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DE2929120A1 - Flammhemmender polyurethanhartschaumstoff - Google Patents

Flammhemmender polyurethanhartschaumstoff

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Publication number
DE2929120A1
DE2929120A1 DE19792929120 DE2929120A DE2929120A1 DE 2929120 A1 DE2929120 A1 DE 2929120A1 DE 19792929120 DE19792929120 DE 19792929120 DE 2929120 A DE2929120 A DE 2929120A DE 2929120 A1 DE2929120 A1 DE 2929120A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
flame
trichloromethyl
oxazolidine
foam
retardant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792929120
Other languages
English (en)
Inventor
Ivan Christoff Popoff
Stanley Robert Sandler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pennwalt Corp
Original Assignee
Pennwalt Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pennwalt Corp filed Critical Pennwalt Corp
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
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    • C08J9/0033—Use of organic additives containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Description

DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER Patentanwälte
van*«.. 18. Juli 1979
Postanschrift / Poetal Address Postfach 860109, 8OOO München 86
Flencenauerstrafle 28
Telefon 08 3322
Telegramm·: Chemindu« München
T«lex:(O)623S02
IR 2418
PENNWALT CORPORATION Philadelphia/ Pennsylvania, V.St.A.
Flammhenunender Polyurethanhartschaumstoff
03:330/0547
Die Erfindung bezieht sich auf flamm- und rauchhemmende harte bzw. starre Polyurethanschaumstoffe und insbesondere auf 2-Trichlormethyl-1,3-oxazolidin, 2-Trichlormethyl-1,3-thiazolidin und deren Derivate, welche in den genannten Polyurethanhartschaumstoffen eine besonders ausgeprägte rauch- und flammhemmende Wirkung entfalten.
Polyurethanhartschaumstoffe spielen in der Bautechnik eine immer grössere Rolle als Isoliermaterialien zur Verminderung von Energieverlusten. Verschiedene Bauvorschriften erfordern nunmehr, dass diese Schaumstoffe nicht nur flammhemmend sind, sondern auch eine geringe Rauchentwicklung aufweisen, damit im Falle eines Feuers keine Sichtbehinderungen und sonstigen Erschwernisse auftreten. Gemäss dem Stand der Technik werden chlorhaltige Verbindungen (wie Trichlorbutenoxid) als flammhemmende Mittel für Polyurethanhartschaumstoffe verwendet, Jedoch haben diese Verbindungen den Nachteil, dass sie bei der Verbrennung des Schaumstoffs zu viel Rauch entwickeln (vgl. die US-PS 3 741 921). Die erfindungsgemässen flamm- und rauchhemmenden Mittel überwinden die Mängel der herkömmlichen Mittel, da sie bei der Verbrennung weniger Rauch erzeugen.
Die Erfindung betrifft einen Polyurethanhartschaumstoff, der hergestellt ist aus einem Reaktionsgemische welches eine rauch- und flammhemmende Menge mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
030030/0547
I I
X NR
CCl-
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet und
R ein Wasserstoffatom oder eine der Gruppen -CH2CH2OH, -CH2-CH-CH2 oder -CH2-CH-OH
OH OH CH3
ist,
enthält.
Die verschiedensten Hartpolyurethane können erfindungsgemäss verwendet werden. Einige typische Beispiele sind in E.N. Doyle, "The Development and Use of Polyurethane Products", McGraw Hill Book Company, New York (1971) und in W.C.Kuryla und A.J.Papa, "Flame Retardancy of Polymers Materials", Bd.3, Marcel Dekker, Inc., New York (1975) beschrieben; auf diese Literaturstellen wird hier ausdrücklich bezug genommen. Im allgemeinen werden die flamm- und rauchhemmenden Hartpolyurethane hergestellt, indem man 1 bis 30 Gew.-Teile der Hemmsubstanz zu den für die Bildung des Hartpolyurethanschaumstoffs verwendeten Reaktanten, d.h. Polyolen, oberflächenaktiven Mitteln, Katalysator, Wasser, Treibmitteln und Isocyanat, gibt.
