[go: up one dir, main page]

DE2831118A1 - Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate - Google Patents

Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate

Info

Publication number
DE2831118A1
DE2831118A1 DE19782831118 DE2831118A DE2831118A1 DE 2831118 A1 DE2831118 A1 DE 2831118A1 DE 19782831118 DE19782831118 DE 19782831118 DE 2831118 A DE2831118 A DE 2831118A DE 2831118 A1 DE2831118 A1 DE 2831118A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salt
alkyl
ammonia
hydroxyphenylglycine
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782831118
Other languages
English (en)
Other versions
DE2831118C2 (de
Inventor
Philip Neil Edwards
Michael Edward Mcmenim
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to GB8069/76A priority Critical patent/GB1576334A/en
Priority to ZA00782655A priority patent/ZA782655B/xx
Priority to ZA00783965A priority patent/ZA783965B/xx
Priority to AU37924/78A priority patent/AU520192B2/en
Priority to DK311878A priority patent/DK158837C/da
Priority to SE7807719A priority patent/SE439482B/sv
Priority to FI782241A priority patent/FI68809C/fi
Priority to DE19782831118 priority patent/DE2831118C2/de
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Priority to BE189307A priority patent/BE869021A/xx
Priority to LU79985A priority patent/LU79985A1/fr
Priority to FR7821174A priority patent/FR2431485A1/fr
Priority to IT2580078A priority patent/IT1158888B/it
Priority to NLAANVRAGE7807630,A priority patent/NL187745C/xx
Priority to CH773278A priority patent/CH634825A5/de
Priority to JP8684178A priority patent/JPS5515414A/ja
Priority to PT68324A priority patent/PT68324A/pt
Publication of DE2831118A1 publication Critical patent/DE2831118A1/de
Priority to US06/215,872 priority patent/US4350826A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2831118C2 publication Critical patent/DE2831118C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

