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DE2733564A1 - 1,3,6-tris(4,6-diamino-1,3,5-triazin- 2-yl)hexan und diese verbindung enthaltende harzmassen - Google Patents

1,3,6-tris(4,6-diamino-1,3,5-triazin- 2-yl)hexan und diese verbindung enthaltende harzmassen

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Publication number
DE2733564A1
DE2733564A1 DE19772733564 DE2733564A DE2733564A1 DE 2733564 A1 DE2733564 A1 DE 2733564A1 DE 19772733564 DE19772733564 DE 19772733564 DE 2733564 A DE2733564 A DE 2733564A DE 2733564 A1 DE2733564 A1 DE 2733564A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
resins
retardant
resin
nylon
fire
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19772733564
Other languages
English (en)
Other versions
DE2733564B2 (de
DE2733564C3 (de
Inventor
Michihiro Aboshi
Hideo Ai
Masazumi Chono
Yoshikazu Suda
Naoji Yoshii
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP8906476A external-priority patent/JPS5315390A/ja
Priority claimed from JP9494376A external-priority patent/JPS5321241A/ja
Application filed by Asahi Chemical Industry Co Ltd filed Critical Asahi Chemical Industry Co Ltd
Publication of DE2733564A1 publication Critical patent/DE2733564A1/de
Publication of DE2733564B2 publication Critical patent/DE2733564B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2733564C3 publication Critical patent/DE2733564C3/de
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler + 1973
Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln Dr.-Ing. Th. Meyt-r, Kein Dr.-Ing. K. V/. Eishold. Bad Soden Dr. j. F. Fues, Köln
Dip'.-Chtm. Alt k von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Iny. G. Selling, Köln
5 KÖLN 1 25. Juli 1977/Fu/Ax
\)l 'Oit.V.rajHA'J. AM HAU;· ./■ lUHOl·
Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha,
25-1, Dojima-hamador1 1-chome, Kita-ku, Osaka, Japan
1,3,6-Tris(4,6-diamino-1, 3,5-triazin-2-yl)hexan und diese Verbindung enthaltende Harzmassen.
709885/0874
Ό7 51) 73 45 41-4 Τ<·|.» Ρζί2"!07 dipa d TeUtirr,.-,m D-^nnirn' Kein
Die Erfindung betrifft l,3,6-Tris(4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yDhexan als neue Triguanaminverbindung, die wertvoll als flammwidrig und feuerwiderstandsfähig machendes Mittel ist, und flafnrewidrige Harzmassen, die diese Verbindung enthalten*
Es ist aus der US-PS 2 684 366 bekannt, daß Guanaminverbindungen durch Umsetzung von Nitrilverbindungen mit Dicyandiamid hergestellt werden können.
Die neue Verbindung gemäß der Erfindung wird nachstehend kurz als "Triguanamin" bezeichnet.
Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die Abbildungen beschrieben.
Fig. 1 zeigt das Infrarot-Absorptionsspektrum von ljS^-Trisi^e-diasüino-ljSjS-triazin-Z-yDhexan gemäß der Erfindung.
Fig. 2 zeigt das UV-Absorptionsspektrum einer neutralen wäßrigen Lösung von lt3t6-Tris{4,€-diamino—1,3,5-triazin—2-yl)hexan gemäß der Erfindung.
Des Triguanamin gemäß der Erfindung kann durch Umsetzung von 1,3,6-Tricyanhexan mit Dicyandiamid in Gegenwart eines basischen Katalysators hergestellt werden.
Das für die Herstellung des Triguanamins gemäß der Erfindung verwendete 1,3,6-Trlcyanhexan ist eine bekannte Verbindung und kann durch elektroreduktive Reaktion von Acrylnitril hergestellt werden. Es wird technisch kaum verwendet.
Die Menge des Dicyarsdiansids, die für die Herstellung des Triguanamins gemäß der Erfindung verwendet werden kann, beträgt theoretisch 3 Mol pro Mol 1,3,6-Trlcyan-
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hexan. Im allgemeinen werden 3,1 bis 3,3 Mol pro Mol 1,3,6-Tricyanhexan verwendet.
Als basische Katalysatoren eignen sich für die Herstellung des Triguanamins gemäß der Erfindung beispielsweise Alkoholate von Metallen der Gruppe Ia, Ha oder IHa des Periodensystems, z.B. Natriummethylat, Natriumäthylat, Natrium-ß-methoxyäthylat, Kaliummethylat, Kaliumäthylat, Magnesiumdiäthylat, Aluminiumtriäthylat usw., Hydroxyde von Metallen der Gruppe Ia, Ha oder IHa des Periodensystems, z.B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Calciumhydroxyd, Bariumhydroxyd und Aluminiumhydroxyd, und tertiäre Aminoverbindungen, z.P. Trimethylamin, Triethylamin, Triethylendiamin, Dimethyloctylamin, 1,8-Diaza-dicyclo(5,4,0)undecen-7, Triphenylanin und
Hexamethylentetramin. Von diesen Verbindungen werden
vorzugsweise Natrium- oder Kaiiumalkoholat und Natriumoder Kaliumhydroxyd verwendet.
Die verwendete Katalysatormenge liegt vom Standpunkt der Wirtschaftlichkeit und der Produktausbeute vorzugsweise im Bereich von etwa 0,05 bis 2 Mol pro Mol des eingesetzten 1,3,6-Tricyanhexans.
