DE2814450A1 - Verfahren zur herstellung von fluorierten s-triazinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von fluorierten s-triazinenInfo
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Description
DIPL.-mG.SOHW.V--E P". T' '..YMDSIAIR , I1nQ?/I-28 1 4 4 5 U
Anwaltsakte 28 983 ^- APril !978
Verfahren zur Herstellung von fluorierten s-Triazinen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von fluorierten s-Triazinen, das
dadurch gekennzeichnet ist, dass man Cyanurhalogenide, welche mindestens ein von Fluor verschiedenes Halogen enthalten,
mit Fluorwasserstoff in Gegenwart von Aktivkohle umsetzt.
Als für das erfindungsgemä'sse Verfahren verwendbare
Cyanurhalogenide, welche mindestens ein von Fluor verschiedenes Halogen enthalten, kommen z.B. in Betracht:
2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin, 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin,
2-Fluor-4,6-dibrom-s-triazin, 2,4-Difluor-6-brom-striazin, Cyanurbromid, Cyanurjodid und insbesondere Cyanurchlorid.
Unter Aktivkohle ist hier, wie üblich, amorpher Kohlenstoff zu verstehen, der sehr porenreich und durch
eine grosse innere Oberfläche ausgezeichnet ist (300 bis
2000 m /g). Die Aktivkohle kann pulverförmig oder, insbesondere flir die Umsetzung in der Gasphase, in Korn- oder
Tablettenform eingesetzt werden.
Die erfindungsgemässe Umsetzung kann in flllssiger
Mischung (gegebenenfalls in einem Autoklaven bei höherer Temperatur und unter Druck) welche die Aktivkohle in
fein verteilter Form enthält,durchgeführt werden. Vorzugs-
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weise führt man die Umsetzung in der Gasphase durch.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen
Verfahrens setzt man Cyanurchlorid mit Fluorwasserstoff in der Gasphase in Gegenwart von Aktivkohle um.
Dabei richtet sich die untere Temperaturgrenze nach dem angewendeten Fluorwasserstoff-Ueberschuss, bei dem das Cyanurchlorid
noch in der Gasphase vorliegt; z.B. bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff/Cyanurchlorid von 4:1 liegt die
untere Temperaturgrenze bei 1500C. Um hohe Ausbeuten an reinem
Cyanurfluorid zu erhalten, führt man die Umsetzung vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 150 und 3000C durch.
Vorzugsweise wird die Umsetzung zwischen 180 und 220°C durchgeführt, da in diesem Temperaturbereich die höchsten
Ausbeuten an reinem Cyanurfluorid erhalten werden. Der niedrigste Wert des Molverhältnisses Fluorwasserstoff/Cyanurchlorid
bei welchem Cyanurfluorid noch als Hauptprodukt gebildet wird, beträgt etwa 3:1. Vorzugsweise wird die
erfindungsgemässe Umsetzung bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff /Cyanurchlorid von 3:1 bis 10:1 und insbesondere
4:1 bis 5:1 durchgeführt, noch höhere Werte des Molverhältnisses Fluorwasserstoff/Cyanurchlorid als 10:1 geben ebenfalls
sehr gute Ausbeuten an reinem Cyanurfluorid.
Setzt man statt des Cyanurchlorids das 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin
oder das 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin als Ausgangsstoff ein, so sind auch bei niedrigeren MolVerhältnissen
Fluorwasserstoff/Cyanurhalogenid als den oben genannten,
sehr gute Ausbeuten an reinem Cyanurfluorid möglich. Bei Verwendung von 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin arbeitet man z.B.
vorteilhaft bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff/2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin
von 1:1 bis 4:1, vorzugsweise etwa 2:1; verwendet man das 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin als Ausgangsstoff
erhält man bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff/2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin
von 2:1 bis 5:1 günstige Resulta-
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- y-
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te, vorzugsweise arbeitet man bei einem Molverhältnis Fluorwassers
toff /2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin von 3:1. Auch bei einem Einsatz von 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin oder 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin
als Ausgangsstoff führt man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 1500C und 3000C durch; vorzugsweise
führt man die Umsetzung ebenso wie bei dem Einsatz von Cyanurchlorid als Ausgangsstoff zwischen 180°C und 22O0C durch. Man
erhält ebenfalls reines Cyanurfluorid in hoher Ausbeute, wenn man statt des Cyanurchlorids^^-Difluor-ö-chlor-s-triazins
oder 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazins eine Mischung von 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin
und 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin oder eine Mischung von Cyanurchlorid, 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin
und 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin als Ausgangsstoff einsetzt.
In diesem Falle richtet sich das günstigste Molverhältnis Fluorwasserstoff/Cyanurhalogenidgemisch nach dem Mischungsverhältnis
der beiden bzw. der drei Cyanurhalogenidkomponenten in der Ausgangsmischung.Der günstigste Temperaturbereich der
Umsetzung bei Einsatz einer Mischung von Cyanurhalogeniden ist der gleiche wie bei Einsatz des reinen Cyanurchlorids als
Ausgangsstoff.