PATENTANWALT DR. RICHARD KNEISSL Widenmayerstr. 46
D-8000 MÜNCHEN Tel. 089/295125
Mappe 24493
ICI Case PH 28597
2831118 Juli 1978
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien
Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylqlycin und seiner N-Alkyl- und •NyN-Dialkylderlvate
90 98 84/0448
BESCHREIBUNG:
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylglycin ^-Amino^-p-hydroxyphenylessigsäure).
Aus den GB-PSen 1 353 612 und 1 371 896 ist es bekannt, daß p-Hydroxyphenylglycin durch Kondensation von Phenol, Glyoxylsäure und Ammoniak hergestellt werden kann. Viele Beispiele dieses Verfahrens sind beschrieben worden, aber in keiner Literaturstelle ist eine höhere Ausbeute als 50 % angegeben. Diese Arbeiten wurden wiederholt, wobei bestätigt werden konnte, daß die Ausbeute an p-Hydroxyphenylglycin im allgemeinen ungefähr 35 % beträgt und daß diese Ausbeute praktisch nicht verbessert v/erden kann. Außerdem muß zur Erzielung dieser Ausbeute ein beträchtlicher Phenolüberschuß verwendet werden. In der GB-PS 1 371 896 ist angegeben, daß die Glyoxylsäure zunächst mit dem Ammoniak reagiert und daß hierauf das dabei erhaltene Reaktionsprodukt mit dem Phenol reagiert.
In der Patentanmeldung 28 20 856 ist ein zweckmäßigesVerfahren zur Herstellung von p-Hydroxymandelsäure (2-Hydroxy-2-p-hydroxyphenylessigsäure) in Form ihres festen Natriumsalzes beschrieben. Dieses Salz kann leicht aus organischen Verunreinigungen abgetrennt und in hoher Ausbeute erhalten werden.
Es wurde nunmehr gefunden, und hierin liegt die Erfindung, daß dieses Natriumsalz in hoher Ausbeute in p-Hydroxyphenylglycin überführt werden kann, wobei unter den bevorzugten Bedingungen Ausbeuten von mehr als 90 % erhalten werden. ,;,. -v.
p-Hydroxyphenylglycin ist ein wertvolles Zwischenprodukt' für die Verwendung in der pharmazeutischen Industrie« Es
909884/0448
kann zur Herstellung von Amoxycillin verwendet werden, wobei es sich um das Amid von p-Hydroxyphenylgly.cin mit 6-Aminopenicillansäure handelt. Außerdem eignet es sich, wie es in der Patentanmeldung 28 20 852 beschrieben ist, zur Herstellung von p-Hydroxybenzylcyanid, dessen Wert in dieser Patentanmeldung beschrieben ist.
Gemäß der Erfindung wird nunmehr ein Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylglycin und seiner N-Alkyl- und Ν,Ν-Dialkylderivate vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man p-Hydroxymandelsäure oder ein Salz davon mit Ammoniak oder einem Alkyl- oder Dialkylamin oder einem Salz davon umsetzt.
Ein geeignetes Alkyl- oder Dialkylamin ist beispielswei- " se ein solches Amin, in dem die eine oder in dem jede Alkylgruppe bis zu 6 Kohlenstoffatome aufweist. Beispiele hierfür sind Methylamin, Dimethylamin und Diäthylamin..
Vorzugsweise wird die p-Hydroxymandelsäure als Alkalimetallsalz, insbesondere als Natriumsalz, verwendet. Es wird weiterhin bevorzugt, den Ammoniak oder das Amin überwiegend als Säureadditionssalz, beispielsweise als Chlorid-, Sulfat- oder Acetatsalz, zu, verwenden. Es wird jedoch bevorzugt, daß etwas freier Ammoniak oder etwas freies Amin vorliegt, und zwar entweder als solcher bzw. solches oder aufgrund einer Hydrolyse eines Salzes mit einer schwachen Säure, wie z.B. Essigsäure.
Die Reaktion wird zweckmäßig in einer wäßrigen Lösung bei einer erhöhten Temperatur ausgeführt, vorzugsweise in siedendem Wasser mit 100°C,oder bei einer noch höheren Temperatur von beispielsweise bis zu 135°C bei Atmo-sphärenüberdruck in einem verschlossenen Behälter, beispielsweise bei einem Druck bis zu 1,8 kg/cm . · ' '*'" " ,
90988Ä/0U8
