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DE2738963A1 - Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung

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Publication number
DE2738963A1
DE2738963A1 DE19772738963 DE2738963A DE2738963A1 DE 2738963 A1 DE2738963 A1 DE 2738963A1 DE 19772738963 DE19772738963 DE 19772738963 DE 2738963 A DE2738963 A DE 2738963A DE 2738963 A1 DE2738963 A1 DE 2738963A1
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DE
Germany
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compounds
formula
methyl
iii
benzoxazole
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19772738963
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English (en)
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Reinhard Dipl Chem Dr Handte
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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Description

3 HOE 77/F 169
Aus J. Chem. Soc. 1965, 954-73 ist die Verbindung 4-(Benzthiazolyl-2'-oxy)-phenol und ihre Herstellung aus 2-Chlor-benzthiazol und Hydrochinon in siedendem Aethanol in Gegenwart von metallischem Natrium bekannt. Über eine praktische Verwendung dieser Verbindung werden dort keine Angaben gemacht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind heterocyclische Phenyläther der allgemeinen Formel I
in der
R gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, CF3,
NO2, CN, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)AIkOXy, (C,-C4)Alkylthio, A 0, S oder N-(C1-C4) alkyl und
η 0 bis 3 bedeuten
mit der Einschränkung, daß für η = 0 und A=S die freie OH-Gruppe nicht in p-Stellung zur Ätherbindung steht.
Bevorzugt unter den Verbindungen der Formel I sind solche, in denen η = 0 - 2 ist, für η φ 0 insbesondere solche, in denen R Reste aus der Gruppe Halogen, CF3, NO2, Methyl bedeutet, wobei als Halogen Fluor, Chlor und/oder Brom bevorzugt ist. Ist A = N-Alkyl, so ist N-Methyl bevorzugt.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß .man
a) Verbindungen der Formel II
(R)5 If- )l "C-HaI II
in der Hal für Halogen, vorzugsweise Cl oder Br steht, oder b) Verbindungen der Formel IV
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mit Verbindungen der Formel III
OH
HO-tf Ί> III
in Gegenwart basischer Verbindungen umsetzt.
Die Verbindungen der Formel II lassen sich nach bekannten Verfahren z.B. aus den entsprechenden 2-Mercapto- bzw. 2-Oxo-Verbindungen durch Halogenierung oder auch aus den 2-Amino-Verbindungen durch Diazotierung und anschließende Sandmeyer-Reaktion herstellen (s. z.B. CA. 59_, 396j; Am. Chem. J. 21_ (1899), 111).
Die Verbindungen der Formel IV lassen sich nach dem Verfahren (a) durch Einsatz von 2 Mol oder mehr der Verbindung II auf 1 Mol der Verbindung III herstellen.
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Als Verbindungen der Formel II sind verwendbar die 2-Halogenverbindungen entsprechend substituierter Benzthiazole, Benzoxazole und 1-Alkyl-benzimidazole. Beispiele hierfür sind also: 2-Chlor-benzthiazol, -benzoxazol, -l-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-6-fluor-benzthiazol, -benzoxazol, 1-methyl-benzimidazol, 2,6-Dichlor-benzthiazol, -benzoxazol, -1-butyl-benzimidazol, 2,5-Dichlor-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-5-methyl-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-6-methyl-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-6-äthyl-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-6-nitro-benzthiazol, -benzoxazol, -l-methyl-benzimidazcl, 2,5-Dichlor-6-nitro-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol,
2-Chlor-5-methoxy-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-6-methoxy-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-6-methylthio-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol,
2,5,6-Trichlor-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-5-brom-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-6-brom-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, 2-Chlor-5,6-dibrom-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol,
2-Chlor-5-trifluormethyl-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methylbenzimidazol,
2-Chlor-6-trifluormethyl-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methylbenzimidazol,
2-Chlor-6-cyano-benzthiazol, -benzoxazol, -1-methyl-benzimidazol, sowie die entsprechenden 2-Brom-Derivate.
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Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 80° bis 2500C, vorzugsweise 90° bis 1500C, gegebenenfalls beim Siedepunkt des verwendeten
/ bei der Varianten Lösungsmittels. Bei Temperaturen < 80 entsteht/in zunehmendem va/ Maße die Verbindung IV als an sich unerwünschtes Nebenprodukt. Dieses setzt sich jedoch oberhalb 80° mit weiterem III wieder zu I um (siehe Variante b) ). Auch kann man die Reaktion bei Temperaturen oberhalb der Siedetemperatur im geschlossenen Gefäß unter Eigendruck durchführen; dies ist erforderlich, wenn das verwendete Lösungsmittel unterhalb 80° siedet. Man verwendet vorzugsweise polare aprotische Lösungsmittel, z.B. Säureamide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Diäthylacetamid, N-Methylpyrrolidon und Hexamethylphosphorsäuretriamid, ferner Dimethylsulfoxid; Nitrile wie Acetonitril oder Propionitril, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon oder Methylisobutylketon. Aber auch aliphatische Alkohole und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol sind verwendbar.
