DE2949987A1

DE2949987A1 - Photographische, photoempfindliche materialien

Info

Publication number: DE2949987A1
Application number: DE19792949987
Authority: DE
Inventors: Shoichi Ino; Junji Minamizono; Masakazu Yoneyama
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1978-12-13
Filing date: 1979-12-12
Publication date: 1980-07-03
Also published as: US4275146A; JPS5834821B2; GB2039072A; BE880579A; GB2039072B; JPS5579435A

Description

Beschreibung

Die Erfindung betrifft ein photographisches, photoempfindliches Material, das mindestens eine Oberflächenschicht aus einem photographischen, photoempfindlichen Material umfaßt, das ein organisches Carbonsäureamid der folgenden Formel (I) mit einer oder mehreren ungesättigten Bindungen

(I)

^R3

umfaßt, worin R^ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 18 bis 23 Kohlenstoffatomen und mindestens eine Doppelbindung bedeutet und jeder der Substi.tuenten FU und FU ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Die Erfindung betrifft photographische, photoempfindliche Materialien. Die Erfindung betrifft insbesondere photographische Materialien mit verbesserten Laufeigenschaften in der Kamera.

Photographische, photoempfindliche Materialien erleiden oft einen unerwünschten Abrieb beim Kontakt mit den verschiedenen Materialien oder beim Kontakt miteinander, der zwischen der Ober- und der Unterseite während beispielsweise des Aufwickeins, Rückspulens, Übertragens usw., während der Herstellung, beispielsweise beim Beschichten, Trocknen, Bearbeiten usw.,oder während des Gebrauchs, beispielsweise beim Laden, der Entwicklung, dem Abziehen, dem Projizieren usw., stattfindet. Beispiele solcher unerwünschter Einflüsse sind die Bildung von Rissen und Kratzern, die Erschwerung der Transporteigenschaften des photoempfindlichen Materials in der Kamera oder einem Projektor, die Bildung von Filmschnitzeln usw..

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In der Vergangenheit wurden verschiedene Verfahren zur Herstellung photographischer, photoempfindlicher Materialien mit verbesserten physikalischen Eigenschaften, die leicht und ohne Gefahr durch Gatter, wie solche des Filmmagazins, einer Kamera, eines Projektors usw., bewegt werden können, vorgeschlagen. Dabei wurde entweder die Anti-Abnutzungsfestigkeit der photographischen Schicht des photographischen Materials verbessert oder die Gleitfriktion auf der Oberfläche des photographischen Materials wurde verringert. Beispielsweise wird ein Verfahren, bei dem die Anti-Abnutzungsfestigkeit verbessert wird und bei dem eine bestimmte Art an Gelatinehärter zu einer photographischen Schicht zugegeben wird, in der GB-PS 1 270 578 beschrieben. Ein Verfahren, gemäß dem die Gleiteigenschaften photographischer Filme durch Einarbeitung von sowohl Dimethylsilikon als auch einem spezifischen oberflächenaktiven Mittel in die Emulsionsschicht oder die Schutzschicht verbessert wird, wird in der US-PS 3 042 522 beschrieben. Verfahren zur Verbesserung der Gleiteigenschaften durch Beschichten, z.B. mit einem Gemisch aus Dimethylsilikon und Diphenylsilikon auf die Unterseite eines photographischen Filmgrundmaterials wird in der US-PS 3 080 317 und mit einem Fettsäureester eines Polyols wird in der GB-PS 1 466 304 beschrieben. Ein Verfahren zur Verbesserung der Gleiteigenschaften von photographischen Filmen durch Einarbeitung von Methylphenylsilikon mit Triphenyl-terminierten Blöcken in die Schutzschicht wird in der GB-PS 1 143 118 und ähnlichen Literaturstellen beschrieben.

In der US-PS 2 732 305 und in der JA-OS 13499/68 wird ein Verfahren beschrieben, mit dem die übertragung einer Anti-Lichthofbildungsschicht auf die Emulsionsschicht durch Zugabe eines organischen Carbonsäureamids zu der Anti-Lichthofbildungsschicht, die auf der Rückseite des Grundma-

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terials vorhanden ist und aus einem alkalilöslichen Harz besteht, vermindert wird. Jedoch haben Versuche, die Laufeigenschaften in der Kamera solcher Filme unter Verwendung solcher Verfahren, z.B. unter Verwendung einer Rückseitenschicht zu verbessern, und keine Verbesserung in den Laufeigenschaften ergeben, wenn die Filme durch eine Kamera bei den Bedingungen der tatsächlichen Verwendung geleitet werden, obgleich die Gleiteigenschaften (Reibungskoeffizient usw.) unzweifelhaft verbessert worden sind. Wenn eine Verbesserung erhalten wurde, so wurde sie von dem unerwünschten Auftreten, daß beispielsweise die Rückseite opak und weiß nach der photo graphischen Behandlung wurde (sog. Schleier), begleitet. Weiterhin wurden bei einer Verbesserung die Beechichtungseigenschaften bei der Herstellung der photographischen, photoempfindlichen Materialien nachteilig beeinflußt, die Bindungskraft der Filmbindemittel wurde verschlechtert usw..

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, photographische, photoempfindliche Materialien zur Verfügung zu stellen, die verbesserte Laufeigenschaften in der Kamera aufweisen, ohne daß ihre photo graphischen Eigenschaften, die Transparenz (d. h.kein Schleier), die Beschichtungseigenschaften, die Bindungskraft usw. verschlechtert werden.

Erfindungsgemäß wird in mindestens eine Oberflächenschicht des photographischen, photoempfindlichen Materials ein organisches Carbonsäureamid der folgenden Formel (I) mit einem oder mehreren ungesättigten Substituenten

R₁CON _χ (I)

^R3 eingearbeitet, wobei in der Formel R* eine ungesättigte

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Kohlenwasserstoffgruppe mit 18 bis 23 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 21 bis 23 Kohlenstoffatomen, und mindestens einer Doppelbindung bedeutet und jeder der Substituenten R₂ und R, ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methyl-.oder Äthylgruppe, bedeutet. Die Kohlenwasserstoffgruppe für R₁ kann entweder geradkettig oder verzweigtkettig sein und bevorzugt ist sie verzweigtkettig und bevorzugt enthält sie eine Kohlenstoff -zu-Kohlensto ff -Doppelbindung. Beispiele für R₁ sind ^C21^H41* ^C23^H41 ^usw·· Beispiele für R₂ und R, sind CH^, C₂Hc, C,Hy, C^Hg usw.. Beispiele von Amiden, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind die folgenden:

Verbindung (1): Erukasäureamid Verbindung (2): Erukasäure-N-methylamid Verbindung (3)J Erukasäure-N-äthylamid Verbindung (4):Selacholeinsäure-N-methylamid Verbindung (5): Selacholeinsäure-NjN-diäthylamid.

