DE2929756A1 - Bewuchsverhindernde unterwasseranstrichmittel - Google Patents
Bewuchsverhindernde unterwasseranstrichmittelInfo
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Description
Es sind bewuchsverhindernde Unterwasseranstrichmittel (Antifoulings) auf der Basis von toxischen Metallverbindungen,
hauptsächlich Kupfer- und Zinnverbindungen, bekannt. Jedoch sind derartige Schwermetallverbindungen wegen ihrer
Umweltbelastung unerwünscht.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, derartige Unterwasseranstrichmittel zur Verfügung zu stellen, die
einerseits einen sehr guten Schutz von Bauteilen unter Wasser gewährleisten und andererseits entweder frei von Schwermetallsalzen
sind oder diese in wesentlich geringerer Menge enthalten. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten
Gegenstand.
Es sind verschiedene Phenyl-äthyI-sulfone bekannt. Von diesen
Verbindungen wird jedoch nur eine Verwendbarkeit bezüglich ihrer Insektiziden, akariziden und fungiziden Eigenschaften
berichtet. Dagegen wurde bisher ihr Einsatz in bewuchsverhindernden Unterwasseranstrichmitteln nicht beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten eine übliche Basiskomponente
für Unterwasseranstrichmittel sowie als Wirkstoff ein 2,5-Dihalogenphenyl-ß-chloräthylsulfonderivat der
allgemeinen Formel
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in der X ein Chlor- oder Bromatom, Y ein Wasserstoffatom
oder einen Niederalkylrest und Z die Gruppe -CN oder einen Rest -COOR bedeuten, wobei R einen Niederalkylrest darstellt.
Der Niederalkylrest weist vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Die Methylgruppe
ist als Niederalkylrest am meisten bevorzugt.
Der vorgenannte Wirkstoff kann auch in Kombination mit einer kleinen Menge eines üblichen Wirkstoffs für Unterwasseran-1Q
Strichmittel verwendet werden.
Spezielle Beispiele für Wirkstoffe der vorgenannten allgemeinen Formel sind 2,5-Dichlorphenyl-ß-chlor-ß-methyl-ßmethoxycarbonyläthylsulfon,
2,5-aibromphenyl-ß-chlor-ßiLiethoxycarbonyläthylsulfon,
ß-(2,5-Dichlorphenylsulfon) -txchlorpropionitril und 2,5-Dibromphenyl-ß-chlor-ß-methoxycarbonyläthylsulfon.
Verbindungen dieser Art können entweder in einer Menge von etwa 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Unterwasseranstrichmittel,
oder in Kombination mit einer kleineren Menge eines üblichen Wirkstoffs für derartige Zwecke eingesetzt
werden. Im allgemeinen ist das Verhältnis des erfindungsgemäß
eingesetzten Sulfons zum üblichen Wirkstoff im Bereich von etwa 3 : 1 bis etwa 5:1.
Verbindungen der Art, wie sie als Wirkstoffe erfindungsgemäß eingesetzt werden, sind bekannt. Beispielsweise sind
diese Verbindungen in den US-PSen 3 140 304 und 3 063 894 beschrieben, wo auch die fungiziden und bakteriziden Eigenschaften
der Verbindungen erwähnt sind. Dagegen ist in diesem Zusammenhang die Wirksamkeit der Verbindungen gegen
parasitären Bewuchs unter Wasser nicht angegeben. Solche Eigenschaften waren auch nicht vorhersehbar.
909885/092S
Die erfindungsgemäßen Unterwasseranstrichmittel enthalten
zweckmäßigerweise eine Basiskomponente/ die in üblichen
Unterwasseranstrichmitteln Verwendung findet. Derartige Basiskomponenten sind häufig Vinylverbindungen.
zweckmäßigerweise eine Basiskomponente/ die in üblichen
Unterwasseranstrichmitteln Verwendung findet. Derartige Basiskomponenten sind häufig Vinylverbindungen.
