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DE2828363A1 - Lichtstabile polyolefinmasse - Google Patents

Lichtstabile polyolefinmasse

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Publication number
DE2828363A1
DE2828363A1 DE19782828363 DE2828363A DE2828363A1 DE 2828363 A1 DE2828363 A1 DE 2828363A1 DE 19782828363 DE19782828363 DE 19782828363 DE 2828363 A DE2828363 A DE 2828363A DE 2828363 A1 DE2828363 A1 DE 2828363A1
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DE
Germany
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hydroxy
light
hydroxybenzoate
butyl
carbon atoms
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19782828363
Other languages
English (en)
Inventor
Joseph Anthony Stretanski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
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Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of DE2828363A1 publication Critical patent/DE2828363A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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    • C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

PFENNING-MAAS
MEtNIG - LEMKE - SPOTT
6CHL.E15SHE1MERSTR. 299 8000 MÜNCHEN 40
26 798
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V.St.A. Lichtstabile Polyolefinmasse
Die Erfindung bezieht sich auf eine lichtstabile Polyolefinmasse. Sie befaßt sich insbesondere mit einer Polyolefinmasse, die gegenüber dem Abbau durch Lichteinwirkung stabilisiert ist, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Stabilisator eine Kombination aus
(a) 2-Hydroxy-4-alkoxybenzophenon oder einem 2-(2!-Hydroxy-5'-alkylphenyl)benzotriazol, worin die Alkoxy- und Alkylsubstituenten bis zu 12 Kohlenstoffatome enthalten, und
(b) einer Verbindung der Formel (I)
(D
worin
für Alkyl- oder Alkenyl mit jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht,
809886/0856
R2 Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet und
R3 ein am alpha-Kohlenstoffatom verzweigtes Alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist,
enthält.
Der Substituent R1 steht vorzugsweise für Alkyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, und die Substitui bedeuten vorzugsweise jeweils t-Butyl.
20 Kohlenstoffatomen, und die Substituenten R? sowie R.,
Sonnenlicht und andere Quellen für Ultraviolettlicht verursachen bekanntlich einen Abbau von Polymeren, der sich durch Brüchigwerden oder Gelbwerden von daraus hergestellten Kunststoffgegenständen äußert. Dieser Abbau läßt sich durch Einarbeiten lichtstabilisierender Zusätze in solche Gegen- . stände hemmen.
Zur Verlängerung der Gebrauchsdauer von aus Polyolefinen hergestellten Gegenständen werden bereits verschiedene Zusätze, und zwar entweder allein oder in Kombinationen, verwendet. Keiner dieser Zusätze ergibt jedoch völlig zufriedenstellende Ergebnisse, und es wird daher weiter nach neuen und besseren Verbindungen oder Verbindungskombinationen gesucht.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Polyolefinmassen gegenüber einem Abbau durch Lichteinwirkung stabilisieren lassen, wenn man diesen stabilisierende Mengen aus (a) einem 2-Hydroxy-4-alkoxybenzophenon oder eines 2-(2'-Hydroxy-5'-alkylphenyl)benzotriazols, worin die Alkoxy- und Alkylsubstituenten bis zu 12 Kohlenstoffatome enthalten, und (b) einer Verbindung der eingangs genannten Formel (I) zusetzt.
809886/0658
Zu einer wirksamen Stabilisierung kommt es im allgemeinen dann, wenn die entsprechenden Polyolefinmassen etwa 0,1 bis etwa 4,0 % einer jeden lichtstabilisierenden Verbindung enthalten, und zwar bezogen auf das Gewicht des Polyolefins.
Bei den zu stabilisierenden Massen handelt es sich vorzugsweise um Polypropylenmassen, die etwa 0,2 bis 2,0 % einer jeden lichtstabilisierenden Verbindung enthalten, bezogen auf das Gewicht des Polypropylens. Vor allem handelt es sich dabei um Massen aus Polypropylen, die etwa 0,25 Gewichtsprozent 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon oder 2-(2'-Hydroxy-5'-toctylphenyl)benzotriazol und 0,25 Gewichtsprozent n-Hexadecyl--3f5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat enthalten, bezogen auf das Gewicht des Polypropylens.
Die erfindungsgemäßen Massen sind gegenüber dem zerstörenden Einfluß durch Licht wesentlich stabiler als ähnliche Massen aus Polyolefin und einer gleichen Gesamtmenge einer einzigen bekannten lichtstabilisierenden Verbindung bei alleiniger Verwendung.
Die erfindungsgemäßen Massen ergeben lichtstabile Polyolefine, die sich zur Herstellung von Filmen, Folien und Fasern, insbesondere von Filmen und Folien, verwenden lassen.
Die lichtstabilisierenden Verbindungen können in solche Kunststoffmaterialien nach jedem hierzu geeigneten bekannten . Verfahren eingearbeitet werden, indem man den Zusatz entweder trocken mit dem Polyolefin in Pulver- oder Granulatform vermischt, das Ganze anschließend vermahlt, in einem Banbury-Walzwerk vermischt, formt, gießt, extrudiert oder aufquellen läßt, oder indem man das Polyolefin, beispielsweise als Film, Folie oder Faser, in eine Lösung des Zusatzes in einem geeigneten Lösungsmittel (wie bei einem Färbeverfahren) taucht.
