DE2917979A1 - Orale, stabile, feste pharmazeutische zusammensetzung in kapseldosierungseinheitsform zur bekaempfung von angstzustaenden - Google Patents
Orale, stabile, feste pharmazeutische zusammensetzung in kapseldosierungseinheitsform zur bekaempfung von angstzustaendenInfo
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Description
. · . F/he
Unsere Nr. 22 44-7 .
The Upjohn Company Kalamazoo, Mich., V.St.A.
Orale, stabile, feste pharmazeutische Zusammensetzung
in Kapseldosierungseinheitsform zur Bekämpfung von Angstzuständen
Gegenstand vorliegender Erfindung ist die in den Ansprüchen definierte pharmazeutische Zusammensetzung.
Der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltene
Wirkstoff ll-Chlor-8,12/3-dihydro-2i8-dimethyl-12b-phenyl-4H-£L,j5joxazino
£j5,2-d)Cl,4j benzodiazepine-4,7(6H)-dion'·,
welches den Gattungsnamen Ketazolam hat (vgl. US-BST557j5282)/ist ein hervorragender
Tranquillizer und ein Mittel gegen Angstzustände, das nicht nur zur Behandlung von Patienten mit
schwachen Angstzuständen, sondern auch von Anstaltspatienten mit schweren Angstzuständen und zur Behandlung
"Von Alkoholikern angewandt werden kann. Diese Verbindung erwies sichln reiner Form einigermaßen
chemisch stabil, jedoch in der pharmazeutisch zweckmäßigsten Formulierung, das heißt in Kapseln,
die den Wirkstoff mit herkömmlichen Exzipientien enthalten, ist die Stabilität von Ketazolam beträchtlich vermindert.
90 9 848/058
Vorliegende Erfindung richtet sich auf Formulierungen
von Ketazolam, bei denen der durch die relative Instabilität, bei bislang bekannten Formulierungen
auftretende Nachteil überwunden ist. Erfindungsgemäß werden als die einzigen Exzipientien ein eßbares
pflanzliches Öl/Fett (nämlich das Handelsprodukt Sterotex) entweder mit Calciumlaetat'; oder Calciumcarboxymethy
lcellulose verwendet, welche zu einer befriedigenden Stabilität des Ketazolams in Zubereitungen
führen.
Folgende Vergleichswerte, welche die Stabilität von reinem Ketazolam und diejenige von dieses enthaltenden
Formulierungen betreffen, sind typisch:
Lagerzeit (Monate)
| Reiner Wirkstoff |
% Zersetzung beim Lagern bei 25 C. |
Ca-CMC-Base HFC |
| Ca-lactat-Base HFC |
0,15 | |
| 0,255 | 0,14 | 0,285 |
| 0,435 | 0,28 | 0,50 |
| 0,57 | 0,68 |
Hierin bedeuten:
Ca-CMC: Calciumcarboxymethylcellulose HFC: gefüllte Hartkapseln,
Da die Calciumcarboxymethylcellulose einen schnelleren
Zerfall und eine schnellere Auflösungsgeschwindigkeit
aufweist, wird diejenige Formulierung, bei der
Calciumcarboxymethylcellulose verwendet wird, gegenüber der Formulierung, welche Calciumlactat enthält, bevorzugt.
9098A8/0585
• 3-
.Ketazolam 1st ein Tranquillizer, der wenige
Nebenwirkungen beim Menschen aufweist und der in den vorgeschriebenen Einmaldosierungen pro
Tag wirkt. Dieser Wirkstoff ist auch zur Behandlung des Alkoholismus brauchbar.
Nachfolgende Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
1000 Kapseln der Größe Nr. 4, von denen jede 15 mg Ketazolam enthielt, wurden hergestellt, indem man
diese Kapseln mit einem feinvermahlenen Gemisch aus
Ketazolam 15 g
CaIciumlactat 168 g
Sterotex® 5 g
füllte.
Ferner, wurden 1000 Kapseln mit einem Gehalt an jeweils
15 mg Ketazolam pro Kapsel hergestellt, indem man 1000 Kapseln der Größe Nr. 3 mit einem feinvermahlenen Gemisch
aus
Ketazolam - . ; 15 g
CalciumcarboxymethyIcellulose 15I g
Sterotex® 8,75 g
füllte.