Die erfindungsgemäss bevorzugten flammhemmenden Mittel bzw. Flammschutzmittel sind 2-Trichlormethyl-1,3-oxazolidin, 2-Trichlormethyl-1,3-thiazolidin, 3-(2-Hydroxyäthyl)-2-trichlormethyl-1,3-thiazolidin, 3-(2-Hydroxyäthyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin, 3-(2-Hydroxypropyl)-2-trichlor-
030030/05 4?
ir 2418 ζ 2929 V2Q
methyl-1,3-oxazolidin und 3-(2,3-Hydroxypropyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin.
In den nachstehenden Beispielen werden die Schaumstoffe hergestellt, indem man die Bestandteile vermischt und die Mischung in einem 20,32 χ 20,32 χ 12,7 cm (8x8x5 in.) grosse Form gibt. Der Schaumstoff wird zunächst 7 Tage gealtert und dann zu 7,62 χ 7,62 χ 2,54 ei (3 χ 3 χ 1 in.) grossen Prüflingen geschnitten, welche hierauf in der NBS-Rauchkammer unter Verwendung der Flammform gemäss ASTM Special technical publication 422 (1969) und NFPA 258-T »Smoke Generated by Solid Materials" (Mai 1974) verbrannt werden. Die flammhemmende Eigenschaft wird gemäss ASTM-Prüfnorm D-1692 bestimmt, wobei eine 5,08 χ 12,7 χ 1,27 cm (2 χ 5 χ 0,5 in.) grosse Probe horizontal in einer zugluftfreien Haube mit einer Propanflamme verbrannt wird. Die über die gesamte Länge brennenden Proben werden nicht als flammhemmend angesehen. Die Werte werden in verbrannten cm (in.) angegeben. Es wird der Durchschnittswert aus zwei oder mehr experimentellen Werten angeführt.
Es folgen die Beispiele, welche die Erfindung erläutern, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
2-Trichlormethyl-1,3-oxazolldin.
In einen mit Rührer, Dean-Stark-Abscheider, Kühler und Tropftrichter ausgerüsteten Zweiliter-Dreihalskolben werden 214 g (3,51 Mol) Äthanolamin und 450 g Toluol gegeben. Dann fügt man 273 g (4,55 Mol) Eisessig langsam hinzu, um die Temperatur (nötigenfalls unter Kühlung) bei 30 bis 450C
— 3 —
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IR 2418
zu halten. Hierauf setzt man 568 g (3,85 Mol) Chloral bei 40 bis 500C hinzu. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluss zur Wasserabtrennung gekocht; wenn dies beendet ist, erhöht sich die Temperatur auf 115 bis 1200C. Das Reaktionsgemisch wird in einem Eisbad abgekühlt und das Produkt nach mehrstündigem Stehen ausgefällt; man erhält 189,5 g (28,5 %) Produkt vom Fp. 72 bis 740C. Das Filtrat wird mit 5 Mol 20 Joiger Natronlauge gewaschen, und weiteres Produkt wird ausgefällt. Durch Filtration und Trocknung erhält man 228,5 g (34,3 %) Produkt vom Fp. 73 bis 75°C. Die Toluolschicht wird mit Wasser gewaschen und eingedampft, wobei man einen Feststoff erhält. Durch Waschen mit Wasser und Filtration erhält man nach Trocknung 328 g (49,2 %) Produkt vom Fp. 62 bis 720C, was eine Gesamtausbeute von 556 g (83,5 %) ergibt. Die Produktanalyse steht im Einklang mit der erwarteten Struktur.
Das Produkt von Beispiel 1 kann mit Epichlorhydrin oder anderen Oxiranen (Äthylenoxid, Propylenoxid) zu den erfindungsgemässen, als Flammschutzmittel geeigneten Hydroxylderivaten umgesetzt werden.
Beispiel
3-(2-Hydroxyäthyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin
1 Mol des Produkts von Beispiel 1 wird mit 1,1 Mol Äthylenoxid unter Druck umgesetzt. Dabei erhält man 3-(2-Hydroxyäthyl )-2-trichlormethyl-1 ,3-oxazolidin, dessen Analyse gut im Einklang mit der erwarteten Struktur steht. Die analoge Thiazolidinverbindung wird auf analoge Weise hergestellt.
