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DE2818367A1 - Ektoparasitizide - Google Patents

Ektoparasitizide

Info

Publication number
DE2818367A1
DE2818367A1 DE19782818367 DE2818367A DE2818367A1 DE 2818367 A1 DE2818367 A1 DE 2818367A1 DE 19782818367 DE19782818367 DE 19782818367 DE 2818367 A DE2818367 A DE 2818367A DE 2818367 A1 DE2818367 A1 DE 2818367A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
combating
radical
imidazoline
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19782818367
Other languages
English (en)
Inventor
Guenter Dr Mattern
Walter Dr Traber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2818367A1 publication Critical patent/DE2818367A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr E. Assrrann - Or R. Koenigsberger DIpl.-Phys. R. Holzbauer - Dlpl.-lng*. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein Jun.
PATENTANWÄLTE 281fi3ß7
800O München 2 · BrSuh»u»»treBe 4 ■ Telefon Samm«l-Nr. 225341 · Talagramm· Zumpat ■ Telex B29B79
,5-11113/1+2/+
OIBA-GEICY AG, CH-4002 Basel / Schweiz Ektoparasittzide
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel, welche als Wirksubstanzen 2-(Phenoxy-a-alkyl)- oder 2-(Phenylthio-a-alkyl)-""imidazölinderivate enthalten, "zur Bekämpfung von Ektoparasiten, vorzugweise Zecken und Milben, sowie die Verwendung der genannten Wirkstoffe oder von Mitteln, welche diese enthalten, zur Bekämpfung der vorstehend genannten Organismen. - ·
Die Wirksubstanzen entsprechen der allgemeinen Formel I
worin . - .
R* einen Alkyliest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen» einen Über ein Sauerstoff- oder «in Schwefelatom-gebundenen Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen* oder '^' R^ und R2 «ueamtuen einen Alkylenrest mit 3 bis S Kohlenstoffatomen bilden, der gegebenenfalls Über Sauerstoff- oder Schwefelatome mit dem Phenylring
80984 4 /Ott· Λ-a^^1-
in benachbarten Positionen verkUpft ist, R2 und Ro unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom gebundenen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluormethyl, - :
R, Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6,Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Rc Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkanoylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, und
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, sowie ihren für Warmblüter nichttoxischen Säureadditionssalzen.
Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sek.- oder tert.-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl.
Die Alkenyl- und Alkanoylreste können geradkettig oder verzweigt sein. Besonders hervorzuheben sind Allyl und Acetyl.
Halogen steht fllr Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden in ihre Säuresalze überführt werden. Zur Bildung von Additionssalzen sind beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valerlansäure,Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Aepfelsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure und Salizylsäure geeignet.
•00944/0911
Die von der allgemeinen Formel I umfassten Verbindungen sind als pnarmakologisch wirksam "bereits vorbeschrieben (vgl. DE-OQen Λ§ 95 555, 17 95 843 und 19 35 479).
Es hat sich nun Überraschenderweise gezeigt, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle ektoparasizitide Eigenschaften besitzen. Unter ektoparasitizider Wirkung ist vor allem eine solche gegen .Läuse und insbesondere gegen Milben und Zecken su verstehen.■
Eine ganz besonders ausgeprägte akarizide Wirksamkeit besitzen die Verbindungen 2-(2',3'-Dimethyl-phenoxy-methyl)-imidazolin und 2-[l-(2' -Methyl-31-chlor-phenoxy)-äthyl]-imidazolin.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise
a) durch Umsetzung eines Alkalimetallsalzes eines Phenols • bzw. Thiophenols der Formel II
(^ \ X-Me (II)
R3
worin Rp R2, Ro und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Me ein Alkalimetallatom bedeutet, mit einem 2-(a-Halogenalkyl)- bzw. 2-(a-Halogenalkenyl) Imidazolin-hydrochlorid der Formel III