In einer technisch besonders vorteilhaften Ausführungsform
wird die erfindungsgemässe Umsetzung kontinuierlich durchgeführt, indem man die Reaktionsteilnehmer in den
fUr den gewünschten Umsatz erforderlichen Mengen gleichzeitig
und kontinuierlich in den Reaktionsraum leitet, derart, dass die Konzentrationen der Reaktionsteilnehmer während der
Dauer der Umsetzung konstant bleiben, und die gebildeten Reaktionsprodukte kontinuierlich aus dem Reaktionsraum entfernt.
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Die Umsetzungen werden in geeigneten Reaktionsgefässen durchgeführt, welche es ermöglichen, die Reaktionsteilnehmer gleichzeitig und kontinuierlich zuzuführen und
die nach erfolgter Reaktion vorliegenden Reaktionsprodukte kontinuierlich wieder abzuleiten.
Für die erfindungsgem'ässe Umsetzung geeignete Reaktionsgefässe
sind in verschiedenen Ausführungsformen bekannt und in der Literatur beschrieben *). Erwähnt sei z.B. der
rohrförmige Reaktor, bei welchem die Reaktionsteilnehmer an
derselben Stelle des Rohres eingeleitet werden und die Reaktion unter intensiver Durchmischung zu Ende geführt wird.
Die Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer im Reaktor wird durch
die Zufuhrungsgeschwindigkeit der R.eaktions teilnehmer und die Ableitungsgeschwindigkeit des Reaktionsgemisches bestimmt und
kann daher so gesteuert werden, dass die Reaktion mit der grösstmöglichen Ausbeute an dem gewünschten Endprodukt abläuft.
Die für den gewünschten Ablauf der Reaktion nötige Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer im Reaktionsraum ist von
der gegenseitigen Reaktivität der Reaktionsteilnehmer abhängig,
sie kann durch einfache Vorversuche ermittelt werden.
Nach bekannten Verfahren wird Cyanurfluorid durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit anorganischen Fluorverbindungen
(wie z.B. Natriumfluorid, Kaliumfluorid, Silberfluorid,
Fluorwasserstoff, Schwefeltetrafluorid, Kaliumfluorο-sulfit
oder Antimontrifluorid) in flüssiger Phase bei Temperaturen
von -100C bis 3200C und unter Druck von 1 bis
100 bar hergestellt. Die Umsetzung erfolgt zum Teil in Lösungs-
*) Siehe z.B. Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie,
Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr., 4. Auflage (1973),
Band 3, Seite 321 ff.
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mitteln oder unter Zusatz von Antimonverbindungen als Katalysatoren.
Das Verfahren der vorliegenden Anmeldung zeichnet sich gegenüber dem bekannten Stand der Technik durch
mehrere Vorteile aus, und zwar die folgenden:
Es werden bei geringem Fluorwasserstoff-Ueberschuss hohe Ausbeuten an Cyanurfluorid erhalten, ausserdem wird die billige
Aktivkohle als Katalysator eingesetzt. Das Verfahren ist für kontinuierliche Reaktionsführung geeignet, wobei
eine hohe spezifische Leistung (d.h. kleine Apparaturen, geringe Substanzmengen im Reaktor bei hohem Durchsatz) erzielt
werden kann. Das letztere bedeutet wegen der hohen Toxizität
des Cyanurfluorids zugleich ein verringertes Sicherheitsrisiko.
Ferner fällt als Nebenprodukt lediglich Chlorwasserstoff an, das für andere Zwecke weiterverwendet werden kann.
Das Verfahren der vorliegenden Anmeldung weist somit auch einen oekologischen Vorteil auf.
Die nach dem Verfahren der vorliegenden Anmeldung erhaltenen fluorierten s-Triazine sind wertvolle Zwischenprodukte,
die sich für die Herstellung von Pflanzschutzmitteln und insbesondere für die Herstellung von faserreaktiven
Farbstoffen eignen.
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Durch einen beheizten Rohrreaktor von 50 ml Inhalt, gefüllt mit 20 g gekörnter Aktivkohle,werden bei 2000C
pro Stunde gleichzeitig 0,5 Mol Cyanurchlorid und 2,5 Mol Fluorwasserstoff geleitet. Nach dem Durchgang durch den Reaktor
werden die Reaktionsgase stufenweise auf -700C gekühlt,
um den entstandenen Chlorwasserstoff von den übrigen Bestandteilen
abzutrennen. Der überschüssige Fluorwasserstoff wird in einer kontinuierlich arbeitenden Destillationskolonne von
den gebildeten Cyanurfluoriden abgetrennt. Die Cyanurfluoride werden in einer zweiten Destillationskolonne kontinuierlich
in reines 2,4,6-Trifluor-s-triazin und ein Gemisch von
2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin und 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin aufgetrennt.
Ausbeute:
2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid)
61 g/Stunde-90% d.Th. (Kp 72°C)
2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin
6 g/Stunde ^'8% d.Th.