030030/0547
IR 2418
•ί.
Beispiele
3 bis 5
Schaumansatz:
Beispiel 3 Corning) Teile
Polyol (Poly G-71-530, Olin) flammhemmendes Mittel keines 100,0
oberflächenaktives Mittel (DC-193, Dow (php*) 1,5
Wasser 0,5
Katalysator (Penncat 283, Pennwalt) 3,0
Treibmittel (lsotron-11, Pennwalt) 50,0
flammhemmendes Mittel Beispiel wie angegeben
Polyisocyanat (PAPI, UpJohn) Thermolin wie angegeben
RF 230** 4 Beispiel 5
Produkt
von Bei-
PAPI (Gewichtsteile)
maximale NBS-Rauchdichte (korrigiert)
Brennlänge gemäss ASTM D-1692, cm (in)
153
138
5,08 (2,0)
(25)' spiel 1(22) 140
166
3,175 (1,25)
153
127
1,98 (0,78)
*php « Teile pro 100 Teile Polyol
♦♦Handelsbezeichnung für ein Trichlorbutenoxidpolyol von Olin Corporation
Die Beispiele 3 bis 5 zeigen zu Vergleichszwecken, dass bei NichtVerwendung eines flammhemmenden Mittels der Schaumstoffstreifen vollständig verbrennt (Beispiel 3), bei Verwendung eines herkömmlichen Mittels die Brennlänge nur wenig geringer als bei der Kontrollprobe ist (Beispiel 4) und bei Verwendung des erfindungsgemässen Mittels die Brennlänge beträchtlich vermindert ist (Beispiel 5). Die maximale Rauchdichte ist im erfindungsgemässen Beispiel 3 ebenfalls wesentlich geringer als in den zum Vergleich dienenden Beispielen 3 und 4.
- 5 030030/0547
ORIGINAL INSPECTED
Beispiel 6
Zu einem Schaumansatz wie in den Beispielen 3 bis 5 werden 22,5 php 3-Phenylsulfonyl-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin gegeben. Die Probe brennt beim ASTM-Test D 1692 über die gesamte Länge, während die Rauchdichte jener von Beispiel 5 entspricht. Dieses Beispiel zeigt, dass nicht alle Oxazolidine eine brauchbare flammhemmende Wirkung haben und daher auch nicht unter die Erfindung fallen.
Beispiel
Zu einem Ansatz wie in den Beispielen 3 bis 5 werden 17 php 3-Formyl-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin gegeben. Die Probe brennt beim ASTM-Test D 1692 über die gesamte Länge, während die Rauchdichte jener von Beispiel 5 entspricht. Die obige Verbindung ist somit ein anderes substituiertes Oxazolidin, welches keine brauchbare flammhemmende Wirkung entfaltet und daher nicht unter die Erfindung fällt.
Beispiel 8
Zu einem Ansatz wie in den Beispielen 3 bis 5 werden 30 php 3-(2-Hydroxyäthyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin (Eeispiel 2) und anschliessend 171 Teile PAPI gegeben. Die Testresultate hinsichtlich der flammhemmenden Eigenschaften und Rauchdichte entsprechen jenen von Beispiel 5.
Beispiel
3-(2-Hydroxypropyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin In einen mit mechanischem Rührer, Trockeneiskühler, Zugabe-
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trichter und Thermometer ausgestatten Dreihalskolben werden 191 g (1 Mol) 2-Trichlormethyloxazolidin, 400 g Toluol und 1 ml Triäthylamin gegeben. Dann fügt man 64 g (1,1 Mol) Propylenoxid hinzu und erwärmt den Ansatz auf 550C. Die Reaktion ist abgeschlossen, wenn der Rückfluss des Propylenoxids aufhört. Das Reaktionsgemisch wird dann bei vermindertem Druck zum gewünschten Produkt eingedampft. Die Analyse des Produkts steht im Einklang mit der erwarteten Struktur. Das analoge Thiazolidin wird auf analoger Weise hergestellt.