Hai
8098U/0SS6
.worin R^ und R5 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Hai ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom, bedeutet (vgl. J.Am.Chem.Soc. j>9, 1688-1692 (1947)), oder
b) durch Umsetzung eines Imidoesters der Formel IV
1 .NH . HCl
X-CH - C (IV)
J OC9H1- K4 2 5
worin R,, R2, Ro, Ra und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Aethylendiamin der Formel V
NH2-CH2-CH2-NHR5 (V)
worin R5 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat (vgl. J.Am.Chem.Soc. £9, 1688-1692 (1947)),· oder
c) durch Umsetzung eines Nitrile der Formel VI
R1
(VI)
worin R^, R2» R3, Ra und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Aethylendiamin der Formel V
NH^CH2-CH2-NHR5 . (V)
worin R5 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, und p-ToluoliulfonsHure (vgl. J.Am.Chem.Soc. ,69, 1688-1692 (1947)), odet
d) dutch Umifcteung eines Amidine·lzes der Formel VII
-CH-I
I R
2818387
NH . HCl
(VII)
worin R,, R2, Rn, R» und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Aethylendiamin der Formel V
NH2-CH2-CH2-NHR5
(V)
worin R,- die unter Formel I angegebene Bedeutung hat (vgl. J.An.Chem.Soc. j39, 1688-1692 (1947)), oder
e) durch Umsetzung eines Carbonsäureesters der Formel VIII
-CH- COOR
(VIII)
worin R,, R2, R~, Ra und X die unter Formel I abgegebenen Bedeutungen haben und R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einem Aethylendiamin der Formel V
NH2-CH2-CH2-NHR5
(V)
worin R5 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat (vgl. J.Am.Chem.Soc. 7^, 4443-4445 (195O)), oder
f) durch Umsetzung eines Nitrile der Formel VI
809844/099«
(VI)
worin R-, R2, R^, R/ und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Aethylendiamin der Formel V
NH2-CH2-CH2-NHR5 (V)
worin R5 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, und einem 3 bis 5 Schwefelatom enthaltenden Natriumpolysulfid (vgl. Deutsche Offenlegungschrift Nr. 2.512.513).
Die in den vorstehend aufgeführten Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
So können beispielsweise Carbonsäureester der Formel VIII durch Umsetzung eines Halogenessigsäureniederalkylesters bzw. eines in α-Stellung durch den Rest R, substituierten Halogenessigsäureniederalkylesters mit einem Phenolat bzw. Thiophenolet der Formel II erhalten werden. Die entsprechende Umsetzung eines Halogenacetonitrils bzw. eines in α-Stellung durch den Rest R, substituierten Halogenacetonitrils liefert Nitrile der Formel VI. Die weitere Umsetzung von Nitrilen der Formel VI mit Aethanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff führt zu Hydrochloriden von Imidoestern der Formel IV, welche mit Ammoniak in Amidine der Formel VII übergeführt werden können. 2-(a-Halogenalkyl)- bzw. 2-(a-Halogenalkenyl)-imidazolinhydrochloride der Formel III können schliesslich durch Umsetzung eines Halogenacetimidoalkylesters bzw. eines in α-Stellung durch den Rest R. substituierten Halogenacetimidoalkylesters mit einem Aethylendiamin der Formel V erhalten werden (vgl. HeIv. Chimica Acta 27, 1762 (1944) und CH-PS 229.60
— 809844/0'
Beispiel 1 (Methode f))
2-(2',3'-Dimethyl-phenoxy-methyl)-imidazolin
161 g 2,3-Dimethyl-phenoxy-acetonitril und 60,1 g Aethylendiamin werden unter Zusatz von 8 g Natriumpolysulfid zusammengegeben und im Oelbad langsam aufgeheizt. Bei 65°C setzt unter starker Ammoniakentwicklung eine stark exotherme Reaktion ein, Das Oelbad wird entfernt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt bis auf 110° und nach ca. 5 Minuten beginnen sich Kristalle abzuscheiden. Nach ca.10 Minuten hört die Ammoniakentwicklung auf, die Temperatur sinkt und das Reaktionsgemisch erstarrt zu einer festen Masse. Diese wird unter Erwärmen in 500 ml Chloroform gelöst.
Die dunkelbraune Lösung wird 3 mal mit je 200 ml Wasser gewaschen und der nach dem Abdampfen des Chloroforms hinterbleibende Rückstand am HV destilliert. Es werden 170,4 g gelbliche Kristalle vom Sdp. 124-13O°C/O,2 Torr und vom Fp. 122-123°C sowie aus Cyclohexan farblose Kristalle vom Fp. 123-124°C erhalten. .