80983S/ÖS56
Die für eine wirkungsvolle Stabilisierung des Polyolefins gegenüber Abbau benötigten Mengen an lichtstabilisierenden Verbindungen sind abhängig von der Art des Polyolefins und dem Einwirkungsgrad des Ultraviolettlichts, dem der jeweilige Gegenstand später ausgesetzt ist.
Die Ester der eingangs genannten Formel (I) können hergestellt werden, indem man eine entsprechende 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzoesäure mit einem geeigneten Alkohol in Gegenwart eines Katalysators, wie Schwefelsäure, umsetzt. Sie lassen sich ferner durch Umsetzen des entsprechenden Alkohols mit einem geeigneten 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzoylchlorid herstellen.
Die Herstellung einer Reihe von Verbindungen der Formel (I) geht aus der Literatur hervor. In US-PS 3 681 431 beschreiben die Beispiele 1 bis 3 die Herstellung von n-Octadecyl-, n-Hexyl-, und n-Dodecylestern von 3/5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzoesäure.
Beispiele für geeignete Verbindungen, die unter die Formel (I) fallen, sind folgende:
n-Octadecyl-3,5-di-t-butyl-4-:hydroxybenzoat, n-Hexadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat, n-0ctadecyl-3,5-diisopropyl-4-hydroxybenzoat, Isobutyl-3,5-di-t-octyl-4-hydroxybenzoat, Methyl-3-methyl-5-isopropyl-4-hydroxybenzoat, Cyclohexyl-3,5-di-t-amyl-4-hydroxybenzoat, Allyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat,
809886/0658
2-Butenyl-3,5-diisopropyl-4-hydroxybenzoat oder n-Octadecyl-S-n-octyl-S-t-butyl^-hydroxybenzoat.
Beispiele für geeignete Lichtstabilisatoren aus der Klasse der 2-Hydroxy-4-Alkoxybenzophenone sind folgende:
2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-butoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-n-octyloxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-decyloxybenzopheno.n, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-di-n-(octyloxy)benzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-i-butoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon oder 2-Hydroxy-4-isooctyloxybenzophenon.
Beispiele für geeignete Lichtstabilisatoren aus der Klasse der 2-(2'-Hydroxy-51-alkylphenyl)benzotrxazole sind folgende;
2-(2'-Hydrcxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazol, 2-(21-Hydroxy-5'-methy!phenyl)benzotriazol,
809886/0656
2-(2 r-Hydroxy-5'-t-buty!phenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-amylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-dimethylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-t-buty!phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(21-Hydroxy-51-t-octylphenyl)-5-methoxybenzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-t-octylphenyl)-5-inethylbenzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-dodecylphenyl)benzotriazol,
2-(2'-Hydroxy-3'-t-butyl-5'-methy!phenyl)-5-chlorbenzotriazol oder
2-(2'-Hydroxy-3',5 *-di-t-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol.
Die erfindungsgemäße Kombination der lichtstabilisierenden Verbindungen eignet sich zum Schutz organischer polymerer Materialien, die normalerweise durch Ultraviolettlicht abgebaut werden, und zwar insbesondere zum Schutz von Polyolefinen. Zu solchen Polyolefinen gehören Homopolymere, wie Niederdruckpolyethylen, Hochdruckpolyethylen, Polypropylen, Polystyrol, Polybutadien, Polybutylen oder Polyisopren, und Copolymere, wie Ethylen-Propylen-Copolymer, Ethylen-Butylen-Copolymer, Ethylen-Vinylacetat-Copolymer, Styrol-Butadien-Copolymer oder Acrylnitril-Styrol-Butadien-Copolymer.
Die oben erwähnte Komination der lichtstabilisierenden Verbindungen läßt sich ferner auch in Kombination mit anderen Zusätzen verwenden, wie Antioxidationsmitteln, Füllstoffen, Pigmenten, Farbstoffen oder antistatischen Mitteln.
809886/0656
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Alle darin enthaltenen Teil- und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen, sofern nichts anderes gesagt ist.
Beispiele 1-6 Allgemeines Verfahren
Nichtstabiles Polypropylen (100 Teile) vermischt man trocken mit 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol (0,05 Teile) Octadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat (0,05 Teile), Calciumstearat (0,10 Teile) und dem jeweils zu untersuchenden Stabilisatorzusatz (0,50 Teile) oder der jeweils zu untersuchenden Kombination aus zwei Stabilisatorzusätzen (jeweils 0,25 Teile), Die vermischte Masse wird dann bei einer Maximaltemperatur von 227 0C extrudiert und pelletisiert. Im Anschluß daran extrudiert man die erhaltenen Pellets unter einer Maximaltemperatur von 252 0C und einem Streckverhältnis von 7 : 1 zu Einfäden. Die erhaltenen Fäden werden hierauf in einem Bewitterungsgerät (Weather-Ometer) verschiedene Zeitspannen einem Xenon-Bogen ausgesetzt, worauf man die Bruchfestigkeit der Einfäden untersucht. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse werden in Prozentwerte gegenüber der ursprünglichen Festigkeit der Fäden umgerechnet.