Die zuvor beschriebenen Verbindungen können leicht nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann Erukasäureamid durch Umsetzung von Erukasäureanhydrid oder Erukasäurechlorid mit trockenem Ammoniak in absolutem Diäthyläther hergestellt werden« Einige dieser Verbindungen sind ebenfalls im Handel erhältlich. Beispielsweise enthält Armoslip-E (Lion-Armour Corp.) die obige Verbindung (1) als Hauptbestandteil.

Die Überlegenheit der bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen gegenüber gesättigten Fettsäureamiden und anderen Lösungsmitteln für die Zwecke der vorliegenden Erfindung liegt vermutlich daran, daß die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Amide relativ niedrige

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Schmelzpunkte aufweisen, in organischen Lösungsmitteln sehr löslich sind und gegenüber einer Base bzw. dem Grundmaterial eine hohe Affinität aufweisen.

Im allgemeinen herrscht, wenn Verbindungen mit schlechten Affinitäten für das Grundmaterial und höheren Schmelzpunkten als Schmiermittel verwendet werden, die Schleierbildung bei der photo graphischen Behandlung vor. Wenn andererseits das Schmiermittel eine Flüssigkeit ist und allein verwendet wird, sind die entstehenden Laufeigenschaften des Films ungenüge^ " (z.B. ist Silikonöl nicht geeignet).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden zu der Oberflächenschicht eines photographic an, photo empfindlichen Materials zugegeben. Die Oberflächenschicht kann eine Schutzschicht (d.h. auf der photoempfindlichen Seite des Materials) und/oder eine Unterseitenschicht sein. Die Unterseitenschicht kann hydrophile Kolloide, wie Gelatine usw., als Bindemittel enthalten oder sie kann ein hydrophobes Bindemittel, wie Cellulosediacetat usw., enthalten. Alternativ kann eine getrennte Schicht, die die erfindungsgemäße Verbindung enthält, auf der Schutzschicht und/oder der Unterseitenschicht vorgesehen sein.

Das erfindungsgemäße photographische Material kann hergestellt werden, indem man das Amid zu der photographischen Oberflächenbeschichtungslösung, wie einer hydrophilen, kolloidalen Dispersion, für die Bildung der Schutzschicht usw. oder zu irgendeiner der verschiedenen Beschichtungslösungen für die Bildung der Unterseitenschicht zugibt oder die Schutzschicht kann mit einer Lösung der Verbinbindung in einem geeigneten Lösungsmittel überzogen oder imprägniert werden. Insbesondere kann, wenn eine hydrophile, kolloidale Dispersion aufgetragen wird, die Verbin-

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dung zu dem hydrophilen Kolloid als wäßrige Dispersion zugegeben werden, die unter Verwendung eines geeigneten Dispersionsmittels hergestellt wurde, oder sie kann direkt zu dem Kolloid in Anwesenheit eines geeigneten Dispersionsmittels oder verdünnt mit einem organischen Lösungsmittel, das die erfindungsgemäße Verbindung leicht löst, zugegeben werden. Bei Überzugslösungen mit organischen Lösungsmitteln, die hydrophobe Bindemittel enthalten und für die Unterseitenschicht verwendet werden, kann die Verbindung leicht zugegeben werden, nachdem sie in einem organischen Lösungsmittel gelöst worden ist.

Die Überzugszusammensetzungen, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, können zum Beschichten oder Imprägnieren der gewünschten Schicht, z.B. nach dem in der US-PS 3 335 026 beschriebenen Eintauchverfahren, dem in der US-PS 2 674 167 beschriebenen Sprayverfahren usw., verwendet werden. Damit die erfindungsgemäßen Verbindungen ihre maximale Wirkung zeigen, ist es besonders bevorzugt, sie auf die äußerste Schicht auf der Unterseite des Materials aufzubringen.

Obgleich die Mengen der bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen nicht beschränkt sind, ist es bevorzugt, etwa 0,02 bis 10 Gew.%, mehr bevorzugt etwa 0,1 bis 7 Gew.%, der Verbindung, bezogen auf den Feststoffgehalt der Überzugszusammensetzung, zu verwenden, wenn man die Verbindung verwendet, indem man sie zu einer Überzugszusammensetzung für die Oberflächenschutzschicht oder für die Unterseitenschicht, die ein Bindemittel aus hydrophilen Kolloiden enthält, zugibt. Für die Unterseitenschicht, die keine hydrophilen Kolloide enthält (z.B. die ein hydrophobes Bindemittel enthält),oder für die aufgetragene Schicht ist es bevorzugt, die Verbindungen in einer Bedeckung von etwa 5 bis 500 mg/m , bevorzugt 20 bis 100 mg/m , zu verwenden.

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ORIGINAL INSPECTED

Werden die erfindungsgemäßen organischen Verbindlangen auf die Unterseitenoberfläche des Grundmaterials aufgetragen, sind Beispiele von gleichzeitig mitverwendeten Bindemitteln, die filmbildende Eigenschaften aufweisen, Celluloseester, wie Cellulosetriacetat, Cellulosediacetat, Celluloseacetatmaleat, Celluloseacetatphthalat, Hydroxyalkyl-" alkylcellulosephthalat (wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält), Hydroxyalkyl-alkylcellulosetetrahydrophthalat (wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoff a tome enthält), Hydroxyalkyl-alkylcellulosehexahydrophthalat (wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält), usw.; Polykondensatpolymere, wie Polykondensate von Formaldehyd mit Cresol, Salicylsäure und Hydroxyphenylessigsäure, Polykondensate von Terephthalsäure und Phthalsäure mit Polyalkylenglykolen (Äthylenglykol, Propylenglykol, ihre Dimeren, Trimeren, Tetrameren usw.) usw.; synthetische Polymere, erhalten aus Monomeren mit polymerisierbaren, ungesättigten Bindungen, wie Homopolymere von Acrylsäure, Methacrylsäure, Styrolcarbinsäure, Styrolsulfonsäure usw., die Copolymeren solcher Säuren und Maleinsäureanhydrid mit Styrolderivaten, Alkylacrylaten (wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält), Alkylmethacrylate (wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthält), Vinylchlorid, Vinylacetat, Alkylvinyläther (wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält) , Acrylnitril usw., ihre Offenring-Halbester, Halbamide usw., teilweise hydrolysiertes Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, usw..

