DE2901861A1 - Verfahren zur herstellung von azopigmenten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von azopigmentenInfo
- Publication number
- DE2901861A1 DE2901861A1 DE19792901861 DE2901861A DE2901861A1 DE 2901861 A1 DE2901861 A1 DE 2901861A1 DE 19792901861 DE19792901861 DE 19792901861 DE 2901861 A DE2901861 A DE 2901861A DE 2901861 A1 DE2901861 A1 DE 2901861A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- coupling
- acid
- azo pigments
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 230000008878 coupling Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 7
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 7
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKXPBJBODVHDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-chlorophenyl)-3-chloroaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1Cl XKXPBJBODVHDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCFJYRLBAANKN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-nitroaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1[N+]([O-])=O HFCFJYRLBAANKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMDKGRWJVOUFU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(N)=C1 QHMDKGRWJVOUFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYBKAZXQKUFAHG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=C(C(N)=O)C=C1N VYBKAZXQKUFAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZGJNPVHADCFM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3O)=CC=CC2=C1 QGZGJNPVHADCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUUUFEMQBZZUEL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1=CN=NC1=O YUUUFEMQBZZUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044174 4-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 108010045501 diazocan Proteins 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HGVIAKXYAZRSEG-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1C HGVIAKXYAZRSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXIGDUAONGBUKR-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1O NXIGDUAONGBUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHAXNCGNVGGWSO-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 OHAXNCGNVGGWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- JMRJWEJJUKUBEA-UHFFFAOYSA-N p-Chloroacetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 JMRJWEJJUKUBEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/004—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing a reaction assistant, e.g. urea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten durch Kupplung in einem wäßrigen Medium in einem pH-Bereich von 2 bis 7, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Kupplung in Gegenwart einer Verbindung, die in Form ihrer freien Säure der Formel
HOOC-A-COOH (I)
entspricht,
in der
A einen divalenten Rest
oder
bezeichnet,
mit
n 0,1,2,3,4,5,6,6,7,9,10 und
R[tief]1, R[tief]2 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder in Gegenwart von Gemischen von Verbindungen gemäß Formel (I) durchführt.
Vorzugsweise werden in das erfindungsgemäße Verfahren solche Verbindungen der Formel (I) bzw. Gemische von Verbindungen eingesetzt, bei denen R[tief]1 und R[tief]2 für Wasserstoff stehen. Als Beispiele für Verbindungen der Formel (I) seien genannt:
Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure.
Je nach Kupplungsbedingungen können die Verbindungen der Formel (I) auch vorteilhaft in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze wie Natrium- und Kaliumsalze, zugesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens führt man die Azokupplung in Gegenwart eines Gemisches aus 20 bis 60 Gew.-% Glutarsäure, 10 bis 40 Gew.-% Adipinsäure und 10 bis 40 Gew.-% Bernsteinsäure, besonders bevorzugt etwa 50 Gew.-% Glutarsäure, etwa 25 Gew.-% Adipinsäure und etwa 25 Gew.-% Bernsteinsäure bzw. den Alkalisalzen dieser Säuren durch.
Die Kupplungslösung enthält vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-% an Verbindungen, die in Form ihrer freien Säure der Formel (I) entsprechen.
Die Herstellung der Azopigmente nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt in an sich bekannter Weise durch Diazotierung eines geeigneten Amins und Kupplung auf eine geeignete Kupplungskomponente, wobei die Arbeitsbedingungen je nach Diazo- und Kupplungskomponente variieren können.
Vorzugsweise dient das neue Verfahren zur Herstellung solcher Azopigmente, die bisher unter Zusatz von Essigsäure bzw. Acetat gekuppelt worden sind, wobei die Ausführung der Kupplung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren weitgehend analog zur bekannten Kupplung in Gegenwart von Acetat bzw. Essigsäure gestaltet werden kann.
