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DE29808646U1 - Hair dye - Google Patents

Hair dye

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Publication number
DE29808646U1
DE29808646U1 DE29808646U DE29808646U DE29808646U1 DE 29808646 U1 DE29808646 U1 DE 29808646U1 DE 29808646 U DE29808646 U DE 29808646U DE 29808646 U DE29808646 U DE 29808646U DE 29808646 U1 DE29808646 U1 DE 29808646U1
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DE
Germany
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amino
methylphenol
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hair dye
coloring
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DE29808646U
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German (de)
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Kao Germany GmbH
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Goldwell AG
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Publication date
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Publication of DE29808646U1 publication Critical patent/DE29808646U1/en
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
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  • Cosmetics (AREA)
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Description

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HaarfärbemittelHair dye

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Systems, das dauerhafte intensive Farbtöne liefert, die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kupplersubstanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können und das Haar selbst bei kurzfristiger wiederholter Anwendung nicht schädigtThe present invention relates to a hair dye based on a peroxide-reacting oxidation dye system which provides permanent, intense shades which can either be used as such or, in combination with other developer and/or coupler substances, to achieve further shades and which do not damage the hair even when used repeatedly over a short period of time.

Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und l-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen wird den farbtechnischen Wünschen der Anwender zwar weitgehend gerecht, es gibt jedoch immer noch Farbnuancen die dadurch nicht voll erreicht werden können.The developer substances still most commonly used in hair dyes are 1,4-diaminobenzene (p-phenylenediamine) and l-methyl-2,5-diaminobenzene (p-toluenediamine). The use of these substances largely meets the color-technical wishes of the users, but there are still color nuances that cannot be fully achieved.

Es wurde auch bereits vorgeschlagen, diese Lücke durch Verwendung alternativer Entwicklersubstanzen zu schließen. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400 330); jedoch müssen dann Abstriche in der Farbintensität anderer Nuancen hingenommen werden.It has already been proposed to close this gap by using alternative developing substances. This is possible to a limited extent by using tetraaminopyrimidine or 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol (cf. EP-A 7537 and EP-B 400 330); however, compromises in the color intensity of other shades must then be accepted.

Eine weitgehend optimale Lösung dieses Problems wird durch den in der EP-A 615 743 beschriebenen Einsatz von 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen und die aus der EP-B 467 026 bekannten Triammohydroxypyrimidine, insbesondere 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Triarnino-6-hydroxypyrimidin, 4,5,6-Triamino-2-hydroxypyrimidin bzw. deren Salze, insbesondere die Sulfate, als Entwicklersubstanzen in Haarfärbemitteln erreicht.
Selbst dadurch bleiben jedoch noch farbtechnische Wünsche offen.
A largely optimal solution to this problem is achieved by the use of 2-(2'-hydroxyethylamino)-5-aminotoluene or its water-soluble salts as described in EP-A 615 743 and the triammohydroxypyrimidines known from EP-B 467 026, in particular 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine, 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine, 4,5,6-triamino-2-hydroxypyrimidine or their salts, in particular the sulfates, as developing substances in hair dyes.
Even so, there are still some color-related wishes that remain unfulfilled.

Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das zur Herstellung einer großen Anzahl von Farbtönen geeignet ist, das Haar selbst bei kurzzeitiger wiederholter Anwendung nicht schädigt sowie toxikologisch und dermatologisch absolut unbedenklich ist.The invention is therefore based on the task of creating a hair dye which is suitable for producing a large number of shades, which does not damage the hair even when used repeatedly for a short period of time and which is absolutely harmless from a toxicological and dermatological point of view.

•••••ft·····«•••••ft·····«

-2-Diese
Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein solches Haarfarbemittel ein mit Peroxid reagierendes Oxidationsfarbstoff-System enthält, das aus einer Kombination aus 2-Amino-4-methylphenol und mindestens einer weiteren Kuppler- und/oder Entwicklersubstanz besteht.
-2-This
The object is achieved in that such a hair dye contains an oxidation dye system which reacts with peroxide and consists of a combination of 2-amino-4-methylphenol and at least one further coupler and/or developer substance.

