DE3045799A1

DE3045799A1 - Fungicide mittel

Info

Publication number: DE3045799A1
Application number: DE19803045799
Authority: DE
Inventors: Masami Mizuno; Akira Hiratsuka Kanagawa Murakami; Hiroaki Kanagawa Nishikawa; Yasushi Yokohama Kanagawa Yasuda
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1979-12-07
Filing date: 1980-12-04
Publication date: 1981-08-27
Also published as: DE3045799C2; FR2471142A1; GB2064960A; IT1145319B; JPS6348843B2; FR2471142B1; IT8050278A0; US4346098A; JPS5681506A; GB2064960B

Description

1Α-54 272

Nippon Soda Company Ltd.

Beschreibung

Fungicide Mittel

Die Erfindung betrifft neue fungicide Mittel mit einer besseren Wirksamkeit gegenüber Pilzen.

Viele der für Landwirtschaft und Gartenbau angewandten fungiciden Mittel besitzen den Nachteil einer begrenzten Wirksamkeit gegenüber einer oder mehrere Pilzarten und häufig tritt Resistenz von Pilzen gegenüber diesen Fungiciden auf. Es ist oft nicht möglich, größere Mengen Fungicide aufzubringen, um diese Schwierigkeiten zu überwinden, da größere Mengen an Fungiciden das Wachstum der Nutzpflanzen negativ beeinflussen können und Rückstände von großen Mengen Fungiciden für Menschen und Tieren schädlich sein können.

Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, fungicide Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau zu entwickeln, die eine bessere Wirksamkeit besitzen.

Die erfindungsgemäßen fungiciden Mittel enthalten als fungicid wirksame Komponente ein Gemisch aus

a) einer Verbindung, der allgemeinen Formel

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in der R^ eine Methylengruppe oder eine C₂ - 4 Alkylengruppe land R₂ eine C-_, Alkylgruppe ist land

b) eine Verbindung der Formel

αIJHCSNHCOoR₁
(ID
NHCSNHCOORs

in der R^ eine C^ _ ₂ Alkylgruppe bedeutet, Jn einem Gewichtsverhältnis Verbindungl zu Verbindung II von 95 : 5 bis 5 : 95.

Die Verbindung I ist zum Beispiel in der US-PS 4 208 411 als fungicid wirksame Verbindung angegeben und die Verbindung II ist bekannt als systemisches Fungicid THIO* PHANATES. Als Verbindung I ist 1-/!i-4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-2-propoxyacetimidoyl/imidazol und als Verbindung II ist Dimethyl-4,4^l-o-phenylen-bis-3-thioallophanat für die erfindungsgemäßen gemischten Fungicide bevorzugt.

Die Gewichtsverhältnisse der Bestandteile in dem gemischten fungiciden Mittel können Je nach dem Aufbringverfahren der fungiciden Mittel variieren und das Verhältnis von Verbindung I zu Verbindung II liegt im Bereich von 95 : 5 bis 5 : 95. Bei fungiciden Mitteln, die auf übliche Weise aufgebracht werden, kann das Verhältnis jedoch auf ungefähr 70 : 30 bis 10 : 90 festgesetzt werden.

Das gemischte fungicide Mittel kann direkt ohne weitere Zubereitung auf Pflanzen aufgebracht werden, vorzugsweise werden die Wirkstoffe jedoch durch Vermischen mit geeigneten Trägern und anderem, zu üblichen Formen für pesticide Mittel, wie benetzbare Pulper¹ Stäubemittel und fließfähige Zubereitungen

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verarbeitet.

Die Konzentration an Wirkstoffen in dem fungiciden Mittel variiert je nach Art der Zubereitung und beträgt z.B. 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% bei benetzbaren Pulvern und 0,5 bis 20 Gew.-%_t vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-# für Stäubemittel.

Bei der Bekämpfung von Pilzwachstum wird das erfindungsgemäße fungicide Mittel in einer ausreichenden Menge, um seine fungicide Wirkung auszuüben auf die zu schützende Stelle aufgebracht. Üblicherweise wird das fungicide Mittel auf die Blätter von Pflanzen in einer Menge von ungefähr 100 g Wirkstoff auf 10 Ar, vorzugsweise 150 g oder darüber auf 10 Ar aufgebracht.