Wenn ein Bindemittel verwendet wird, kann Wasser, ein organisches Lösungsmittel oder ihr Gemisch als Lösungsmittel eingesetzt werden. Beispiele der zuvor erwähnten Lösungsmittel und solcher, die hier erwähnt wurden, umfassen Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, usw.; Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon.usw.; halogenierte Kohlenwasser-

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ORIGINAL INSPECTED

stoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, usw.; Äther, wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, usw.; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, usw.; alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclopentan, Cyclohexan, usw.; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie η-Hexan, n-Octan, usw., und dergl..

In den erfindungsgemäßen photographischen, photoempfindlichen Materialien können irgendwelche der bekannten Träger, die normalerweise für photographische, photoempfindliche Materialien verwendet werden, eingesetzt werden. Solche Beispiele sind ein Celluloseacetatfilm, ein Celluloseacetatbutyratfilm, ein Polystyrolfilm, ein Polyäthylenterephthalatfilm, ihre Laminate, Papier, usw.. Weiterhin können Barytpapier und Papier, das mit einem oc-Olefinpolymeren, z.B. einem Monomeren, das 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, insbesondere Polyäthylen, Polypropylen, U3w., beschichtet oder laminiert ist, verwendet werden.

In den erfindungsgemäßen photographischen, photoempfindlichen Materialien können verschiedene Arten hydrophiler Kolloide verwendet werden und Beispiele hydrophiler Kolloide, die als Bindemittel für die photographische Emulsionsschicht und/oder andere photographische Komponentenschichten verwendet werden können, sind Gelatine, kolloidales Albumin, Casein, Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, usw.» Agar, Natriumalginat, Saccharidderivate, wie Stärkederivate, synthetische hydrophile Kolloide, wie Polyvinylalkohol, Poly-N-vinylpyrrolidon, Polyacrylsaurecopolymere, Polyacrylamid, ihre Derivate, ihre Partialhydrolysate, usw.. Gegebenenfalls kann ein verträgliches Gemisch aus zwei oder mehreren der obigen Kolloide verwendet werden. Am häufigsten von den oben erwähnten Verbindungen wird Gelatine verwendet.

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In der photographischen Emulsionsschicht oder anderen Schichten, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können synthetische Polymere, z.B. in Wasser dispergierte polymere Vinylverbindungen, insbesondere solche, die die Dimensionsstabilität der photographischen Materialien erhöhen, entweder allein oder zusammen als Gemisch miteinander oder mit wasserpermeablen Kolloiden verwendet werden. Es gibt viele Polymere für solche Zwecke und Beispiele werden in den US-PSen 2 376 005, 2 739 137,

2 853 457, 3 062 674, 3 411 911, 3 488 708, 3 525 620,

3 635 715, 3 607 290, 3 645 740, den GB-PSen 1 186 699,

1 307 373, usw. beschrieben. Als Beispiele von Copolymeren und Homopolymeren der obigen Publikationen, die verwendet werden können, können die folgenden erwähnt werden: Alkylacrylate, Alky!methacrylate, Acrylsäure, Methacrylsäure, SuIfoalkylacrylat, Sulfoalkylmethacrylat, Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat, Hydroxyalkylacrylate, Hydroxyalkylmethacrylate, Alkoxyalkylacrylate, Alkoxyalky!methacrylate, Styrol, Butadien, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Maleinsäureanhydrid und Itaconsäureanhydrid.

Das Härtungsverfahren der photographischen Emulsions- und/ oder anderer photographischer Schichten kann nach an sich gut bekannten Verfahren durchgeführt werden. Beispiele von Härtern sind Aldehydverbindungen, wie Formaldehyd, Glutaraldehyd, usw.; Ketonverbindungen, wie Diacetyl, Cyclopentandion, usw.; Verbindungen mit reaktiven Halogenen, wie Bis-(2-chloräthylharnstoff), 2-Hydroxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin und die in den US-PSen 3 288 775, 2 732 303, den GB-PSen 974 723, 1 167 207 beschriebenen, Verbindungen mit reaktiven Olefinen, wie Divinylsulfon, 5-Acetyl-1,3-diacryloyl-hexahydro-1,3,5-triazin und die in den US-PSen 3 635 718, 3 232 763, 3 490 911, 3 642 486 und der GB-PS 994 869 beschriebenen, usw., N-MethyIo!verbindungen gemäß den US-PSen 2 732 316, 2 586 168 usw., Isocyanatver-

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bindungen gemäß der US-PS 3 103 437, usw., Aziridinverbindungen gemäß den US-PSen 3 017 280, 2 983 611, usw., Säurederivate gemäß den US-PSen 2 725 294, 2 725 295, usw., Carbodiimidverbindungen gemäß der US-PS 3 100 704, usw., Epoxyverbindungen gemäß der US-PS 3 091 537, usw., Isooxazo!verbindungen gemäß den US-PSen 3 321 313, 3 543 292, usw., Halogencarboxyaldehyde, wie Mucochlorsäure (mucochloric acid), Dioxanderivate, wie Dihydroxydioxan, Dichlordioxan, usw., und anorganische Härter, wie Chromalaun, Zirkonsulfat, usw.. Stattdessen ist es ebenfalls möglich, diese Verbindungen in ihrer Vorstufenform, z.B. als Alkalimetallbisulfitaldehyd-Additionsprodukt, Methylolderivat von Hydantoin, primären Fettsäuren, Nitroalkoholen, usw., zu verwenden.