Ausgangsmaterial zu Beispiel 1
2,3-Dimethyl-phenoxy-acetonitril
61,1 g 2,3-Dimethylphenol, 37,2 g Chloracetonitril,34,5 g pulverisiertes Kaliumcarbonat und 2,5g Kaliumjodid werden in 250 ml Butanon-2 unter gutem mechanischem RUhren 24 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird abgesaugt, 2 mal mit je 100 ml Butanon-2 nachgewaschen und das Filtrat vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird am HV destilliert. Es werden 69,6 g gelbliches OeI vom Kp 86°C/O,1 Torr erhalten ,das zu farblosen Kristallen erstarrt»
8Q9844/0998
Beispiel 2 (Methodef))
l-Methyl-2-[l-(2',3',6'-Trimethylphenoxy)-äthyl]-imidazolin
17 g (0,09 Mol) 2,3,6-Trimethylphenoxy-a-propionitril, 9,5 g (0,12 Mol) N-Methyläthylendiamin und 0,5 g Natriumpolysulfid werden innig miteinander vermischt und langsam auf ca. 130° (Aussentemperatur) erwärmt, wobei bei ca.1000C die Ammoniak-Gasentwicklung einsetzt. Man hält das Gemisch für 2-3 Std. bei ca. 130°, kühlt ab und löst es in Chloroform. Die Lösung wird mit Wasser gewaschen, Über Natriumsulfat getrocknet, filtriert, eingeengt und das zurückbleibende gelbe OeI •destilliert: 4,3 g l-Methyl-2-[l-(2',3',6'-Trimethylphenoxy)-äthyl]-imidazolin vom Sdp. 128-131°/O,OO5 mm Hg.
Ausgangsmaterial zu Beispiel 2 2,3,6-Trimethylphenoxy-a-propionltril
51,8 g (0,25 Mol) 2,3,6-Trimethoxyphenoxy-o-propionsäureamid und 2,5 g (0,011 Mol) Benzyltriäthylammoniumchlorid werden in 150 ml Chloroform gelöst. Zu dieser Lösung werden innerhalb von 5 Min. 250 ml einer 70° warmen 40 %igen Natronlauge gegeben. Die Emulsion kocht undt schäumt dabei heftig. Nach ca. 35 Min. wird durch Aussenkühlung die Reaktion beendet und 250 ml Chloroform sowie. 150 ml Wasser zum Reaktionsgemisch hinzugefügt. Die Phasaiwerden getrennt und die organische Schicht mit 25 ml 2 N HCl und mit Sole extrahiert. Die organische Lösung wird Über Natriumsulfat getrocknet, filtriert, auf ca. 100 ml eingeengt und das Konzentrat mit Methylenchlorid über Kieselgel chromatographiert: 32 g gelbes OeI (η^0 - 1,5083).
809844/0991
Beispiel 3 (Methode b))
2- [ 1- (2' , 3' -Dime thy !-phenoxy ) -äthyl ]-iniidazolin
33,0 g 2-(2',3!-Dimethylphenoxy)-propionitril und 8,8 g trockenes Aethanol werden in 100 ml trockenem Aether gelöst und auf 00C abgekühlt. Nach Einleiten von 7,0 g HCl wird Über Nacht bei Zimmertemperatur stehen gelassen, weitere 10 g HCl eingeleitet, eine weitere Stunde bei Zimmertemperatur ausreagieren gelassen und anschliessend der Aether abdestilliert. Das kristalline Produkt wird mit Aether gewaschen, am Wasserstrahlvakuum getrocknet und anschliessend in eine Lösung von 11,5 g Aethylendiamin in 200 ml absolutem Aethanol eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde auf 700C erwärmt und dann über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und das Filtrat vom Alkohol befreit. Der Rückstand wird in heisser, verdünnter Salzsäure aufgenommen und vom Ungelösten abfiltriert. Nach Abkühlen des salzsauren Filtrates auf Zimmertemperatur wird unter Eiskühlung mit Natronlauge alkalisch gestellt. Das ausfallende kristalline Produkt wird abfiltriert,im Wasserstrahlvakuum getrocknet und anschliessend aus Cyclohexan umkristallisiert. Es werden 8,0 g 2- [l-(2' ,3' -Ditnethyl-phenoxy)-äthyl]-imidazolin erhalten; weisse Kristalle vom Fp. 1O7-1O9°C.