Diese ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe l-Methoxy-2-amino-4-(ßhydroxyethylamino)benzol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, S-Amino^-methylamino-o-methoxypyridin, 2-(Dimethylamino)-5-aminopyridin, l-(ß-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, 1-Amino-4-bis-(2'-hydroxyethyl)aminobenzol, 2-Amino-5-N,N-diethylamino-toluol, 1,4-Diaminobenzol, 1,3-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 3-Amino-5-chloranilin, 1-Naphthol, 2-Aminophenol, 3-Aminophenol,l-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 5-Amino-2-methoxyphenol, 4-Amino-3-methylphenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-4-ß-hydroxyethylaminoanisol bzw. deren wasserlösliche Salze.This is preferably selected from the group l-methoxy-2-amino-4-(ß-hydroxyethylamino)benzene, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2,5-diaminopyridine, 2,6-diaminopyridine, S-amino^-methylamino-o-methoxypyridine, 2-(dimethylamino)-5-aminopyridine, l-(ß-hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzene, 2-(2'-hydroxyethylamino)-5-aminotoluene, 1-amino-4-bis-(2'-hydroxyethyl)aminobenzene, 2-amino-5-N,N-diethylaminotoluene, 1,4-diaminobenzene, 1,3-diaminobenzene, 2,5-diaminotoluene, resorcinol, 2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 3-amino-5-chloroaniline, 1-naphthol, 2-Aminophenol, 3-aminophenol, l-methyl-2-hydroxy-4-aminobenzene, 5-amino-2-methoxyphenol, 4-amino-3-methylphenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-4-ß-hydroxyethylaminoanisole or their water-soluble salts.

Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen keineswegs ausgeschlossen sein.However, this does not mean that the addition of further developers and couplers should be excluded.

Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden nach der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte Haarfarbungen erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Entwickler- und Kuppler- substanzen noch zu anderen Farbnuancen variiert werden können.When these compositions are used on a conventional basis, very expressive, intense, permanent hair colors are obtained after oxidation with peroxide, which can be varied to other color nuances by adding appropriate additional developers and couplers.

Auch die zusätzliche Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwicklersubstanzen ist möglich. Neben den bereits oben genannten sind hierbei insbesondere noch 5-Aminosalicylsäure und/oder 1,2,4-Triaminobenzol zu erwähnen.The additional use of other known developing substances is also possible. In addition to those already mentioned above, 5-aminosalicylic acid and/or 1,2,4-triaminobenzene are particularly worth mentioning.

Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen etwa 0,05 und 5 %, vorzugsweise 0,1 und 4 %, insbesondere 0,25 bis 0,5 % und 2,5 bis 3 % Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The total concentration of the developing substances is usually between about 0.05 and 5%, preferably 0.1 and 4%, in particular 0.25 to 0.5% and 2.5 to 3% by weight of the total composition of the hair dye (without oxidizing agent), whereby the information in each case refers to the proportion of free base.

-3-Das
bevorzugte Gewichtsverhältnis von 2Amino-4-methylphenol zu den weiteren Entwickler- und Kupplersubstanzen liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 5 bis 5:1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
-3-The
The preferred weight ratio of 2-amino-4-methylphenol to the other developer and coupler substances is between about 1:8 to 8:1, preferably about 1:5 to 5:1, in particular 1:2 to 2:1.

Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfarbemitteln etwa im gleichen molaren Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0 %, vorzugsweise 0,1 bis 4 %, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The coupler substance(s) as reaction partner of the developer substance(s) are present in the hair colorants according to the invention in approximately the same molar proportion as the developer substances, i.e. in amounts of 0.05 to 5.0%, preferably 0.1 to 4%, in particular 0.5 to 3% by weight of the total composition (without oxidizing agent), whereby the information in each case refers to the proportion of free base.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten.If desired, the compositions according to the invention can also contain so-called shading agents for fine-tuning the desired color tone, in particular direct dyes.

Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5 %, insbesondere 0,1 bis 1 % Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne . Oxidationsmittel).Such nuancers are, for example, nitro dyes such as 2-amino-4,6-dinitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, etc., preferably in amounts of about 0.05 to 2.5%, in particular 0.1 to 1% by weight of the color composition (without oxidizing agent).

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.The hair dyes according to the invention can contain the basic and additive substances, conditioning agents, etc. that are customary in such agents and that are known to the person skilled in the art from the prior art and are described, for example, in the monograph by K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2nd edition (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), pp. 782 to 815. They can be in the form of solutions, creams, gels or in the form of aerosol preparations; suitable carrier material compositions are sufficiently known from the prior art.

Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.For application, the oxidation dye precursor according to the invention is mixed with an oxidizing agent. The preferred oxidizing agent is hydrogen peroxide, for example in a concentration of 2 to 6 percent.

Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.However, other peroxides such as urea peroxide and melamine peroxide can also be used.

A-19/98 UA-19/98 U

-4-Der
pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.
-4-The
The pH value of the ready-to-use hair dye, i.e. after mixing with peroxide, can be in the weakly acidic range, i.e. a range from 5.5 to 6.9, in the neutral range or in the alkaline range, i.e. between pH 7.1 and 10.

Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gegeben.In the following, various embodiments are given to explain the invention.

Grundlagebasis

Stearylalkohol 8,0 (Gew.-%)Stearyl alcohol 8.0 (wt.%)

Kokosfettsäuremonoethanolamid 4,5Coconut fatty acid monoethanolamide 4.5

1,2-Propandiolmono/distearat 1,31,2-propanediol mono/distearate 1,3

Kokosfettalkoholpolyglykolether 4,0Coconut fat alcohol polyglycol ether 4.0

Natriumlaurylsulfat 1,0Sodium lauryl sulfate 1.0

Ölsäure 2,0Oleic acid 2.0

1,2-Propandiol 1,51,2-Propanediol 1,5

Na-EDTA ' 0,5Na-EDTA ' 0.5

Natriumsulfit 1,0Sodium sulphite 1.0

Eiweißhydrolysat 0,5Protein hydrolysate 0.5

Ascorbinsäure 0,2Ascorbic acid 0.2

Parfüm 0,4Perfume 0.4

Ammoniak, 25 %ig 1,0Ammonia, 25% 1.0

Ammoniumchlorid 0,5Ammonium chloride 0.5

Panthenol 0,8 Wasser ad 100,0Panthenol 0.8 Water ad 100.0

Die erfindungsgemäßen Oxidationsfarbstoff-Kombinationen wurden, unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.The oxidation dye combinations according to the invention were incorporated into this base, with a corresponding reduction in the water content.

Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus gebleichtem Menschenhaar, durch Aufbringen einer 1:1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 9,8) und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und Trocknen.The dyeing was carried out on wool patches and strands of bleached human hair by applying a 1:1 mixture of dye precursor and 6% hydrogen peroxide solution (pH value of the mixture: 9.8) and leaving it for 20 minutes at room temperature, followed by rinsing and drying.

-5--5-

Es wurden die folgenden Färbungen erzielt:The following colorations were achieved:

A-19/98A-19/98

Beispiel 1: Example 1 :

Färbung: Coloring :

0,28 (Gew.-%) ^-Amino^-methylphenol0.28 (% by weight) ^-amino^-methylphenol

0,28 l-Methyl^-hydroxy^-amino-0.28 l-Methyl^-hydroxy^-amino-

benzolbenzene

Intensives Orange.Intense orange.