Photographische Silberhalogenidemulsionen können normalerweise durch Vermischen einer Lösung aus einem wasserlöslichen Silbersalz (z.B. Silbernitrat) und einer Lösung aus einem wasserlöslichen Halogenid (z.B. Kaliumbromid) in Anwesenheit einer Lösung eines wasserlöslichen Polymeren, wie einer Gelatinelösung, hergestellt werden. Als Silberhalogenid können Silberchlorid, Silberbromid und gemischte Silberhalogenide, wie Silberbromchlorid,-bromjodid, -bromchlor jodid, usw., verwendet werden.

In die oben erwähnten photographischen Emulsionen können verschiedene Verbindungen eingearbeitet werden, um eine Verringerung in der Empfindlichkeit, die Schleierbildung usw. während der Herstellung, des Lagerns oder der Entwicklung der photographischen Materialien zu verhindern. Als solche Zusatzstoffe können zahlreiche Verbindungen verwendet werden, einschließlich 4-Hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7-tetrazainden, 3-Methylbenzothiazol, i-Phenyl-5-mercaptotetrazol, viele andere heterocyclische Verbindungen, Quecksilber enthaltende Verbindungen, Mercaptoverbindungen, Metallsalze, usw..

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Die Silberhalogenidemulsionen können nach an sich gut bekannten Verfahren chemisch sensibilisiert werden. Beispiele von chemischen Sensibilisatoren sind Goldverbindungen, wie Chloraurate, Gold(lll)-chlorid, usw., Salze von Edelmetallen, wie Platin, Palladium, Iridium, Rhodium, Ruthenium, usw., Schwefelverbindungen, die bei der Umsetzung mit Silbersalzen Silbersulfid bilden, Zinn(II)-salze, Amine, andere Reduktionsmittel, usw..

Die photographischen Emulsionen können, abhängig von der Notwendigkeit, spektral unter Verwendung von Cyaninfarbstoffen, wie Cyanin, Merocyanin, Carbocyanin, usw., entweder allein oder im Gemisch miteinander oder mit Styrylfarbstoffen sensibilisiert oder supersensibilisiert werden.

Die photographischen, photoempfindlichen Materialien können in die nicht-sensibilisierten photographischen Schichten, z. B. Stilben-, Triazin-, Oxazol- und Cumarinverbindungen als Aufheller, Benzotriazol-, Thiazolidin-, Zinnsäureesterverbindungen usw. als Ultraviolettabsorptionsmittel, verschiedene bekannte, photographische Filterfarbstoffe als Lichtabsorptionsmittel usw., enthalten. Diese Materialien können weiter gegebenenfalls andere Gleitmittel oder Antihaftmittel, wie Fettsäureamide, Ester und Polyester gemäß den US-PSen 2 732 305, 4 042 399, 3 121 060 und der GB-PS 1 466 304, in Wasser unlösliche Materialien gemäß den GB-PSen 1 320 564, 1 320 565, den US-PSen 3 121 060 usw., und oberflächenaktive Mittel gemäß der US-PS 3 617 286 usw., enthalten. Es gibt bezüglich der Mengen der Schmiermittel mit Ausnahme derjenigen der vorliegenden Erfindung eine Beschränkung. Sie müssen in Mengen bis zu 1:1 (ausgedrückt durch das Gewicht), bezogen auf die erfindungsgemäßen Schmiermittel, verwendet werden. Zusätzlich können Mattierungsmittel,

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anorganische Verbindlangen, wie Silberhalogenide, Siliciumdioxid, Strontiumbariumsulfat, usw., mit geeigneter Teilchengröße, Polymerlatices, wie Polymethylmethacrylat, usw. vorhanden sein.

Die erfindungsgemäßen photographischen, photoempfindlichen Materialien können weiter antistatische Mittel in den Schichten der photographischen Komponente einschließlich der photographischen Emulsionsschicht, insbesondere in der antistatischen Schicht, die an der äußersten Seite des photographischen Materials vorhanden ist, enthalten. Beispiele antistatischer Mittel sind hydrophile Polymere gemäß den US-PSen 2 725 297, 2 972 535, 2 972 536,

2 972 537, 2 972 538, 3 033 679, 3 072 484, 3 262 807,

3 525 621, 3 615 531, 3 630 743, 3 653 906, 3 655 384,

3 655 386, den GB-PSen 1 222 154, 1 235 075, usw., hydrophobe Polymere gemäß den US-PSen 2 973 263, 2 976 148, usw., Biguanidverbindungen gemäß den US-PSen 2 584 362,

2 591 590, etc., anionische Verbindungen vom Sulfontyp gemäß den US-PSen 2 639 234, 2 649 372, 3 201 251,

3 ^+57 076, usw., Phosphatester und quaternäre Ammoniumsalze gemäß den US-PSen 3 317 344, 3 514 291, usw., kationische Verbindungen gemäß den US-PSen 2 882 157, 2 982 651, 3 399 995, 3 549 369, 3 564 043, usw., nichtionische Verbindungen gemäß der US-PS 3 625 695» amphotere Verbindungen gemäß der US-PS 3 736 268, usw., komplexe Verbindungen gemäß der US-PS 2 647 836, usw., und organische Salze gemäß den US-PSen 2 717 834, 3 655 387 usw..

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf irgendeine Art von photographischem, photoempfindlichem Material aufgetragen werden, unabhängig davon, ob es monochromatisch oder ein Farbmaterial ist.

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Die Silberhalogenidemulsionen umfassen orthochromatische Emulsionen,panchromatische Emulsionen, Emulsionen für Infrarotlicht, Emulsionen für die Röntgenstrahlaufzeichnung und anderes unsichtbares Licht, Emulsionen für die Farbphotographie, wie Emulsionen, die Farbentwicklungskuppler enthalten, Emulsionen, die Farbentwickler enthalten, Emulsionen, die bleichbare Farbstoffe enthalten, usw..