8098U/0998
2818387
Beispiel 4 2-(2,3-Dimethyl-phenoxy)-pro|)ionsäure-methylester
61,1 g (0,5 Mol) 2,3-Dimethylphenol, 83,5 g (0,5 Mol) 2-Brcmpropionsäuremethylester, 345 g fein pulverisiertes, trockenes Kaliumcarbonat und 2,5 g Kaliumiodid werden in 250 ml trockenem Aceton unter kräftigem mechanischem RUhren 12 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird abfiltiiert und aas Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird in Aether aufgenommen und mit verdünnter Natronlauge und anschliessend mit Wasser gewaschen. Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und der Aether abdestilliert. Der ölige Rückstand wird fraktioniert destilliert. Es resultieren 66,7 g 2-(2,3-Dimethyl-phenoxy)-propionsäuremethy!ester vom Sdp. 106-108°C/2 Torr.
B098U/0996
Analog zu den vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahren wurden folgende Wirk sub stanz en der allgemeinen !formel I nergestellt:
Gruppe I
(D
Nr. X Rl CH3 R2 R3 R4 R5 *
Smp. in 0C
1 0 CH(CH3)2 H H H H 200-202
2 0 CH3 H H H H 174-175
3 0 CH3 5-CH3 H H H 224-226
4 0 CH (CH3) 2 5-CH(CH3)2 H H H 175-176
5 0 OCH3 5-CH3 H H H 223-225
6 0 OC2H5 H H H H 167-169
7 0 OCH3 H H H H 138-139
8 0 OCH3 t 4-OCH3 H H H 139-140
9 0 OCH3 4-CH2-CH=CH2 H H H 152-153
LO 0 Cl 6-CH2-CH=CH2 H H H 128
Ll 0 6-Cl H CH3 H 221-223
* Säureadditionssalz mit HCl
809844/0996
Gruppe II
Nr. X Rl R2 R3 6-CH3 R4 H Physik. Daten in 0C *
1 0 ; CH3 3-CH3 H H H H Sxnp. 115-117
2 0 CH3 4-CH3 H 6-CH3 H H Sdp. 130/0,2 Torr
3 0 CH3 6-CH3 H H H H Sdp. 142-145/0,001 Torr
4 0 CHo 3-Cl H H H H Smp. 96-98
5 0 CH3 4-Cl H H H H Smp. 125-127
6 0 CH3 3-CH^ 6-CH3 H H H Smp. 71-73
7 0 Cl •J
H		 H H H Smp. 76-77
8. 0 Cl 3-Cl H H H Smp. 120-122
:9 0 Cl 4-Cl H H H Smp. 142-144
IO 0 Cl 5-Cl H H H Smp. 138-140
Ll 0 F H H H H Smp. 84-86
L2 0 Br H H H H Smp. 72-74
L3 0 Br 4-Br H H H Smp. 144-146
14 0 CH3 3-CH3 H CH3 H Smp. 107-109
15 0 CH3 4-CH3 H CH3 H Smp. 116-118
L6 0 CH3 4-Cl H CH3 H Smp. 118-120
L7 0 Cl 3-Cl H CH3
•2 		H Smp. 127-129
L8 0 CH3 3-CH3 H CH3 H Smp. 100-102
L9 0 Cl 4-Cl H CH3 H Smp. " 119-121
20 0 CH3 3-CH3 H CH3 Smp. 76-78
21 0 CH3 3-CH3 CH3 CH3 Sdp.111-113/0,001 Torr
22 0 CH3 3-CH3 H C2H5. Sdp. 128-132/0,05 Torr
23 0 CH3 3-CH3 CH3 H Sdp. 112-115/0,001 Torr
24 0 CH3 3-Cl CH3 CH3 Smp. 139-140
25 0 CH3 3-Cl H CH3- Smp. 66-68
26 0 CH3 3-Cl Smp. 59-61
808844/0986
Nr. X Rl R2 R3 H 3-CH3 H H H R4 R5 Physik. Daten in 0C w
27 0 Cl 3-Cl H CHn -CHn -CHn 3-OCH3" 3-Cl H CH3 CH3 Sdp. 122-126/0,06 Torr
28 0 Cl 3-Cl H CH2-(CH2) 2-CH2 3-CH3 0-(CH2 X)- H CH3 C2H5 Sdp. 143-145/0,04 Torr
