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DE2943980A1 - Anionisches papieroberflaechenleimungsmittel - Google Patents

Anionisches papieroberflaechenleimungsmittel

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Publication number
DE2943980A1
DE2943980A1 DE19792943980 DE2943980A DE2943980A1 DE 2943980 A1 DE2943980 A1 DE 2943980A1 DE 19792943980 DE19792943980 DE 19792943980 DE 2943980 A DE2943980 A DE 2943980A DE 2943980 A1 DE2943980 A1 DE 2943980A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dicyclopentadiene
maleic anhydride
copolymers
cyclooctadiene
paper
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792943980
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl.-Chem. Dr. Fritz 4690 Herne Gude
Dipl.-Chem. Herbert 4250 Bottrop Haferkorn
Dipl.-Chem. Dr. Felix 4273 Wulfen Schülde
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DE19792943980 priority Critical patent/DE2943980A1/de
Publication of DE2943980A1 publication Critical patent/DE2943980A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/41Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
    • D21H17/42Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups anionic
    • D21H17/43Carboxyl groups or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/04Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F222/06Maleic anhydride

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

  • Anionisches Papieroberflächenleimungsmittel
  • Beschreibung und Beispiele Die GB-PS 1.000.670 behandelt die radikalische Copolymerisation von z.B. Maleinsäureanhydrid bzw. deren Derivaten mit einem oder mehreren cyclischen Polyolefinen. Genannt werden Dicyclopentadien, Bicyclo-(2,2,1)-heptadien, 1,5-Cyclooctadien und Cyclododeca-1,5,9-trien, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, wie Xylol.
  • Das Nolverhältnis Polyolefine/Säure(-derivate) kann zwischen 10:1 bis 1:10 schwanken. Je nach Mengenverhältnis können acetonlösliche oder acetonunlösliche Produkte erhalten werden. Die Polymerisate finden als Ionenaustauscherharze, Bodenverbesserungsmittel, Vernetzungsmittel und Klebstoffe Verwendung.
  • In der FP-PS 2.247.277 wird das radikalisch hergestellte Copolymerisat aus Maleinsäureanhydrid und 1, 5-Cyclooctadien nach Umwandlung in sein Natrium-Salz, Amid oder Diäthylamid zur IXerstellung von Dispersions- und Flier- mitteln für pulvrige Substanzen wie Kaolin, Talkum, Calciumcarbonat und Kalk im wässrigen ttedium unter Schutz gestellt. Derivate des genannten Polymerisates können nach US-PS 3.449.236 auch zum Entparaffinieren von ifohlenwasserstoffölen bzw. gemäß DE-OS 1.244.411 als überzüge und llärtungsmittel für Epoxidharze eingesetzt werden.
  • In der DE-OS 27.27.510 wird ein anionisches Papieroberflächenleimungsmittel beschrieben, das gute Werte bei Verwendung von Copolymerisaten aus *5aleinsäureanhydrid und Dicyclopentadien nach anschließendem Umsatz mit Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen in wässriger Lösung besitzt. Das zur Anwendung kommenue Copolymerisat erhält man in an sich bekannter Weise durch Polymerisation in Lösung oder Suspension in Gegenwart von radikalischen Katalysatoren.
  • Ein Nachteil dieses Copolymerisates ist die Notwendigkeit des Einsatzes einer relativ großen Menge des unbeständigen und zur Verfärbung neigenden Dicyclopentadiens, das als technisches Produkt i.a. eine gelb-orange Verfärbung aufweist und sie auch auf das Copolymerisat überträgt.