Beispiel 2: Example 2 :

Färbung: Coloring :

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,25 2-Amino-3-hydroxypyridin0.25 2-Amino-3-hydroxypyridine

Glänzendes Gelbbeige.Shiny yellow beige.

Beispiel 3:Example 3:

Färbung: Coloring :

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,25 2,6-Diaminopyridin0.25 2,6-Diaminopyridine

Intensives Gelbolive.Intense yellow olive.

Beispiel 4:Example 4:

Färbung: Coloring :

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,63 l-Methoxy-2-amino-4-(ß-0.63 l-Methoxy-2-amino-4-(ß-

hydroxyethylamino)-benzolsulfathydroxyethylamino) benzene sulfate

Glänzendes Hellbraun.Shiny light brown.

Beispiel 5: Example 5 :

Färbung: Coloring :

-6--6-

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,32 1-Naphthol0.32 1-Naphthol

Glänzendes, intensives Gelborange.Shiny, intense yellow-orange.

Beispiel 6: Example 6 :

Färbung: Coloring :

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,25 3-Aminophenol0.25 3-Aminophenol

Intensives Graugrün.Intense grey-green.

Beispiel 7: Example 7 :

Färbung: Coloring :

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,31 5 - Amino-2-methoxyphenol0.31 5 - Amino-2-methoxyphenol

Intensives Olivgrün.Intense olive green.

Beispiel 8: Example 8 :

Färbung: Coloring :

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,51 S-Amino^-methylamino-ö-methoxy-0.51 S-Amino^-methylamino-δ-methoxy-

pyridindihydrochloridpyridine dihydrochloride

Intensives glänzendes Graugrün.Intense shiny grey-green.

Beispiel 9: Example 9 :

Färbung: Coloring :

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,25 Resorcin0.25 Resorcinol

Glänzendes Hellgraugrün.Shiny light grey green.

• '* ··* ·* "# A-19/98 U•'* ··* ·* "# A-19/98 U

-7--7-

Beispiel 10:Example 10:

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,28 2-Methylresorcin0.28 2-methylresorcinol

Färbung:Coloring:

Glänzendes Grüngrau.Shiny green-grey.

Beispiel 11:Example 11:

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,47 2-(Dimethylamino)-5-0.47 2-(dimethylamino)-5-

aminopyridindihydrochlorid Färbung: aminopyridine dihydrochloride coloring:

Intensives Orangebraun.Intense orange brown.

Beispiel 12:Example 12:

0,28 (Gew.-%) 2-Amino-4-methylphenol0.28 (% by weight) 2-amino-4-methylphenol

0,32 S-Amino-S-chloranilin0.32 S-amino-S-chloroaniline

Färbung:Coloring:

Glänzendes Hell-Beigegelb.Shiny light beige yellow.

Claims (2)

1. Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Vorprodukts, enthaltend 2-Amino-4-methylphenol und mindestens eine weitere Entwickler- und/oder Kupplersubstanz. 1. Hair dye based on an oxidation dye precursor which reacts with peroxide and contains 2-amino-4-methylphenol and at least one further developer and/or coupler substance. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, enthaltend als weitere Kupplersubstanz(en) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2-(Dimethylamino)-5-aminopyridin, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 2-Aminophenol, 5-Amino-2-methoxyphenol, 2-Amino-4-β-hydroxyethylaminoanisol, 3-Amino-5-chloranallin und/oder 3-Aminophenol bzw. deren wasserlöslichen Salzen. 2. Hair dye according to claim 1, containing as further coupler substance(s) at least one component selected from the group 1-methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzene, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2,5-diaminopyridine, 2,6-diaminopyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2-(dimethylamino)-5-aminopyridine, 1-methyl-2-hydroxy-4-aminobenzene, resorcinol, 2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 2-aminophenol, 5-amino-2-methoxyphenol, 2-amino-4-β-hydroxyethylaminoanisole, 3-amino-5-chloroanalline and/or 3-aminophenol or their water-soluble salts.
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