Für die Herstellung des Triguanamins gemäß der Erfindung wird gewöhnlich ein Reaktionsmedium verwendet. Als Reaktionsmedien eignen sich beispielsweise Dialkylsulfoxyde, z.B. Dimethylsulfoxyd, Diäthylsulfoxyd, Dialkylformamide, z.B. Dimethylformamid und Diäthylformamid, und oberhalb von etwa 1000C siedende Alkohole, z.B. ß-Methoxyäthanol, ß-ÄthoxySthanol, ß-Butoxyäthanol, ß-Methoxypropanol, ß-Methoxybutanol, ß-Äthoxybutanol, n-Amylalkohol, sek,- Amylalkohol, t-Amylalkohol, Isoamylalkohol, Benzylalko hol. Von diesen Verbindungen werden Dimethylsulfoxyd und Diäthylsulfoxyd besonders bevorzugt.
Vom Standpunkt der Wirtschaftlichkeit und Produktnusbeute wird das Reaktionsmedium vorzugsweise in einer Menge von etwa 500 g bis etwa 3000 g pro Mol des eingesetzten
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1,3,6-Tricyanhexans verwendet.
Der vorstehend genannte basische Katalysator wird dem Reaktionsmedium zusammen mit den erfindungsgemäß verwendeten Ausgangsmaterialien zugesetzt. Wenn der basisehe Katalysator im Reaktionsmedium schwerlöslich ist, wird er vorzugsweise vorher in einem Medium (nachstehend als "Dispergierrr.edium" bezeichnet) gelöst oder dispergiert, das mit dem Reaktionsmedium mischbar ist und in dem der Katalysator leichtlöslich oder leicht dispergierbar ist, und die erhaltene Lösung oder Dispersion wird dem Reaktionsmedium zugesetzt, wodurch die Ausbeute der Reaktion verbessert wird.
Die Dispergiermedien werden in geeigneter Weise in Abhänqiqkeit vom gewählten Katalysator und vom gewählten Reaktionsmedium gewählt. Typische Eeispiele von Disperqiermedien sind Wasser, Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen, z.B. Methanol und ntnanol, und Polyole, z.B. Glycerin. Cie Konzentration des Katalysators unterliegt keiner besonderen Begrenzung, betragt jedoch im allgemeinen etwa 5 fcis 30 Gew.-%, bezogen auf das Oispergierasediujn,
Die Reaktionstemperatur bei der Herstellung des Triguanajsins gemäß der Erfindung liegt im allgemeinen im Bereich von etwa 70° bis 2000C, Bevorzugt werden Temperaturen im Bereich von etwa 100° bis l?0°C. Wenn die Temperatur Über etva 2000C liegt, ergibt sich der Nachteil einer heftigen Zersetzung des als Ausgangsmaterialien eingesetzten 1,3 ,6-Tricyanhexans und Dicyandiassins « Cie Reaktion ist in etwa 2^5 Stunden beendet, jedoch wird die Reaktion im allgemeinen etwa 3 bis ? Stunden
30 durchqeführt.
Die Reaktion zur Herstellung des Triguanasiins ge?sä3 der Erfincung kann bei Norir al druck, vermindertem Druck oder erhöhtem Druck durchgeführt werden, jedoch wird in der Praxis vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet. Um zti
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verhindern, daß das Reaktionsprodukt sich verfärbt, und um die Produktausbeute zu verbessern, wird die Reaktion vorzugsweise in einer Inertgasatmosphäre, z.B. unter Stickstoff, durchgeführt.
Das in dieser Weise hergestellte Triguanamin gemäß der Erfindung kann gereinigt werden, indem die Reaktionslösung auf eine Temperatur unter etwa 500C gekühlt und hierdurch das Reaktionsprodukt ausgefällt, die Fällung abfiltriert, das erhaltene Produkt aus einem Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid umkristallisiert und/oder das Produkt mit Wasser gewaschen wird.
l,3,6-Tris(4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yl)hexan hat die folgenden Kennzahlen und allgemeinen Eigenschaften:
15 Bruttoformel C15H23N15
Molekulargewicht 413,5
Aussehen weißes Pulver
Spezifisches Gewicht (25°C) 1,37
(Gas-Pyknometer-Methode; Kagaku Kojo, Bd. 17, Nr. 6, S. 30, Nikkan Kogyo Shinbun)
Schmelzpunkt 187°C
(Differential-Thermalanalyse; Kagakuno Ryoiki, Special No. "Thermal property measurement ana differential thermal analysis 78", S. 124, 1968, Nankodo)
Löslichkeit:
Wasser: schwerlöslich
Alkohole (Methanol,
Äthanol, Butanol usw.): "
30 Ketone (Aceton, Methylethylketon usw.) : "
Dioxane (1,3-Dioxan,
1,4-Dioxan usw.) : "
Dialkylsulfoxyde (Diäthyl-35 sulfoxyd, Dimethylsulfoxyd
usw.): etwas löslich
Das in der beschriebenen Weise hergestellte Reaktions-
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produkt knnn durch Llerrw-ntaranalyse, quantitative Analyse des primären Amins und durch seine Infrarot- und UV-Absorptionsspektren identifiziert werden.