Es wird angenommen,, daß die hohe Ausbeute deshalb erhalten wird, da unter den bevorzugten Bedingungen, gemäß welchen sowohl die p-Hydroxymandelsäure als auch der Ammoniak oder das Amin in Form der Salze verwendet werden, aber etwas freier Ammoniak oder etwas freies Amin anwesend ist, die Konzentration der gelösten Stoffe und der pH-Wert des Reaktionsnediuias derart sind, daß das gewünschte Produkt schwach löslich ist und deshalb kontinuierlich aus dein Medium ausfällt. Das Gleichgewicht der Aminoradikal/ Hydroxyradikal-Austauschreaktion wird deshalb kontinuierlich, in die gewünschte Richtung verschoben.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 10,6 g p-Hydroxymandelat-monohydrat, 5,35 g Ammoniumchlorid, 0,5 ml konzentrierter wäßriger Ammoniumhydroxidlösung und 10 ml Wasser wird 21 st auf Rückfluß erhitzt (Innentemperatur 114 C) und dabei gerührt. Das feste Produkt fällt während dieser Zeit fortlaufend aus der Lösung aus. 15 ml Wasser werden zugegeben, und das Gemisch wird gerührt, abgekühlt und dann filtriert. Der feste Rückstand wird 3mal mit je 2 ml Wasser und dann reichlich mit Acton gewaschen. Auf diese Weise werden 6,91 g p-Hydroxyphenylglycin (83 % Ausbeute), Fp 225-227°C (unter Zersetzung) , erhalten. Es kann gezeigt werden", daß das Produkt frei von Verunreinigungen durch Ammoniumchlorid ist, wenn ein Test mit einer wäßrigen Silbernitratlösung angewendet wird.
Das mit den Waschflüssigkeiten vereinigte Filtrat. wird auf 17 ml konzentriert, 0,25 ml konzentrierte'wäßrige-Ammoniumhydroxidlösung werden zugegeben, und das Gemisch wird 20 st gerührt und auf Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird mit 13 ml Wasser verdünnt, abgekühlt, mit Essigsäure auf
909884/0448
pH 5 eingestellt und dann filtriert. Der feste Rückstand wird 2mal mit jeweils 2 ml Wasser und dann mit reichlich Aceton gewaschen. Auf diese Weise werden weitere 0,66 g p-Hydroxyphenylglycin erhalten, so daß die Gesamtausbeute auf St % steigt.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 1,04 g Natrinm-p-hydroxymandelat-monohydrat, 2,0 g Ammcniumacetat und 0,5 ml Wasser wird 2,5 st auf Rückfluß erhitzt (Innentemperatur 125°C) und dabei gerührt. 3 ml Wasser werden zur so erhaltenen dicken Aufschlämmung zugegeben, das Gemisch wird abgekühlt und filtriert, und der feste Rückstand wird zweimal mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen. Auf diese Weise werden 0,56 g p-Hydroxyphenylglycin (Ausbeute 66 %) erhalten.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 2,08 g Natrium-p-hydroxymandelat-monohydrat, 13,2 g Ammoniumsulfat, 1 ml konzentrierter wäßriger Ammoniumhydroxidlösung und 15 ml Wasser wird 3o st gerührt und auf Rückfluß erhitzt (Innentemperatur 103 C). 10 ml Wasser werden der so erhaltenen dicken heißen Aufschlämmung zugegeben, und das Gemisch wird dann abgekühlt und filtriert. Der feste Rückstand wird mit Wasser und Aceton gewaschen. Auf diese Weise werden 1,08 g p-Hydroxyphenylglycin (65 % Ausbeute) erhalten.
Beispiel 4 ·
Ein Gemisch aus 52,0 g Natrium-p-hydroxymandelat-monphydrat, 37,5 g Ammoniumchlorid, 2,5 ml konzentrierter wäßriger Ammoniumhydroxidlösung und 40 ml Wässer w'ird in einem verschlossenen Behälter unter einem Druck von 1 "/6 kg/cm 4 st lang auf 135°C erhitzt und gerührt. Die Temperatur
909884/0448
wird auf 100°C abgesenkt, der Druck wird auf atmosphärischen Druck zurückgeführt und 75 ml kaltes Wasser werden zugegeben. Das Gemisch wird auf 15-20Oc abgekühlt, 30 min gerührt und dann filtriert. Das feste Produkt wird mit 50 ml und dann mit 25 ml und dann mit Aceton gewaschen und schließlich bei 70 C getrocknet..-Auf diese Weise werden 37,6 g p-Hydroxyphenylglycin <9Ö % Ausbeute) erhalten.
909884/0448