Die Verbindungen der Formel (I) können beim erfindungsgemäßen Verfahren vor oder während der Kupplungsreaktion in den Reaktionsansatz eingebracht werden.
Als Ausgangsstoffe, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten beispielsweise eingesetzt werden können, seien als Amine genannt:
3-Amino-4-methyl-benzamid
2-Amidotoluol-sulfonsäurephenylester
Benzolsulfonsäure-hydroxid
Benzolsulfonsäure-amid
4-Chlor-3-amino-benzamid
4-Chlor-2-amino-toluol
5-Chlor-2-toluidin
4-Chlor-2-nitranilin
3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl
Dinitramin
3-Nitro-4-toluidin
5-Nitro-2-amino-anisol
2,4,5-Trichloranilin.
Als typische Beispiele von Kupplungskomponenten seien genannt:
Acetessigsäureanilid
Acetessigsäure-4-chloranilid
Acetessigsäure-2-toluidid
Acetessig-acet-paramid
2-(Acetoacetylamino)-1-methoxy-benzol
4-(Acetoacetylamino)-1,3-dimethylbenzol
4,4'-Bis-acetoacetylamino-3,3'-dimethyl-diphenyl
N,N'-Bis-acetoacetyl-4-phenylendiamin
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(2-ethoxyanilid)
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(4-chloranilid)
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-naphthylamid
1-Methylphenyl-3-methylpyrazolon-5.
Als Beispiele für Azopigmente, die sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellen lassen, seien angeführt:
Arylamid-Pigmente vom Monoazo-Typ wie
C.I. Pigment Yellow 1
" " " 2
" " " 3
" " " 5
" " " 61
" " " 62
" " " 65
" " " 74
" " " 97
C.I. Pigment Yellow 98
" " " 111
" " " 116
" " " 120
C.I. Pigment Orange 1
" " " 36;
Arylamid-Pigmente vom Bisazo-Typ wie
C.I. Pigment Yellow 12
" " " 13
" " " 14
" " " 15
" " " 17
" " " 55
" " " 81
" " " 83
" " " 106
" " " 113
" " " 114
" " " 126
C.I. Pigment Orange 15
" " " 16;
Pyrazolon-Pigment wie
C.I. Pigment Orange 6
" " " 13
" " " 34
" " Red 37
" " " 38
" " " 41;
kleines Beta-Naphtol-Pigmente wie
C.I. Pigment Red 1
" " " 3
" " " 4
" " " 6
" " " 48
" " " 49
" " " 50
" " " 51
" " " 52
" " " 53
" " " 54
" " " 55
" " " 56
" " " 57
" " " 58
" " " 63
" " " 68
" " " 94
" " " 120
" " " 150
" " Orange 5
" " " 18
" " Brown 5;
Naphtol AS-Pigmente wie
C.I. Pigment Red 2
" " " 5
" " " 7
" " " 8
" " " 9
C.I. Pigment Red 10
" " " 11
" " " 12
" " " 13
" " " 14
" " " 15
" " " 16
" " " 17
" " " 18
" " " 19
" " " 22
" " " 23
" " " 30
" " " 31
" " " 32
" " " 95
" " " 96
" " " 112
" " " 119
" " " 133
" " " 134
" " " 136
" " " 137
" " " 146
" " " 147
" " " 148
" " " 151
" " " 163
" " " 164
" " " 170
" " " 171
" " " 175
C.I. Pigment Red 176
" " " 183
" " " 185
" " " 188
" " " 199
" " Blue 25
" " Brown 1
" " " 25
" " Orange 4
" " " 38
" " Yellow 16
" " " 77
" " Violet 13
" " " 17
" " " 32.
Nach dem neuen Verfahren lassen sich farbstarke und gut dispergierbare Pigmente herstellen. Es ermöglicht, die Kupplung in Gegenwart geringer Pufferkonzentrationen durchzuführen. Das bei anderen Verfahren beobachtete starke Schäumen in der Endphase der Kupplung oder beim Aufheizvorgang wird zurückgedrängt oder vermieden.