Auf Grund der stärkeren fungiciden Wirksamkeit der Mittel ist es möglich, mit ihrer Hilfe eine große Vielzahl von Pflanzenkrankheiten in Gemüse, Früchten oder anderen Nutzpflanzen zu bekämpfen, wobei geringere Mengen aufgebracht werden können, verglichen mit den einzelnen Bestandteilen an Wirkstoffen. Darüber hinaus zeigen diese Mittel keine Phytotoxizität wenn sie auf Pflanzen aufgebracht werden. Zu den Pflanzenkrankheiten die durch Aufsprühen des Mittels wirksam bekämpft werden können, gehören unter anderem Grauschimmelfäule, Fruchtfäule, Keimlingskrankheit und Mehltau bei Gemüse, Braunfäule bei Pfirsichen, Blattfleckkrankheit bei Mais (bzw. Getreide), Schorf und Mehltau bei Birnen und Äpfeln sowie Grauschimmelkrankheit bei Trauben. Die Mittel sind nicht nur geeignet zum Besprühen der Blätter bei Pflanzenkrankheiten, sondern werden auch zur Behandlung von Boden und Samen angewandt.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:

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- Jf-

Beispiel 1

Benetzbares Pulver Verbindung I Verbindung II Kieselerde Diatomeenerde Natriumpolyoxyäthylenalkylsulfat

20 Gewichtsteile 40 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 25 Gewichtsteile 10 Gewichtsteile

Die angegebenen Substanzen werden miteinander vermischt und pulverisiert um ein homogenes feines Pulver zu erhalten. Bei der Anwendung wird das Pulver mit Wasser zu einer Suspension der gewünschten Konzentration verdünnt.

Beispiel 2

Benetzbares Pulver

Verbindung I Verbindung II Diatome enerde Höheres Natriumalkoholsulfat Alkylnaphthalinsulfonsäure

Beispiel 3 Stäubemittel

30 Gewichtsteile 15 Gewichtsteile 43 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 3 Gewichtsteile

Verbindung I Verbindung II Talkum
Ton

3 Gewichtsteile

5 Gewichtsteile

Gewichtsteile

Diese Substanzen werden vermischt und pulverisiert₍um ein feines homogenes Pulver zu erhalten. Das Mittel wird direkt aufgebracht.

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Beispiel 4
Fließfähiges Mittel

Verbindung I 3 Gewichtsteile

Verbindung II 30 Gewichtsteile

Natriumpolyoxyäthylenalkylsulfat 8 Gewichtsteile

Glyzerin 5 Gewichtsteile

Wasser 54 Gewichtsteile

Das Mittel wird direkt oder nach Verdünnen mit Wasser aufgebracht.

Die fungicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden Versuche gezeigt. Bei den Versuchen bedeutet Verbindung A, 1-/N-(4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-^-propoxyacetimdoyl/imidazol, und Verbindung B, Dimethyl-4,4'-o-phenylen-bis-allophanat.

Versuch 1

Bekämpfung von Grauschimmelfäule bei Bohnen.

Wässrige Suspensionen der gewünschten Konzentrationen an Verbindung A und Verbindung B wurden hergestellt durch Verdünnen benetzbarer Pulver, die unterschiedliche Mengen jeder Verbindung enthielten» mit Wasser,

Blätter von Kidneybohnen - Setzlingen (Varietät: Nagauzura), die ungefähr drei Wochen lang in einem Topf wuchsen, wurden mit der wässrigen Suspension besprüht (25 ml/2 Setzlinge),

Nach einer Woche wurden die behandelten Blätter abgelöst und mit Mycel von Botrytis cinerea beimpft. Die beimpften Blätter wurden vier Tage bei 20°C gehalten und der Grad der

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Erkrankung untersucht. Die Wirksamkeit der Behandlung wurde bestijurt durch Vergleich der erkrankten Bereiche in den behandelten Blättern mit denf enigen vmunbehandelt en Blättern.

In Tabelle 1 sind die Ergebnisse von Versuchen angegeben, die durchgeführt wurden gegen Mycel, das eapfindlich war gegenüber Verbindung B und in Tabelle 2 von Versuchen mit Mycel, das resiotent war gegenüber Verbindung B.

Xa Zusammenhang alt Tabelle 1 war die vergleichbare fungicide Wirkung von Euparen bei 200 ppm Wirkstoff 58 S.

Tabelle 1

	-	■ 50	Konzentration an	25	Verbindung f_OOJ^	0 I
	25	.50	100	12.5	53 ^β
azentratio: Verbindun, (ppm)	12,5	100 Z	99	100	24
_:ft9«	0	100	100	100	12
	98	41	96	0*
62	36

* Vergleich gegenüber nicht behandelten Blättern

Tabelle 2

	11⁵⁰	Konzentration an Verbindung B (ppm)	100	50	25	12.5	0
C	^F\|J 25	200	100	100	100	100	80
0 •rl ■μ i	ff B «\|5	100 Z	100	100	100	97	C5
I	H °	100	100	95	§2	8·	54
	97		3	0	0	0
•

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Versuch 2

-r-

Bekämpfung von Apfelschauf.

Blätter von Apfelsetzlingen in Töpfen (Varietät: Kokko) wurden mit einer wässrigen Suspension, enthaltend die gewünschte Menge an jeder Verbindung in einer Menge von 10 ml pro Topf mit drei Setzlingen behandelt.

Nach dem Trocknen der Blätter an der Luft, wurden sie mit Konidien von Venturia inaequalis beimpft und zwei Tage in einem feuchten Raum bei 20°C gehalten. Dann wurden die Setzlinge in ein Gewächshaus von 20°C gegeben und am 14. Tag, nach dem beimpfen, die Wirksamkeit der Behandlung bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben.

