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DE3006439A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

Info

Publication number
DE3006439A1
DE3006439A1 DE19803006439 DE3006439A DE3006439A1 DE 3006439 A1 DE3006439 A1 DE 3006439A1 DE 19803006439 DE19803006439 DE 19803006439 DE 3006439 A DE3006439 A DE 3006439A DE 3006439 A1 DE3006439 A1 DE 3006439A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxy
methyl
methoxy
phenyl
para
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803006439
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dr. 6054 Rodgau Bauer
Dipl.-Agr.-Ing. Dr. Hermann 6239 Vockenhausen Bieringer
Reinhard Dr. 6238 Hofheim Handte
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19803006439 priority Critical patent/DE3006439A1/de
Priority to AR28435481A priority patent/AR230774A1/es
Priority to CA000371378A priority patent/CA1158059A/en
Priority to BR8101039A priority patent/BR8101039A/pt
Publication of DE3006439A1 publication Critical patent/DE3006439A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Herbizide Mittel
  • Es ist bekannt, daß herbizide Wirkstoffe aus der Klasse der Phenylharnstoffe zwar eine gute Wirkung gegen dikotyle Unkräuter besitzen, aber nicht oder nur unzureichend gegen Ungräser wirksam sind. Zu diesen Verbindungen gehört auch die aus BE-PS 864 029 bekannte Verbindung (im Folgenden mit B bezeichnet) In der DE-OS 26 40 730 werden hingegen heterocyclisch substituierte 4-Oxy-phenoxypropionsäurederivate (in der Folge mit A bezeichnet als selektiv gegen wirtschaftlich wichtige Ungräser wirksame Herbizide vorgeschlagen.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bei der kombinierten Anwendung von Verbindungen des Typs A mit der Verbindung B synergistische Effekte bei der Bekämpfung unerwünschter Mono- und Dikotyledonen auftreten.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit herbeide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt einerVerbindung A der allgemeinen Formel 1 in der R Chlor oder Brom, X Sauerstoff oder Schwefel und R1 Wasserstoff,(C1-C4)-Alkyl oder ein Kationäquivalent bedeuten, in Kombination mit B.
  • In den Verbindungen der Formel I bedeutet R vorzugsweise Cl bzw. befindet sich - ebenfalls bevorzugt - in 6-Stellung, d. h. in para-Position zu N R1 steht insbesondere für (C1-C4)Alkyl.
  • Die Verbindungen A der allgemeinen Formel I weisen am i-C-Atom des Propionsäurerestes ein Asymmetriezentrum auf und liegen, wenn sie aus racemischen Ausgangsmaterialien hergestellt werden, in racemischer Form vor. Die beiden optischen Antipoden, die in an sich bekannter Weise synthetisch hergestellt oder durch Racemattrennung erhalten werden können, lassen sich ebenso mit B mischen wie die Racemate. Insbesondere geeignet ist für solche Mischungen die D-(+)-Form der Verbindung A.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen wirken gegen ein breites Spektrum unerwünschter Mono- und Dikotyledonen bei gleichzeitiger Schonung breitblättriger Nutzpflanzen. Sie können daher mit Vorteil e.B. zur selektiven Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern wie Amaranthus, Xanthium, Portulaca, Sida und Abutylon, sowie von Ungräsern wie Wildhirse (Setaria, Echinochloa, Panicum, Sorghum, Digitaria, Elensine), Wildhafer, Fuchsschwanz, Quecke, Johnsongras und Bermudagras in Zuckerrüben, Soja, Baumwolle und Erdnußkulturen angewendet werden. In einigen Fällen las- sen sich die erfindungsgemäßen Mittel auch im Reisanbau selektiv anwenden. Schließlich eignen sie sich für den Einsatz in Plantagen, Wein- und Obstkulturen sowie in der Forstwirtschaft.
  • Das Mischungsverhältnis der Komponenten kann innerhalb weiter Grenzen zwischen etwa 5 t 1 und 1 t 20 schwanken. Die Wahl des Mischungsverhältnisses hängt ab vom jeweiligen Unkrautsprektrum, vom Entwicklungsstadium der Unkräuter und vom Mischungspartner. Vorzugsweise werden jedoch Mischungsverhältnisse zwischen 3 2 1 und 1 : 6 gewählt.
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden Kombinationen können in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten formuliert sein und die üblichen Formulierungshilfsmittel wie Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösungsmittel enthalten.
  • Der Herbizidgehalt der dabei erhaltenen Mittel liegt im allgemeinen bei 2 - 95 Gew.-ffi. Die erfindungsgemäßen herbiziden Kombinationen können dabei entweder als Tankmischungen (wobei Wirkstoffe A und B getrennt formuliert und von der Applikation gemischt) oder als Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht werden.
  • Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dsipergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6"disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch (teylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen LösungsmittEl, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt.
  • Als Emulgatoren können beispielsweise verwandt werden: Alkylarylsulfonsaure Calziumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat, oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Sthylenoxid-Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxi-KondenF sationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxethylen-sorbitan-fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
  • Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffenkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Obenfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Intermaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
  • Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein.
  • In Spritzpulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B.
  • zwischen etwa 10 % und 80 %, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration gleichfalls etwa 10 % bis 80 % betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 - 20 ffi an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 - 20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
  • Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, für Typ A z.B. zwischen 0,005 und 5 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 3 kg/ha, für Typ B zwischen 0,2 und 8 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,4 und 5 kg/ha.
  • Die erfindungsgemäßen Kombinationen lassen sich sowohl im Vorauflauf- als auch besonders vorteilhaft im Nachauflaufverfahren einsetzen, und sind darüberhinaus auch als Mittel zur Regulierung von Pflanzenwachstum geeignet.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden, insbesondere lassen sich in Abhängigkeit vom jeweiligen Unkrautproblem weitere herbizide Wirkstoffe zusetzen.
  • FORMULIERUNGSBEISPIBLE Beispiel A Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff Typ A + Typ B 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
  • Beispiel B Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff 64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teile oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • Beispiel C Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • Beispiel D Ein Granulat besteht z.B. aus etwa 2 - 15 Gew.-Teilen Wirkstoff *) 98 - 85 Gew.-Teilen inerten Granularmaterialien, wie z.
  • B. Abapulgit, Bimsstein, und Quarzsan.
  • *) Wirkstoff: Herbizide Typ A oder B, für Fertigformulierungen werden die Einzelwirkstoffe getrennt formuliert und anschließend zusammen vermahlen.
  • BIOLOGISCHE BEISPIELE Die Ergebnisse aus den Gewächshausversuchen lassen in allen Fällen als synergistisch zu bezeichnende Wirkungssteigerungen bei der Anwendung gegen Gräser erkennen.
  • Der synergistische Effekt wurde nach Colby S.R. nCalcutating Synergistic and Antagomistic Reponses of Herbicide- Combinations" (Weeds 15 (1967), 20-22) ermittelt. Er ist z. T. so stark, daß erheblich weniger als die bekannten Aufwandmengen bei den Herbiziden vom Typ A in der Mischung dieselbe Wirkung erbringt, obwohl die Komponente B für sich allein keine nennenswerte Wirkung gegen Ungräser hat. Die Wirkung der Komponente B gegen breitblättrige Unkräuter wird durch einenZusatz von A nicht wesentlich gesteigert. Ebenso wird die Kulturpflanze durch die Mischungen nicht geschädigt oder beeinträchtigt.
  • Beispiel I Im Nachauflaufverfahren wurden im Gewächshaus die Herbizide allein oder in Mischungen auf Pflanzen im Alter von 18 Tage appliziert. Es wurden 4 Wiederholungen durchgeführt. 4 Wochen nach der Behandlung wurde der Versuch visuell ausgewertet und die prozentualen Schädigungswerte an Kulturpflanzen, Gräsern und Unkräuter ermittelt.
  • Es zeigt sich, daß die Gräserwirkung der Herbizide A in den Mischungen synergistisch gesteigert wird, die Kulturpflanzen nicht geschädigt werden und die Wirkung gegen die Unkräuter nicht ungünstig beeinträchtigt wird.
  • Beispiel II Im Nachauflaufverfahren wurden unter Gewächshausbeidgungen die Herbizide und ihre Mischungen auf 4 Wochen alte Topfpflanzen appliziert. Auch hier wurden 4 Widerholungen im Versuch verwendet. Nach weiteren 4 Wochen wurde die herbizide Wirksamkeit visuell bonitiert. Die Versuchsergebnisse beugen wiederum die synergistischen Effekte bezüglich der Wirkung gegen Ungräser und zeigen, daß sowohl die Einzelkomponenten als auch die Herbizidmischungen gegenüber den Kulturpflanzen verträglich sind.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1) Herbizide Mittel, gekennzeichet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel worin R Chlor oder Brom X Sauerstoff oder Schwefel und R1 Wasserstoff, (01-C4)-Alkyl oder ein Kationäquivalent bedeuten.
    (Typ A), in Kombination mit der Verbindung 2) Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirkstoffverhältnis (A) : (B) im Hereich von 5 : 1 bis 1 s 20 liegt.
    3) Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirkstoffverhältnis (A) : (B) im Bereich von 3 t 1 bis 1 : 6 liegt.
    4) Verwendung von Mitteln gemäß Ansprüchen 1 - 3 zur Bekämpfung von Mono- und Dikotyledonen.
DE19803006439 1980-02-21 1980-02-21 Herbizide mittel Withdrawn DE3006439A1 (de)

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AR28435481A AR230774A1 (es) 1980-02-21 1981-02-19 Composiciones herbicidas
CA000371378A CA1158059A (en) 1980-02-21 1981-02-20 Herbicidal compositions
BR8101039A BR8101039A (pt) 1980-02-21 1981-02-20 Composicoes herbicidas

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BR (1) BR8101039A (de)
CA (1) CA1158059A (de)
DE (1) DE3006439A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0157171A1 (de) * 1984-03-15 1985-10-09 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide Mittel
US4589908A (en) * 1982-11-04 1986-05-20 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal agents

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4589908A (en) * 1982-11-04 1986-05-20 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal agents
EP0157171A1 (de) * 1984-03-15 1985-10-09 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
BR8101039A (pt) 1981-08-25
AR230774A1 (es) 1984-07-31
CA1158059A (en) 1983-12-06

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