Beispiel 1
3,85 g o-Dichlorbenzidinbase werden in 30 ml Wasser eingerührt. Dann gibt man 9,5 ml Salzsäure, roh 19,5°Bé, zu und verrührt gut. Nach der Zugabe von 40 g Eis soll die Temperatur auf -5°C sinken. Unter gutem Rühren gibt man 7,2 ml Nitritlösung (30 Vol.-%ig) zu. Nach 10 Minuten gutem Rühren wird der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure zurückgenommen und geklärt.
6,42 g Acetessig-m-xylidid werden in 72 ml Wasser und 6 ml Natronlauge (40 Vol.-%ig) gelöst und danach geklärt.
Zur Kupplung werden dann 10 ml Wasser und 4,7 g eines Gemisches aus 50 Gew.-% Glutarsäure, 25 Gew.-% Adipinsäure und 25 Gew.-% Bernsteinsäure vorgelegt, dazu gibt man 1 ml Natronlauge (40 Vol.-%ig) und erhält eine klare Lösung. Nach der Zugabe von 50 g Eis läuft die geklärte Xylididlösung zu. pH-Wert: 6. Temperatur: 0 bis 5°C.
Zur Kupplung läuft die geklärte Diazotierung so zur Fällung, daß kein Diazoüberschuß auftritt. Der End-pH-Wert liegt bei 3,5. Man heizt auf 98°C, filtriert und trocknet. Ausbeute: 96,5 % Pigment.
Beispiel 2
5,5 g m-Nitrotoluidin werden in 12,5 ml Salzsäure, roh 19,5°Bé, eingetragen. Nach Zusatz von 20 g Eis wird bei einer Temperatur von -15°C mit 8,4 ml Natriumnitritlösung (30 Vol.-%ig) diazotiert. Man hält die Temperatur auf 0 bis 5°C und stellt den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäurelösung schwach ein; danach wird geklärt.
2,5 g Acetessigsäureanilid werden in Wasser verrührt und mit 8,7 ml Natronlauge (40 Vol.-%ig) gelöst und geklärt.
Zur Kupplung löst man in 45 ml Wasser 7,1 g eines Gemisches aus 50 Gew.-% Glutarsäure, 25 Gew.-% Adipinsäure und 25 Gew.-% Bernsteinsäure mit 2 ml Natronlauge (40 Vol.-%ig) und kühlt auf 7°C. Der pH-Wert beträgt 6. Man gibt die Anilidlösung zu und läßt die Diazotierung so zutropfen, daß kein Diazoüberschuß nachweisbar ist. pH-Wert: 4. Ausbeute: 96 %.
Beispiel 3
3,85 g o-Dichlorbenzidinbase werden in 30 ml Wasser und 9,5 ml Salzsäure, roh 19,5°Bé, eingetragen und verrührt. Mit 40 g Eis stellt man die Temperatur auf -5°C ein und gibt 7,2 ml Nitritlösung (30 Vol.-%ig) zu. Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure schwach gestellt und danach geklärt.
5,9 g p-Tolylmethylpyrazolon werden mit 50 ml Wasser und 9,6 ml Natronlauge (40 Vol.-%ig) gelöst und geklärt.
Zur Kupplung legt man eine Lösung - bestehend aus 30 ml Wasser und 4 g eines Gemisches aus 50 Gew.-% Glutarsäure, 25 Gew.-% Adipinsäure und 25 Gew.-% Bernsteinsäure vor, gibt 50 g Eis zu und läßt die geklärte Diazotierung bei einem pH-Wert von 6 zur Fällung laufen. End-pH-Wert: 1,4 bis 1,7. Es wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 99 %.
Beispiel 4
6,25 g p-Chlornitranilin werden mit 13,8 ml Salzsäure, roh 19,5°Bé, und 25 g Eis verrührt. Bei einer Temperatur von -5°C diazotiert man mit 8,5 ml Nitritlösung (30 Vol.-%ig). Unter Kühlung hält man die Temperatur bei 0 bis 5°C, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäurelösung und klärt.
