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DE2908378A1 - Derivate des 1,2,4-triazols - Google Patents

Derivate des 1,2,4-triazols

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Publication number
DE2908378A1
DE2908378A1 DE19792908378 DE2908378A DE2908378A1 DE 2908378 A1 DE2908378 A1 DE 2908378A1 DE 19792908378 DE19792908378 DE 19792908378 DE 2908378 A DE2908378 A DE 2908378A DE 2908378 A1 DE2908378 A1 DE 2908378A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
alkyl
halogen
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792908378
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Dipl Chem Dr Maier
Hilmar Dipl Chem Mildenberger
Burkhard Sachse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19792908378 priority Critical patent/DE2908378A1/de
Publication of DE2908378A1 publication Critical patent/DE2908378A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof

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Description

  • Derivate des 1,2,4-Triazols
  • Gegenstar!d der vorliegenden Erfindung sind neue 1,2,4-Triazolderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz.
  • Die Erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel I, worin R1 Wasserstoff, C1 4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach , vorzugsweise ein- oder zweifach substituiert ist durch C16 6-Alkyl, Cyclohexyl, C15 Alkoxy, Halogen, die CF3-Gruppe, Hydroxy, Nitro und/ oder Phenoxy, wobei der Phenoxyrest seinerseits einbis dreifach, vorzugsweise ein- oder zweifach durch C1 6-Alkyl, Cyclohexyl, C1-5-Alkoxy, die CF3-Gruppe, Halogen, Hydroxy und/oder Nitro substituiert sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel, wobei für den Rest R1X-auch Cl oder der 1,2,4-Triazol-1-yl-Rest stehen können, Y Hydroxy, Halogen, C14-Alkoxy oder wobei R² C1-5-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach, vorzugsweise ein- oder zweifach substituiert ist durch C16 6-Alkyl, Cyclohexyl, C15 Alkoxy, die CF3-Gruppe, Halogen, Hydroxy und/oder Nitro, und Azol den 1,2,4-Triazol-1-yl-Rest oder den 1,2,4-Triazol-4-yl-Rest bedeuten.
  • R1 und R² Die für R und R genannten Alkylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Halogen steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.
  • Bevorzugte Reste in Formel I sind: R1 = Ca 4-Alkyl oder ein bzw. zweifach substituiertes Phenyl, Y = OH,und Azol = 1,2,4-Triazol-1-yl.
  • Die Verbindungen der Formel I kann man erhalten, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R1 und X die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit 1,2,4-Triazol umsetzt (Methode A).
  • Die so erhältlichen Hydroxyverbindungen der Formel III -sie sind neu und entsprechen der Varianten der Formel I mit Y = OH-, worin R1, X und Azol die Bedeutungen wie in Formel I haben, können in an sich bekannter Weise mit Isocyanaten in die Carbamate überführt werden, sie können ferner halogeniert oder veräthert oder gegebenenfalls durch andere bekannte Reaktionen derivatisiert werden.
  • Die Verbindungen der Formel III können auch aus den an sich bekannten Halogenverbindungen der Formel IV, worin R1 und X die Bedeutungen-wie in Formel I haben und Halogen für Cl oder Br, insbesondere für Cl steht, durch Umsetzung mit 1,2,4-Triazol in einer Lösung aus mindestens stöchiometrischen Mengen Alkali- (C1-C5) -alkoholat, vorzugsweise Natriumalkoholat in einem (C1-C5)-Alkohol hergestellt (Methode B) und gegebenenfalls, wie unter Methode A für die Verbindungen der Formel III beschrieben, derivatisiert, d.h. z.B. mit Isocyanaten in die Carbamate überführt oder halogeniert oder veräthert werden.
  • Die Reaktionskomponenten werden im allgemeinen in stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Auch ein Überschuß an einer der Reaktionskomponenten ist zwar prinzipiell möglich, bringt aber keine Vorteile.