29 0 Cl 3-Cl H CH2- (CH2),,-CH2 5-Cl CH(CH3)Js-CH3. H H CH3 Smp. 115-117
30 0 CH3 3-CH3 6-CH3 CH3 3-CH3 H H CH3 Sdp. 140-142/0,16 Torr
31 0 CH3 5-CH3 H OCH3 H H CH3 H Smp. 94-95
32 0 Cl 5-Cl H CH3 H H CH3 H Smp. 127-3:28
33 0 SCH3 H H Cl CHn -CHq ~CHn H CH3 H Smp. 86-88
34 0 SCH3 H H CH3 C2H5 H CH3 CH3 Sdp. 150/0,2 Torr
35 0 OCH3 3-OCH3 H CH3 Cl H CH3 H Smp. 95-97
36 0 OCH3 3-0CH3 H C2H5 H CH3 CH3 Sdp. 130-133/0,001 Torr
37 0 CH3 5-CH(CH3) 2 H CH3 H Sdp. 110-113/0,001 Torr
38 0 CH3 3-CH3 H CH3 CH3 Sdp. 100-104/0,002 Torr
39 0 CH3 3-CH3 H CH3 C2H5 Sdp. 100-105/0,001 Torr
40 0 CH3 H H CH3 H Smp. 97-98
41 0 CH3 H ' H CH3 CH3 Sdp. 93-97/0,27 Torr
42 0 OCH3 H H CH3 H Smp. 97-98
43 0 CH2-CH2-CH2 H H H Smp. 105-109
44 0 CH3 H H CH3 Sdp. 102/0,001 Torr
45 0 H H CH3 Sdp. 134-136/0,001 Torr
46 0 H H H Smp. 143-144
47 0 H H CH3 Sdp. 147-150/0,001 Torr
48 0 H COCH3 Smp. 129-131
49 0 H CH3 " Sdp. 149-150/0,001 Torr
50 0 C2H5 CH3 Sdp. 113-115/0,02 Torr
51 S H H Smp. 144-145
52 0 C2H5 H Smp. 90-91
53 0 C2H5 H Smp. 77-79
54 0 H H Smp. 80-82
55 0 CH3 H Smp. 90-91
56 0 CH3 H Smp. 63-64
57 0 C2H5 H Smp. 112-114
58 0 H H Smp. 130-132
59 0 H H Smp. 86-88
8098U/0998
Nr. X Rl R2 R3 R4 R5 Physik. Daten in 0C *
60 0 CH2- (CH2 )2~CH2 H CH3 Smp. 81-83
61 0 CH3 3-CH3 H H H Sdp. 123-125/0,05 Torr
62 0 CH3 3-CH3 H H C3H7 Sdp. 122-125/0,1 Torr
63 0 CH3 3-CH3 H H CH(CH3)2 Sdp. 140-142/0,08 Ton
64 0 CH3 3-CH3 H H (CH2)3CH3 Sdp. 156-158/0,1 Torr
65 0 CH3 3-Cl H C2H5 (CH2)5CH3 Smp. 119-120
H
* für freie Base
809844/0998
*-JJBT-
Die als Wirksubstanzen als solche oder als Bestandteile der erf indungsgetnässen Mittel verwendeten Verbindungen der Formel I besitzen eine ausgezeichnete ektoparasitizide Wirksamkeit gegen Läuse und insbesondere gegen Milben und Zecken (Ixodidae), wie z.B. Rhipicephalus, Boophilus und Amblyomma, und zwar gegen die Ablage fertiler Eier und gegen alle Entwicklungsstadien.
8096U/0998
Beispiel 5 Test auf Wirkung an Zecken: Eiablagehemmung
Als Test.tiere werden vollgesogene Weibchen der Rinderzecke Boophilus tnicroplus verwendet. Pro Konzentration werden je 10 Zecken eines resistenten und eines normal empfindlichen Stammes behandelt. Die Zecken werden fUr kurze Zeit in wässrige Emulsionen bzw. wässrige Lösungen der Salze der zu untersuchenden Verbindungen getaucht. Sie werden auf mit Doppelklebeband bezogenen Platten fixiert und in einem klimatisierten Raum bei konstanten Bedingungen aufbewahrt. Die Auswertung erfolgt nach drei Wochen. Es wird die totale Hemmung der Ablage von fertilen Eiern ermittelt.