Das Triquanamin gemäß der Erfindung ist wertvoll als flammwidrig machendes und feuerhemnendes Mittel. Durch Einarbeiten des Triguanamins in thermoplastische oder hitzrhärtbare Harze können flammwidrige und feuerwiderständsfähiqe Harzmassen hergestellt werden. Bei Verwendung des Triguanamins gemäß der Erfindung als flammwidrig machendes und feuerhernmendes Mittel für Harze weisen die das Triguanamin enthaltenden Harzmassen gute Flammwidrigkeit auf. Sie entwickeln kein giftiges Gas, wenn sie brennen. Ferner ist Ausschwitzen oder Durchschlagen des Triguanamins beim Pressen der Harzmassen zu Formteilen
15 und aur» den Formte ilen kaum festzustellen.
Die thermoplastischen und hitzehärtbaren Harze, die für die Zwecke der Erfindung verwendet werden, unterliegen keiner besonderen Beqrenzung. Die flammwidrigen und fe\:ertiernr.enden Herznassen gemäß der Erfindung können 2ϋ durch Mschen des Triguanaroins gemäß der Erfindung mit den verschiedensten thermoplastischen und hitzehärtbaren Marsen hergestellt wurden»
Die folgenden thermoplastischen Harze können im Rahmen der Erfindung vrrwf-ruiet werden; Polyaraidharze, z.B* Nylon f>, Nylon fcfc, Nylon 610, Nylon €12 und Copolyajerisate dieser tolyatnidharze, lineare gesättigte aromatische Polyesterharze, z.F. rolyäthylenterephthalat, Polytetrafnethylenterephthalat und Foiyhexamethylenterephthaiat, FolyphenyJenoxyciherze und Gemische von ^olyphenylenoxyd und t-olvstyrol, Polyolefinharze, z.B. Polyäthylen, Polypropylen und Polystyrol, Polyacrylatharze, z.B. Polymethyl acryl at und Polynsethylmethaerylat, Styrol-Butadien-Copolymerisate und Acrylnitri1—Butadien-Styrol—Copolymerisate, Polycarbonatharze, die als Dioxankomponente Bisphenol A oder 1,l-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan
enthalten, und Polyacetalhomopolymerisate und -copolymerisate.
Die folgenden hitzehiirtbaren Harze können im Rahmen der Erfindung verwendet werden: Ungesättigte Polyesterharze, die aus einem Gemisch von Polyesterprepolymeren, die durch Umsetzung von Glykolen wie Äthylenglykol und Tetramethylenglykol mit ungesättigten Dicarbonsäuren wie Fumarsäure und Maleinsäure und vernetzbaren Monomeren hergestellt worden sind, und Diallylphthalat, Diallyl-
LO terephthalat oder Diallyl-2,6-naphthalindicarboxylat
erhalten worden sind, Polyurethanharze, die durch Umsetzung von Polyisocyanaten, z.B. Hexamethylendiisoyanat, Toluylendiisocyanat, 4,4I-Diphenylmethandiisocyanat und ihren Derivaten mit Polyhydroxy!verbindungen, z.B.
L5 1) Polyesterpolyolen einschließlich Polyäthylenadipatglykol und Polyäthylenphthalatglykol und Polyesterpolyolen, die aus Adipinsäure usw. und Trimethylolpropan erhalten worden sind, 2) Polyätherpolyolen wie Polyoxyäthylenpolyol, Polyoxypropylenpolyol und Polyoxypropy-
>0 lenpolyol und 3) Acrylpolyolen erhalten worden sind, und Epoxyharze, die aus einem Kondensat eines Polyhydroxyphenols wie Bisphenol A und Epichlorhydrin und einem Härtemittel, z.B. einer organischen. Säure oder einem organischen Säureanhydrid,erhalten worden sind.
IS Die Menge des Triguanamins gemäß der Erfindung, die in hitzehärtbare oder thermoplastische Harze eingearbeitet werden kann, ist verschieden in Abhängigkeit von der gewünschten Flammwidrigkeit und Feuerwiderstandsfähigkeit der Harzmassen, der Gestalt der Formteile, der
JO Anwesenheit oder Abwesenheit von zusätzlichen flammwidrig machenden Mitteln und liegt im allgemeinen im Bereich von etwa 5 bis ICO Gew.-Teilen, vorzugsweise im Bereich von etwa 7 bis 40 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile der hitzehärtbaren oder thermoplastischen Harze. Wenn
i5 die Menge des Triguanamins über etwa 100 Gew.-Teilen liegt, werden die Verarbeitbarkeit und Eigenschaften
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df-r Korn.t rl ] (.· verschlechtert.
Die flomnwidriqen und feuerwiderstandsfähigen Harzmassen (jtrrwift der Kriinolumj können zusätzlich übliche flammwidrig machende Mittel vom l'hosphortyp oder Halogentyp, f lanimwidrig ma chemie Hilfsmittel wie Antimontrioxyd, Bariummetaborat, Zirkondioxyd, Eisenoxyd und Zinkborat, dritte Komponenten, z.B. Mattierungsmittel, Pigmente, Fsrtstoffe, Stabilisatoren, Weichmacher und Dispergiermittel, und innere Verstärkerfüllstoffe wie Glasfasern, Kohlenstoffasern, cclcinierten Ton und Calciumcarbonat, die ihre erwünschten Eigenschaften nicht beeinträchtigen, enthöl ten .