Die Emulsionen für die Farbphotographie können Farbe erzeugende 2- oder 4-Äquivalent-Kuppler enthalten. Beispielsweise werden Ketomethylenkuppler des geschlossenen Typs, die eine gelbe Farbe ergeben, wie Benzoylacetanilidverbindungen, Pivaloylacetanilidverbindungen usw., Kuppler, die eine Purpurfarbe ergeben, wie Pyrazolone, Indazolone usw., und Kuppler, die eine blaugrüne Farbe ergeben, wie Phenol- und Naphtholverbindungen usw., bevorzugt verwendet. Beispielsweise ist es möglich, Gelbkuppler zu verwenden, die durch die allgemeine Formel (I) gemäß der JA-OS 18256/73 definiert werden, Purpurkuppler gemäß der US-PS 3 706 556, Blaugrünkuppler gemäß der JA-Anmeldung 76515/71, gefärbte Kuppler gemäß den US-PSen 2 428 054, 2 449 966, 2 455 170, 2 600 788, 2 983 608, 3 148 062, usw, Kuppler, die eine Verbindung, die eine Inhibierung bewirkt, freisetzen gemäß der US-PS 3 227 554 usw..

Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen verbessern die physikalischen Eigenschaften, wie die Antiabriebseigenschaften, die Gleiteigenschaften usw., der photographischen, photoempfindlichen Materialien, ohne daß die photographischen Eigenschaften (z.B. die Verschleierung, die Desensibilisierung usw.) der photoempfindlichen Materialien verschlechtert werden. Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen ergeben geeignete Gleiteigenschaften entsprechend den Erfordernissen für photographische, photoempfindliche Material!-

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en, auf die sie angewendet werden, und insbesondere verbessern sie die Verträglichkeit eines Films mit bewegten Bildern beim tatsächlichen Gebrauch der Kamera. Der erfindungsgemäß behandelte Moviefilm besitzt gute Gleiteigenschaften und Antiabriebseigenschaften und kann sich daher sehr glatt bewegen, wodurch das Geräusch der Filme beim tatsächlichen Gebrauch verringert wird. Bei den bekannten photographischen Materialien werden, wenn sie in bestimmten Kameras verwendet werden oft, bedingt durch eine teilweise Zerstörung der Materialien durch scharfe Kanten oder durch zu starke Beanspruchung an den Kontaktseiten des laufenden Films, Filmabfälle gebildet. Bei dem erfindungsgemäß behandelten Moviefilm treten solche Schwierigkeiten nicht auf.

Als eine Technik, die ähnlich ist, wie die der vorliegenden Erfindung, bei der als Bindemittel in der Unterseitenschicht ein hydrophobes Polymer, wie Celluloseacetat, verwendet wird, kann man ebenfalls als Schmiermittel Verbindungen verwenden, die ähnlich sind wie die erfindungsgemäßen Schmiermittel, d.h. Verbindungen der Formel (i), mit der gleichen Definition wie bei der vorliegenden Erfindung, mit der Ausnahme, daß R₁ eine Alkylgruppe mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 17 oder weniger Kohlenstoffatomen bedeutet. Alle diese Verbindungen sind jedoch, wie ein Vergleich gezeigt hat, nicht so zufriedenstellend wie die erfindungsgemäßen Verbindungen.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben, sind alle Teile durch das Gewicht ausgedrückt.

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Beispiel 1

Unterseitenschichten werden hergestellt, indem man photographische Triacetylcellulose-Filmträger mit Uberzugsraitteln der folgenden Zusammensetzungen beschichtet und 3 min bei 90⁰C trocknet.

Tabelle 1

'Überzugs zusammensetzung	1-2	4	1-4	(Teile)
1-1	4	800	4	1-5
4	800	200	800	4
800	200	mm	200	800
200	2		200
_		mm

Diacetatcellulose

Aceton
Methanol
Verbindung (1)

Vergleichsverbindung (A) 2

"(B) 2

"(C) 2

erhaltenes Grundmaterial (GM) GM 1-1 GM 1-2 GM 1-3 GM 1-4 GM 1-5

Vergleichsverbindung (A)

CH, /CH,. \ CH, I

I ^ό / I M I ³
CH^-Si-O-f-Si-O-j Si-CH.

L \ ι ι

/20 (

CHj \CHj /20 CH,

Vergleichsverbindung (B)

C₂₁H₄₃CONH₂
Vergleichsverbindung (C)

C₁₇H₃₃CONH₂

Auf den gegenüberliegenden Seiten jeder der obigen fünf Unterseitenschichten werden eine Unterschicht, danach eine rotempfindliche Schicht, eine Gelatinezwischenschicht,

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eine grünempfindliche Schicht, eine Gelbfilterschicht, eine blauempfindliche Schicht und eine Schutzschicht nacheinander aufgetragen, wobei man entsprechende, negative Farbfilme für Moviefilme (Kinofilme) 1-1, 1-2, 1-3, 1-4 bzw. 1-5 erhält. Diese werden auf ihre Gleiteigenschaften auf den Unterseiten in einer Atmosphäre von 23°C und 65%iger relativer Feuchtigkeit geprüft. Zusätzlich wird die Transparenz der Filme nach der Entwicklung visuell in jedem Fall bewertet.

Die Schichten werden geprüft auf (1) den Koeffizienten bei der Gleitfriktion (gegenüber einer Stahlkugel) und (2) die Friktionskraft gegenüber einer Kameradruckplatte, wodurch praktische Bedingungen simuliert werden. Das letztere Verfahren zeigt eine gute Korrelation mit den Laufeigenschaften in der Kamera bei der tatsächlichen Verwendung.

(1) Die Messung des Gleitfriktionskoeffizienten (auf einem Gleitfriktionskoeffizient-Testgerät, hergestellt von Toyo Baldwin Co.).

Eine Stahlkugel mit einem Durchmesser von 5 mm, die mit einem Gewicht von 20 g beladen ist, wird in Kontakt mit der Unterseitenoberfläche der Filme gebracht. Der Widerstand, der beim Gleiten der Filme bei 20 cm/min für eine Entfernung von 8 cm erhalten wird, wird auf einem Spannungsmeßgerät nachgewiesen und automatisch auf einem Papier mit Einteilung aufgeschrieben.

(2) Friktionskraft gegenüber einer Kameradruckplatte .

