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DE2815287A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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DE2815287A1
DE2815287A1 DE19782815287 DE2815287A DE2815287A1 DE 2815287 A1 DE2815287 A1 DE 2815287A1 DE 19782815287 DE19782815287 DE 19782815287 DE 2815287 A DE2815287 A DE 2815287A DE 2815287 A1 DE2815287 A1 DE 2815287A1
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DE
Germany
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herbicidal
compounds
chloro
weeds
phenoxy
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DE19782815287
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English (en)
Inventor
Hermann Dipl Ing Bieringer
Reinhard Dipl Chem Dr Handte
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 78/F 075 3O.O3.78/TG Herbizide Mittel
Von vielen herbiziden Wirkstoffen ist bekannt, daß sie zwar eine gute Wirkung gegen dikotyle Unkräuter besitzen, aber nicht oder nur unzureichend gegen Ungräser wirksam sind. Zu diesen Verbindungen gehören u.a. Bentazon /3-Isopropyl-(1H) -2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid /, Phenmedipham /3-Methoxycarbonylaminophenyl-(3-methy!phenyl)carbamat_7/ Desmedipham /3-Äthoxycarbonylaminophenyl-phenylcarbamat_7 und Metamitron {4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on).
Ferner sind in jüngerer Zeit Verbindungen bekannt geworden, die eine gute Selektivität gegen wirtschaftlich wichtige Ungräser wie Wildhafer (Avena), Fuchsschwanz (Alopecurus spp.), Rispengras (Poa spp.), Raygras (Lolium spp.), ein und mehrjährige Wildhirsen (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermudagras (Cynodon spp.) und Quecke (Agropyron spp.) besitzen. Beispiele für Verbindungen, die gegen derartige Ungräser wirksam sind, sind die in der Deutschen Anmeldung P 26 40 730.7 beschriebenen heterocyclisch substituierten 4-Oxy-phenoxypropioi.i säurederivate.
Es wurde nun gefunden, daß Kombinationen der genannten Verbindungen überraschenderweise synergistische Eigenschaften bei der Bekämpfung von grasartigen Unkräutern aufweisen. Solche Eigenschaften stellen demnach neue, wirt-
909842/025!
schaftlich bedeutsame Erfindungen dar (Colby S.R. 19 67: Calculating Synergistic and Antagonistic Reponses of Herbicide Combinations - Weeds 1_5_, 20-22) .
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen wirksamen Gehalt an einer Kombination von A) Verbindungen der Formel I
C-O-
CH,
-O-C-COOR
in der
R Chlor oder Brom,
X Sauerstoff oder Schwefel und R1 Wasserstoff, (C1-C.)-Alkyl oder ein Kationäquivalent bedeutet, und
B) Verbindungen der Formel
B1:
B2:
It
c>
T-C3 H7(I)
H NH-C-OCK,
O-C-NH-ti 0
TiH-C-O-C2H5
oder
CFi,
Bentazon
Fhennie d iphani
Desmediphain
NH,
Metamitron
909842/0251
Anstelle der racemischen Verbindungen der Formel I lassen sich auch die optischen Antipoden, insbesondere die D-(+}-Form,, in den erfindungsgemäßen Kombinationen verwenden.
Die Mischungsverhältnisse A:B können innerhalb weiter Grenzen zwischen etwa 5:1 und 1:20 schwanken. Die Wahl der Mischungsverhältnisse hängt ab vom jeweiligen Unkrautspektrum, vom Entwicklungsstadium der Unkräuter und vom Mischungspartner. Vorzugsweise werden jedoch Mischungsverhältnisse zwischen 3:1 und 1:6 gewählt.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Kombinationen können entweder als Tankmischungen, bei" denen die Wirkstoffe erst unmittelbar vor der Applikation miteinander vermischt werden oder als Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht werden. Als Fertigformulierungen können sie in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten formuliert sein und erhalten die üblichen Formulierungshilfsmittel wie Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösungsmittel.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. pplyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2f-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures .
30 Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirk- · stoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersieden-" den Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
- 909842/0251
* ~C Zö15287
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granzliertem Inertniaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 % und 95 %, der Rest besteht auch den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emul— gierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentratiön etwa 10 % bis 80 %. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20 % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen werden vor der Anwendung nicht verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen (0,1-10 kg/ha) schwanken.
Die erfindungsgemäßen Mittel können mit anderen Herbiziden,
Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden, insbesondere lassen sich in Abhängigkeit vom jeweiligen Unkrautproblem weitere herbizide Wirkstoffe zusetzen.
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2 2315287
FORHULIERUNGSBEISPIELE Beispiel A;
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.«Teilen Wirkstoff (a + B)
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO)
als Emulgator.
Beispiel B:
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gew.-Teile Wirkstoff a + B
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz, als Inertstoff 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als
Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
+)
Beispiel C;
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff a + B
und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff 25
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel D;
Ein Granulat besteht z.B. aus etwa
2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff A + B
98-85 Gew.-Teilen .inerten Granulatmaterialien, wie z.B.
Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand,.
35 +' In den Beispielen B, C und D wurden die Einzelwirkstoffe getrennt formuliert und anschliessend zusammen vermählen.
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BIOLOGISCHE BEISPIELE Beispiel I:"
5 Im Nachauflaufverfahren wurden im Gewächshaus
die in Tabelle I angegebenen Herbizide
allein oder in Mischungen auf vorgezogene Pflanzen, die 18 Tage alt waren, appliziert. Es wurden 4 Wiederholungen verwendet. 4 Wochen nach der Behandlung wurde der Versuch visuell ausgewertet und die. prozentuale Schädigung der Kulturpflanzen und Unkräuter bonitiert. Es zeigt sich, daß die Gräserwirkung der Komponenten A in den Mischungen synergistisch gesteigert wird, die Zuckerrübe nicht geschädigt und die Wirkung gegen Chenopodium nicht beeinträchtigt wird.
Beispiel II: \ ■_._-'-■
Unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel I wurden die in
- Tabelle II angegebenen Verbindungen auf entsprechende Kulturpflanzen und Unkräuter im Nachauflaüfverfahren (18 Tage alte Pflanze) appliziert. Aus den Versuchsergebnissen ist ersichtlich, daß das Wachstum der Kulturpflanze (Sojabohne) nicht beeinträchtigt wird und die Wirksamkeit gegen Flughafer in der Kombination A"+ B synergistisch erhöht ist, während die Breitblättrigen-Wirkung der Komponente B in der Mischung nicht,wesentlich verändert ist.
- Beispiel III:
Im Nachauflaüfverfahren wurden unter Gewächshausbedingungen die in:Tabelle III angegebenen Produkte auf 4 Wochen alte Topfpflanzen appliziert. Auch hier wurdenA Wiederholungen im Versuch .verwendet. Nach weiteren 4 Wochen wurde die herbizide-Wirksamkeit visuell bonitiert. Die in Tabelle III gezeigten prozentualen Schadwirkungen belegen wiederum die synergistischen Effekte bezüglich der Wirkung gegen Ackerfuchsschwanz und zeigen, daß sowohl Einzelkomponenten wie auch Herbizidmischungen an Zuckerrüben verträglich sind.
- 90 9 842/0251
- st -
Die Ergebnisse aus den drei Gewächshausversuchen belegen, daß in allen Fällen besondere WirkungsSteigerungen in der herbiziden Gräserwirkung zu beobachten sind, die synergistischer Natur sind. Der synergistische Effekt ist z.B. so stark, daß in der Kombination A + B die halbe Menge der Komponenten A die gleiche Wirkung gegen Ungräser hat wie bei der Einzelanwendung der Komponenten A.
obwohl die Komponente B für sich allein keine oder nur eine sehr unzureichende Wirkung gegen Ungräser hat. Andererseits wird die Wirkung der Komponenten B gegen breitblättrige Unkräuter nicht wesentlich gesteigert. Ebenso wird die Kulturpflanze durch die Mischungen nicht geschädigt oder beeinträchtigt.
in allen 3 Beispielen wurden somit neue, wirtschaftlich bedeutsame, synergistische Effekte gefunden, die zu einer wesentlichen Wirkungssteigerung der Ungraskomponenten (und damit zu einer Verminderung der erforderlichen Aufwandmengen) führen.