  • Die Verbindungen der Formel II sind bereits bekannt und lassen sich z.B. aus Epichlorhydrin und Alkoholen, Phenolen, Thiophenolen etc. herstellen (vgl. z.B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 6/3 (1965), S. 124 und 126).
  • In ähnlicher, bekannter Weise können auch die Verbindungen der Formel IV erhalten werden (vgl. z.B. Houben-Weyl, Methoden der c:ganischen Chemie, Bd. 6/3 (1965), Seiten 448 und 449).
  • Die Umsetzung von 1,2,4-Triazol mit Verbindungen der Formel II wird vorteilhaft in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chloroform, (C1-C4)-Alkohole, Ketone, wie z.B. Aceton, Acetonitril.
  • Bevorzugt sind (C1-C4)-Alkohole. Auch Mischungen aus verschiedenen Lösungsmitteln können eingesetzt werden. Die Lösungsmittelmenge ist nicht kritisch und kann von Bruchteilen der Menge des Reaktantengemisches bis zu deren gleicher Menge oder gegebenenfalls deren Vielfachem betragen.
  • Auch die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch und wird vorzugsweise im Bereich zwischen 0°C und 1300C gewählt.
  • Zweckmäßig und vorteilhaft wird das Reaktionsgemisch mehrere Stunden lang auf eine Temperatur im Bereich von 50 bis 9C"C erhitzt.
  • Die Isolierung und Reinigung der erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen der Formel I erfolgt nach bekannten und üblichen Methoden. Die erfindungemäßen Verbindungen der Formel I können in sehr guten Ausbeuten gewonnen werden.
  • Die Isomeren 1,2,4-Triazol-1-yl bzw. 1,2,4-Triazoi-4-yl der Formel I fallen erfindungsgemäß etwa im Molverhältnis von 6:1 an und werden in den Ausführungsbeispielen als Isomerengemische isoliert und charakterisiert. Sie können gegebenenfalls nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren getrennt werden.
  • Die Umsetzung von Verbindungen der Formel IV wird vorteilhaft in einer alkoholischen Alkalialkoholatlösung von (C1-C4)-Alkoholen mit einer vorzugsweise stöchiometrischen Alkoholatmenge durchgeführt. Zweckmäßig und vorteilhaft werden das Reaktionsgemisch durch Erhitzen mehrere Stunden lang im Siedebereich des verwendeten vC1-C4)-Alkohols ge- halten, anschließend das entstandene Alkalichlorid abgetrennt und nach üblichen Methoden die erfindungsgemäß gebildeten Verbindungen der Formeln bzw. III isoliert und gereinigt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine sehr gute fungizide Wirkung aus. Pilzliche Krankheitserreger, die in das pflanzliche Gewebe eindringen oder bereits eingedrungen sind, lassen sich mit ihrer Hilfe erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders vorteilhaft bei solchen Pilzerkrankungen, die nach erfolgter Infektion mit den üblichen, prophylaktisch wirkenden Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt z.B.
  • neben Phytophthora infestans, Puccinia triticina und Botrytis cinerea vor allem Echte Mehltaupilze im Obst-, Gemüse-, Getreide- und Zierpflanzenanbau. Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung der beanspruchten Verbindungen gegen Mehltauarten, insbesondere Gurkenmehltaustämme, die gegen Benzimidazolderivate (z.B. Benomyl, Carbendazim) resistent sind.
  • Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz im technischen Bereich, beispielsweise in Holzschutzmitteln, auf dem Anstrichfarbensektor, oder als Konservierungsmittel, z.B. in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung.
  • Für die Anwendung im Pflanzenschutz können die fungiziden Verbindungen der Formel I in üblicher Weise als Stäube, Spritzpulver, Beizmittel, Dispersionen, Lösungen oder Emulsionskonzentrate formuliert werden. Der Gehalt an Wirkstoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 2 und 95 Gew.-t, vorzugsweise bei 10 bis 90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstoff-Formulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel-, Füll- und Trägerstoffe.
  • Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen pestiziden Wirkstoffen, wie z.B. Isektiziden, Akariziden, Herbiziden oder Fungiziden sowie von Düngemitteln bzw. von Wachstumsregulatoren sind gegebenenfalls möglich.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
  • A. Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Umsetzung von 1,2,4-Triazol mit 3-Methoxy-1-chlorpropan-2-ol zu -3-Methoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol (gemäß Methode B) Eine Lösung aus 2,3 g (0,1 g-Atom) Natrium in 100 ml Äthanol wird bei Raumtemperatur mit 6,9 g (0,1 Mol) 1,2,4-Triazol versetzt. Nach 10 Minuten gibt man 12,5 g (0,1 Mol) 3-Methoxy-1-chlor-propan-2-ol auf einmal zu und erhitzt die Mischung 5 bis 7 Stunden unter Rückfluß. Anschließend filtriert man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur von dem ausgefallenen Natriumchlorid ab, destilliert das Äthanol unter Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit Aceton, filtriert erneut, destilliert das Aceton unter Vakuum ab und destilliert den Rückstand unter Hochvakuum. Man erhält 13,34 g 3-Methoxy-1- (1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol; KP0,15 Torr 99-1010C.
  • Die Ausbeute beträgt 85 % der Theorie. Eine weitere Reinigung des Produktes erfolgt gegebenenfalls durch Hochvakuumdestillation.
  • Beispiele 2 bis 19 Umsetzung von 1,2,4-Triazol mit Epoxiden der Formel II (gemäß Methode A) Eine Lösung aus 0,1 Mol 1,2,4-Triazol und 0,1 Mol Ausgangs-Epoxid der Formel II in 100 ml Äthanol wird 10 bis 12 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Nach beendeter Reaktion und Abkühlen wird das Äthanol unter Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute das entsprechende 1-(1,2,4-Triazolyl)-propan-2-ol der Formel I mit Y = OH.
  • Nach dieser Herstellungsvorschrift werden aus den entsprechenden Verbindungen der Formel II die folgenden Beispiele 2 bis 19 von Verbindungen der Formel I hergestellt. Das Ergebnis ist in der Tabelle 1 zusammengefaßt.
  • Tabelle 1 Formel I:
    Bsp. Nr. R1 X Y FpOC
    l
    2 H O OH öl
    3 zu O O OH 75 - 80
    4 > 5 OH 78 - 84
    5
    5 0 O OH Kr. 182 182
    1 9 5 /0,4 To
    L" Kp. 182-
    6
    CH 184/0,4 Tor:
    e 65 - 70
    8 H3C-C-& O
    CH3
    Tabelle 1 (Fortsetzung)
    sp. Nr. R1 ; X FpOC
    9 nH9CI O OH 48 - 55
    10 -CC1 | O 0 OH 119 -121
    11 Cl 0 OH 73 - 77
    12 zu Cl 5 OH 60 - 65
    13 Cl O OH 85 - 95
    14 ~<CH3 O OH 88 - 98
    15 zu oH 132 -135
    16 t C 3 0 OH 69 - 75
    17 Brb O OH 65 - 70
    18 Cl@Ct O OH 60 - 65
    19 CltOo | O | OH 128 -130
    Beispiel 20 3-Methoxy-2-chlor- 1 - (1,2, 4-triazolyl) -propan Zu einem Gemisch aus 23,55 g (0,15 Mol) 3-Methoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol, hergestellt nach Beispiel 1, 13,04 g (0,165 Mol) Pyridin und 75 ml wasserfreiem Toluol werden 19,64 g (0,165 Mol) Thionylchlorid bei OOC bis 50C innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Man erwärmt danach auf Raumtemperatur, erhitzt anschließend 1 Stunde auf 500C, engt das Reaktionsgemisch unter Wasserstrahlvakuum ein, versetzt den Rückstand mit 50 ml Wasser und extrahiert ihn mit 150 ml Methylenchlorid. Man engt den Extrakt ein, destilliert den Rückstand unter Hochvakuum und erhält 13,9 g 3-Methoxy-2-chlor-1-(1,2,4-triazolyl)-propan als farblose Flüssigkeit; KP1 5 Torr 1020C. Ausbeute: 52,5 % der Theorie.