6 g/Stunde ^'8% d.Th.
2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin
0,5 g/Stunde ^0,6% d.Th.
0,5 g/Stunde ^0,6% d.Th.
Verwendet man in dem angegebenen Beispiel statt des Cyanurchlorids entsprechende Mengen des 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazins
oder des 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazins als Ausgangsverbindung, so erhält man ebenfalls reines Cyanurfluorid
in hoher Ausbeute.
Verwendet man in dem angegebenen Beispiel statt des Cyanurchlorids eine entsprechende Menge Cyanurbromid als Ausgangs
verb in dung, so erhält man ebenfalls reines Cyanurfluorid in hoher Ausbeute.
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.j
Durch den gleichen Reaktor wie in Beispiel 1 werden bei 2000C pro Stunde gleichzeitig 0,5 Mol Cyanurchlorid
und 2 Mol Fluorwasserstoff geleitet. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1.
Ausbeute;
2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid) 56g/Stunde--^83,0% d.Th.
2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin 11,5g/Stunde.-^15,2% d.Th.
2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin Ig/Stunde'-- 1,3% d.Th.
Durch den gleichen Reaktor wie in Beispiel 1 werden bei 2000C pro Stunde gleichzeitig 1 Mol Cyanurchlorid und 5 Mol
Fluorwasserstoff geleitet. Die Aufarbeitung erfolgt analog
Beispiel 1.
Ausbeute:
2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid) 114g/Stunde/vy84,4% d.Th.
2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin 21g/Stunde^l3,9% d.Th.
2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin l,5g/Stunde-^ 0,9% d.Th.
Durch den gleichen Reaktor wie in Beispiel 1 werden bei 2000C pro Stunde 0,5 Mol 2,4-DifLuor-6-chlor-s-triazin und
1 Mol Fluorwasserstoff geleitet. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1.
Ausbeute:
2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid) 64g/Stunde-^94,8% d.Th.
2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin 3g/Stunde ^ 4,0% d.Th.
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- p-
λη 28U450
Durch den gleichen Reaktor wie in Beispiel 1 werden bei 2000G pro Stunde gleichzeitig 0,5 Mol 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin
und 1,5 Mol Fluorwasserstoff geleitet. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1.
Ausbeute:
2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid) 61,5g/Stunde ·ν91,0% d.Th.
2,^Difluor-o-chlor-s-triazin 6g/Stunde ^ 7, 9% d.Th.
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Claims (19)
- O FT. B E Π G Γ) I P t.. - ι N ί>. S τ Λ ρ £ϋϋ'ΐ-.-ίίΐαό-W-V"-1.; ;■■;.;: Jan;- } ^ a·' ,. : ■ r ..-..·..-. .. ι.·./ t MOHCHEMr.; . (4.-.u;M?.i-.uii,PRf,ri-, «Anwaltsakte 28 983 2814450Patentansprüche\1/. Verfahren zur Herstellung von fluorierten s-Triazinen, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurhalogenide, welche mindestens ein von Fluor verschiedenes Halogen enthalten,
mit Fluorwasserstoff in Gegenwart von Aktivkohle umsetzt. - 2. Verfahren geinäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in der Gasphase durchführt.
- 3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurchlorid mit Fluorwasserstoff in der Gasphasein Gegenwart von Aktivkohle umsetzt.
- 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Molverh'ältnis Fluorwasserstoff/Cyanurchlorid von 3:1 bis 10:1 durchführt.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff/ Cyanurchlorid von 4:1 bis 5:1 durchführt.
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin mit Fluorwasserstoff
in der Gasphase in Gegenwart von Aktivkohle umsetzt. - 7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff/ 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin von 1:1 bis 4:1 durchführt.
- 8. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff/ 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin von 2:1 durchführt.
- 9. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin mit Fluorwasserstoff
in der Gasphase in Gegenwart von Aktivkohle umsetzt.809841/0981 - 10. Verfahren gema'ss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff/ 2-Fluor-4j6-dichlor-s-triazin von 2:1 bis 5:1 durchführt.
- 11. Verfahren gema'ss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einem Molverhältnis Fluorwasserstoff/ 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin von 3:1 durchfuhrt.
- 12. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mischung von 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin und 2-Fluor-4,6-dichlor-s-triazin oder eine Mischung von Cyanurchlorid, 2,4-Difluor-6-chlor-s-triazin und 2-Fluor-4,6-dichlors-triazin mit Fluorwasserstoff in der Gasphase in Gegenwart von Aktivkohle umsetzt.
- 13. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 1500C und 3000C durchführt.
- 14. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung zwischen 18O°C und 2200C durchführt.
- 15. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung kontinuierlich durchfuhrt.
- 16. Die nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 erhaltenen fluorierten s-Triazine.
- 17. Das nach dem Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 15 erhaltene Cyanurfluorid.
- 18. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
- 19. Das nach den Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen erhaltene Cyanurfluorid.809841/0961
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Legal Events
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