DE2941464A1 - Flammschutzmittel fuer polyphenylenaether-harze - Google Patents
Flammschutzmittel fuer polyphenylenaether-harzeInfo
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Description
- Flammschutzmittel für Polyphenylenäther-Harze
- Die Erfindung betrifft Polyphenylenäther-Harzmassen mit einem Gehalt einer wirksamen Menge eines Flammschutzmittels.
- Das Flammschutzmittel ist ein Phosphinoxid, welches wenigstens zwei 2-Cyanoäthyl(-CH2CH2CN)-Gruppen enthält . Insbesondere betrifft die Erfindung thermoplastische Harzmassen, die als Flammschutzmittel eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel enthalten, wobei R für Alkyl mit etwa 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; Hydroxyalkyl, bei dem der Alkylteil etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatome umfaßt; Benzyl; Alkylbenzyl, wobei der Benzylring wenigstens zwei Alkyl-Gruppen mit je etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt.; und für 0-Cyanoalkyl, bei dem der Alkylteil etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfaßt, steht. Besonders bevorzugte Verbindungen der oben erwähnten Klasse sind 1. Tris(2-cyano-äthyl)-phosphinoxid, 2. Benzyl-bis-(2-cyanoäthyl) -phosphinoxid und 3. 2,4,6-Trimethylbenzyl-bis-(2-cyanoäthyl) -phosphinoxid: Tris(2-cyanoäthyl)-phosphinoxid ist eine bekannte Verbindung und wird von Raullut et al, J. Am. Chem. Soc., Band 81, Seite 1106 (1959) beschrieben. Die Verbindung ist gemäß US-PS 3 341 625 als Flammschutzmittel für thermoplastische Vinylpolymere, einschließlich Polypropylen, verwendet worden. Benzylbis- (2-cyanoäthyl) -phosphinoxid und 2,4,6-Trimethylbenzyl-bis-(2-cyanoäthyl)-phosphinoxid können durch Umsetzung von Benzylchlorid bzw. 2,4,6-Trimethylbenzylchlorid mit Bis-(2-cyanoäthyl)-phosphinoxid hergestellt werden. Verbindungen, bei denen R für Alkyl oder Hydroxyalkyl steht, werden auf ähnliche Weise erhalten.
- Flammgeschützte, mit Kautschuk modifizierte Polyphenylenätherharzmassen werden dadurch erhalten, daß man denselben eine für Flammschutzzwecke wirksame Menge einer Verbindung der oben genannten Formel einverleibt.
- Die Polyphenylenätherharzmassen zur Verwendung gemäß vorliegender Erfindung sind aus US-PS 4 024 093 und DE-OS 26 20 367, auf die ausdrücklich zur Offenbarung hingewiesen wird, bekannt. Diese Harzmassen umfassen im wesentlichen etwa 10 bis 90 Gew.-Teile Polyphenylenätherharz und etwa 90 bis 10 Gew.-Teile eines Styrolpolymeren. Vorzugsweise umfassen die Polymerisate etwa 50 bis 80 Gew.-Teile eines Polyphenylenätherharzes und etwa 20 bis 50 Gew.-Teile eines Styrolpolymeren. Das Styrolpolymere ist ein kautschukmodifiziertes hoch-schlagfestes Polystyrol. Bei den Harzmassen handelt es sich somit um Gemische von zwei Polymeren, welche ineinander löslich sind und eine homogene Polymermasse bilden.
- Die erfindungsgs atlsgewählten, als Flammschutzmittel wirkenden Verbindungen werden in einer solchen Menge dem Polymerisat zugemischt, daß man oLne Messe mit Selbstlöschfunktion erhält.
- Im allgemeinen beträgt die wirksame Menge des Flammschutzmittels wenigstens etwa 4 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht zur Harzmasse, vorzugsweise wenigstens etwa 6 Gew.-% und speziell etwa 8 bis 10 Gew.-z.
- Erfindungsgemäß kann man der thermoplastischen Masse auch übliche Zusatzstoffe einverleiben, z. B. Weichmacher, Farbstoffe, Pigmente, Hitzestabilisatoren, Lichtstabilisatoren, Antioxidantien, antistatische Mittel, photochrome Materialien oder dgl.
- Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
- Beispiel 1 Benzyl-bis(2-cyanoäthyl)-phosphinoxid wird folgendermaßen hergestellt: 500 ml Dimethylformamid werden mit 78 g (0,5 Mol) Bis(cyanoäthyl)-phosphinoxid versetzt. Dann gibt man eine Lösung von 33 g (0,5 Mol) Kaliumhydroxid in 200 ml Methanol zu. Diese Lösung wird tropfenweise mit 63 g (0,5 Mol) Benzylchlorid versetzt.
- Die Mischung wird unter Rückfluß 2 h erhitzt. Dann wird das Methanol abdestilliert. Anschließend wird weitere 30 min unter Rückfluß erhitzt und danach abgekühlt. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird abfiltriert und das Dimethylformamid durch Abdampfen unter Verwendung eines Rotationsverdampfers entfernt.
- Der Rückstand wird dreimal mit 300 ml siedendem Toluol extrahiert.
- Die vereinigten Toluol-Extrakte werden gekühlt und ergeben 50 g eines weißen kristallinen Feststoffes, Fp. 118 - 120 OC.
- Beispiel 2 Gemäß dem Verfahren des beispiels 1, mit Ausnahme, daß 2,4, 6-Trimethylbenzylchlorid anstelle des Benzylchlorids verwendet wird, wird die korrespondierende Verbindung erhalten.
- Beispiel 3 herstellung von 1, 1-Dimethylhydroxymethyl-bis (2-cyanoäthyl) -phosphinoxid [J.Org.Chem., 25,4628-4632 (161)1: Zu einer Mischung von 0,1 Mol Bis(2-cyanoäthyl)-phosphinoxid und 0,1 Mol Aceton gibt man 1,0 g Triäthylamin oder Pentamethylguanidin. Die Mischung wird 2 h bei Dampfbadtemperaturen erhitzt. Der resultierende Feststoff wird abfiltriert und aus Aceton umkristallisiert. Man erhält das Produkt,F.p. 124 - 125 0 C, in einer Ausbeute von 88 %.
- Beispiel 4 Eine Mischung aus 50 Teilen Polyphenylenäther/50 Teilen kautschukmodifiziertes schlagfestes Polystyrol wird mit einer genügenden Menge Tris-(2-cyanoäthyl)-phosphinoxid (TCEPO) versetzt, um die gemäß Tabelle 1 aufgeführten 10 g Proben zu erhalten. Die Bestandteile werden trocken vermischt und durch einen Schmelzindexapparat (ASTM D-1238) bei 290 - 300 0C extrudiert.
- Das zylindrische Extrudat mit einer Länge von 7,5 bis 12,5 cm und mit einem Durchmesser von 6 mm wird einem Flammschutztest unterworfen. Dabei wird der Underwriters Laboratories Test UL-94, vertikales Testverfahren 3.10-3.15 (September 1973) durchgeführt. Die zylindrische Polymerprobe wird in vertikaler Länge eingespannt und mit einer blauen Flamme (Methan oder Naturgas) mit einer Länge von 1,8 cm während 10 s entzündet, und danach wird die Flamme weggezogen. Falls die Flamme innerhalb 24 s verlischt, wird die Probe wiederum während 10 s entzUndet und dann wird die Flamme wiederum weggezogen.
- Die Flammlöschzeit wird wiederum gemessen. Falls die Flammlöschzeit 5 s nicht übersteigt, und zwar bei der ersten und bei der zweiten Entflammung, wird die Flammfestigkeit der Proben mit V-O bewertet. Falls die Flammlöschzeit bei entweder der ersten Entflammung oder bei der zweiten Entflammung zwischen 5 und 25 s liegt, wird die Flammschutzwirkung mit V-1 bezeichnet. Falls die Probe eine Flammlöschzeit von mehr als 25 s bei einer der Entflammungen zeigt, wird die Flammschutzwirkung mit FB bezeichnet. In diesem Fall wird die Probe als frei brennbar angesehen und es kann davon ausgegangen werden, daß keine Flammschutzwirkung vorliegt. Die Testergebnisse sind in der Tabelle 1 aufgeführt.