  • Beispiel 21 Ein Gemisch aus 8,5 g (0,034 Mol) 3-(2-Chlorphenoxy)-1-(1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol, hergestellt nach Beispiel 10, 5,15 g (0,034 Mol) p-Chlorphenylisocyanat, 75 ml CCl4 und 6 Tropfen Triäthylamin wird 6 Stunden auf Rückflußtemperatur (ca. 800C) erhitzt. Beim Abkühlen des Reaktionsgemisches fallen 13,5g Verbindung der Formel als Feststoff aus und werden isoliert; Fp. 147 - 152"C.
  • Ausbeute: 99 % der Theorie.
  • Beispiel 22 In analoger Weise, wie in dem Beispiel 21 beschrieben, werden 3-Phenoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol und p-Chlorphenylisocyanat zu der Verbindung der Formel umgesetzt. Ausbeute: 90 % der Theorie. Fp. 105 - 1090C.
  • Beispiel 23 In analoger Weise, wie in den Beispielen 2 bis 19 beschrieben, werden 1,2,4-Triazol und Epichlorhydrin umgesetzt. Man erhält 3-Chlor-1- (1,2,4-triazolyl)-propan-2-ol als öliges Produkt in nahezu quantitativer Ausbeute.
  • Beispiel 24 In analoger Weise, wie in dem Beispiel 1 beschrieben, werden 1,2,4-Triazol und 3- (1,2,4-Triazolyl)-1-chlorpropan-2-ol umgesetzt. Man erhält 1,3-bis- (1,2,4-Triazolyl)-propan-2-ol als Feststoff vom Fp. 89 - 940C. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Umkristallisation. Ausbeute: 90,5 % der Theorie.
  • B. Formulierungsbeispiele Beispiel A Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • Beispiel B Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • Beispiel C Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff mit 6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X 207), 3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykoläther (8 AeO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 3770C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • Beispiel D Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gewichtsteilen Wirkstoff, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
  • C. Biologische Beispiele In den folgenden Beispielen stehen die Buchstaben A, B, C für die nachstehend genannten handeslüblichen Vergleichsmittel: A: N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph) B: 2- (sec.-Butyl)-4,6-dinitro-phenyl- (3-methyl-2-butenoat) (Binapacryl) C: Methyl-1- (butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat (Benomyl) Beispiel I Weizenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20"C und einer relativen Luftfeuchte von 90 - 95 % aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle I aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 1000, 500, 250, 125 und 60 mg/Liter Spritzbrühe tropfnaß gespritzt.
  • Als Vergleich wird das Vergleichsmittel A in analoger Weise eingesetzt. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizenmehltau unter- sucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle I zusammengefaßt.
  • Tabelle I
    Verbindung mit Weizenmehltau befallene Blattfläche
    gemäß Bsp. in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
    Nr. 1000 500 250 125 60
    9 0 0 0 5 ~ 15
    12 0 0 3-5 10-15 15
    22 0 3-5 5 15 25
    7 0 0 5 10 15
    Vergleichsinittel 0 3 5 15 35
    A stark phyto-
    phyto- toxisch
    toxisch
    uteh.,infiz. 1nn
    Pflanzen
    Beispiel II Gurkenpflanzen (Sorte Delikateß) werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Antrocknungszeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22"C und 90 % relativer Luftfeuchte aufgestellt. 3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle II genannten Verbindungen und Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Als Vergleich werden die Vergleichsmittel B und C in analoger Weise eingesetzt. Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle II zusammengefaßt.