  • Bei dem Versuch, wässrig ammoniakalische Lösungen des Copolymerisates aus Maleinsäureanhydrid und 1,5-Cyclooctadien für die Oberflächenleimung von Papier einzusetzen, konnten zwar praktisch farblose Lösungen gewonnen werden, leider waren sie aber wegen der ungünstigeren Werte zum Leimen von Papier weniger geeignet.
  • Es ist allgemein bekannt, Papier in der Masse unter Verwendung von kolophoniumharzseifen und Aluminium-Ionen zu leimen. Neben den bekannten Leimen auf Kolophoniumharzbasis haben sich auch Lösungen oder Dispersionen von polymeren Verbindungen zur Papierleimun? bewNrt.
  • Der Vorteil solcher Nunststoffleime besteht u.a. darin, daß sie auch auf die bereits fertige Papieroberfläche aufgebracht werden können, während ein normaler liarzleim mit Aluminium-Ionen auf die Papierfaser ausgefällt wird.
  • Die Verwendung von synthetischen Polymerleimen ermöglicht eine Papierleimung ohne Zusatz von Metallsalzen.
  • Als derartige Leimungsmittel sind Lösungen oder Dispersionen von statistischen Copolymerisaten aus unter sättigten Carbonsäuren bzw. deren Derivaten mit bestimmten äthylenisch ungesättigten Verbindungen geeignet. Der Leimungsgrad der mit diesen, dem Stand der Technik entsprechenden Copolymerisaten geleimten Papiere entspricht nicht in allen Fällen, z.B. bei der Leimung von in' der Masse vorgeleimtem Papier, den technischen £rfordernissen.
  • Aus der DE-OS 16.21,693 ist bekannt, daß für Papieroberflächenleimung bernsteinsäureimidgruppenhaltige Copolymere verwendet werden können, bei deren lierstellung als Comonomere vinyloge Verbindungen eingesetzt werden. Als mögliches Vinyloges wird u.a. Dicclopentadien genannt. Um die beschriebenen Copolymerisate für die Papierleimung löslich zu machen, müssen diese mit Ammoniak, Alkalilaugen oder Aminen umgesetzt werden.
  • Wegen der enthaltenen Imidgruppen entsteht hierbei eine Vielzahl von Abkömmlingen.
  • Bei dem vorgenannten Verfahren ist es zur herstellung der Imidgruppen notwendig, entweder Maleinsäureanhydrid in Maleinsäureimid zu überführen oder bei einem aus Maleinsäureanhydrid und Vinylogen hergestellten Copolymerisat nachträglich die Imidgruppieruntten aus- zubilden. Aus wirtschaftlichem Interesse ist es jedoch wünschenswert, die Herstellung der zur Papierleimung verwendeten Copolymerisate nach Möglichkeit zu vereinfachen und aus Gründen besserer Reproduzierbarkeit die Zahl der Abkömmlinge beim Löslichmachen in Grenzen zu halten.
  • Es stellte sich nun im Hinblick auf die eingangs erwahnte DE-OS 27.27.510 überraschend heraus, daß man einen großen Teil des für die Verfärbung des Copolymerisates verantwortlichen Dicyclopentadiens durch 1,5-Cyclooctadien ersetzen kann und dabei noch eine erhebliche Steigerung der Oberflächenleimungswerte von Papier erreicht. Weiter wurde überraschenderweise gefunden, daß diese Copolymerisate, die keine Imidstruktur enthalten - und mithin bei der Herstellung einen auNfendigen Arbeitsgang einsparen - hochwirksame Papierleimungsmittel darstellen, die in der Wirksamkeit den vorstehend beschriebenen erheblich überlegen sind und sowohl auf ungeleimtem wie auch in der Masse vorgeleimtem Papier ausgezeichnete Leimungswirkung besitzen. Die Verwendung derartiger Copolymerisate ist für die Papierleimung bisher nicht bekannt.
  • Gegenstand dieser Erfindung sind daher anionische Papieroberflächenleimungsmittel auf der Basis von wässrigen, basischen Lösungen von Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie aus Maleinsäureanhydrid, Dicyclopentadien und Cyclooctadien bestehen.
  • Das Molverhältnis von Dicyclopentadien zu Cyclooctadien liegt zwischen 0,8:0,2 und 0,2:0,8.
