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DE2939350A1 - Glykoletheranilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide - Google Patents

Glykoletheranilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide

Info

Publication number
DE2939350A1
DE2939350A1 DE19792939350 DE2939350A DE2939350A1 DE 2939350 A1 DE2939350 A1 DE 2939350A1 DE 19792939350 DE19792939350 DE 19792939350 DE 2939350 A DE2939350 A DE 2939350A DE 2939350 A1 DE2939350 A1 DE 2939350A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
alkyl
ethyl
parts
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792939350
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl.-Chem. Dr. Walter 6706 Wachenheim Disteldorf
Dipl.-Chem. Dr. Karl Eicken
Ernst-Heinrich Dr. 6703 Limburgerhof Pommer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19792939350 priority Critical patent/DE2939350A1/de
Publication of DE2939350A1 publication Critical patent/DE2939350A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Glykoletheranilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und
  • diese enthaltende Fungizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue Glykolether-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide.
  • Es ist bekannt, daß Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid ein gutes Fungizid zur Bekämpfung von phtophatogenen Pilzen, insbesondere zur Bekämpfung des falschen Mehltaus der Reben ist (Chemical Week 1972, June 21, Seite 63). Es ist ferner bekannt, daß Glykolether-acetanilide eine pharmakologische Wirkung besitzen (Brit.-Pat. 779 829, US 2 769 838). Es ist ferner bekannt, den N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-furoyl-(2)-alaninmethylester als Fungizid zu verwenden (DE-OS 25 13 732, DE-OS 25 13 788).
  • Es wurde nun gefunden, daß neue substituierte Gylkolether--acetanilide der Formel I worin R¹ C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen, R² Wasserstoff, C1- bis C3-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C1- bis C3-Alkyl, C1- - bis C4-Alkoxy oder Halogen, R4 CO2 R6 oder -COSR6, R5 C bis C6-Alkyl oder -R6 Methyl oder Ethyl und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, eine starke fungizide Wirkung haben.
  • Unter Alkyl oder dem Alkylrest einer Alkoxygruppe bei den Resten R1, R2, R3 und R5 sind Je nach Zahl der genannten Kohlenstoffatome beispielsweise folgende Gruppen zu verstehen: ethyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl, Pentyl oder Hexyl und ihre Isomeren.
  • Als Alkenyl sind vor allem Allyl, Methylallyl, n-Crotyl zu nennen. Unter Halogen sind beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen.
  • Die Verbundungen der Formel I können durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II rnit einer Säure der Formel III HO-CO-CH2-(O-CH2-CH2)nO-R5 oder ihren Säureanhydrid oder Säurehalogenid, in welcher R1 bis R5 und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, hergestellt werden.
  • Die Umsetzungen können in Anwesenheit oder Abwesenheit von gegenilber den Reaktionspartnern inerten Lösungsmitteln durcngefdhrt werden.
  • Als Lösungsmittel kommen z.B. aliphatische oder aromati-@sche Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Petrolether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbehzol, Methylencnlorid, Chloroform, Ethylenchlorid; Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Ketone wie Aceton; aliphatische Ester wie Essigester oder Gemische dieser Lösungsmittel in Frage.
  • Die Reaktionstemperaturen liegen beispielsweise zwischen -1O0C und 1800C, vorzugsweise zwischen 20 und 1200C. In einigen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln vorteilhaft. Als solche komnen tertiäre Amine, wie Trialkylamine (z.B. Triethylamin), Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide, llydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht.
  • Die Herstellung der Vorprodukte der Formel II kann nach Methoden vorgenommen werden, wie sie für die Herstellung von Anilino-alkansäureestern bekannt sind (J.Org.Chem.30, 4101 (1965); Tetrahedron 1967, 487, 493). Zur Herstellung der neuen Glykolether-acetanilide der Formel I setzt man auf 1 Mol Anilino-alkansäureester der Formel II zweckmäßig mindestens 1 Mol, vorzugsweise 1,1 bis 1,2 Mol Säure der Formel III bzw. ihrer Säurederivate ein.
  • Die Glykolether-essigsäuren sind teilweise bekannten Verbindungen (Chem. Ber.63, 3117 (1930), US 2 769 838) oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Zur Herstellung der Verbindung der Formel I wird beispielsweise nach Entfernen des entstandenen Nebenproduktes, z.B. eines Halogenids, ggf. nach Waschen mit Wasser, das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt. Das erhaltene Produkt der Formel I ist in vielen Fällen rein, wenn nötig kann es z.B. durch Destillation weiter gereinigt werden.
  • Die folgenden Beispiele erlautern die Herstellung der neuen Glykolether-acetanilide der Formel I.
  • In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
  • Beispiel 14,5 Gew.-Teile N-(2,6-Dimethylphenyl)-alaninmethylester werden in 100 Vol.-Teilen absolut trockenem Toluol gelöst und 10,9 Gew.-Teile Natriumhydrogencarbonat zugegeben.
  • Bei 15 bis 20°C werden innerhalb von 30 Minuten 13,8 Gewichtsteile 3,6,9-Trioxa-decansäurechlorid zugetropft und 8 Stunden bei 25°C nachgerührt. Nach dem Abfiltrieren und Verdampfen des Lösungsmittels erhält man durch Destillation des Rückstands 18,6 Gew.-Teile N-(l'-Methoxy--carbonyl-ethyl)-N-3,6,9-trioxa-decansäure-2,6-dimethyl anilid vom Siedepunkt 189°C bei 0,1 mbar (nD25 = 1,5088) (Verbindung Nr. 34).
  • In entsprechender Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
    Nr.R¹ R² R³ R4 R5 n Kp; nD25
    1 CH3 H H CO2CH3 CH3 1
    2 CH3 CH3 H CO2CH3 CH3 1 168/0,1; 1,5100
    3 CH3 CH3 H CO2C2H5 CH3 1
    4 CH3 CH3 H CO2CH3 C2H5 1
    5 CH3 CH3 H CO2CH3 n-C3H7 1
    6 CH3 CH3 H CO2CH3 n-C4H9 1
    7 CH3 CH3 H CO2CH3 CH2-CH=CH2 1
    8 CH3 CH3 H COSCH3 CH3 1
    9 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH2 CH3 1 184/0,2; 1,5131
    10 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 C2H5 1
    11 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 CH3 2 210/0,2; 1,5102
    12 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 C2H5 2
    13 CH3 CH3 3-CH3 COSCH3 CH3 2
    14 CH3 C2H5 H CO2CH3 CH3 1
    15 CH3 C2H5 H CO2CH3 CH3 2
    16 CH3 OCH3 H CO2CH3 CH3 1
    17 CH3 OCH3 H CO2CH3 CH3 2
    18 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 1 174/0,3; 1,5179
    19 CH3 Cl H CO2CH3 C2H5 1
    20 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 2 212/0,3; 1,5135
    21 CH3 CH3 4-Cl CO2CH3 CH3 1
    22 CH3 CH3 4-Cl CO2CH3 CH3 2
    23 CH3 CH3 3-Cl CO2CH3 CH3 1
    24 CH3 CH3 3-Cl CO2CH3 CH3 2
    25 CH3 CH3 H CO2CH3 CH3 3
    26 CH3 CH3 H CO2CH3 CH3 4
    27 CH3 CH3 H CO2CH3 5
    28 OH
    29 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 CH3 4
    30 CH3 CH3 3-CH3 CO2CH3 CH3 5
    31 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 3
    32 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 4
    Nr. R¹ R² R³ R4 R5 n Kp; nD25
    33 CH3 Cl H CO2CH3 CH3 5
    34 CH3 CH3 H CO2CH3 CH3 2 139/0,1; 1,5088
    35 CH3 ii 3-C1 CO2CH3 CH3 1 158/0,01; 1,5204
    36 CH3 H 3-C1 CO2CH3 CH3 2 190/0,10; 1,5206
    37 CH3 11 H 4-C1 CO2CH3 CH3 1 150/0,05; 1,5209
    38 CH3 H 4-C1 CO2CH3 CH3 2 180/0,1 ; 1,5199
    39|CH3 |H |5-Cl| CO2CH3 |CH3 |1| 168/0,1 ; 1,5193
    40 CH3 H 5-Cl CO2CH3 CH3 2 190/0,2 ; 1,5196
    Die erfindungsgernäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungizide Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet.