  • Tabelle II
    Verbindung mit Gurkenmehltau befallene Blatt fläche
    gemäß Bsp. in z bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
    Nr. 1000 500 250 t 125 1 60
    5. 0 3-5 5 10 25
    9 0 3-5 5 10 15
    12 0 0 3-5 5 15
    17 0 0 3 5-10 15
    16 0 I 5 10 15 25
    7 0 3-5 5 10-15 25
    22 0 0-3 5 10 15
    Wrgleichsmittel B 3 5 10-15 25 35
    Vergleichsmittel C 3 5-10 15 25 35
    unbeh. ,infiz.Pflanzen 100
    Beispiel III Gerstenpflanzen werden im 3-Blattstadlum mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis sp. hordei) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20"C und einer relativen Luftfeuchte von 90 - 95 % aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle III aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen 1000, 500, 250, 125 und 60 mg/Liter Spritzbrühe tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel A in analoger Weise eingesetzt. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Gerstenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle III zusammengefaßt.
  • Tabelle III
    Verbindung mit Gerstenmehltau befallene Blattfläche
    gemäß Bsp. in % bei mg Wirkstoff/titer Spritzbrühe
    Nr. 1000 500 250 125 60
    9 0 0 0-3 5 10
    12 0 0 0 0-3 5
    17 0 0 0 0-3 3
    Vergleichsmittel A phyto- 3 5 10 15-25
    toxisch
    unter. ,infiz.Pflanzen 100

Claims (6)

  1. Patentansprüche: 1 . Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1 Wasserstoff, C1 4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis drei fach substituiert ist durch C1 6-Alkyl, Cyclohexyl, C1 5-Alkoxy, Halogen, die CF3-Gruppe, Hydroxy, Nitro und/oder Phenoxy, wobei der Phenoxyrest seinerseits ein- bis dreifach durch 1-6 -Alkyl, Cyclohexyl, C1-5-Alkoxy, die CF3-Gruppe, Halogen, Hydroxy und/oder Nitro substituiert sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel, wobei für den Rest R1X-auch Cl oder der 1,2,4-Triazol-1-yl-Rest stehen können, Y Hydroxy, Halogen, C1 4-Alkoxy oder wobei R2 C1 5-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach substituiert ist durch C16 -Alkyl, Cyclohexyl, C1-5-Alkoxy, die CF3-Gruppe, Halogen, Hydroxy und/oder Nitro, und Azol den I,2,4-Triazol-1-yl-Rest oder den 1,2,4-Triazol-4-yl-Rest bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R1 und X die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit 1,2,4-Triazol umsetzt, wobei Verbindungen der Formel I mit Y = OH erhalten werden, die man gegebenenfalls durch weitere Umsetzung mit Isocyanaten oder durch Halogenierung oder Verätherung in die übrigen Verbindungen der Formel I überführt, oder daß man b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV worin R1 und X die Bedeutungen wie in Formel I haben und Halogen für Cl oder Br steht, mit 1,2,4-Triazol in einer Lösung aus mindestens stöchiometrischen Mengen Alkali-(C1-C5)-alkoholat in einem (C1-C5)-Alkohol umsetzt, wobei Verbindungen der Formel l mit Y = OH erhalten werden, die man gegebenenfalls durch weitere Umsetzung mit Isocyanaten oder durch Halogenierung oder Verätherung in die übrigen Verbindungen der Formel I überführt.
  3. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
  4. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 2 bis 95 Gew.-% an einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff sowie üblichen Formulierungshilfsmitteln.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 3 und 4 zur Schädlingsbekämpfung im Pflanzenschutz.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die von ihnen befallenen Flächen und/oder Pflanzen und/oder Substrate mit einer wirksamen Menge von Wirkstoffen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 3 und 4 in Kontakt bringt.
DE19792908378 1979-03-03 1979-03-03 Derivate des 1,2,4-triazols Withdrawn DE2908378A1 (de)

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Cited By (16)

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