Eine Filmprobe wird auf einem flachen Tisch mit ihrer Unterseite nach oben befestigt. Auf die Probe wird eine Druckplatte mit einer Kamera (eine Druckplatte einer

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Scopic-Kamera, hergestellt von Canon Inc.) befestigt und ein Gewicht von 500 g wird auf die Druckplatte gegeben. Die Kameradruckplatte wird auf der Unteroberfläche des Films (in einer Geschwindigkeit von 2 cm/sec) gleiten gelassen und der erforderliche Zug wird auf einem Zugbestimmungsgerät abgelesen.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 2

Gleiteigenschaften der Rückseitenschicht

0,45	1000-1300	gut
0,16	70-80	gut
0,19	110-120	etwas schlecht
0,18	80-90	ausgeprägt
		schlecht
0.40	1000-1200	eut

Film Gleitfrik-Friktions- Transparenz

tionskoeffi-kraft gegen-

zient über der Ka-

meradruckplatte (g)

1-1 (Vergleich)
1-2 (erfindungsgem.)
1-3 (Vergleich)
1-4 (Vergleich)

1-5 (Vergleich)

Aus Tabelle 2 ist erkennbar, daß die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindungen die Laufeigenschaften in der Kamera stark verbessert.

Weiterhin beobachtet man keine nachteiligen Einflüsse auf die photographischen Eigenschaften (ζ,.Β«. die Empfindlichkeit, die Verschleierung, die Körnigkeit, die Schärfe usw.), die Transparenz der Filme, die Bindungskraft der Filme usw<, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden.

Wird andererseits die Vergleichsverbindung (A) verwendet, so erhält man einen sog. ungleichmäßigen Überzug während des Beschichtens der Emulsion und die photographischen Eigenschaften werden nachteilig beeinflußt.

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Wird die Vergleichsverbindung (B) verwendet, so verschlechtert sich die Transparenz der Filme stark, bedingt durch die Abscheidung der Verbindung auf der Rückseitenoberfläche.

Mit der Vergleichsverbindung (C) werden die Gleiteigenschaften der Unterseite überhaupt nicht verbessert.

Beispiel 2

Unterseitenschichten werden hergestellt, indem man photographische Triacetylcellulose-Filmträger mit Beschichtungsmitteln der folgenden Zusammensetzungen beschichtet und

Tabelle 3

3 min bei 90⁰C trocknet.

Beschichtung zusammensetzung	4	(Teile)
	800	£z2
4	200	4
800	0,4 2	800
200	200
0,4	0,4

Diacetylcellulose

Aceton

Methanol

Aerosil-200 (von
Nippon Aerosil Co.;
Teilchengröße:
^ 1/u)

Verbindung (1)

Vergl.Verbind.(B) - 2

erhaltenes Grundmaterial (GM) GM 2-1 GM 2-2 GM 2-3

Die Grundmaterialien 2-1, 2-2 und 2-3 werden mit der gleichen Emulsion für negative Farbmoviefilme wie in Beispiel 1 beschichtet, und man erhält die Filme 2-1, 2-2 bzw. 2-3. Es werden die gleichen Versuche für die Gleiteigenschaften, wie in Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt und die in Tabelle 4 aufgeführten Ergebnisse werden erhalten.

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Tabelle 4

Film Gleiteigenschaften der Rückseiten- Transparenz schicht

Gleitfrik- Friktionskraft gegentionskoeffi- über d.Kameradruckzient platte (g)

2-1 0,50 150 - 200 gut

(Kontrolle)

2-2 0,17 65 - 75 gut

(erfindungsgem.)

2-3 0,19 80-90 ausgeprägt

[Vergleich-(B)] schlecht

Aus den in Tabelle 4 aufgeführten Werten folgt, daß der erfindungsgemäße Film 2-2 wesentlich verbesserte Laufeigenschaften in der Kamera und gute Beβchichtungseigenschaften aufweist.

Beispiel 5

Unterseitenschichten werden hergestellt, indem man photographische Triacetylcellulose-Filmträger mit Beschichtungsmitteln der folgenden Zusammensetzung beschichtet und 3 min bei 90°C trocknet.

Tabelle 5 Beschichtungszusammensetzung (Teile)

Diacetylcellulose 10 10 10 10 Aceton 800 800 800 800

Methanol 200 200 200 200 Aerosil-200(von
Nippon Aerosil
Co. teilchengröße S 1^u) 0,7 0,7 0,7 0,7

Verbindung (1) - 2 1

Vergl.Verb.(B) - 1 2

erhaltenes Grundmaterial GM 3-1 GM 3-2 GM 3-3 GM 3-4

Die obigen vier Grundmaterialien (3-1, 3-2, 3-3 und 3-4) werden mit der gleichen Emulsion für Farbnegativ-Moviefilme,

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wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, beschichtet, wobei man die Filme 3-1, 3-2, 3-3 bzw. 3-4 erhält. Es werden die gleichen Versuche für die Gleiteigenschaften wie in Beispiel 1 durchgeführt und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 6 angegeben.

Tabelle 6

Film Gleiteigenschaften der Rückseiten- Transparenz

schicht

Gleitfrik- Friktionskraft gegen-

tionskoeffi- über d.Kameradruckzient platte (g)

3-1(Kontrolle) 0,50 200 - 250 gut

3-2(erfindungsgemäß) 0,16 65-70 gut

3-3( " ) 0,17 70 - 75 gut

3-4 (Vergleich) 0,19 80-90 ausgeprägt

schlecht

Aus Tabelle 6 folgt, daß der Film 3-3 vergleichbare Laufeigenschaften in der Kamera wie der Film 3-2 aufweist. Wird andererseits die Vergleichsverbindung zugegeben (Film 3-4), so ist offensichtlich, daß die Beschichtungseigenschaften (Transparenz) wesentlich verschlechtert sind, obgleich in den Laufeigenschaften in der Kamera eine beachtliche Verbesserung erzielt wird.

Beispiel 4

Photographische Cellulosetriacetat-Filmträger werden mit den antistatischen Mitteln B, C und D beschichtet und 1 min bei 70⁰C unter Herstellung der Grundmaterialien 4-1, 4-2 bzw. 4-31 wie in Tabelle 7 angegeben, getrocknet,

030027/0703

294998?