Die Hemmwirkung der Substanzen wird ausgedrückt als minimale SubstanzKonzentration in ppm bei 100 %iger Wirkung gegen normal sensible und OP-resistente. adulte weibliche Zecken. Die Wirksubstanzen der Formel I erweisen sich bereits bei geringen Konzentrationen als voll wirksam. Beispielsweise wird bei OP-sensiblen Weibchen von Boophilus microplus mit einer Konzentration von 10 ppm 2-(2',3'-Dimethyl-phenoxy-methyl)-imidazolin, bei OP-re sis tenter* Weibchen der genannten Spezies mit 5 ppm eine vollständige Hemmung der Eiablage erzielt.
809844/0996
ZO
Beisgiel 6
Test auf Wirkung an Zecken; Abtötungswirkung bei verschiedenen EntwicklungsStadien
Als Testobjekte werden Larven (jeweils ca. 50), Nymphen (jeweils ca. 25) oder Imagines (jeweils ca. 10) der Zeckenarten Rhipicephalus bursa, Amblyomtna hebraeum und Boophilus microplus verwendet. Die Testtiere werden für kurze Zeit in wässrige Emulsionen bzw. Lösungen der Salze der zu untersuchenden Substanzen von bestimmter Konzentration getaucht. Die in Teströhrchen befindlichen Emulsionen bzw. Lösungen werden dann mit Watte aufgenommen und die benetzten Testtiere in den so kontaminierten Röhrchen belassen. Die Auswertung erfolgt für Larven nach 3 Tagen und für Nymphen und Imagines nach 14 Tagen. Es wird die minimale Substanzkonzentration ermittelt, die die 100 %ige Abtötung (LD,00) bewirkt, ausgedruckt in ppm Wirksubstanz bezogen auf das Total von Emulsion oder Lösung.
Unter Verwendung von 2-(2' ,'3' -Dimethyl-phenoxy-methyl)-imidazolin als Wirksubstanz werden beispielsweise folgende Resultate erzielt:
min. Konz. ppm.
Rhipicephalus bursa, adult I
Rhipicephalus bursa, Larven 0,1
Amblyomma hebraeum, + 10
Amblyomma hebraeum, Nymphen 0,1
Amblyomma hebraeum, Larven 0,1
Boophilus microplus, Larven, sens. 0,1
Boophilus microplus, Larven, res. 0,1
8098U/0998
Die Wirksubstanzen werden als solche verwendet oder bilden
einen Bestandteil von Mitteln, welche noch geeignete Trägerstoffe oder Zuschlagstoffe oder Gemische solcher Stoffe
enthalten. Geeignete Träger- und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-., Netz-, Haft-,
Verdickungs- oder Bindemitteln. ·
Zur Applikation können die Verbindungen der Forme1 I zu
Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Diipergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Fes.te
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate (Umhüllungsgranulate Imprägnierungsgranulate, und Homogengra nula te).
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzenträte: Spritzpulver (wettable
powder),Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen Pour-on
Der Gehalt an Wirkatoff in den vorstehend beschriebenen Applikationsformen liegt vorzugsweise zwischen 1 und 80 %.
I098U/099S
Beispiel 7 Emulsionskonzentrat
Gew.-Teile des obengenannten Wirkstoffes werden in Gew.-Teilen Xylol gelöst und mit Gew.-Teilen eines Emulgiermittels, bestehend aus
einem Gemisch von Arylphenylpolyglykoläther und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, versetzt. Das Emulsionskonzentrat kann in beliebigem Verhältnis mit Wasser versetzt werden und bildet dabei eine milchige Emulsion.
8098U/0998
Beispiel 8 Etnu Is ionskonzentra t
bis max. 30 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter RUhren
bei Zimmertemperatur in
Gew.-Teilen Dibutylphthalat '
Gew.-Teilen Solvent 200 (niederviskoses hocharomat.
Erdöldestillat)
bis 35 Gew.- Teilen Dutrex 238 FC (viskoses hocharomat.
Erdöldestillat) gelöst und mit Gew.-Teilen eines Emulgatorgemisches, bestehend aus
Ricinusöl-polyglykoläther und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure,versetzt Das so erhaltene Emulsionskonzentrat gibt in Wasser milchige Emulsionen.