  • Die neuen Wirkstoffe zeigen eine starke fungitoxische Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze, insbesondere aus der Klasse der Phycomyceten. Die beanspruchten Verbindungen sind daher beispielsweise geeignet zur Bekämpfung von Phytophthora infestans an Tomaten und Kartoffeln, Phytophthora parasitica an Erdbeeren, Phytophthora cactorum an Äpfeln, Pseudoperonospora cubensis an Gurken, Pseudoperonospora humuli an Hopfen, Peronospora destructor an Zwiebeln, Peronospora tabacina an Tabak, Peronospora sparsa an Rosen, Plasmopara viticola an Reben, Plasmopara halstedii an Sonnenblumen, Sclerospora macrospora an Mais, Bremia lactucae an Salat, Mucor mucedo an Früchten, Rhizopus nigricans an Rüben. Die fungiziden Mittel enthalten 0,1 bis 95 % (Gew.-%) Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 %. Die Aufwandmengen liegen Je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,025 und 5 kg Wirkstoff Je ha. Ein Teil @der Wirkstoffe zeigt kurative Eigenscharten, d.h. die Anwendung der iSittel kann noch nach erfolgter Infektion der Pflanzen durch die Krankheitserreger vorgenommen werden, um einen sicheren Bekämpfungserfolg zu erzielen. Darüber' hinaus sind viele der neuen Verbindungen systemisch wirksam, so daß über die Wurzelbehandlung auch ein Schutz oberirdischer Pflanzenteile möglich ist. Ferner lassen sich mit den neuen Verbindungen auch Pilze, die Keimlings- und Auflaufkrankheiten hervorrufen, beispielsweise Pythium-und Aphanomyces-Arten an Leguminosen und Baumwolle, beköpfen. Die Aufwandmengen betragen Je 100 kg Saatgut 10 bis 200 g Wirkstoff; die Anwendung erfolgt in Form von Saatgutbeizmitteln.
  • Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
  • Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall eine feine und gleicl-pnäßige Verteilung der wirksamen Substanzen gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, ggf. unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen Lösungsmittel in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B.
  • Chlorbenzole), Paraffine (z.3. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen - Fettalkohol - Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiernittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensfonen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.
  • Beispiele für solche Zubereitungen sind: I. Man vermischt 90 Gew.-Teile der Verbindung 1 mit 10 Uew.-Teilen N-I*2ethyl-0(-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
  • II. 20 Gew.-Teile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamin, 5 Sew.-Teflen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 ol Ricinusöl besteht.
  • Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • 'III. 20 Gew.-Teile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anla--gerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser er--hält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralöfraktion vom Siede--punkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlage--rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und reines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • V. 20 Gew.-Teile der Verbindung 2 werden mit 3 Gew.--Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- -sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20.000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • VI. 3 Gew.-Teile der Verbindung 3 werden mit 97 Gew.--Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-S des Wirkstoffs enthält.
  • Vil. 30 Gew.-Teile der Verbindung 1 werden mit einer Mischwung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieaselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • VIII.40 Gew.-Teile der Verbindung 2 werden rnit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsaure-harnstoff--formaldehyd-Kondensates, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vennischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100.000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gew.-% Wirkstoff entnält.
  • IX. 20 Teile der Verbindung 3 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon--densats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralbis innig vermischt. Man erhalt eine stabile ölige Dispersion.
  • Die erfindungsgeinäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Durch die Kombination mit anderen Wirkstoffen erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des mikroziden Wirkungsspektums; bei einer Anzahl dieser Wirkstoffmischungen treten auch synergistische Effekte auf; d.h. die mikrozide bzw. fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.
  • Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsemäBen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber ein schränken.
  • Fungizide, die mit clen erfindungsgemäßen Verbindungen konbiniert werden können, sind beispielsweise: Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamt, Mananetylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Zinkethylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramidsulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6.dinitrophenyl-isopropylcarbonat; heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalamid, N-Trichlorrnethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diäthyl-phthlalimidoposphonothionat, 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4 -triazol, J 5-Ethoxy-3-trichlorrnethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimiadazol-carbaminsäuremethylester, 2-çlethox ycarbonylanlno-be nz imidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridln-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2, 3-Dihyelro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxath1 in, 2-(Furyl-(2)-benzimidazol, Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid), 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidiacetat, 3-( 3 -( 3 , 5-Dimethyl -2-oxycyc lohexyl ) -2-hyd roxyäthyl ) -glutarimid, Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-henzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichloräthan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimet:?yl-N-cyclododecyl-rnorpholin bzw. dessen Salze.