	Tabelle 7	2	4-2	200	-
		—	200	800	2
	BeschichtunKszusammensetzunff (Teile)		800	—
Aceton	4-1
Methanol	200
antistatisches	800	2
Mittel: _ß	t
C
D

erhaltenes

Grtindiiiaterial (GM) GM 4-1

GM 4-2

GM 4-3

Antistatisches Mittel B

CH₃

-6CH₂-C)-

I to

COO(CH₂) ₂N(C H)

SO₄C₂H₅

Antistatisches Mittel C

COONa

Antistatisches Mittel D

CH,

C₁₇H₃₅CONHCH₂Ch₂-N-COO

CH.

x:y = 1:2;

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Die obigen Grundmaterial!en werden mit den Beschichtungsmitteln für die Unterseite 3-2, hergestellt gemäß Beispiel 3» beschichtet und 3 min bei 90⁰C unter Herstellung der Grundmaterialien 5-1, 5-2 bzw. 5-3 getrocknet. Die Grundmaterialien 5-1, 5-2 und 5-3 werden mit der gleichen Emulsion, wie die Farbnegativ-Moviefilme gemäß Beispiel 1, beschichtet, und man erhält die Filme 5-1, 5-2 bzw. 5-3· Es werden die gleichen Versuche für die Gleiteigenschaften wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 8 aufgeführt.

Tabelle 8

Film Gleiteigenschaften der Rückseitenschicht

Gleitfriktions- Friktionskraft gegenüber der koeffizient Kameradruckpiatt.e (g)

65 - 75 60 - 70 60 - 75

Aus Tabelle 8 folgt, daß jeder der Filme (5-1, 5-2 und 5-3) Laufeigenschaften in der Kamera behält, die vergleichbar sind mit denen des Films 3-2, was somit eine beachtliche Verbesserung in den Eigenschaften anzeigt.

Beispiel 5

Drei Antilichthofbildungsschichten werden auf photographischen Triacetylcellulose-Filmträgern durch Beschichten jedes Trägers mit jeder der Beschichtungsmittel mit den folgenden Zusammensetzungen und Trocknen während 3 min bei 90°C hergestellt.

5-1	0,16
5-2	0,15
5-3	0,16

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Tabelle 9

Beschichtungszusammen-

setzung (Teile)

5^1 b-2 6^5

Hydroxypropylmethylcellulose-

hexahydrophthalat 20 20 20

¹O

Hexahydrophthalylgruppe 38%
Hydroxypropoxygruppe 8%
Me thoxy !gruppe 16?o

Ruß	9,6	9,	,6	9,6
Aceton	600	600		600
Methylcellosolve	150	150		150
Methanol	200	200		200
Verbindung (1)	-	2,	,5	-
Vergleichsverbindung (B)	-	-		2,5
erhaltenes Grundmaterial (GM)	GM 6-1	GM 6-2	GM 6-3

Auf die obigen drei Grundmaterialien wird jeweils eine photoempfindliche Schicht aufgetragen, wobei Farbnegativfjlme (Filme 6-1, 6-2 bzw. 6-3) erhält. Diese Filme werden gemäß Beispiel 1 auf ihre Gleiteigenschaften geprüft, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 10 aufgeführt.

Tabelle 10

Film Gleiteigenschaften der Rückseitenschicht Trans-Gleitfriktions-Friktionskraft gegenüber parenz koeffizient d.Kameradruckplatte(g)

6-1 0,36 200 - 300 gut

(Kontrolle)

6-2 (erfin-

dungsgem.) 0,18 60-70 gut

6-3(Vergl.) 0,23 100-110 , schlecht

Beispiel 6

Drei Cellulosetriacetat-Grundmaterialien v/erden mit der Beschichtungszusammensetzung 6-1 von Beispiel 5 beschichtet und 3 min bei 90°C getrocknet. Man erhält Antilichthof-

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bildungsschichten, auf die dann Überzugszusammensetzungen der folgenden Zusammensetzungen aufgetragen werden. Dann wird 3 min bei 90⁰C getrocknet.

Tabelle 11

	Beschichtung	jsZusammensetzung
		'Teile)
	7-1	7-2 7-3
Butanol	1000	1000 1000
Methylcellosolve	100	100 100

Hydroxypropylmethylcellulose-hexahydrophthalat
(der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 5) 5 5 5

mikrofeines Polyacrylnitril (Teilchengröße:
1 bis 5/u) 0,5 0,5 0,5

Verbindung (1) - 1

Vergleichsverbindung (A) - - 0,25

erhaltenes Grundmaterial(GM) GM 7-1 GM 7-2 GM 7-3

Die obigen drei Grundmaterialien (7-1, 7-2 und 7-3) werden mit der gleichen Emulsion für Farbnegativfilme wie in Beispiel 1 beschichtet. Man erhält die Filme 7-1, 7-2 bzw. 7-3. Die Gleiteigenschaften der Filme v/erden gemäß Beispiel 1 geprüft, und man erhält die im folgenden aufgeführten Ergebnisse.

Tabelle 12

Film Gleiteigenschaften der Rückseitenschicht Gleitfriktions- Friktionskraft gegenüber koeffizient d.Kameradruckplatte (g)

120 - 140

50 - 60 100 - 110

Aus Tabelle 12 ist offensichtlich, daß der erfindungsgemäße Film 7-2 bei der tatsächlichen Verwendung wesentlich verbesserte Laufeigenschaften in der Kamera aufweist.

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7-1	0,34
7-2	0,21
7-3	0,20

Beispiel 7

Photographische Triacetylcellulose-Filmträger werden mit Unterschichten beschichtet. Dann werden nacheinander eine rotempfindliche Emulsionsschicht, eine Gelatinezwischenschicht, eine grünempfindliche Emulsionsschicht, eine Gelbfilterschicht und eine blauempfindliche Emulsionsschicht aufgetragen. Als oberste Schicht werden zwei Oberflächenschutzschichten der in Tabelle 13 aufgeführten Zusammensetzungen aufgetragen. Man erhält die Proben 7A bzw. 7B.