Um das Triguanamin gemäß der Erfindung gleichmäßig in die hitzehärtbaren oder thermoplastischen Harze einzuarbeiten, können zweckmäßig beliebige übliche Methoden, z.B. Mischen von Lösungen der Bestandteile, Mischen der trockenen Bestandteile, Mischen von Schmelzen der Bestandteile, angewendet werden. Von diesen Verfahren wird das Mischen der Schmelzen der Bestandteile zur Herstellung der fla'irwidrigen und feuerhemmenden Harzmassen bevorzugt, weil das Triguar.anin hierbei seine Flammwidrigkeit und Feuerher.mung voll entfaltet. Bei thermoplastischen Herzen werden die Harze in Granulat- oder Pulverform mit dem Tricuanarr.in bei Raumtemperatur gemischt, und das erhaltene Gemisch wird anschließend mit einem Preß— Wif.zoun, das riio Hurziriusüe air. Schmelze verarbeitet, z.F. ι : r.i'rr: Extruder vorformt. Das Gemisch kann auch granuliert und dor. erhaltene Granulat aus der Schmelze zu Forrteilen gepreßt v/erden. Es ist auch möglich, eine Harzmasae, die das Triguanamin in hoher Konzentration enthält, herzustellen, die Harzmasse dann als Schmelze mit der Schmelze des entsprechenden gewöhnlichen Harzes zu mischen und anschließend das Gemisch der Schmelzen zu Formte· ilen zu verarbeiten.
Eei hitzehärtbaren Harzen wird das Triguanamin vorzugs-
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weise» einem üusatzmittel ("dop<;") oder einer Verbindung der Monomeren oder eines Prepoiiymeren mit oder ohne inneren VorstärkerfülIstoff vor dem Härten zugesetzt und damit gemischt, worauf das erhaltene Gemisch gehärtet wird.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
Ff'ir.r.iel 1
161 g (1 iVol) 1,3,6-TricyanheXiin und 277,2 g (3,3 Mol) Dicyandiamid wurden zu 750 g D:l.methylsulfoxyd, das als Reaktionsmedium diente, gegeben. Anschließend wurden 68 g (1 Mol) Natriummethylat als Katalysator zugesetzt. Das Gemisch wurde in einer Stickstoffatmosphäre 3 Std. bei 1300C gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf 25°C gekühlt, wodurch das Neaktionsprodukt ausgefällt wu.rde. Das rohe Reaktionsprodukt wurde abfiltriert. Zur Reinigung wurde das rohe Produkt in überschüssigem Dirnethylsulfcxyd bei 135°C gelöst und das Produkt dann durch Kühlen ausgefällt. Nach 5-mal icer '.\i ed or ho lung dieser Behandlung wurden 292 g l,3,6-Tris(4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yl)hexan als weißes Pulver t?rh.alten.
fc] f*mr-ntaranalyse; terech.net 25 Gefunden:
terech.net für C, ,Η-,Ν. ^ :
57 H N ,82
'•3, 55 5,61 5C ,71
43, 5,65 50
Inf rarot-Absorptions src:ν trum ( KBr-Scheibe) :
In dem in Fig. 1 dargestellten Infrarotspektrum sind Absorptionen, die auf einen Aminotriazinring zurückzuführen sind, bei 31C0, 1640, 1540, 1460 und 1430 cm"1 festzustellen. Die auf eine Nitrilgruppe zurückzuführende Absorption bei etwa 2240 cm" , die im Infrarotspektrum von 1,3,6-Tricyanhexan auftritt, wird nicht festgestellt.
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UV-Absorptionsspektrum:
In dem in Fig. 2 dargestellten UV-Absorptionsspektrum (neutrale Lösung; Probe: 5 γ/l ml) sind die auf die konjugierte Doppelbindung im Triazinring zurUckzuführenden Absorptionen bei 202 nm und 252 nm festzustellen.
Quantitative Analyse des primären Amins:
0,413 g (0,001 Mol) der Probe wurden in 20 ml 0,5n-Salzsäurelösung gelöst. Die erhaltene Lösung wurde der Rücktitration mit 0,5n-Natriumhydroxyd unter Verwendung von Methylorange als Indikator unterworfen. Die zur Neutralisation der Salzsäurelösung erforderliche Menge 0,5n-Natriumhydroxyd betrug 8,3 ml, so daß die Menge der Aminogruppe 0,00585 Mol betrug. Hiermit wurde bestätigt, daß das Reaktionsprodukt etwa 6 Aminogruppen
15 im Molekül enthielt.
Beispiel 2
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise, Jedoch mit den in Tabelle I genannten Unterschieden, wurde 1,3,6-Tris-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)hexan hergestellt.
Nach den in Beispiel 1 beschriebenen Methoden wurde festgestellt, daß die Reaktionsprodukte mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Reaktionsprodukt identisch waren.
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Tabelle I
Ver- 1,3,6-Tri- Dicyan- Kataly- Reaktions-
such cyanhcxan diamid sator medium
Nr. g (Mol) g (Mol) g (Mol) g
Dispergier· medium
Reaktions- Reak- Ausbeute temperatur tions-0C zeit g
Std.
5 6
(1.0) 277.2 (3.3)
dto.
dto.
(2.5)
319.2 (3.8)
KOH 56 (1.0)
20 (0.12)
C2H5ONa
13.6 (0.2)
C2H5ONa
68 (1.0)
dto.
ß-Methoxybutanol 750
Dimethyl
sulfoxyd
750
dto.
1500
dto. 750
dto.
Glycerin 164
125
115
130
dto.
dto.