Es hat sich gezeigt, daß durch Einsatz der vorgenannten' Sulfone
sehr gute Ergebnisse erzielt werden. Eine hervorragende Wirkung wird aber auch durch Kombination derartiger Sulfone
mit einer gewissen Menge eines Wirkstoffs üblicher Unterwas-J0
seranstrichmittel erreicht. Da solche bekannten Mittel Metallverbindungen
enthalten, werden diese bekannten Wirkstoffe zweckmäßigerweise in einem geringeren Prozentsatz als die
Sulfone eingesetzt.
Sulfone eingesetzt.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Unterwasseranstrichmittel gegenüber entsprechenden bekannten Mitteln wurde in
Vergleichsversuchen geprüft. Dabei diente in beiden Fällen
die gleiche Basiskomponente. Einige der untersuchten Mittel enthielten nur Sulfone, andere Sulfone in Kombination mit
Vergleichsversuchen geprüft. Dabei diente in beiden Fällen
die gleiche Basiskomponente. Einige der untersuchten Mittel enthielten nur Sulfone, andere Sulfone in Kombination mit
üblichen Wirkstoffen.
Die mit den erfindungsgemäßen Mitteln erzielte Schutzwirkung
war mindestens gleich gut wie die der bekannten Unterwasseranstrichmittel, die als Wirkstoff z.B. Kupferoxid oder Tri-nbutylzinnoxid
aufwiesen. Jedoch weisen die erfindungsgemäßen Mittel den erheblichen Vorteil auf, daß sie wesentlich weniger
oder gar keine Metallverbindungen enthalten; dies ist ein entscheidender Vorteil gegenüber den bekannten Mitteln.
Die Vergleichsversuche wurden beispielsweise mit durch Sandstrahlen
gereinigten Eisenplatten der Abmessungen
62 cm χ 33 cm χ 0,5 cm durchgeführt. Zunächst wurden auf die Platten zwei Beschichtungen mit üblichen Grundanstrichen in Dicken von 60 und 80 Mikron aufgebracht. Darauf erfolgte eine Beschichtung mit dem zu prüfenden Unterwasseranstrichmittel in einer Dicke von 80 Mikron. Die derart vorbereiteten Plat-
62 cm χ 33 cm χ 0,5 cm durchgeführt. Zunächst wurden auf die Platten zwei Beschichtungen mit üblichen Grundanstrichen in Dicken von 60 und 80 Mikron aufgebracht. Darauf erfolgte eine Beschichtung mit dem zu prüfenden Unterwasseranstrichmittel in einer Dicke von 80 Mikron. Die derart vorbereiteten Plat-
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ten wurden nebeneinander in einem stark verunreinigten Teil der Haifa-Bucht unter Wasser gelagert und nach 8 Monaten geprüft.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt. Das Mittel gemäß Beispiel 5 weist eine mittlere
Wirksamkeit auf, während das Mittel gemäß Beispiel 6, dessen Wirkstoff gute fungizide Eigenschaften hat, unwirksam ist.
Dies zeigt, daß auf der Grundlage bestimmter biozider Eigenschaften von Verbindungen eine Vorhersage bezüglich der Wirksamkeit
gegen Bewuchs unter Wasser nicht möglich ist. 10
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispieli
Herstellung von 2,S-Dichlorphenyl-ß-chlor-ß-methyl-ß-methoxy carbonyläthylsulfon
Herstellung von 2,S-Dichlorphenyl-ß-chlor-ß-methyl-ß-methoxy carbonyläthylsulfon
125 g 2,5-Dichlorbenzolsulfonylchlorid und 50 g a-Methylmethacrylat
werden mit 0,8 g Kupfer(II)-chlorid und 1,2 g Triäthylaminhydrochlorid,
gelöst in Acetonitril, versetzt. Das Gemisch wird 10 Stunden in einem Bad auf 1200C unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 250 ml Äthanol gegossen und nach dem Abkühlen des Gemisches
filtriert. Der erhaltene Feststoff wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 85 %; F. 1010C.
nitril
50 g 2,5-Dichlorbenzolsulfonylchlorid und 25 g Acrylnitril
werden mit 0,3 g Kupfer(II)-chlorid und 0,03 g Kupferbronze
versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden unter kräftigem Rühren bei einer Badtemperatur von 1200C erhitzt und dann in
200 ml Äthanol eingetragen. Nach dem Abfiltrieren wird der erhaltene Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute
80 %; F. 136°C.