Die nach dem oben beschriebenen Verfahren unter Verwendung entsprechender lichtstabilisierender Verbindungen oder Kombinationen aus lichtstabilisierenden Verbindungen erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle I hervor. Die Beispiele 1 bis 4 dieser Tabelle zeigen die unter Verwendung von jeweils 0,5 Teilen der angegebenen lichtstabilisierenden Verbindung allein erhaltenen Ergebnisse. Ferner sind in dieser
809886/0856
4»
Tabelle auch die Versuchsergebnisse von Kombinationen aus 2-Hydroxy-4-alkoxybenzophenon bzw. 2-(2'-Hydroxy-5'-alkoxyphenyl)benzotrxazolen mit 3,5-Di-alkyl-4-hydroxybenzoat (Beispiele 5 bis 6 - Stand der Technik) oder mit Alkyl-3,5-di-alkyl-4-hydroxybenzoat (Beispiele 7 bis 8 - Erfindung) vorhanden-
809886/0658
Tabelle I
Faden
Beispiel Zusatz
1 * 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon (0,50 Teile)
O CO OO 00 OD
2* 2-(2'-Hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzo triazol (0,50 Teile)
3* 2,4-Di-t-butylphenyl~3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat (0,50 Teile)
4* n-Hexadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat (0,50 Teile)
5* jeweils 0,25 Teile der Zusätze der Beispiele 1 und
6* jeweils 0,25 Teile der Zusätze der Beispiele 2 und
7 jeweils 0,25 Teile der Zusätze der Beispiele 1 und
8 jeweils 0,25 Teile der Zusätze der Beispiele 2 und
* = Vergleichsbeispiele
Denier
133
134
140
145
147
169
158
155
Anfangszähigkeit
6,8 6,9 6,7 7,0 6,5 6,4 7,0 6,2
Prozent der ursprünglichen Festigkeit
1200 1600 2000 2400 2600 Stunden · Stunden Stunden Stunden Stunden Stunden
88
88
79
88
87
94'
95
73
73
81
79
87
82
87
96
67
62
61
70
73
72
93
89
57
54
63
62
75
66
85
93
NJ CO GO CO
Die obigen Versuchsergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen StabjLlisatorkombinationen eine wesentliche Verbesserung bei der Lichtstabilisierung von Polypropylen ergeben.
Das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man anstelle des dort verwendeten Zusatzes hier jedoch 0,25 Teile folgender Verbindungen verwendet: n-Octadecyl-3,5-diisopropyl-4-hydroxybenzoat, Isobutyl-3,5-di-t-octyl-4-hydroxybenzoat, Methyl-B-methyl-S-isopropyl^-hydroxybenzoat, Cyclohexyl-3,5-di-t-amyl-4-hydroxybenzoat, Allyl-3,5-di-tbutyl-4-hydroxybenzoat, n-Octadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat oder n-Dodecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat. Man gelangt zu ähnlichen Ergebnissen.
Das in Beispiel 7 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man anstelle des dort verwendeten 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenons hier jedoch 0,1 bis 4,0 Teile folgender Verbindungen verwendet: 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-butoxybenzophenon, 2,2" --Dihydroxy-4-n-octyloxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4 ,4'-dimethoxybenzophenon, 2,2',4,4'-n-Octyloxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-i-butoxybenzophenon oder 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon. Man gelangt zu ähnlichen Ergebnissen.
Das in Beispiel 8 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man anstelle des dort verwendeten 2-(2'-Hydroxy-5'-tocty!phenyl)benzotrxazols hier jedoch 0,1 bis 4,0 Teile folgender Verbindungen verwendet: 2- (2 '-Hydroxy-5 '-methylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-t-buty!phenyl)benzotriazol, 2-(2·-Hydroxy-5'-amylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-dimethylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-t-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(2'-HydrQxy-5'-t-octylphenyl)-5-methoxybenzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-toctylphenyl)-5-methylbenzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-n-dodecylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3'-t-butyl-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol oder 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tbutylphenyl)-5-chlorbenzotriazol. Auch hierdurch erhält man wiederum ähnliche Ergebnisse..
809886/06Se
Beispiel9
Das in den Beispielen 7 bis 8 beschriebene Verfahren wird unter Verwendung von jeweils 0,125 Teilen der Lichtstabilisatoren gemäß den Beispielen 1 und 2 sowie von 0,25 Teilen des Esters gemäß Beispiel 4, jeweils auf 100 Teile Polypropylen, wiederholt, wodurch man ähnliche Ergebnisse erhält.
Beispiele 10 - 11
Das in den Beispielen 7 bis 8 beschriebene Verfahren wird wiederholt, wobei man anstelle von Polypropylen hier jedoch ein hochschlagfestes Ethylen-Butylen-Copolymer verwendet. Man erhält wiederum ähnliche Ergebnisse.
809886/0656