8098U/0996
Beispiel 9 Spritzpulver
- «Τ
Vl
bis 30 Gew.-Teile
Gew.-Teilen
des Wirkstoffes werden in einer Mischapparatur mit
eines aufsaugenden Trägermaterials (Kieselsäure K 320 oder Wessalon S) und bis 80 Gew.-Teilen eines Trägermaterials (Bolus alba oder
Kaolin B 24) und einem Dispergiermittelgemisch, bestehend aus
eines Na-lauryl-sulfonates und eines Alkyl-aryl-polyglykoläthers ,intensiv vermischt. Diese Mischung wird auf einer Stift- oder Luftstrahlmühle bis auf 5-15/im gemahlen. Das so erhaltene Spritzpulver gibt in Wasser eine gute Suspension.
Gew.-Teilen
Gew.-Teilen
8098U/0996
Beispiel 10 Staubemittel·
5 Gew.-Teile feingemahlener Wirkstoff werden mit 2 Gew.-Teilen einer gefällten Kieselsäure und 93 Gew.-Teilen Talk intensiv gemischt.
809844/0988
Beispiel
Pour-on-Iosung 30,0 g
Wirksubstanz 3,0 g
Natriura-dioctylsulfosuccinat 48,0 g
Benzylalkoho1 19,8 g
Erdnussöl
100,8 g == 100 ml
Die Wirkf»ubstanz wird in Benzylalkohol unter Rühren, eventuell auch unter leichtem Erwärmen, gelöst. Zu der
Lösung wird das Natrium-dioctylsulfosuccinat und das Erdnussöl gegeben und unter Erwärmen und gründlichem Durchmischen gelöst.
8098U/09Ö8
i?
Beispiel 12 Pour-on-LÖsung
Wirksubscanz 30,00 g
Natrium-dioetylsulfosuccinat 3,00 g
Benzylalkohol . 35,A6 g
Aethylenglykol-mono-methylather 35,46 g
103,92 g = 100 ml
Die Wirksubstanz wird in dem grössten Teil des Gemisches der beiden Lösungsmittel unter kräftigem Rühren gelöst. Ansdiiessend wird das Natrium-dioctylsulfosuccinat, eventuell unter Erwärmen, gelöst urd schliesslich mit dem restlichen Lösungsmittelgemisch aufgefüllt.
8098U/0996

Claims (12)

  1. Patentansprüche
    Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen über ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom gebundenen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen, oder
    IU und Rrt zusammen einen Alkylenrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bilden, der gegebenenfalls Über Sauerstoff- oder Schwefelatom« »it dem Phenylring
    in benachbarten Positionen verklipft ist,
    R2 und R-J unabhängig' voneinander Wasserstoff, einen Alkylreet mit 1 bi· 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylreet mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen über •in Sauerstoff- oder Schwefelatom gebundenen Alkylreet mit 1 bi· 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylre»t mit 2 bi· 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluormethyl, : * : ---.i:_o,
    R4 Waaeerstoff, einen Alkylreet mit 1 bis 6 Kohlenetoff atomen oder «inen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    R5 . Waaeeretoff, einen Alkylreet mit 1 bis 6 Kohlen-
    tostu/osH
    Stoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6. Kohlenstoffatomen oder einen Alkanoylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, und
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
    bedeuten, oder ein fUr Warmblüter nichttoxisches Säureadditionssalz davon enthält.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2-(2',3'-Dimethyl-phenoxy-methyl)-imidazolin enthält.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2-[l-(2' -Methyl-31-chlor-phenoxy)-äthyl3-imidazolin enthält.
  4. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von Zecken.
  5. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von tierparasitären Milben.
  6. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von' tierparasitären Läusen.
  7. 7. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Anspruch 1 oder von für Warmblüter nichttoxischen Säureadditionssalzen davon oder von Mitteln, welche eine der vor-•tehend genannten Substanzen enthalten, aur Bekämpfung von Iktoparasiten.
  8. 8. Verwendung nach Anspruch 7 von 2-(2',3 ·-Dirnethylphenoxymethyl)-imidazolin.
  9. 9. Verwendung nach Anspruch 7 von 2-[l-(2"-Methyl-31-chlorphenoxy) -äthyl]-imidazolin.
    809844/OiM
  10. 10. Verwendung nach einem der Ansprache 7 bis 9 zur Bekämpfung von Zecken.
  11. 11. Verwendung nach einem der Ansprüche 7 bis 9 zur Bekämpfung von tierpärasitären Milben.
  12. 12. Verwendung nach einem der Ansprüche 7 bis 9 zur Bekämpfung von tierparasitären Läusen.
    809844/0998
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