Als basische Verbindungen eignen sich die üblichen organischen und anorganischen Basen wie z.B. tertiäre Amine wie Pyridin, Triäthylamin, Alkoholate wie Na-, K-Methylat, -Aethylat, -Butylat, insbesondere jedoch anorganische Basen wie Kalium- oder Natriumhydroxid oder die entsprechenden Carbonate. Sie werden mindestens in stöchiometrischen, vorzugsweise jedoch mindestens äquimolaren Mengen bzw. einem Überschuß von 10 - 20 % darüber eingesetzt. Größere Überschüsse sind möglich, bieten jedoch keinen Vorteil und führen zu einer erhöhten Salzbelastung.
Das Molverhältnis der Reaktanden II:III bzw. IV:III läßt sich in weiten Grenzen variieren. So kann die Verbindung III in doppelt molarer Menge oder mehr bezogen auf II eingesetzt werden. Da jedoch die Entfernung von nicht umgesetztem III zusätzliche Operationen erfordert, die auch zu Ausbeuteverlusten führen können, arbeitet man bevorzugt mit etwa äquimolaren Mengen bzw. einem Überschuß von 5 bis 10 % der Verbindung III. Das Arbeiten mit etwa äquimolaren Mengen hat den zusätzlichen Vorteil, daß die
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Reaktionsprodukte ohne weitere Reinigung weiterverarbeitet werden können.
Das Herstellungsverfahren (a) wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man die Verbindung der Formel III mit der basischen Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel zunächst auf Reaktionstemperatur erwärmt, wobei zumindest teilweise das Salz der Verbindung III gebildet wird. Dann gibt man die Verbindung der Formel II, gegebenenfalls gelöst in dem gleichen Lösungsmittel, zu und rührt so lange bei erhöhter Temperatur, bis die Umsetzung beendet ist. Man kann aber auch zunächst das Salz (Monosalz) der Verbindung III vollständig herstellen und dieses mit II umsetzen. Auch ist die Zugabe der Reaktionspartner in anderer Reihenfolge möglich. Die erforderliche Reaktionszeit hängt von der Reaktionstemperatur, vom Lösungsmittel und vom Verhältnis II:III ab und wird geringer mit wachsender Temperatur und wachsendem Überschuß an III. Gewöhnlich ist die Umsetzung nach 30 Minuten bis 50 Stunden beendet.
Das Herstellungsverfahren (b) wird analog (a) durchgeführt, indem statt einer Verbindung II eine Verbindung der Formel IV eingesetzt wird, die wiederum aus II und III erhalten werden kann. Die verwendeten Basen dienen hier zur Herstellung der Salze der Verbindungen III, die sich ihrerseits mit den Bisäthern der Formel IV zu den Verbindungen (Salzen) der Formel I umsetzen.
Beide Reaktionen werden zweckmäßig unter Schutzgas durchgeführt. Als solche sind verwendbar z.B. N2, Ar, CO-# bevorzugt ist N3.
Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch angesäuert, von gebildetem Salz abfiltriert und - gegebenenfalls nach einer Wasserwäsche - das Lösungsmittel abdestilliert. Bei Arbeiten mit Überschuß an III wird zu seiner Entfernung in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel - beispielsweise in heißem Xylol aufgenommen und mit wenig heißem Wasser mehrmals gewaschen, die organische Phase getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
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Andere Aufarbeitungsmethoden sind in den Beispielen beschrieben.
Eine weitere Reinigung der so erhaltenen Verbindungen der Formel I durch Umkristallisieren, Destillieren oder Umfallen ist möglich, doch sind die Produkte vielfach für die Weiterverarbeitung rein genug.
Die Verfahren (a) und (b) lassen sich vorteilhaft auch auf die Umsetzung von 2-Halogen-, insbesondere 2-Chlor-benzthiazol mit Hydrochinon anwenden.