Claims (10)

PATENTANSPRÜCHE:
1. //erfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylglycin /' und seiner N-Alkyl- und Ν,Ν-Dialkylderivate, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Hydroxyitiandelsäure oder ein Salz derselben mit Ammoniak oder einem Alkyl- oder Dialkylamin oder einem Salz davon umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Alkyl- oder Dialkylamin die eine oder jede der beiden Alkylgruppen bis zu 6 Kohlenstoffatome aufweist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin Methylamin, Dimethylamin oder Diäthylamin verwendet wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche T, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die p-Hydroxymandelsäure als Alkalimetallsalz verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz aus dem Natriumsalz besteht.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoniak oder das Amin überwiegend als Säureadditionssalz verwendet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Chlorid-, SuIfat-oder Acetatsalz ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß etwas freier Ammoniak oder ,freies Amin anwesend ist. .' '- '■ ' >
* t'
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch'
909884/0448
ORIGINAL INSPECTED
■J-
gekennzeichnet, daß es in einer wäßrigen Lösung bei einer Temperatur zwischen 100 und 135°C ausgeführt wird.
10. Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylglycin nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch ge kennzeichnet, daß man Natrium-p-hydroxymandelat mit Ammoniak und einem Ammoniumsalz in einer wäßrigen Lösung bei einer Temperatur zwischen 100 und 135 C umsetzt.
909884/0448
DE19782831118 1977-05-26 1978-07-14 Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate Expired DE2831118C2 (de)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8069/76A GB1576334A (en) 1977-05-26 1977-05-26 N-alkyl and n,n-dialkyl derivatives thereof process for the manufacture of p-hydroxyphenylglycine and
ZA00782655A ZA782655B (en) 1977-05-26 1978-05-09 Salt
AU37924/78A AU520192B2 (en) 1977-05-26 1978-07-11 A process forthe manufacture ofp-hydroxyphenylglycine
DK311878A DK158837C (da) 1977-05-26 1978-07-11 Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin.
SE7807719A SE439482B (sv) 1977-05-26 1978-07-11 Sett att framstella p-hydroxifenylglycin
ZA00783965A ZA783965B (en) 1977-05-26 1978-07-11 A process for the manufacture of p-hydroxy-phenylglycine
FI782241A FI68809C (fi) 1977-05-26 1978-07-13 Foerfarande foer framstaellning av p-hydroxifenylglycin
BE189307A BE869021A (fr) 1977-05-26 1978-07-14 Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine
DE19782831118 DE2831118C2 (de) 1977-05-26 1978-07-14 Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate
FR7821174A FR2431485A1 (fr) 1977-05-26 1978-07-17 Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine
IT2580078A IT1158888B (it) 1977-05-26 1978-07-17 Procedimento per la fabbricazione di p-idrossifenilglicina e suoi derivati
NLAANVRAGE7807630,A NL187745C (nl) 1977-05-26 1978-07-17 Werkwijze voor de bereiding van p-hydroxyfenylglycine of een n-alkyl- of n.n-dialkylderivaat daarvan.
LU79985A LU79985A1 (fr) 1977-05-26 1978-07-17 Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine
CH773278A CH634825A5 (de) 1977-05-26 1978-07-18 Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin oder dessen n-alkyl- bzw. n,n-dialkylderivaten.
JP8684178A JPS5515414A (en) 1977-05-26 1978-07-18 Manufacture of pphydroxyphenylglycine or its nnalkyl or n*nndialkyl derivative
PT68324A PT68324A (en) 1977-05-26 1978-07-19 Process for preparing p-hydroxyphenylglycine or an n-alkyl or n,n-dialkyl derivative thereof
US06/215,872 US4350826A (en) 1977-05-26 1980-12-12 Process for preparing p-hydroxy phenylglycine

Applications Claiming Priority (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8069/76A GB1576334A (en) 1977-05-26 1977-05-26 N-alkyl and n,n-dialkyl derivatives thereof process for the manufacture of p-hydroxyphenylglycine and
ZA00782655A ZA782655B (en) 1977-05-26 1978-05-09 Salt
AU37924/78A AU520192B2 (en) 1977-05-26 1978-07-11 A process forthe manufacture ofp-hydroxyphenylglycine
DK311878A DK158837C (da) 1977-05-26 1978-07-11 Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin.
SE7807719A SE439482B (sv) 1977-05-26 1978-07-11 Sett att framstella p-hydroxifenylglycin
ZA00783965A ZA783965B (en) 1977-05-26 1978-07-11 A process for the manufacture of p-hydroxy-phenylglycine
FI782241A FI68809C (fi) 1977-05-26 1978-07-13 Foerfarande foer framstaellning av p-hydroxifenylglycin
BE189307A BE869021A (fr) 1977-05-26 1978-07-14 Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine
DE19782831118 DE2831118C2 (de) 1977-05-26 1978-07-14 Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate
FR7821174A FR2431485A1 (fr) 1977-05-26 1978-07-17 Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine
IT2580078A IT1158888B (it) 1977-05-26 1978-07-17 Procedimento per la fabbricazione di p-idrossifenilglicina e suoi derivati
NLAANVRAGE7807630,A NL187745C (nl) 1977-05-26 1978-07-17 Werkwijze voor de bereiding van p-hydroxyfenylglycine of een n-alkyl- of n.n-dialkylderivaat daarvan.
LU79985A LU79985A1 (fr) 1977-05-26 1978-07-17 Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine
CH773278A CH634825A5 (de) 1977-05-26 1978-07-18 Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin oder dessen n-alkyl- bzw. n,n-dialkylderivaten.
JP8684178A JPS5515414A (en) 1977-05-26 1978-07-18 Manufacture of pphydroxyphenylglycine or its nnalkyl or n*nndialkyl derivative
PT68324A PT68324A (en) 1977-05-26 1978-07-19 Process for preparing p-hydroxyphenylglycine or an n-alkyl or n,n-dialkyl derivative thereof
US06/215,872 US4350826A (en) 1977-05-26 1980-12-12 Process for preparing p-hydroxy phenylglycine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2831118A1 true DE2831118A1 (de) 1980-01-24
DE2831118C2 DE2831118C2 (de) 1989-11-02