Claims (8)

Patentansprüche
1. \ Lichtstabile Polyolefinmasse, dadurch g e -
ennzeichnet , daß sie als Stabilisator eine Kombination aus
(a) 2-Hydroxy-4-alkoxybenzophenon oder einem 2-(2'-Hydroxy-5'-alkylphenyl)benzotrxazol, worin die Alkoxy- und Alkyl-
•substituenten bis zu 12 Kohlenstoffatome enthalten, und
(b) einer Verbindung der Formel (I)
C-OR,
worin
für Alkyl- oder Alkenyl mit jeweils 1 bis · 20 Kohlenstoffatomen steht,
R.
Alkyl mit T bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet und
ein am alpha-Kohlenstoffätom verzweigtes Alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist,
enthält.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie etwa 0,1 bis 4,0 % einer jeden lichtstabilisierenden Verbindung enthält, bezogen auf· das Gewicht des Polyolefins."
ORIGINAL INSPECTED
3. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie etwa 0,2 bis 2,0 % einer jeden lichtstabilisierenden Verbindung enthält und das zu stabilisierende Polyolefin Polypropylen ist.
4. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet , daß sie eine Verbindung der Formel (I) enthält, bei der R„ und R3 jeweils t-Butyl bedeuten.
5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie eine Verbindung der Formel (I) enthält, bei der R1 für Alkyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen steht.
6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß sie als Olefin ein Copolymer aus Propylen und Ethylen enthält.
7. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet , daß sie aus Polypropylen und jeweils 0,25 Gewichtsprozent 2-Hydroxy-4-n-octyloxybenzophenon und n-Hexadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat besteht.
8. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß sie aus Polypropylen und jeweils 0,25 Gewichtsprozent 2-(21-Hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazol und n-Hexadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoat besteht.
809836/0656
DE19782828363 1977-07-18 1978-06-28 Lichtstabile polyolefinmasse Withdrawn DE2828363A1 (de)

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Legal Events

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