Die Verbindungen der Formel I haben selbst biozide, insbesondere fungizide Eigenschaften. Sie sind ferner Vorprodukte für wirksame Biozide, z.B. für Herbizide, insbesondere für solche, wie
vorgeschlagen sie in der deutschen Patentanmeldung P 26 kO 730.7 werden. Gemäß dieser Anmeldung erhält man durch Umsetzung mit 2-Halogenpropionsäurederivaten wie Estern und Amiden in an sich bekannter Weise aus den Verbindungen der Formel I wertvolle Selektivherbizide. Beispielsweise entsteht aus 4-(6'-Chlorbenzthiazolyl-2'-oxy)-phenol und 2-Brompropionsäureäthylester in Gegenwart von Kaliumcarbonat der 2-/~4'-(6"-Chlorbenzthiazolol-2"-oxy)-phenoxy_7~ propionsäureäthylester.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Herstellung von Bioziden.
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erläutern, ohne sie zu
beschränken.
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HERSTELLUNGSBEISPIELE
Beispiel 1; 4»(6>-Chlorbenzthiazolyl-2'-oxy)-phenol
-OH
12,1 g (0,11 Mol) Hydrochinon und 16,6 g (0,12 Mol) Kaliumcarbonat werden in 120 ml DimethyIacetamid 1,5 Stunden unter Stickstoffschutzgas bei 95° - 1000C gerührt. Anschließend werden innerhalb von 30 Minuten 20,4 g (0,1 Mol) 2,6-Dichlorbenzthiazol, gelöst in 50 ml Dimethylacetamid, zugetropft. Nach der Zugabe wird die Temperatur bei 95° - 1000C gehalten und der Reaktionsablauf dünnschichtchromatographisch verfolgt. Nach 6 Stunden Reaktionszeit beträgt der Umsatz ca. 90 - 95 1°. Zur Vervollständigung der Reaktion wird die Temperatur insgesamt 16 Stunden beibehalten. Man filtriert vom Salzanteil ab und rührt das Piltrat in ca. 500 ml Eiswasser ein. Mit 10 #iger Schwefelsäure wird anschließend auf pH 2 eingestellt, der helle Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Nach dem Trocknen erhält man 27 g (97,2 % d. Th.) 4-(6'-Chlorbenzthiazolyl-2t-oxy)-phenol vom Fp. 1740C. Umkristallisieren aus Xylol ergibt ein Produkt mit Fp. 177° -1780C.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man bei sonst qleichen ReaktionsbedincTunqen an Stelle von Dimethvlacetamid N-Methylpvrrolidon, Methyl-isobutvlketon, Acetonitril, Methyl-äthylketon, Aceton oder Äthanol (mit Natriumäthylat anstatt K3CO3 als Base) verwendet.
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- ίο -
Beispiel 2;
4- (5' -Chlorbenzoxazolyl-2' «oxy )«-phenol
-OH
110 g (1 Mol) Hydrochinon und 82,8 g (0,6 Mol) Kaliumcarbonat werden in 600 ml Dimethylformamid 1 1/2 Stunden unter Stickstoffschutzgas bei 12O0C gerührt. Innerhalb von 1 1/2 Stunden werden danach 94 g (0,5 Mol) 2,5-Dichlorbenzoxazol in 150 ml Dimethylformamid, gelöst bei 950C, zugetropft. Nach der Zugabe wird die Temperatur beibehalten, 1/2 Stunde nach Zugabe ist die Reaktion beendet. Dünnschichtchromatographisch ist nur noch 5'-Chlorbenzoxazolyloxy-phenol und Hydrochinon, Jedoch kein 2,5-Dichlorbenzoxazol mehr festzustellen. Der Salzanteil wird abfiltriert und das Filtrat in ca. 2 1 Eiswasser eingerührt. Mit 10 ^iger Schwefelsäure wird auf pH 2 eingestellt und der helle Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Nach der Trocknung wird in heißem Xylol aufgenommen und zur Entfernung von überschüssigem Hydrochinon mehrfach mit heißem Wasser gewaschen. Abkühlen der Xylolphase und Absaugen des Niederschlags liefert 106,8 g (81,7 # d. Th.) 4-(5'-Chlorbenzoxazolyl-2'-oxy)-phenol mit einem Fp. 179,5° - 1810C.
Beispiel 3:
4-(5'-Chlorbenzthiazolyl-2'-oxy)-phenol
-OH
22 g (0,2 Mol) Hydrochinon und 16,6 g (0,12 Mol) Kaliumcarbonat werden in 120 ml Dimethylsulfoxid 1 Stunde bei 1200C unter Stickstoffschutzgas gerührt. Innerhalb von 1 Stunde wurden 20,4 g (0,1 Mol) 2,5-Dichlorbenzthiazol, gelöst in 50 ml Dimethylsulfoxid, zugetropft. Nach der Zugabe wird die Temperatür
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ι -
2 1/2 Stunden beibehalten. Dünnschichtchromatographisch ist danach nur noch S'-Chlorbenzthiazolyloxy-phenol und Hydrochinon, Jedoch kein 2,5-Dichlorbenzthiazol mehr festzustellen. Der Salzanteil wird abfiltriert und das Filtrat in ca. 500 ml Eiswasser eingerührt. Mit 10 $iger Schwefelsäure wird auf Pu 2 eingestellt und der helle Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Nach dem Trocknen wird in heißem Xylol aufgenommen und mehrfach mit heißem Wasser zur Entfernung von überschüssigem Hydrochinon gewaschen. Abkühlen der Xylolphase und Absaugen liefert 23 g (82,7 # d. Th.) 4-(5'-Chlorbenzthiazolyl-2f-oxy)-phenol, Fp. 189° -1900C.