265
225
173
322
157
334
7
8 9
277.2 (3.3)
dto.
CH3ONa
54 (1,0)
Il
H H 90
170
130
210 232 251
Tabelle I (Forte.)
Ver- 1,3,6-Tri- Dicyan- Kataly- Reaktionssuch cyanhexan diamid sator medium Nr. cf (MoI) g (MoI) g (Mol) g Dispergier· medium
Reaktions- Reak- Ausbeute temperatur tions-
0C zeit g
Std.
161 (1,0) 277,2 (3,3)
to 12
S 13
** 14
15
16
17
18
dto.
dto.
34.2 (0.2)
Al(OH) 39 (0.5)
N N
56 (0.5)
50.5 (0.5)
47.1 (0.3) C2H5ONa 68 (1.0)
dto.
Dimethyl· sulfoxyd 750
dto. H2O 300
dto. 400
Diäthylsulfoxyd 750
0-Methoxypropanol 750
Isoamylalkohol 750
Benzylalkohol 750
130
13O
130
130
130
130
130
130
130
322
157
334
210
232
295
67
43
30
Beispiel 3
Das gemäß Beispiel 1 hergestellte Triguanamin wurde mit den in Tabelle II genannten verschiedenen Harzen in den .dort angegebenen Mengen gemischt. Die erhaltenen Gemisehe wurden jeweils zu einem Formteil verarbeitet, das dem senkrechten Brenntest gemäß UL Standard Subject unterworfen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle II genannt.
Die in Tabelle II genannten Harze sind nachstehend einzein aufgeführt. Im Falle der thermoplastischen Harze (1) bis (16) wurde trockenes Granulat jedes Harzes mit dem Triguanamin gemischt. Die Bestandteile des erhaltenen Gemisches wurden in einem üblichen Extruder (Hersteller Tanabe Plastic Machinery Co.; 40 mm-Extruder mit Entlüftung) als Schmelze im Falle der Harze (1) bis (12), (14) und (16) bei 2700C, im Falle des Harzes (13) bei 2200C und im Falle des Harzes (15) bei 2000C gemischt, extrudiert, granuliert und in einer Spritzgußmaschine zu einer Platte von 127 mm χ 12,7 mm χ 0,8 mm für den Brenntest verarbeitet.
Für die hitzehärtbaren Harze (17) bis (20) ist das Verfahren zur Herstellung des Formkörpers für den Brenntest nachstehend bei den einzelnen Harzen angegeben.
(1) Nylon 6: hergestellt von der Anmelderin; Spritzgußqualität.
(2) Nylon 66: hergestellt von der Anmelderin; Spritzgußqualität.
(3) Nylon 610: hergestellt von Toray Industries Inc.; Warenzeichen "CM 2001".
(4) Nylon 11: hergestellt von Nihon Rilson Co.; Handelsbezeichnung "Rilson BMN".
(5) Nylon 12: hergestellt von Toray Industries Inc. Handelsbezeichnung "CM 5001".
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(6) Regelloses Copolymerharz von Nylon 6 und Nylon 66: hergestellt aus fc-Caprolactam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure im Molverhältnis von 10:45:45; relative Viskosität 2,0 (98% H2SO4, 25°C)
5 (JIS-K 6810).
(7) Gemisch von Nylon 6 und Nylon 66 im Gewichtsverhältnis von 1:1.
(8) Polyethylenterephthalat :Grenzviskosität 0,64 (o-Chlorphenol, 35°C).
(9) Polytetramethylenterephthalat: hergestellt von
Akzo N.V.; Spritzgußqualität; Grenzviskosität 1,2 (o-Chlorphenol, 35°C).
(10) Polystyrol: hergestellt von Asahi-Dow Ltd.; Spritzgußqualität; Schmelzflußgeschwindigkeit 7,5 g/
15 10 Minuten (1900C, 2,16 kg).
(11) Acrylnitril-Dutadien-Styrol-Copolymerisat: hergestellt von Asahi-Dow Ltd.; Handelsbezeichnung "STYLAC 100"; Schmelzflußgeschwindigkeit 20 g/
10 Minuten (2000C, 21,6 kg).
(12) Modifiziertes Polyphenylenoxydharz: hergestellt von General Electric Co.; Warenzeichen "NORYL 731M; Gemisch von Polyphenylenoxyd und Polystyrol im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1. (13) Polymethylmethacrylatharz: reduzierte Viskosität
25 0,051 {Chloroform, 3 g/l, 2QeO.
il43 Polycarbonatharzi Hersteller Teljin Ltd.; Handelsbezeichnung "PANLITE L11; Polycarbonat voia Eis phenol-A-Typ.
<15) Polyacetalharz: Hersteller E,I. du Pont de Nemours & Co.; SpritzgußcualitMt; Oxymethylenhomopolymeres; Schmelzindex 13 (1900C, 2,16 kg).
(1€) Polyäthylen: hergestellt von der Anroeiderin; Spritzgußqual i tat; Schmelzindex 6 <130*C, 2,16 kg).
