigminütiges Erhitzen auf 145°C getrocknet worden. Das OlefInfiltrat zeigte eine merkliche Verminderung der Färbung.
Die Analyse, die an dieser Probe aus gereinigtem olefinischen Dimeren durchgeführt wurde, zeigte folgende Ergebnisse:
Fe <0,1 ppm; Al <0,1 ppm (durch Atomabsorption); Cl 38,1 ppm (durch Dohroman-Colometrie); Phosphor 0,3 ppm (Naßtestmethode) und Saybolt-Färbung + 19·
Einige der vorstehend angegebenen Isomerengemische (OHDNB) wurden unter Verwendung von 10 Gev.% pulverförmiger!!.Katalysator aus 5" %- Rhodium auf Aluminiumoxid bei einer Maximaltemperatur
ο /2
von 125 C und einem Wasserstoffdruck von 7,0 kg/cm über Ataosphärendruck unter Schütteln während etwa 77 Minuten vollständig und rasch hydriert. Nach der Filtration zur Entfernung des Hydrierungskatalysators war das endgültig erhaltene Hydrierungsprodukt (SHDNB) eine klare, sehr blaßgelbe Flüssigkeit mit einem Gießpunkt von etwa -25°C.
Eine Probe von SHDNB wurde in folgender Weise entfärbt: 3000 g SHDNB wurden unter Rühren mit 300 g eines Gemisches aus etwa 10 % saurem Bentonit und etwa 90 % Attapulgit in einem 4-1-Erlenmeyer-Kolben während etwa 19 Stunden in Kontakt gehalten. Das erhaltene Gemisch wurde filtriert, wobei ein Filtrat mit einer Saybolt-Färbung von +30 erhalten wurde.
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Claims (10)

  1. E
    SCHIFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBE!—HOPF EBBtNGHAUS FINCK
    MARIAHII-FPlATZ 2 4 3, MDNCHEN SO POSTADRESSE: POSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MÖNCHEN 85
    professional representatives also before the european patent office
    - karl ludwig schiff (1θ64 -1s78)
    o1pl. chem. dr. alexander v. füner
    dipl. jng. peter strehl
    oiplcheh. dr. ursula schübel-hopf
    dipl. ins. dieter ebbinshaus
    dr. (nq. djeter finck
    telefon (obo) 48 so£4 telex s-ssbcs auro d
    auromarcpat mönchen
    SUNTECH7 INC. DEA -13 356
    29. Januar 1980
    Verfahren zum Entfärben eines gesättigten oder olefinischen hexacyclischen Norbornadien-Dimeren
    PATENTANSPRÜCHE
    Λ/ Verfahren zum Entfärben eines olefinischen hexacyclischen Norbornadien-Dimeren, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Isomeres der nachstehenden Struktur I oder II oder ein Gemisch dieser Isomeren
    II
    mit einem natürlichen oder synthetischen Serpentinton bis zum Eintritt der Entfärbung in Kontakt hält.
  2. 2. Verfahren zum Entfärben eines gesättigten hexacyclischen
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    Norbornadien-Dimeren, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Isomeres der nachstehenden Struktur III oder IV oder ein Gemisch dieser Isomeren
    in Xa 1\ / iv
    mit einem natürlichen oder synthetischen Ton aus der Gruppe Serpentinton, Montmorillonitton, saurem Bentonit, Attapulgit oder einem Gemisch solcher Tone bis zum Eintritt der Entfärbung in Kontakt hält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen von adsorbiertem Wasser freien Serpentinton verwendet.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Gewichtsverhältnis des Tons bzw. des Tongemisches zu dem Dimeren im Bereich von etwa 0,05 bis etwa 1 einhält.
  5. 5· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man die Kontaktbehandlung durchführt, bis das Dimere im wesentlichen entfärbt ist.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß man nach der Entfärbung das Dimere wieder von dem Ton abtrennt.
    030032/0753
    BAD ORIGINAL
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß man als Serpentinton Magnesiumsilicat verwendet.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß man die Kontaktbehandlung durchführt, bis das olefinische hexacyclische Dimere wenigstens eine SayboIt-Färbung von etwa +20 + 2 hat.
  9. 9- Verfahren nach einem der Ansprüche 2, h, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet , daß man als Ton ein Gemisch aus saurem Bentonit und Attapulgit verwendet.
  10. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 7 oder 9» dadurch gekennzeichnet , daß man die Kontaktbehandlung des gesättigten hexacyclischen Dimeren so lange durchführt, bis das Dimere eine Saybolt-Färbung von wenigstens etwa +25 hat.
    003270753
DE19803003100 1979-01-29 1980-01-29 Verfahren zum entfaerben eines gesaettigten oder olefinischen hexacyclischen norbornadien-dimeren Withdrawn DE3003100A1 (de)

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