  • @DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, Dl-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin--nethylester, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, 1-(1',2',4' -Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dimethylbutan-2-on, 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dimethylbutan-2-ol, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imldazolyl-harnstoff, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dicnlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 5-Methoxymethyl-5-methyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo--1,3-oxazolidin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-cls-2,6-di tnethylrnorpholin .
  • Für die folgenden Versuche wurden als bekannte Vergleichswirkstoffe die folgenden Verbindungen verwendet.
  • (Verbindung A) bekannt aus DE-OS 25 13 732 (Verbindung B) bekannt aus Chem.Week 1972, June 21, S.63.
  • Versuch 1 Funglztde Wirlsamkeit Gegen Phtophthora infestans an Tomaten Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" werden mit wäßrigen Suspensionen, die 0,025, 0,006 und O,001,r 7 (Gew.-%) Wirkstoff enthalten, besprüht. Nach dem A-trocknen des Spritzbel-ages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Phytophthora infestans Infiziert. Die Pflanzen werden dann in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 130C aufgestellt. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß die fungizide Wirksamkeit der Substanzen beurteilt werden kann.
  • Wirkstorf Befall der Blätter nach Spritzung Nummer mit x%iger Wirkstoffbrühe x = 0,025 0,06 0,0015 2 0 0 1 34 0 0 0 Vergleichsmittel A 3 4 4 Kontrolle (unbellandelt) 5 0 = kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 Totalbefall.
  • Versuch 2 Wirksamkeit gegen Auflaufkrankheiten an Erbsen 100-g-Proben Erbsensaatgut der Sorte "Senator" werden in Glasflaschen etwa 5 Minuten lang mit 300 mg (= 0,3 Gew.) Beizmittelaufbereitungen, die 4o % Wirkstoff in der Trokkensubstanz enthalten, sorgfältig geschüttelt. Danach werden jeweils 100 Samen in Saatkisten 3 cm tief und mit einem Abstand von 3 bis 5 cm In eine Komposterde eingesEt, die eine starke natürliche Verseuchung mit den Pilzen Pythium spec., Aphanomyces spec. und Fusarium oxysporun aufweist. Die Kästen werden im Gewächshaus bei Temperaturen von 17 bis 20°C aufgestellt. Nach einer Versuchsdauer von 21 Tagen wird die Anzahl gesunder Erbsenpflanzen ermittelt.
  • Wirkstoff ..R gesunde Pflanzen Nummer nach 21 Tagen in Komposterde 34 95 Vergleichsmittel B 65 Kontrolle (unbehandelt) 10 infizierte Komposterde Kontrolle (unbehandelt) 93 sterilisierte Komposterde

Claims (4)

  1. Patentans prüche Olykolether-acetanilid der Formel worin R1 C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen R2 Wasserstoff, C1- bis C3-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C1- bis C3-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen, R4 -CO2R6 oder -COSR6, R5 C1- bis C6-Alkyl oder C1- bis C4-Alkenyl, R6 Methyl oder Ethyl und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Glykolether-acetaniliden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Glykolethersäure der Formel HO-CO-CH2-(O-CH2-CH2)nO-R5 oder ihrem Säurehalogenid oder Säureanhydrid umsetzt, wobei R5 und n die oben angegebene Bedeutung haben.
  3. 3. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Glykolether-acetanilid gemäß Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: N-(1'-ttethoxyearbonyl-ethyl)-N-3,6-dloxa-heptansäure--2,6-Dimethylanilid, N-(l'-Methoxyearbonyl-ethyl)-N-3,6,9-trioxa-decansäure-2 , 6-dimethylanilid, N-(1'-Methoxycarbonyl-ethyl)-N-3,6-dioxa-octansäure--2,6-dimethylanilid, N-(l'-Methylthiocarbonyl-ethyl)N-3,6-dioxa-heptansäure-2,6-dimethylanilid, N-(1'-Methoxycarbonyl-ethyl)-N-3,6-dioxa-heptansäure -2,3,6-trimethylanilid, N-(l'-Methoxyearbonyl-ethyl)-N-3,6,9-trioxa-decansAure-2,3,6-trimethylanilid, N-(1'-Methoxycarbonyl-ethyl)-N-3,6,9,12-tetraoxa-tridecansäure-2,6-dimethylanilid.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1989011472A1 (fr) * 1988-05-18 1989-11-30 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimic Phenylalkylformamines et preparation fongicide a base de celles-ci

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