Beispiel 2
Beispiel 2
Um größere Mengen von biologisch zugänglichem Ketazolam zur Verfügung zu haben, wurden Kapseln der Größe Nr.
mit einem Gehalt von jeweils 30 mg Ketazolam wie folgt
."hergestellt:
909848/0585
Pro 1000 Kapseln wurde eine Gemisch abgefüllt, welches
Ketazolam J50 g
Calciuralactat 120 g
Sterotex ® 5 g
enthielt; oder in 1000 Kapseln der Größe Nr. 5
wurde folgendes Gemisch eingefüllt:
Ketazolam J>0 g
Calciumcarboxymethylcellulose 145 g
Sterotex® 9,25 g
1000 Kapseln mit einem Gehalt von 45 mg Ketazolam
pro Kapsel wurden hergestellt, indem man in Kapseln der Größe Nr. 3 folgendes Gemisch einfüllte:
Ketazolam 45 g
CaIciumlactat 135 g
Sterotex ® 6 g
oder es wurde in Kapseln Nr. 1 folgendes Gemisch eingefüllt:
Ketazolam 45 g
Calciumcarboxymethylcellulose 249 g Sterotex (S* 15* 5 j S.
1000 Kapseln mit einem Gehalt von βθ mg Ketazolam
pro Kapsel der Größe Nr. 2 wurden hergestellt, indem man folgendes Gemisch in sie einfüllte:
909848/058 5
Ketazolam βθ g
Calciumlactat ". · "" 214 g
Sterotex CS» ■■ · g ge
1000 Kapseln mit einem Gehalt an jeweils 100 mg Ketazolam (Kapselgröße Nr. 0) wurden hergestellt,
indem man folgendes Gemisch in sie einfüllte:
Ketazolam 100 g
Calciumlactat 400 g
Sterotex*& 16 g.
Das pulverisierte, eßbare Pflanzenöl/-fett, welches
für diese Formulierungen erforderlich ist, dient als Gleitmittel und sollte neutral sein, einen geringen
Aschengehalt und keine Metallverunreinigungen aufweisen. Praktische Beispiele für derartige Produkte sind
Sterotex® und Sterotex® HM. Sterotex ^ ist als ein
Pflanzenölprodukt definiert, welches einen Schmelzpunkt von 6o bis 6j5° C und eine geringe Verunreinigung
(Schwermetalle: 10 ppm) aufweist. Sterotex ®HM hat einen Schmelzpunkt von 66,5 bis 69,5°C. Beide Handelsprodukte werden mit einer Säurezahl von weniger als
0,4 % und einem Gehalt an Feuchtigkeit und flüchtigen Bestandteilen von 0,1 % erhalten; 95 % gehen durch
ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 44 Mikron. Die Schüttdichte (gepackt) von Sterotex ® ist 0,56 g/cnr
und für Sterotex®HM 0,48 g/cm^. Die beiden Produkte sind·Handelsprodukte der Firma Capital City Produkt Co.,
Columbus, Ohio. '
• Für: The Up j oiin Company
Kalamazao, Milch. 3 V.St.A.
J. Wolff Rechtsanwalt
909&48/058S r
; . ORIGINAL INSPECTED
Claims (1)
- BESL, WOIUFF ft BEIL·RECHTOAuV^"Ll E
ADELONSfRASSE 58
FRANKFURT AM MAIN 80PatentansprücheOrale, feste, stabile pharmazeutische Zusammensetzung in Kapseldosierungseinheitsform zur Bekämpfung von Angstzuständen, enthaltend eine wirksame Menge von Ketazolam der FormelCH3CH3zusammen mit Calciumlactat':■":- oder Calciumcarboxymethylcellulose und einem pulverisierten, eßbaren Pflanzenölprodukt.Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, enthaltend eine wirksame Menge von Ketazolam zusammen mit Calciumlactato und einem eßbaren Pflanzenölprodukt.Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, enthaltend eine wirksame Menge von Ketazolam zusammen mit Calciumcarboxymethylcellulose und einem eßbaren Pflanzenölprodukt .90 9 8 48/0585ORIGINAL INSPECTEDZusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Ketazolam in einer Menge von 15 bis 100 mg enthält.909848/O585
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3573282A (en) * | 1969-03-27 | 1971-03-30 | Upjohn Co | 4h-(1,3)oxazino(3,2-d)(1,4)benzodiazepine-4,7(6h)-diones |
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| US3573282A (en) * | 1969-03-27 | 1971-03-30 | Upjohn Co | 4h-(1,3)oxazino(3,2-d)(1,4)benzodiazepine-4,7(6h)-diones |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4330664A1 (de) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Beiersdorf Ag | Verwendungen von Pflanzenölen |
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