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Λ τ
(17) Hitzehärtbares Polyesterharz: hergestellt durch Polykondensation von Maleinsäureanhydrid und Äthylenglykol im Molverhältnis von 1:1 bei 1400C in einer Stickstoffatmosphäre für 5 Stunden unter Bildung von Polyäthylenmaleat, Mischen des erhalte
nen Polyäthylenmaleats mit Styrol, Benzoylperoxyd und Dimethylanilin im GewichtsverhMltnis von 70:30:2:0,1, Zugabe einer bestimmten Menge des Triguanamins zum Gemisch, Einfüllen des erhaltenen Gemisches zwischen zwei Glasplatten, Erhitzen des
Gemisches mit den Glasplatten für 24 Stunden auf 600C und dann für 3 Stunden auf 1000C unter Bildung eines gehärteten Formkörpers und Zuschneiden des Formkörpers auf eine Größe von 127 mm χ 12,7 mm χ
15 0,8 mm für den Brenntest.
(18) Diallylphthalatharz: hergestellt durch Erhitzen von Diallylphthalat auf eine Temperatur zwischen 600C und 800C, Auflösen einer bestimmten Menge Triguanamin im Diallylphthalat, Zugabe von 2 Gew.-% Dicumylperoxyd zum Gemisch, Einfüllen des erhaltenen Gemisches zwischen zwei Glasplatten, Erhitzen des Gemisches mit den Glasplatten fi'r 2 Tage auf 800C unter Eildung eines gehärteten Formkörpers und Zuschneiden des Formkörpers auf die unter (17)
25 genannte Größe.
(19) Polyurethanharz: hergestellt durch Mischen von Toluylendiisocyanat, das aus 2,4-Toluylendiisocyanat und 2,6-Toluylendiisocyanat im Verhältnis von 80:20 besteht, mit Polyäthylenglykol, das ein Zahlenmittelmolekulargewicht von 600 hat, im Molverhältnis von Isocyanatgruppen zu Hydroxylgruppen von 1:1, Zugabe einer bestimmten Menge des Triguanamins, Einfüllen des erhaltenen Gemisches zwischen zwei Glasplatten, Stehenlassen des Ganzen bei Raumtemperatur für eine Woche unter Bildung eines
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gehärteten Formkörpers und Zuschneiden des Formkörpers auf die unter (17) genannte Größe.
(20) Epoxyharz: hergestellt durch Mischen von Epoxyharz vom Bisphenol-A-Typ vom Zahlenmittelmolekulargewicht 560 mit Hexahydrophthalsäureanhydrid im GewichtsverhHltnis von 100:55, Zugabe einer bestimmten Menge des Triguanamins, Einfüllen des erhaltenen Gemisches zwischen zwei Glasplatten, Erhitzen des Gemisches mit den Glasplatten für 5 Stunden auf 1200C unter Bildung eines Formkörpers und Zuschneiden des Formkörpers auf die unter (17) genannte Größe.
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Tabelle
II
Versuch Nr.
Harz
Triguanatnin (g/100 g Harz)
Durchschlagen des feuerhemmenden Mittels beim Pressen
Ausschwitzen des feuerhemmen den Mittels aus dem Formteil
Farbe des Formteils
Senkrechter Brenntest gemäß
UL-Standard Subject
CD OD 00
1 2 3 4 5 6 7
10 11 12 13
Nylon
tl}
Nylon Nylon Nylon Nylon
Regelloses Copolymerharz ,,, von Nylon 6 und Nylon
Gemisch von Nylon 6 und Nylon 66 (7)
Polyethylenterephthalat
(8)
Polytetramethylenterephthalat Polystyrol (10)
Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymerisat *11}
18 25 18 18 18 18
18 18
18 25 18 18
33
nein nein nein nein nein nein
nein nein
nein nein nein nein
nein
nein nein nein nein nein nein
nein nein
nein nein nein nein
nein
weiß weiß weiß weiß weiß weiß
weiß weiß
weiß weiß weiß weiß
weiß
V-O V-O V-O V-O V-O V-O
V-O V-O
V-O V-O V-O V-2
V-O
CO CO CJl
Tabelle
Il (Forts.)
Versuch Nr.
H a r Z Triguan- Durchschlagen Ausschwit- Farbe amin des feuerherf- zen des des (g/100 g menden Mittels feuerhemmen- Form-Harz) beim Pressen den Kittels teils
aus dem ; Formteil
Senkrechter Brenntest gemäß
UL-Standard Subject
(O
OO
OO
14
15
16 17 18 19 20 21 22
Modifiziertes Folyphenylenoxydharz (l2'
Polymethylmethacrylatharz (13)
Polycartonatharz Polyacetalharz 5) Polyäthylen v D/
Hitzehärtbares Poiyesterharz
( -I Q \
Diallylphthalatharz Polyurethanharz Epoxyharz (20) 25 33 33 67 25 18 18 33 25
nein nein nein nein nein nein nein nein nein
nein nein nein nein nein nein nein nein nein
weiß weiß weiß weiß weiß weiß weiß weiß weiß
V-I V-O V-I V-I V-I V-Q V-I V-I V-O
Verqlelchsbeispiel 1
Ziw Vergleich wurden Formteile aus verschiedenen Harzen, die kein Triguanamin enthielten, und Formteile aus Nylon 6 und Polyethylenterephthalat, die ein übliches flammwidrig machendes und feuerhemmendes Mittel zusammen ■lit oder ohne Antimontrioxyd als flammwidrig machenden Hilfsstoff enthielten, dem gleichen Brenntest wie in Beispiel 3 unterworfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle III genannt. Die gleichen Harze wie in Beispiel 3 wurden verwendet. Die Formteile wurden auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise hergestellt.