- Tabelle I
% TCEPO t Bewertung der Flammschutzwirkung keines FB; FB 6 % FB; FB 8% V-1; V-i - Tabelle II
Probe Brennzeiten Bewertung I Sauerstoff- (s) d.Flamm- index schutzw. Blindprobe FB 18,7 2 % TCEPO FB 19,8 4 % TCEPO 9 , 25 V-1 21,3 6 % TCEPO 3 , 25 V-1 23,2 B % TCEPO 10 , O V-1 23,9 Probe Sauerstoffindex Blindprobe 18,5 2 % TCEPO 20,1 4 % TCEPO 20,7 6 % TCEPO 22,3 B % TCEPO 22,8 :10 % TCEPO 23,2 - Tabelle III
Probe Brennzeiten Bewertung der Sauerstoff- (s) Flammschutz- index wirkung Blindprobe 1 , - FB 18,7 4 % BBDEPO i 25 , - I FB 22,8 6 % BBDEPO 10 , 15 1 V-l 25,7 B % BBDEPO 3 , 3 V-O 26,3 - Vergleichsbeispiel Gemäß dem Verfahren des Beispiels 4 wird eine Bestimmung der Flammschutzwirkung eines hochschlagfesten Polystyrols durchgeführt, das 20 Gew.-% TCEPO enthält. Wenn die Bestimmung gemäß dem Testverfahren UL-94 durchgeführt wird, erweisen sich die Proben als frei brennend (FB), zeigen also keine Flammschutzwirkung.
- Die obigen Beispiele zeigen, daß 1. für eine 70/30-Mischung von Polyphenylenoxid die kritische Konzentration an TCEPO etwa 4 Gew.-% beträgt, um noch eine Selbstlöschfunktion zu bewirken; 2. für eine 50/50-Mischung etwa 6 Gew.-% des jeweiligen Flammschutzmittels benötigt werden und 3. daß TCEPO bei hochschlagfestem Polystyrol nicht als Flammschutzmittel wirkt, selbst wenn es in so hohen Konzentrationen wie 20 Gew.-% einverleibt ist.
Claims (9)
- Flammschutzmittel für Polyphenylenäther-Harze PATENTANSPRÜCHE polymermasse Polymermasse mit Flammschutzausrüstung, gekennzeichnet durch eine homogene Mischung von Polymeren mit etwa 10 bis 90 Gew.-Teilen Polyphenylenäther-Harz und etwa 90 bis 10 Gew.-Teilen Polystyrol und eine zum Flammschutz wirksame Menge einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel: wobei R für Alkyl mit etwa 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; Hydroxyalkyl, wobei der Alkylteil etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält; Benzyl; Alkylbenzyl, wobei der Benzylring wenigstens zwei Alykl-Gruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt; und <o-Cyanoalkyl, wobei der Alkylteil etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, steht.
- 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung etwa 50 bis 80 Teile Polyphenylenätherharz und 50 bis 20 Teile Polystyrol umfaßt.
- 3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die flammschutz-bewirkende Verbindung Tris(2-cyanoäthyl)-phosphinoxid ist.
- 4. Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung etwa 70 Gew.-Teile Polyphenylenäther und etwa 30 Gew.-Teile Polystyrol umfaßt und das Phosphinoxid in einer Menge von wenigstens 4 Gew.-%, bezogen auf die Polymermischung einverleibt ist.
- 5. Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung etwa 50 Gew.-Teile Polyphenylenäther und etwa 50 Gew.-Teile Polystyrol umfaßt und das Phosphinoxid in einer Menge von wenigstens 6 Gew.-% bezogen auf die Polymermischung einverleibt ist.
- 6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die den Flammschutz bewirkende Verbindung 2,4,6-Trimethylbenzylbis(2-cyanoäthyl)-phosphinoxid ist.
- 7. Masse nach einem der Ansprüche 1 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphinoxid in einer Menge von wenigstens etwa 6 Gew.-% bezogen auf die Polymermischung, einverleibt ist.
- 8. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphinoxid in einer Menge von etwa 8 bis 10 Gew. -%, bezogen auf die Polymermischung, einverleibt ist.
- 9. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß R aus Benzyl, Pentamethylbenzyl, 2,5-Dimethylbenzyl, n-Octyl und 1,l-Dimethylhydromxymethyl gewählt ist..
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