Beispiel 10
Man versetzt einen Ansatz wie in den Beispielen 3 bis 5 mit 31 php 3-(2-Hydroxypropyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin (Beispiel 9) und anschliessend mit 171 Teilen PAPI. Die Ergebnisse der Flamm- und Rauchdichtetests entsprechen jenen von Beispiel 5.
Beispiel 11
3-(2,3-Dihydroxypropyl)-2-trichlormethyl-i,3-oxazolidin
In einen mit mechanischem Rührer, Kühler, Zugabetrichter und Thermometer ausgerüsteten Dreihalskolben werden 191 g (1 Mol) 2-Trichlormethyloxazolidin, 101 g (1 Mol) Triäthylamin und 400 g Tetrahydrofuran gegeben. Dann werden 93 g (1 Mol) Epichlorhydrin langsam zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch auf 660C erwärmt wird. Wenn die Reaktion abgeschlossen ist, filtriert man das ausgefallene Triäthylamin-hydrochlorid ab und gibt das Filtrat in einen Kolben, welcher 100 ml 10#ige wässrige Triäthylaminiösung enthält. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden unter mildem Rückfluss gekocht. Dann isoliert man das Produkt durch Abdampfen der
030030/05 4 7
flüchtigen Anteile unter vermindertem Druck. Die Produktanalyse steht im Einklang mit der vermuteten Struktur. Das analoge Thiazolidin wird auf analoge Weise erzeugt.
Beispiel 12
Man versetzt einen Ansatz wie in den Beispielen 3 bis 5 mit 35 php 3-(2,3-Dihydroxypropyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin (Beispiel 11) und anschliessend mit 174 Teilen PAPI. Die Ergebnisse der Flamm- und Rauchdichtetests entsprechen jenen von Beispiel 5.
Beispiel 13
Man versetzt einen Ansatz wie in den Beispielen 3 bis 5 mit 24 php 2-Trichlormethyl-1,3-thiazolidin und anschliessend mit 153 Teilen PAPI. Die Ergebnisse der Flamm- und Rauchdichtetests entsprechen jenen von Beispiel 5.
Ende der Beschreibung
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Claims (5)

DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER Patentanwälte 292912Q München. 18. Juli 1979 Postanschrift / Postal Address Postfach 86Ο1ΟΘ, 80OO München Ββ FlenzenauerstraCe Telefon Ββ 38 S3 Telegramme: Chemlndus München Τ·1·χ:(0) 623903 IR 2418 PATENTANSPRÜCHE
1. Polyurethanhartschaumstoff, erhältlich aus einem Reaktionsgemisch, welches eine flammhemmend^ Menge mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
X NR
CCl,
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom "bedeutet und
R ein Wasserstoffatom oder eine der Gruppen -CH5CH0OH, -CH0-CH-CH0 oder -CH0-CH-OH
OH OH CH3
ist,
enthält, wobei der Schaumstoff flammhemmende und rauchunterdrückende Eigenschaften aufweist.
030030/0547
2. Schaumstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die flammhemmende Verbindung 2-Trichlormethyl-1,3-oxazolidin, 2-Trichlormethyl-1,3-thiazolidin, 3-(2-Hydroxyäthyl)-2-trichlormethyl-1,3-thiazolidin, 3-(2-Hydroxyäthyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin und/oder 3-(2,3-Dihydroxypropyl)-2-trichlormethyl-1,3-oxazolidin ist.
3. Schaumstoff nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der flammhemmenden Verbindung 1 bis 30 Gew.-Teile des Schaumstoffs beträgt.
4. Schaumstoff nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als wenig Rauch erzeugende, flammhemmende Verbindung 2-Trichlormethyl-1,3-oxazolidin enthält.
,
5. Verbindungen bzw. Zusammensetzungen der allgemeinen ί / Formel
NR
CCl3
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet und
R eine Gruppe -CH2-CH2OH, -CH2-CH-CH2 oder -CH-CH,
-CH0-CH-OH ist. OH OH
*- ι
- 2 03uü30/0547
DE19792929120 1979-01-08 1979-07-18 Flammhemmender polyurethanhartschaumstoff Withdrawn DE2929120A1 (de)

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