Beispiel 4:
4»(6'-Chlorbenzthiazolyl-2'-oxy)-phenol
-OH
12,1 g (0,11 Mol) Hydrochinon und 16,6 g (0,12 Mol) Kaliumcarbonat werden in 150 ml Dimethylformamid 1 1/2 Stunden unter Stickstoffschutzgas bei 1000C gerührt. Nach der Zugabe von 44,5 g fa,IMo]) Hydrochinon-l,4-bis-6f-chlor-benzthiazolyl-2'-äther wird die Temperatur beibehalten. Die Spaltung des Bisäthers wird dünnschichtchromatographisch verfolgt. Nach 8 Stunden ist die Reaktion beendet. Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 500 ml Eiswasser eingerührt. Mit 10 jSiger Schwefelsäure wird auf pH 2 eingestellt und der helle Niederschlag abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 50,4 g (91 % d. Th.) 4-(6'-Chlorbenzthiazolyl-2'-oxy)-phenol mit Fp. 1750C. Umkristallisieren aus Xylol ergibt ein Produkt mit Fp. 177° -1780C.
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Gemäß den Verfahrensbeispielen 1 bis 4 erhält man' ferner:
.Y C-O
Beispiel
Nr. 		5-CHs A Y Fp. (0C)
5 6-CHs S 4-OH 165,5-166
6 6-NO2 S 4-OH 152-152,5
7 6-NO2 S 4-OH
8 5-CH5O S 3-OH 172
9 H S 2-OH
10 6-CH8O S 3-OH 146-147
11 H S 4-OH
12 5-Cl S 2-OH 155
13 5-Cl S 3-OH
14 6-Cl S 2-OH
15 6-Cl S 3-OH
16 6-NO2 S 2-OH
17 5-Br S 2-OH
18 6-Br S 3-OH
19 5-Br S 4-OH
20 H S 4-OH 183,5-184
21 H N-CH3 4-OH 203
22 H 0 3-OH
23 H 0 4-OH • 145-146
24 H 0 2-OH
25 5-CF5 N-CH3 3-OH 209
26 5-Cl S 4-OH
27 0 4-OH 179,5-1SO
9Ü981 1 /0092
Beispiel
Nr. 		(R>n A Y Fp. (0C)
28 5-Cl 0 3-OH
29 5-Cl 0 2-OH
30 6-Cl 0 3-OH
31 6-Cl 0 2-OH
32 6-Cl 0 4-OH 183,5-184
33 6-NO2 0 4-OH
34 6-NO2 0 3-OH
35 H N-CH5 2-OH 199,5
36 5,6-Di-Cl S 4-OH
37 5-Cl,6-CH3 S 4-OH 149-150,5
38 5,6-Di-CH3 S 4-OH 171-171,5
39 6-C2H5O S 4-OH 139
40 7-Cl S 4-OH 143,5-144
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Claims (3)

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT Aktenzeichen · - HOE 77/F 169 Datum 29.8.1977 - Dr.TG/sch Heterocyclische Phenyläther und Verfahren zu ihrer Herstellung PATENTANSPRÜCHE:
1. Heterocyclische Phenyläther der Formel I
N
(R)
in der
R gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, CF3,
NO2, CN, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)AIkOXy, (C1-C4)Alkylthio, A 0, S oder N-(C1-C4) alkyl und
η 0 bis 3 bedeuten
mit der Einschränkung, daö für η = 0 und A=S die freie OH-Gruppe nicht in p-Stellung zur Aetherbindung steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Verbindungen der Formel II
II
in der Hai für Halogen, vorzugsweise Cl oder Br steht, oder
b) Verbindungen der Formel IV
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ORIGINAL INSPECTED
HOE 77/F 16o
mit Verbindungen der Formel III
III
in Gegenwart basischer Verbindungen umsetzt.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Herstellung von Bioziden.
9098 1 1/0092
DE19772738963 1977-08-30 1977-08-30 Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung Withdrawn DE2738963A1 (de)

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