Iin Zusammenhang mit Tabelle 3 betrug die prozentuale Bekämpfung mit einem Vergleichsfungicid Cyprex bei 100 ppm Wirkstoff 73 %.

Tabelle 3

	12,5	Konzentration an Verbindung B (ppm)	25	12.5	6.2	0
	6,2	50	100	100	96	52
■H-Ö -p d		100 Z	99	100	88	43
tra rbl	0	100	90	79	62	19
Konzen von Ve A (ppm	85	51	25	20	0
	75

Versuch 3

Versuch zur Bekämpfung von Gurkenmehltau·

Blätter von Gurkensetzlingen in Töpfen (Varietät:Satsukimidori) wurden mit einer wässrigen Suspension, enthaltend die gewünschte Menge jeder Verbindung, besprüht (5 ml pro Setzling).

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-HQ-

Nachdem die behandelten Setzlinge eine Woche im Gewächshaus gehalten worden waren, wurden die Blätter mit Conidien von Sphearotheca fuliginea beimpft, die gegenüber der Verbindung B resistent waren, und die Setzlinge wurden neun Tage im Gewächshaus bei 25 ⁰C gehalten. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben.

Tabelle 4

Konzentration an Wirkstoff	Verbindung B	MORESTAN (100 ppm)	Bekämpfung (Z)
Verbindung A	0 0 0	57 31 20
12\|5 ppm 6,2 h¹	100 50 25	31 18 0
O 0 0	100 50 25 50 25	100 98 98 79 67
12,5 6,2 6,2 ³J¹ ³J¹	50

Versuch 4

Bekämpfung der "Bakanae¹¹- Krankheit von Reis durch Behandlung der Samen.

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-r-

-44-

Reissamen (Varietät: Kinkl Nr. 33), die mit Giberella fujikurol Infiziert waren, wurden vier Tage Jh Wasser eingeweicht und dann zehn Hinuten In eine wässrige Suspension, enthaltend die gewünschte Menge jeder Verbindung·

Dann wurden die Reissamen zwanzig Stunden bei durch Einhüllen in ein feucht%s Tuch inkubiert, um gleichmäßig keimende Samen zu erhalten. In einem Pflanzbett von 200 cm , wurden 100 angekeifte Samen gesät und die Wirkung des Fungicids 42 Tage nach der Aussaat beurteilt.

Die Ergebnisse von Doppelversuchen sind in Tabelle 5 angegeben.

Tabelle 5

Konzentration an Wirkstoff	Verbindung B	nicht behandelt	erkrankte Setzlinge (S)	Wirkung (X) *
Verbindung A	0 0	49,2 50_;3	21 19
1 000 ppn 500	5,000 2,500	21,8 27,9	65 55
0 0	5,000 *2500 5,000 2,500**	h' 6,7 »I¹	97 90 89 85
1 000 1,000 500 . 500	tl,f	0

* 100 χ (1- X erkrankte Setzlinge au« behandelten Samens

% erkrankte Setzlinge aus nicht behandelten' Samen

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Claims

PATENTANWÄLTE WUESTHOFF-v.PECHMANN-BEHRENS-GOETZ FEOFESSIONAL KEFKBSENTATIVES BEFOEE THE BUKOFBAN FATBNT OFFICB UANDATAiKES agküs FKES l'ofvicb bukofeen des bkbvbts 1A-54 272 Nippon Soda Ltd. DK.-ING. FKANZ VUESTHOFF ΓΚ. FHIL. FKEDA VUESTHOFF (l9I7" DIFL.-ING. CEEHAKD FULS DIFU-CHBU. DK. E. FKEIHEKR VON FECBUANN DK.-ING. DIETEK BEHRENS DIFL.-ING.; DIFL.-lrlKTSCH.-ING. KUFBKT COBTZ D-8000 MÜNCHEN SCHWEIGERSTRASSEtelefon: (089) (£ 20 51 tblegkauu: feotbctfatent telex: $24070 Patentansprüche

1. Fungicide Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau, bestehend aus einem inerten Träger und einer fungicid wirksamen Menge eines Gemisches aus

a) einer Verbindung der Formel

(D

Ri-O-R₂

in der R₁ eine Methylen-oder C₂ -4. Alkylengruppe und eine C₁^ Alkylgruppe bedeutet und

b) einer Verbindung der allgemeinen Formel

NHCSNHC(X)R₃

NHCSNHCOORs

(II)

in der R^ eine C_1-2 Alkylgruppe bedeutet, /2

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in einem Gewichtsverhältnis von Verbindung I zu Verbindung II von 95 : 5 bis 5 : 95.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung I 1-/N-(4-Chlor-2-trifluormethylphenyl) -2-propoxyacetimidoyl_7imidazol ist.

3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung II Dimethyl-4,4^l-ophenyl en-bis-3-thioallophanat ist.

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