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Herstellung von ß-(2,5-Dichlorpheny!sulfonyl)-a-chlor-a methylpropionitril.
Gemäß Beispiel 2, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten Menge Methacrylnitril, wird die Titelverbindung erhalten.
Ausbeute 95 %; F. 119°C.
Beispiel 4
Herstellung von 2,5-Dibromphenyl-ß-chlor-ß-iuethyl-ß-methoxycarbonyläthylsulfon
Gemäß Beispiel 1, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten
Menge 2,5-Dibrombenzolsulfonylchlorid, wird die Titelverbindung erhalten. Ausbeute 82 %; F. 103°C.
Herstellung von 2,5-Dichlorphenyl-ß-methoxycarbonyl-ß-chlor äthylsulfon
Ein Gemisch aus 25 g 2,5-Dichlorbenzolsulfonylchlorid, 28 g
Methylacrylat, 0,4 g Kupfer(I)-chlorid, 0,6 g Triäthylammoniumchlorid
und 10 ml Acetonitril wird 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das erhaltene Produkt
aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute 50 %; F. 69°C.
Beispiel 6 Herstellung von 2,5-Dichlorphenyl-ß,ß,ß-trichloräthylsulfon
Gemäß Beispiel 1, jedoch unter Einsatz von Vinylchlorid, wird die Titelverbindung erhalten. F. 96 C.
Eisenplatten mit den Abmessungen 62 cm χ 33 cm χ 0,5 cm werden
durch Sandstrahlen bis zum Grad Sa 2,5 gereinigt. Anschließend wird jeweils eine Schicht von 60 Mikron (trocken)
Templast Silver 820 Paint und darauf eine Schicht von 80 Mikron (trocken) Templast Silver 821 HB Paint (Tambour-Askar Ltd.,
Acre, Israel) aufgetragen. Auf die letzte Schicht erfolgt dann die Beschichtung mit dem zu untersuchenden bekannten oder er-
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L -J
findungsgemäßen bewuchsverhindernden Ünterwasseranstrichmittel.
In allen Fällen dient für dieses Mittel als Basiskomponente eine Anstrichbasis aus Vinylverbindungen. Diese
Anstrichbasis wurde (ohne Wirkstoff) von der Firma Tambour-Askar bezogen/ die diese Anstrichbasis für ihr ünterwasseranstrichmittel
"Tamarin" einsetzt. Es werden bei jeder Probe zwei Anstriche von je 40 Mikron Dicke (trocken) des zu prüfenden
Unterwasseranstrichmittels aufgetragen.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt. Die Proben 1 bis 4 in der Tabelle beziehen sich auf
erfindungsgemäße Mittel, die jeweils nur Phenyläthylsulfone
als Wirkstoff enthalten. Die Proben 7 und 8 beziehen sich auf. eine Kombination derartiger Sulfone mit Tri-n-butylzinnoxid.
Die Proben 9 und 10 beziehen sich auf handelsübliche bewuchsverhindernde
Unterwasseranstrichmittel. Die Probe 5 zeigt ein Phenyläthylsulfon mit geringerer Wirksamkeit. In der Probe
6 ist eine chemisch ähnliche Verbindung verwendet worden, die keine Wirksamkeit gegen Bewuchs unter Wasser aufweist.