7,7 g Acetessigsäure-o-chloranilid werden in 40 ml Wasser und 6,3 ml Natronlauge (40 Vol.-%ig) gelöst und geklärt.
Zur Kupplung legt man eine Lösung von 25 ml Wasser, 7,1 g eines Gemisches aus 50 Gew.-% Glutarsäure, 25 Gew.-% Adipinsäure und 25 Gew.-% Bernsteinsäure und 4,5 ml Natronlauge (40 Vol.-%ig) vor. Mit 30 g Eis wird das Volumen eingestellt und die Acetessigsäure-o-chloranilidlösung zugegeben. Temperatur: 15°C. pH-Wert: 6.
Dann gibt man die Diazotierung so zu, daß kein Diazoüberschuß auftritt. End-pH-Wert: 3,5. Nun wird filtriert und getrocknet.
Ausbeute: 98 %.
Claims (1)
1) Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten durch Kupplung in einem wäßrigen Medium in einem pH-Bereich von 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupplung in Gegenwart einer Verbindung, die in Form ihrer freien Säure der Formel
HOOC-A-COOH (I)
entspricht,
in der
A einen divalenten Rest
oder
bezeichnet,
mit
n 0,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10 und
R[tief]1, R[tief]2 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder in Gegenwart von Gemischen von Verbindungen gemäß Formel (I) durchführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792901861 DE2901861A1 (de) | 1979-01-18 | 1979-01-18 | Verfahren zur herstellung von azopigmenten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792901861 DE2901861A1 (de) | 1979-01-18 | 1979-01-18 | Verfahren zur herstellung von azopigmenten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2901861A1 true DE2901861A1 (de) | 1980-07-31 |
Family
ID=6060863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792901861 Pending DE2901861A1 (de) | 1979-01-18 | 1979-01-18 | Verfahren zur herstellung von azopigmenten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2901861A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0048692A1 (de) * | 1980-09-19 | 1982-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Azo-Kupplung |
| US4795807A (en) * | 1986-04-05 | 1989-01-03 | Cassella Aktiengesellschaft | Preparation of azo dyestuffs by diazotization and coupling in the presence of an ester |
-
1979
- 1979-01-18 DE DE19792901861 patent/DE2901861A1/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0048692A1 (de) * | 1980-09-19 | 1982-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Azo-Kupplung |
| US4795807A (en) * | 1986-04-05 | 1989-01-03 | Cassella Aktiengesellschaft | Preparation of azo dyestuffs by diazotization and coupling in the presence of an ester |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0073972A1 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltiger verlackter Azofarbstoff | |
| DE2901861A1 (de) | Verfahren zur herstellung von azopigmenten | |
| DE1644335B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0072501B1 (de) | Asymmetrische 1:2-Chromkomplexfarbstoffe | |
| EP0019152A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kobalt- und Chrom-1:2-Komplexfarbstoffen | |
| EP0065252B1 (de) | Stabile Azofarbstoff-Flüssigeinstellungen | |
| DE2916930C2 (de) | ||
| DE1242775B (de) | ||
| DE1079247B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE2162858A1 (de) | 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyridone-(2), deren Herstellung und Verwendung | |
| DE842985C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0017114A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen von 1:2-Metallkomplex-Farbstoffen und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden | |
| DE1544494B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1644168C3 (de) | ||
| DE235591C (de) | ||
| DE818669C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen | |
| DE404647C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonfarbstoffen | |
| AT243947B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1 : 2 Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
| DE946732C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE287072C (de) | ||
| DE1544524C3 (de) | ||
| DE1444688C (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalt haltigen Formazanfarbstoffen | |
| DE1944699A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
| DE1906838C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen mit Nitrosoverbindungen eines primären heterocyclischen Amins | |
| AT152826B (de) | Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Aminoazoverbindungen. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |