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DE2943019C2 - - Google Patents

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Publication number
DE2943019C2
DE2943019C2 DE2943019A DE2943019A DE2943019C2 DE 2943019 C2 DE2943019 C2 DE 2943019C2 DE 2943019 A DE2943019 A DE 2943019A DE 2943019 A DE2943019 A DE 2943019A DE 2943019 C2 DE2943019 C2 DE 2943019C2
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Germany
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compound
acid
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DE2943019A
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Adolf Dr. Magden Ch Hubele
Wolfgang Dr. 7850 Loerrach De Eckhardt
Walter Dr. Oberwil Ch Kunz
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Description

Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Patentansprüche.
Unter Alkyl sind in den dort gegebenen Definitionen je nach Zahl der angegebenen C-Atome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl sowie ihre Isomeren, wie z. B. iso-Propyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, iso-Pentyl usw.
Die Verbindungen der Formel I können nach einer ganzen Reihe von Methoden, wie z. B. nachfolgend aufgeführt, hergestellt werden. In den Formeln II bis XXII haben R₁ bis R₄ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hal steht für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, und M für Wasserstoff oder ein Metallkation, vorzugsweise ein Alkali- oder Erdalkalikation.
Es kann hierbei vorzugsweise ein reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der Formel III, wie z. B. das Säurehalogenid, Säureanhydrid oder der Ester eingesetzt werden.
In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen z. B. tertiäre Amine wie Trialkylamine (z. B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate, Carbonate oder Hydride von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann außerdem das Ausgangsprodukt II dienen.
Das Herstellungsverfahren A kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.
B. Es kann die N-Acylierung auch vor der N-Alkylierung durchgeführt werden:
Hierbei wird die Verbindung der Formel VII zuerst mit Butyl-Lithium oder Na-Hydrid in das entsprechende Alkalisalz überführt oder aber das Verfahren wird in Gegenwart eines säurebindenden Mittels analog Verfahren A, vorzugsweise unter Zusatz katalytischer Mengen Alkalÿodid, durchgeführt.
Bei diesem Verfahren wird zweckmäßigerweise ein Veresterungskatalysator wie z. B. Mineralsäuren, Chlor­ sulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Säurechloride wie Thionylchlorid, Acetylchlorid, Phosphoroxychlorid, Oxalylchlorid, Bortrifluoridiätherat usw. eingesetzt. Es kann auch mit einem Überschuß an HOR₂ gearbeitet werden. In vielen Fällen ist die azeotrope Veresterungsmethode angebracht.
Hierbei bedeutet Me ein Alkali-, Erdalkali-, Blei- oder Silbermetallatom, Hal′ ist Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Jod.
Hierbei wird wahlweise mit einem säurebindenden Mittel gearbeitet.
Es können bei allen Verfahren grundsätzlich Lösungsmittel verwendet werden, die den Reaktionsteilnehmern gegenüber inert sind.
Beispiele solcher Lösungsmittel sind:
Aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlor­ benzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethyl­ sulfoxid, Ketone wie Methyläthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Alle Ausgangsstoffe werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.
Vgl. J. Org. Chem. 30, 4101 (1965),
Tetrahedron 1967, 487
Tetrahedron 1967, 493
DE-OS 24 17 781
DE-OS 23 11 897
US-PS 37 80 090
US-PS 35 98 859
GB-PS 14 38 311
Die Verbindungen der Formel I besitzen nachbarständig zu COOR₂ ein asymmetrisches Kohlenstoffatom in der Seitenkette und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. (Fraktionierte Kristallisation oder Säulenchromatographie wahlweise mit Verbindungen der Formel I oder der Zwischenprodukte und Weiter-Reaktion der aufgetrennten Antipoden). Die Antipoden I besitzen unterschiedliche mikrobizide Wirkung.
Je nach Substitution können weitere asymmetrische Kohlen­ stoffatome im Molekül vorhanden sein.
Unabhängig von der genannten optischen Isomerie wird in der Regel eine Atropisomerie um die Phenyl-NAchse in den Fällen beobachtet, wo der Phenylring unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten) substituiert ist.
Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt der Formel I als Gemisch dieser möglichen Isomeren an.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-,Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Dispergier- und Netzmittel gehören zu den oberflächenaktiven Zusätzen.
Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel und Streumittel
(bis zu 10%) Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate,
Pellets (Körner) (1 bis 80%);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
  • a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
    Spritzpulver (wettable powders) und Pasten
    (25-90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);
    Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);
  • b) Lösungen (0,1 bis 20%); Aerosole
Solche Mittel gehören ebenfalls zur Erfindung.
Es wurde überraschend gefunden, daß Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytophatogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z. B. Erysiphaceae, Sclerotinia, Heminthosproium); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze, Rhizotonia; Fungi imperfecti (z. B. Moniliales, Piricularia), dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Omycertes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Prozente und Teile beziehen sich auf Gewicht. Sofern nicht anders vermerkt, ist die der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I stets das racemische Gemisch gemeint.
Herstellungsbeispiel Herstellung von N-(1′-Isopropoxycarbonyl-äthyl)-N- methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin der Formel
26,5 g N-(1′-Carboxyäthyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin, 30 g Isopropanol und 2 g konz. Schwefelsäure wurden 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann wurde Isopropanol abgedampft, der Rückstand mit 200 ml Wasser versetzt und zweimal mit je 100 ml Diäthyläther extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit wenig Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abgedampft. Das Rohprodukt wurde im Hochvakuum destilliert; Sdp. 145°/0,04 mbar. Die so hergestellte Verbindung Nr. 1 ist als eine der wirksamsten Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt.
Auf analoge Weise oder nach einer der oben angegebenen Methoden können folgende Verbindungen der Formel I hergestellt werden (R₁=2-Stellung).

Formulierungsbeispiele Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40%igen und b) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a)
40 Teile Wirkstoff,
 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
 1 Teil Dibutylnapthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b)
10 Teile Wirkstoff
 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Emulgierbares Konzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly­ glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Biologische Beispiele Beispiel 1 Wirkung gegen Phytophthora auf Tomatenpflanzen a) Residual-protektive Wirkung
Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-100% relativer Luft­ feuchtigkeit und 20°C.
b) Residual-kurative Wirkung
Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation von 22 Stunden in einer Feuchtkammer bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20°C wurden die infizierten Pflanzen getrocknet und mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen wieder in die Feuchtkammer gebracht. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte 5 Tage nach der Infektion.
c) Systemische Wirkung
Zu Tomatenpflanzen wurde nach 3wöchiger Anzucht eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,006% Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, daß die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20°C.
Verglichen mit befallenen Kontrollpflanzen wurde der Pilzbefall bei Behandlung mit den Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 6, 9 und 10 vollständig zurückgedrängt (0-5% Befall).
Beispiel 2 Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Reben
Im 4-5 Blattstadium wurden Rebensämlinge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20°C wurde der Pilzbefall beurteilt. Gegenüber befallenen Kontrollpflanzen war dieser nach Behandlung mit den Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 6, 9 und 10 fast vollständig inhibiert (0-5% Befall).
Beispiel 3 Wirkung gegen Pythium debaryanum auf Rüben Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchs­ präparate als wäßrige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen). Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20°C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmäßig feucht gehalten.
Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zuc­ kerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Wirkung nach Beizapplikation
Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Erdschalen abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden waren (0,06% Wirkstoff)
Die besäten Töpfe wurden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20°C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmäßig feucht gehalten. Bei der Auswertung wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen bestimmt.
Sowohl nach der Boden- wie nach der Beiz­ applikation mit den Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 6, 9, 10, 11, 12 und 13 liefen über 80% der Pflanzen auf und hatten ein gesundes Aussehen.

Claims (5)

1. N-Alkoxycarbonyläthyl-N-alkoxyacetylanilin-derivate der Formel I worin R₁ C₁-C₂-Alkyl, R₂ C₃-C₆-Alkyl, R₃ Wasserstoff, Chlor oder Methyl und R₄ C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
2. N-(1′-Isopropoxycarbonyl-äthyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel II worin R₁ bis R₃ die genannte Bedeutung haben mit einem Säurehalogenid oder Säureanhydrid einer Verbindung der Formel IIIHOOC-CH₂-O-R₄ (III)zur Reaktion gebracht wird, in der R₄ C₁-C₄-Alkyl darstellt.
4. Fungizides Mittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1, zusammen mit einem geeigneten Trägerstoff und/oder einem oberflächenaktiven Zusatz.
5. Mittel gemäß Anspruch 4 enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäß Anspruch 2.
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