Nach der entsprechenden Lagerung der Proben unter Wasser zeigen die Proben 1 bis 4 keine Röhrenwürmer und weisen an den
Kanten geringen Bewuchs durch Rankenfußkrebse auf. Die gleichen Ergebnisse wurden mit den Proben 7 und 8 erzielt. Diese
Ergebnisse sind mit denen der Proben 9 und 10 vergleichbar. Die Probe 5 weist einen geringen Bewuchs durch Rankenfußkrebse
und Tubenwürmer, insbesondere an den Kanten, auf.
909885/092S
| Probe | Anstrichmittel | Wirkstoffkon zentration |
Wirksamkeit nach 8 Monaten |
| 1 | Beispiel 1 | 20% | ++ |
| 2 | Beispiel 2 | 20% | ++ ♦ |
| 3 | Beispiel 3 | 20% | ++ |
| 4 | Beispiel 4 | 20% | ++ |
| 5 | Beispiel 5 | 20% | + |
| 6 | Beispiel 6 | 2O% | - |
| 7 | Beispiel 1 + TBTO* | 12,5% + 4% | ++ |
| 8 | Beispiel 1+Beispiel 2 + TBTO* |
10% + 1O% + 4% | ++ |
| 9 | Kupferoxid | 30% | ++ |
| 10 | TBTO* | 2O% | ++ |
++ guter Schutz + mäßiger Schutz - kein Schutz
*TBTO = Tri-n-butyl-zinnoxid
909885/0925
Claims (8)
1. Bewuchsverhindernde Ünterwasseranstrichmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer
für derartige Mittel üblichen Basiskomponente und einen Gehalt an einem 2,5-Dihalogenphenyl-ß-chloräthylsulfonderivat
der allgemeinen Formel
in der X ein Chlor- oder Bromatom, Y ein Wasserstoffatom
oder einen Niederalkylrest und Z die Gruppe -CN oder einen Rest -COOR bedeuten, wobei R einen Niederalkylrest darstellt.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen
Gehalt an einer Metallverbindung, die üblicherweise in Unterwasseranstrichmitteln eingesetzt wird.
35
909885/0925
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als zusätzlichen Wirkstoff Kupferoxid oder Tri-n-butylzinnoxid
enthält.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,5-Dichlorphenyl-ß-chlor-ß-methyl-ßmethoxycarbonyläthylsulfon.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,5-Dibromphenyl-ß-chlor-ßmethyl-ß-methoxycarbonyläthylsulfon.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ß-(2,5-Dichlorphenylsulfonyl) -ct-chlorpropionitril.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ß-(2,5-Dichlorphenylsulfonyl)-a-chlora-methylpropionitril.
8. Verwendung eines Dihalogenphenyl-ß-chloräthylsulfonderivats
der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel in bewuchsverhindernden Unterwasseranstrichmitteln.
309885/0925
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| JPH03286953A (ja) * | 1990-03-31 | 1991-12-17 | Yamaha Corp | 給湯装置 |
| US5223178A (en) * | 1990-12-10 | 1993-06-29 | Rohm And Haas Company | Use of certain triazoles to protect materials from fungal attack, articles and compositions |
| US5472483A (en) * | 1994-11-18 | 1995-12-05 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Antifouling agent |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3238094A (en) * | 1957-05-01 | 1966-03-01 | Monsanto Co | Microbiological toxicant |
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| GB851902A (en) * | 1958-03-04 | 1960-10-19 | Hughes & Co | Protection of structures in sea water against foulding by marine growths |
| US3140304A (en) * | 1962-04-24 | 1964-07-07 | Heyden Newport Chemical Corp | Process for the preparation of aryl mercuric benzoates |
| GB1062324A (en) * | 1963-04-15 | 1967-03-22 | Nippon Oil & Fats Company Ltd | Anti-fouling paint |
| GB1107929A (en) * | 1965-11-14 | 1968-03-27 | Yissum Res Dev Co | Organotin derivatives of natural and synthetic polymers |
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