  • Die verwendeten statistischen Copolymerisate erhält man in an sich bekannter geleise, indem man die Polymerisation als Suspension- oder Lösungspolymerisation in aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie z.B. Toluol oder Xylol, in Alkoholen, wie z.B.
  • Äthylenglykol oder Äthylglykol, oder in ethern, wie z.B. Äthylenglykoldimethy läther oder Dioxan bei Temperaturen zwischen 60 und 1500C, vorzugsweise zwischen 70 und 90 0C, in Gegenwart von radikalischen Initiatoren vornimmt. Als Initiatoren können Azoverbindungen, Peroxide oder Hydroperoxide dienen, z.B. Azobisisobutyronitril, Benzoylperoxid oder Di-tert. -Butylperoxie. Die Initiatoren verwendet man vorzugsweise in Mengen von 2 bis 6 Gewichtsprozent der Comonomeren.
  • Um die Copolymerisate, welche Anhydridgruppen enthalten, wasserlöslich zu machen, überführt man sie mit wässrigen Basen in ihre Salze. Dabei brauchen jedoch erfahrunrsgemäß nicht alle Carboxylgruppen neutralisiert zu werden, da im allgemeinen ein Neutralisationsgrad von 80 % - bezogen auf die Anzahl aller Carboxylgruppen -ausreicht. Als Kationen kommen vor allem Ammonium und/oder Mono-, Di- oder Trialkylammonium mit insgesamt bis zu 6 Kohlenstoffatomen sowie Alkaliionen in Betracht. Darüber hinaus kann man die erfindungsgemäßen Copolymerisate in Form ihrer Umsetzungsprodukte mit Ammoniak oder primären aliphatischen oder aromatischen Aminen, wie z.».
  • Äthylamin oder Anilin, oder sekundären Aminen, wie z.B.
  • Diathylamin, Morpolin oder Pyrrolidin und/oder aliphatischen Alkoholen, verwende. Diese Ümsetzungsprodukte besitzen ebenfalls gute Papierleimunseienschaften.
  • Die für die Papierleimung benötigte enge der Copolymerisate liegt zwischen 0,005 und 3, vorzugsweise zwischen 0,015 und 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Papiergewicht.
  • Die als Papierleimungsmittel im Sinne der Erfindung eingesetzten Copolymerisate können mit für die Papierleimung gebräuchlichen anionischen Stärken kombiniert werden. Die so erhaltenen Leimflotten können erforderlichenfalls mit den üblichen Zusätzen versetzt werden.
  • Die Verarbeitung kann nach den in der Papierherstellung üblichen Technologien erfolgen.
  • Durch den teilweisen Ersatz des Dicyclopentadiens durch Cyclooctadien im Bereich von 20-80 Molprozent kann die Verfärbung der Copolymerisate und damit der Papierflotten kräftig verringert werden. Dadurch ist es möglich geworden, sehr hochwertige Papiere durch Oberflächenleimung herzustellen.
  • A) Herstellung der Copolymerisate 1) 1 ol Maleinsäureanhydrid wird in 1000 ml Cumol als Lösungsmittel und in Gegenwart von 9,2 g trockenem Benzoylperoxid als Initiator mit einem Gemisch von Dicyclopentadien (DCP) und 1,5-Cyclooctadien (CD) bei 80-90°C polymerisiert. Das 'olverhältnis zwischen Maleinsäureanhydrid und dem Gemisch der Diene beträgt 1:1. ach Beendigung der Polymerisation und Stehen des Ansatzes über Nacht wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen 78 und 91 % der Theorie. Das Verhältnis der verwendeten Diene, die Farbe der Lösungen und die Bezeichnungen der Versuche gehen aus der nachfolgenden Tabelle I hervor.
  • Das verwendete technische Dicyclopentadien hatte eine Cardner-Farbzahl von 2 und besap einen durch Gaschromatographie bestimmten BCP-Gchalt von 93,4 Gew. %.
  • Die in den Tabellen aufeführten Farbzahlen nach Gardner sined durch Messungen der Lösungen von 16 g Ploymerisat in 84 ml 6 % iger wässriger Ammoniaklösung ermittelt worden.
  • Tabelle I Bezeichnung DCP : CD Farbzahl Benerlungen (Molverh.) nach Gardner la 1 : 0,00 1C Veggl. -Vers.
  • 18 O : 1 4 " 14 id 0,85 : 0,15 9 le 0,80 : 0,20 9 if 0,60 : 0,40 1g 0,50 : 0,50 6 1h 0,30 : 0,70 5 1i 0,20 : 0,80 4 1j 0,10 : 0,90 4 2) Die herstellung wird wie unter A 1) beschrieben durch geführt, nur mit dem Unterschied, daP das Molverhätnis von Maleinsäureanhydrid zu dem Diengemisch 1,2 : 1 beträgt. Bezeichnungen und Daten sind aus Tabelle II ersichtlich.
  • Tabelle II Bezeichnung DCP : CD Farbzahl Bemerkungen (Molverh.) nach Gardner 2a 1 : O 10 Vergl.-Vers.
  • 2b 0,8 : : 0,2 9 2c 0,6 : 0,4 7 3) Ausführung, wie unter A 1) beschrieben mit Ausnahme des Molverhältnisses von Maleinsäureanhydrid zu dem Diengemisch, das hier auf 1:2 eingestellt wird. Weiteres ist in Tabelle III vermerkt.
  • Tabelle III Bezeichnung DCP : CD Parbzahl Bemerkungen (Molverh.) nach Gardner 3a 1 : 0,00 10 Vergl. -Vers.
  • 3b 1,80 : 0,20 7 3c 0,60 : 0,40 6 4) Ausführung wie unter A 1) beschrieben. Das rlolverhältnis von Maleinsäureanhydrid zu dem Diengemisch beträgt in dieser Reihe 1:5. Aus der Tabelle IV sind die weiteren Daten ersichtlich: Tabelle IV Bezeichnung DCP : CD Parbzahl Bemerkungen (rçlolverh.) nach Gardner 4a 1 : 0,0 10 Vergl.-Vers.
  • 4b 0,3 : 0,2 8 4c 0,6 : 0,4 7 B) Darstellung der Leimungsmittel und Ergebnisse Die oben gewonnenen Copolymerisate werden in einem Gemisch von 2 Teilen Wasser und einem Teil 25igem Ammoniakwasser gelöst und mit einer anionischen t:<isstärke, die im Handel unter der Bezeichnung "Amlsol 05590" erhältlich ist, zu B%igne Leimflotte kombimiert.
  • Das Festkörperverhältnis von Leimungsmittel zu Stärke beträgt 0,4 : 7,84. Diese Flotten werden auf einer Laborleimpresse auf ein ungeleimtes 80g-Papier so appliziert, daß die aufgebrachte Menge an Leimungsmittel 0,2 % des Papiergewichtes beträgt. Die Trocknung des Papiers in der Leimpresse erfolgt bei 140-1600C in ca. 5 sec. Die erzielten Leimungswerte enthält Tabelle V.
  • Tabelle V Als Lei- Wasser- Leimungs- Ober- Bemerkungen mungsmit- aufnahme grad flächentel verw. (DIN 53132) (DIN 53145) festigkeit Copolyme- 60 se. (Dennisonrisat (gr/m) (sec.) Test) ungeleimt 89 <1 11 Vergleich la 21,1 958 18 Vergl.-Vers.
  • 1b 40,3 585 10 " 1d 23,1 1052 19 le 19,2 1415 20 if 21,0 1920 20 ig 20,7 1950 20 ih 20,7 1930 20 1i 20,4 1510 20 1j 29,7 1123 20 2a 20,4 980 19 Vergl. -Vers.
  • 2b 20,0 1510 20 2c 19,0 1710 20 Als Lei- Wasser- Leimungs- Ober Bemerkungen mungsmit- aufnahme grad flächentel verw. (DIN 53132) (DIN 53145) festigkeit Copolyme- 60 sec. Dennisonrisat (gr/m²) (sec.) Test) 3a 20,9 970 19 Vergl. -Vers.
  • 3b 19,9 1605 20 3c 20,2 1590 20 4a 20,7 905 19 Vergl. -Vers.
  • 4b 19,4 1720 20 4c 19,6 1710 20

Claims (2)

  1. Anionisches Papieroberflächenleimunesmittel P a t e n t a n s p r ü c h e ! 1, Anionisches Papieroberflächenleimungsmittel auf der Basis von wässrigen, basischen Lösungen von Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß sie aus Rlaleinsäureanhydrid, Dicyclopentadien und Cyclooctadien bestehen.
  2. 2. Anionisches Papieroberflächenleimunsmittel nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß im Copolymerisat das Molverhältnis von Maleinsäureanhydrid zu den Dienen zwischen 2:1 und 1:1, das Molverhältnis von Dicyclopentadien und Cyclooctadien zwischen 0,8:0,2 und 0,2:0,8 liegt.
DE19792943980 1979-10-31 1979-10-31 Anionisches papieroberflaechenleimungsmittel Withdrawn DE2943980A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0280043A1 (de) * 1987-02-06 1988-08-31 Bayer Ag Leimungsmittel für Papier

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0280043A1 (de) * 1987-02-06 1988-08-31 Bayer Ag Leimungsmittel für Papier

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