Wie die in den Tabellen II und III genannten Ergebnisse eindeutig zeigen, weisen die Harzmassen gemäß der Erfindung überlegene Flammwidrigkeit und Feuerwiderstandsfähigkeit auf. Ferner sind die Nachteile der üblichen flammwidrig machenden und feuerhemmenden Kittel, nämlich das Ausschwitzen und Durchschlagen des flammwidrig machenden Mittels beim Pressen und aus den hergestellten Formteilen und die Verfärbung der Formteile, weitgehend ausgeschaltet worden.
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Tabelle
III
Versuch Nr.
Harz
Feuerhemmendes Mittel (g/100 g Harz)
Si -,C, als zusät'zl. feuerhemdes Mittel(gew.-%)
Durch- Ausschwitschlagen zen des
des feu- feuerhemmenerhemmenden Mittels
den Mit- aus dem
tels beim Formteil
Pressen
Farbe Senkrechter des Brenntest Form- gemäß teils UL-Standard Subject
1 2
5 6 7 8 9
10 11
Nylon
(1)
Nylon Nylon Nylon Nylon
(2)
(3) (4) (5)
Melamin 18
Hexabrombenzol 18
6-(2»,3·,4·,5'-
Tetrabromphenyl)-1,2,3,4,7,7-hexachJLorbicyclo-/2,2,_l/hepten-2
""
Regelloses Copolymerharz von Nylon 6 und Nylon 66 <f>)
Gemisch von Nylon und Nylon
Polyäthylenterephthalat (8) nein
nein
nein nein
nein nein
nein nein
nein nein
nein nein
nein nein
nein nein
weiß weiß
gelb braun
weiß weiß weiß weiß
weiß Weiß weiß
HB V-O
V-O V-O
V-2 V-2 HB HB
V-2 V-2 V-2
Ver
such
Nr.		 Harz T a b e 1 1 e III (Forts.) Ausschwit
zen des
feuerhemmen
den Kittels
aus dem
Formteil		 Farbe
des"
Form
teils		 Senkrechter
Brenntest
gemäß
UL-Standard
Subject 94
12 Polyethylentereph
thalat ί8>		 Feuerhemmen
des Mittel
(g/100 g
Harz)		 Sb^O3 als
zuiätzl·
feuerhem-
des Mit
tel (gew.-%)		 Durch
schlagen
des feu
erhemmen
den Mit
tels beim
Pressen		 O weiß V-O
13 dto. Melamin
18		 - © Δ weiß V-O
7098 14 ti Hexabrom-
benzol
18		 3 O Δ weiß V-O
85/087 15 Polytetramethylen
terephthalat *9) 		2,3,4,5,2«, 3
4·,5'-Octa-
brom-
biphenyl
18 ■ 		.'·"-.·... 5 Δ nein weiß V-2
16 Polystyrol (10) nein nein weiß HB
17 - nein nein weiß HB
1β Acrylnitril-Butadien- .
Styrol-Copolymeres
(11) -		 - nein nein weiß HB-
19 Modifiziertes Poly
phenyl enoxydharz
(12)		 - nein nein weiß HB
Polymethylmethacry-
latharz ll3>		 nein
ω co (jn cn
Versuch Nr.
Harz
(14) 20 Polycarfconatharz '
Polyacetalharz (15) 22 Polyäthylen (16
Polyesterharz
24 Diallylphthalatharz (18)
25 Polyurethanharz
26 Epoxyharz (20)
T - ) a b e 1 1 e III (Forts.) Ausschwit Farbe Senkrechter
Feuerhemmen - SbpO.. als Durch zen des des Brenntest
des Mittel - zusätzl. schlagen feuerhemmen Form gemäß
(g/100 g feuerhem- des feu den Mittels teils UL-Standard
Harz) - des Mit- erhemmen aus dem Subject 94
tel(gew.-%) den Mit Formteil
tels beim
Pressen nein weiß HB
) _ nein nein weiß HB
- nein nein weiß HB
- nein nein weiß HB ,
— nein
nein weiß HB -F- «*
- nein nein weiß HB '
— nein nein weiß V-I
nein
CO 00 OO
(19)
starkes Durchschlagen und Ausschwitzen Durchschlagen und Ausschwitzen Δ leichtes Durchschlagen und Ausschwitzen
1733564
Beispiele 4 bis 7 und Verqlelchsbeisplele 2 bis 4
Das gleiche trockene Granulat von Nylon 66 wie in Beispiel 2, Versuch 3, wurde mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Triguanamin in dem in Tabelle IV genannten Mengenverhältnis gemischt. Die Bestandteile des Gemisches wurden auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise als Schmelze gemischt und zu einer Platte einer Größe von 127 mm χ 12,7 mm χ 0,8 mm für den Brenntest und zu einem Stab, der eine Größe von 50,8 χ 12,7 χ 3 mm hatte und dann für den Izod-Kerbschlagzähigkeitstest gekerbt wurde, geformt. Die erhaltenen Platten bzw. Stäbe wurden dem senkrechten Brenntest gemäß UL Standard Subject 94 und dem Izod-Kerbschlagzähigkeitstest gemäß ASTM D 256 unterworfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV genannt. Wie die Werte in Tabelle IV eindeutig ztiigen, haben die Harzmassen aus Nylon 66, die etwa 7 bis 30 Gew.-% Triguanamin enthalten, gute Flammwidrigkeit und Feuerwiderstandsfähigkeit und gute Kerbschlagzähigkeit. Wenn die Menge des Triguanamins unter etwa 5 Gew.-% liegt, ist die Feuerhemmung nicht so wirksam. Wenn andererseits die Menge über etwa 50 Gew.-% liegt, ist die Schlagzähigkeit der Harzmassen aus Nylon 66 für praktische Zwecke zu gering.