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Tabelle I:
Herbizide Wirkung und Verträglichkeit im Nachauf.laufverfahren (Schädigung.in $)
Komponente • Dosierung
kg AS/ha		 Zuckerrübe Plughafer
Avena fatua		 Chenopodiura
album
■
A1 		0,12 1
0		 8 0
0,25 0 49 o
0,5 0 97 40
B2 0,5 0 40 57
1,0 0 40 96
A1 + B2 0,12 +0,5 1 96 95
B4 . 0,5 ο 51 100
A1 + B4 0,12 +0,5 0 91 . 100
A1 : Aethyl-2-i/i-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxv7-propionat AS = Aktivsubstanz
IN) CO
Tabelle II
Herbizidwirkung und Verträglichkeit im Nachauflauf (Schadwirkung in fo)
CD CD CD
Komponente Dosierung
kg AS/ha		 Sojabohne Flughafer
Avena fatua		 Solanum
nigrum·		 Chenopodium
album
A1 0,12
0,25
0,5		 0
0
0		 8
49
97		 0
0
0		 0
0
40
B1 0,5
1,0		 0
0		 0
24		 83
95		 75
95
A1 + B1 0,12 -τ- 0,5
0,25 + 0,5		 1
2		 70
100		 86
89		 78
79
Tabelle III:
Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit (Schadwirkung in fo)
CD O CD CD
Komponente Dosierung
, kg AS/ha		 Zückerrübe ;, Acker fuchs schwanz
AlopecuruS; myos,'
Ao , ■■■'■ . ■■ '..■■■ 0,03 ■■'■■■■■■../ 0 ' ' ■■. : . ^ ; ■ ;'■ 0 ■'■, ■:■ ' .:
0,06 ■. ■'■ 0 , 28
0,12 0
0,25 ν. ■ ■ ° ■ "■ 87
B4'. ■■■.■' :'■ 0,5 o ·'. ■ ' ■ ·■ ;i4 ' ■'■■
A2 + B4 0,03.+ 0,5 0 49
0,06 + 0,5 0
0,12 + 0,5 ο 73
B3 0,25 '.■■■■ ° ' ' ■■ ' , '■ ' °';, ■ .'.
0,50 0 .■ : , , ; ' ■ V·, ' ■. ' 0 ' ■■; ■■■
A2 +B3 1
0,03 + 0,25		 '■■'; ■ ■', o: : .■■■' ' ■■'■''■■. : ' ' •■ll4.9'1."- .I
0,06.+ 0,25 0 ■.■'■' ' ■ ' ■ .. 59 ■ ■' ■■■:■
A2: Aethyl-2~/4'-(6-chlor-2-benzoxazolylpxy)~phenoxy7l-propionat

Claims (5)

hoe 78/f 075 PATENTAN S P RÜCHE 2315287
1. Herbizids Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen
Gehalt an A) Verbindungen der Formel I
-0-C-COOR
in der
R Chlor oder Brom, X Sauerstoff oder Schwefel und
R1 Wasserstoff, (C1-C4J-AIkYl oder ein Kationäquivalent
bedeutet, und B) Verbindungen der Formel
B1:
B2:
B3:
oder
NH-C-O-C2H5
O-C-NH
Il
Bentazon,
Phenmedipham,
Desmedipham
Metamitron
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- HOE Το/];·· 073
2 2-315287
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten A und B zwischen 5:1 und 1:20 beträgt.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten A und B 3:1 bis 1:6 beträgt.
4. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, äaß es sich bei der Komponenten A 2-/4-(6-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy_7~propionsäure oder 2-/4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy_7-propionsäure oder 2-/4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxyJ-propionsäure bzw. deren Natrium-, Kalium-, Ammoniumsalze oder (C, -C.)Alkylester handelt.
5. Verwendung von herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen .
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