Tabelle 13

Überzugs zus ammens et zung für die Oberflächenschutzschicht YA 75"

5%±ge wäßrige Gelatinelösung 1000 ml 1000 ml 5%ige wäßrige Natriumdodecyl-

benzolsulfonatlösung 20 ml 20 ml

2%ige wäßrige Bis-vinylsulfo-

nylmethylätherlösung 20 ml 20 ml

Polymethylmethacrylat (durch-

schn.Teilchengröße: 2/u) 2 g 2 g

emulgierte Dispersion der

Verbindung (4)* 60 ml

emulgierte Dispersion aus

flüssigem Paraffin (Vergleich) - 60 ml

Herstellung von emulgierten Dispersionen aus Verbindung (4) und flüssigem Paraffin:

10 ml einer 5%igen Nwäßrigen Natriumdodecylbenzolsulfonatlösung werden zu 100 ml einer 10%igen wäßrigen Gelatinelösung zugegeben, zu der 5 g von entweder der Verbindung (4) gemäß der Erfindung oder flüssigem Paraffin» das auf 90⁰C vorerhitzt und geschmolzen worden war, allmählich unter heftigem Rühren zugegeben wurden, während die Temperatur bei 45°C gehalten wurde. Das Gemisch wird heftig in einer Homogenisierungsvorrichtung während weiterer 10 min für die vollständige Dispersion erhitzt. Die erhal-

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tenen Dispersionen enthalten Teilchen mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 0,8 bis 1,0 /U, und sie sind bei Zimmertemperatur sehr stabil.

Die Proben 7 A und 7B werden zu 8 mm breiten Teststreifen zerschnitten und dann wird die Adhäsion in dem Balgteil der Kamera nach dem folgenden Prüfverfahren geprüft. Die Ergebnisse sind 18 Betätigungen bei der Probe 7A und 2 Betätigungen bei der Probe 7B.

Prüfverfahren

Die zu 8 mm Breiten geschnittenen Proben 7A und 7B werden 2 h in einem Raum bei 35°C und 90&Lger relativer Feuchtigkeit stehengelassen. Danach werden die Filme in acht Kameras gegeben und es wird bestätigt, daß sie betriebsfähig sind, indem man die Verschlüsse betätigt. Nachdem sie unter den gleichen Bedingungen 5 min stehengelassen wurden, werden die Kameras erneut in Betrieb gesetzt. Wenn die Oberfläche der Emulsionsschicht stark an den Spaltteilen während der 5 min-Zeit schlägt, wird angenommen, daß die Kamera zu diesem Zeitpunkt nicht arbeitet. Der obige Vorgang wird wiederholt, indem man die Kameras rotiert und so wird jede Probe dreimal in jeder Kamera während insgesamt 24 Mal geprüft«, Es wird die Zahl der Betätigungen der Kamera gezählt.

Zusätzlich wird entsprechend dem in J.SMPTE, Band 80, Seiten 734-739 (1971), beschriebenen Verfahren ein Gleitwinkel eines Papierclips gegenüber der Oberfläche einer Emulsionsschicht eines Films bestimmt, und die Ergebnisse sind 11,5° bei der Probe 7A und 20,0°bei der Probe 7B. Der Gleitwinkel ist der Winkel, bei dem die Probe abgleitet, bestimmt bei 25°C und 60% relativer Feuchtigkeit nach dem Konditionieren während 4 bei den gleichen Bedingungen.

0 3 0 0 2 7 / 0 7 0 3

294998?

Aus den obigen Ergebnissen ist offensichtlich, daß die Proben, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, wesentlich verbesserte Gleiteigenschaften aufweisen und daß die Schwierigkeit, die durch die Adhäsion an der Oberfläche der Emulsionsschicht eines Films an dem Spaltteil einer 8 mm Filmkamera auftreten, verringert sind, verglichen mit herkömmlichen Filmproben, die flüssiges Paraffin enthalten.

Ende der Beschreibung.

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Claims

;LTE A. GRÜNECKER

H. KINKELDEY W. STOCKMAIR

Oft INC* ' AeEfCALTECH)

K. SCHUMANN

DR HER NAT WPL-PMYS

P. H. JAKOB

G. BEZOLD

DR HER NAT' DIPC-OCM

8 MÜNCHEN

MAXIMILIANSTRASSE

12. Dezember 1979 P 14 503

FUJI PHOTO FILM CX)., LTD.

No. 210, Nakanuma, Minami Ashigara-Shi,

Kanagavia, Japan

Photographische, photoempfindliche Materialien

Patentansprüche

1. Photographisches, photoempfindliches Material, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Oberflächenschicht aus einem photcgraphischen, photoempfindlichen Material umfaßt, das ein organisches Carbonsäureamid der Formel (I)

R₁CON^ (I)

enthält, worin R₁ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 18 bis Kohlenstoffatomen und mindestens eine Doppelbindung be-

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TELEFON (ΟβΟ) 22 28 62 TELEX OB-3S38O TELEGRAMME MONAPAT TELEKOPIERER

ORIGINAL INSPECTED

deutet, und jeder der Substituenten Rp und fU ein Wasserstoff atom oder eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2. Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächenschicht eine Schutzschicht und/oder eine Rückseitenschicht ist.

3. Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Material eine Rückseitenschicht umfaßt, die eine Verbindung der Formel (I)

(I)

^R3

enthält, worin R-. eine Kohlenwasserstoff gruppe mit 18 bis 23 Kohlenstoffatomen und mindestens eine Doppelbindung bedeutet,und jeder der Substituenten R₂ und R, ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.

4. Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächenschicht eine Schicht ist, die über einer Schutzschicht und/oder einer Rückseitenschicht aufgetragen ist.

5. Photegraphisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächenschicht ein hydrophiles Kolloid als Bindemittel enthält.

6. Photographisches Material nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in der hydrophilen Kolloidschicht in einer Menge von etwa 0,02 bis 10 Gew.%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Überzugszusammenset-

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zung, aus der die Schicht hergestellt worden ist, vorhanden ist.

7. Photographisches Material nach Anspruch 3_f dadurch gekennzeichnet, daß die Unterseitenschicht ein hydrophobes Bindemittel enthält.

8. Photographisches Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in der Schicht in einer Menge von etwa 5 bis 500 mg/m vorhanden ist.

9. Photographisches Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in der aufgetragenen

Schicht in einer Menge von etwa 5 bis 500 mg/m vorhanden ist.

10. Photographisches Material nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, insbesondere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ 21 bis 23 Kohlenstoffatome enthält.

11. Photographisches Material nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9» insbesondere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R^ 21 bis 23 Kohlenstoffatome enthält und R₂ oder R, ein Wasserstoffatom> eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe bedeutet.

12. Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Amid ausgewählt wird aus der Gruppe Erukaamid, Erukasäure-N-methylamid, Erukasäure-N-äthylamid, Selacholeinsäure-N-methylamid und Selacholeinsäure-Ν,Ν-diäthylamid.

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