Family

ID=38922765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782831118 Expired DE2831118C2 (de) 1977-05-26 1978-07-14 Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4350826A (de)
JP (1) JPS5515414A (de)
AU (1) AU520192B2 (de)
BE (1) BE869021A (de)
CH (1) CH634825A5 (de)
DE (1) DE2831118C2 (de)
DK (1) DK158837C (de)
FI (1) FI68809C (de)
FR (1) FR2431485A1 (de)
GB (1) GB1576334A (de)
IT (1) IT1158888B (de)
LU (1) LU79985A1 (de)
NL (1) NL187745C (de)
PT (1) PT68324A (de)
SE (1) SE439482B (de)
ZA (2) ZA782655B (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2427322A1 (fr) * 1979-06-15 1979-12-28 Hoechst France Parahydroxymandelate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la preparation du paraformylphenolate de sodium cristallise
FR2518540A1 (fr) * 1981-12-23 1983-06-24 Hoechst France Dimethylamino-2 parahydroxyphenyl-2 acetate de sodium, son procede de preparation et son application a la fabrication du cyanure de parahydroxybenzyle
DE3531067A1 (de) * 1985-08-30 1987-03-05 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur herstellung von 3-aminoacrylsaeureestern
JP3762980B2 (ja) * 2000-11-17 2006-04-05 独立行政法人産業技術総合研究所 アミノ基導入法及びアミノ酸の合成方法
JP3605635B2 (ja) * 2000-12-11 2004-12-22 独立行政法人産業技術総合研究所 アミノ基導入方法及びアミノ酸化合物合成方法
KR20140097586A (ko) * 2011-12-19 2014-08-06 바스프 에스이 라세미 알파 아미노산의 제조 방법
US9512061B2 (en) 2011-12-19 2016-12-06 Basf Se Process for the preparation of racemic alpha-amino acids
CN104370765A (zh) * 2013-08-13 2015-02-25 成都化工股份有限公司 D-苯甘氨酸和dl-苯甘氨酸的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2134251A1 (de) * 1970-07-11 1972-01-27 Sterwin Ag, Zug (Schweiz) 4 Hydroxyphenyl glycin und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2820856A1 (de) * 1978-05-19 1979-11-22 Ici Ltd Festes natrium- oder kalium-p- hydroxymandelat-monohydrat und verfahren zu seiner herstellung

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH369468A (de) * 1957-10-17 1963-05-31 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von a-tert.-Aminoessigsäuren
GB1371896A (en) * 1970-10-15 1974-10-30 Beecham Group Ltd Hydroxyaryl amino acids
DE2115551C3 (de) * 1971-03-31 1980-01-10 Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden Verfahren zur Herstellung von aromatischen Hydroxyaldehyden
FR2205895A5 (en) * 1972-11-08 1974-05-31 Aries Robert Alpha-amino-hydroxyphenylacetic acids prepn. - by cheap, three-stage process from hydroxyphenylglyoxylic acids via mandelic acids
US3860631A (en) * 1973-12-06 1975-01-14 Smithkline Corp Process for the preparation of n-acyl-2- and 4-hydroxyphenylglycines
CA1066304A (en) * 1975-09-12 1979-11-13 Yani Christidis Process for manufacturing n-acyl derivatives of hydroxyarylgycines and novel products resulting therefrom