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T a b e 1 1 e
IV
Beispiel
Nr.		 Triguanamin-
menqe (q/lÖO g		 Senkrechter Frenntest gemäß
UL Standard Subject 94		 Entzündung von
Watte durch
brennende Tropfen		 Beurteilung Izod-Kerb-
schlagZähigkeit
Nylon 66) Brenn
dauer
(Sek.)		 (cmkg/cm)
Vergleichs
beispiel		 Ja V-2
-J
O		 2 0 6,9 Ja V-2 4,5
co
OO		 3 1 6,3 4,6
00
cn		 Beispiel Ja V-2
O 4 7 1,2 nein V-O 4,4
co 5 11 0,3 nein V-O 4,0
«■«. 6 25 0,1 nein V-O 3,2
7 67 0,0 1,9
Vergleichs
beispiel		 nein V-O
4 150 0.0 0.2
Beispiele 8 und 9 und Verqleichsbeispiel 5
Das gleiche trockene Granulat des Polyacetalharzes wie in Beispiel 2, Versuch 18, wurde mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Triguanamin in dem in Tabelle V genannten Mengenverhältnis gemischt. Die Bestandteile des Gemisches wurden auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise als Schmelze gemischt und zu einem Formteil für den Brenntest verarbeitet. Das erhaltene Formteil wurde dem horizontalen Brenntest gemäß UL Standard Subject 94 unterworfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle V genannt.
Tabelle V Horizontaler Brenntest gemäß
UL Standard Subiect 94
Beispiel
Nr. 		Triguanamin-
menge (g/100 g 		Brenngeschwin- Beurtei-
diqkeit (mm/Min.) lunq
Polyacetal) 59 HB
Vergleichs
beispiel 5 		O
Beispiel 30 HB
8 11 selbsterlöschend V-2·
9 33
•Senkrechter Brenntest gemäß UL Standard Subject 94
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    l,3,6-Tris(4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yl)hoxan.
  2. 2) Flammwidrige und feuerhemmende Harzmassen, enthaltend
    a) etwa 5 bis 100 Gew.-Teile 1,3,6-Tris(4,6-diaminol,3,5-triazin-2-yl)hexan und
    b) 100 Gew.-Teile wenigstens eines Harzes aus der aus hitzehärtbaren Harzen und thermoplastischen Harzen bestehenden Gruppe.
  3. 3) Flammwidrige und feuerhemmende Harzmassen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie das l,3,6-Tris(4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yl)hexan in einer Menge von etwa 7 bis 40 Gew.-Teilen enthalten.
  4. 4) Flammwidrige und feuerhemmende Harzmassen nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als hitzehMrtbares Harz ein ungesättigtes Polyesterharz und/oder Polyurethanharz und/oder Epoxyharz enthalten.
  5. 5) Flammwidrige und feuerhemmende Harzmassen nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als thermoplastische Harze Polyamidharze, lineare gesättigte aromatische Polyesterharze, Polyphenylenoxydharze, Polyolefinharze, Polyacrylatharze, Styrol-Butadien-Copolymerisate, Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymerisate, Polycarbonatharze und/oder Polyacetalharze enthalten.
  6. 6· Flammwidrige und feuerhemmende Harzmassen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Polyamidharz Nylon 6, Nylon 11, Nylon 12, Nylon 66, Nylon 610 und/oder Nylon 612 und/oder Copolymerisate dieser Polyamidharze enthalten.
  7. 7. Flammwidrige und feuerhemmende Harzmassen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie das l,3,6-Tris(4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yl)hexan in einer Menge von etwa 7 bis 40 Gew.-Teilen enthalten.
    709885/0874
    ORIGINAL INSPECTED
  8. 8. Flammwidrige und feuerhemmende Harzmassen nach Anspruch 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als linearen gesättigten aromatischen Polyester Polyäthylenterephthalat und/oder Polybutylenterephthalat enthalten.
    709885/0874
DE2733564A 1976-07-28 1977-07-26 13.6-Tris-(4)6-dlainino-133-triazin-2-yl)-hexan und dessen Verwendung in flammwidrigen und feuerhemmenden Harzmassen vom Polyamidtyp Granted DE2733564B2 (de)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN146455B (de) * 1976-09-15 1979-06-09 Snia Viscosa
JPS6033850B2 (ja) * 1977-01-17 1985-08-05 日産化学工業株式会社 難燃性樹脂組成物
US4208320A (en) * 1977-08-30 1980-06-17 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Flame retardant resin composition comprising reaction product of polyguanamine compound and cyanuric or isocyanuric acid compound
DE3027622A1 (de) * 1980-07-21 1982-02-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Flammfeste polyamidformmassen
US4883825A (en) * 1987-12-30 1989-11-28 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Process for the manufacture of low density, flexible polyurethane foams
CN115873203B (zh) * 2022-12-12 2025-01-10 大连理工大学 高耐磨单组分水性聚氨酯及其乳液或分散体、涂层的制备方法及应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2684366A (en) * 1954-07-20 Preparation of guanamines

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DE2733564C3 (de) 1980-02-07

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