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2134251A1 (de) * 1970-07-11 1972-01-27 Sterwin Ag, Zug (Schweiz) 4 Hydroxyphenyl glycin und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2820856A1 (de) * 1978-05-19 1979-11-22 Ici Ltd Festes natrium- oder kalium-p- hydroxymandelat-monohydrat und verfahren zu seiner herstellung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HOUBEN-WEYL: Bd. VI, 1c, Phenole, T. 2, S.1058, 4. Aufl., 1976, G. Thieme Verlag, Stuttgart *

Also Published As

Publication number Publication date
DE2831118C2 (de) 1989-11-02
IT1158888B (it) 1987-02-25
SE439482B (sv) 1985-06-17
CH634825A5 (de) 1983-02-28
AU3792478A (en) 1980-01-17
FI782241A7 (fi) 1980-01-14
DK158837B (da) 1990-07-23
FI68809C (fi) 1985-11-11
IT7825800A0 (it) 1978-07-17
NL187745C (nl) 1992-01-02
FR2431485B1 (de) 1983-11-18
US4350826A (en) 1982-09-21
FI68809B (fi) 1985-07-31
JPS6256859B2 (de) 1987-11-27
ZA782655B (en) 1979-05-30
ZA783965B (en) 1979-12-27
BE869021A (fr) 1979-01-15
GB1576334A (en) 1980-10-08
NL7807630A (nl) 1980-01-21
AU520192B2 (en) 1982-01-21
NL187745B (nl) 1991-08-01
PT68324A (en) 1978-08-01
DK311878A (da) 1980-01-12
SE7807719L (sv) 1980-01-12
DK158837C (da) 1990-12-24
JPS5515414A (en) 1980-02-02
LU79985A1 (fr) 1980-02-14
FR2431485A1 (fr) 1980-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2831118C2 (de) Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate
DE2820854C2 (de) Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylessigsäure
DE69302848T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Guanidinderivativen
DE2719020C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthranilamiden
DE69807527T2 (de) Verfahren zur herstellung von hochreinem tetranatriumsalz der ethylendiamintetraessigsäure
DE2222040C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von kristallinen Diamindicarboxylatsalzen
EP0006140B1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxycarbonsäureamiden
DE816697C (de) Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen
DE2455394B2 (de) Verfahren zur herstellung von dinatrium-4,4&#39;-diaminostilben-2,2&#39;-disulfonat
DE1768675B1 (de) Verfahren zur katalytischen Herstellung von N,N-Dialkylamiden
DE749643C (de) Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Carbonsaeureamide
DE69401676T2 (de) Verfahren zur Herstellung von ein N,N-disubstituiertes p-Phenylendiamine sulfat Derivate
DE952087C (de) Verfahren zur Herstellung von N,N&#39;-Dichlorazodicarbonamidin
DE2640616A1 (de) Verfahren zur herstellung von n-acylierten glycinderivaten, die durch aromatische reste alpha-substituiert sind, und die dabei erhaltenen produkte
DE2033611C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Thiazolyl)-2-oxotetrahydroimidazol
DE2160674C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4(5)-Aminoimidazol-5(4)-carboxamid aus 4(5)-Aminoimidazol-5(4)-carbonitril
DE3115548A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1-alkylaminoanthrachinonen
DE2533685A1 (de) Verfahren zur herstellung von adenin
AT225182B (de) Verfahren zur Herstellung von α-Niederalkyl-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-alaninen
CH644088A5 (de) Verfahren zur aufarbeitung von p-aminophenol mit hilfe eines aromatischen amins sowie die anschliessende herstellung von diaryl-p-phenylendiaminen.
DE2312460C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Acetamido-5-aminobenzoesaure
CH635574A5 (en) Process for separating Laurent&#39;s acid from a mixture of Laurent&#39;s acid and peri acid
EP0381010A2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-4-trifluormethyl-anilin
DE2940037A1 (de) Monomeres n-methylenaminoacetonitril und verfahren zu seiner herstellung
DE2000509B2 (de) Verfahren zur herstellung von 1- (n-cyanoaethylamino)-benzolen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition