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DE2724786A1 - Cyclopropansaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Cyclopropansaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

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DE2724786A1
DE2724786A1 DE19772724786 DE2724786A DE2724786A1 DE 2724786 A1 DE2724786 A1 DE 2724786A1 DE 19772724786 DE19772724786 DE 19772724786 DE 2724786 A DE2724786 A DE 2724786A DE 2724786 A1 DE2724786 A1 DE 2724786A1
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DE
Germany
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oxoperhydro
furyl
cyclopropanecarboxylic acid
anilide
acid
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DE19772724786
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DE2724786C2 (de
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Dietrich Dr Baumert
Ulrich Dipl Chem Dr Buehmann
Ernst-Albrecht Pieroh
Reinhold Dipl Chem Dr Puttner
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

SCHERtNGAG
- ? - Berlin,den 27·5·1977
CYCLOPROPANCARBONSÄUREANILIDE. FUNGIZIDE MITTEL ENTHALTEND DIESE VERBINDUNGEN SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
Die Erfindung betrifft neue Cyclopropancarbonsäureanilide, fungizide Mittel enthaltend diese Verbindungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sowie Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe.
Mittel mit Wirkung gegen phytopa'thogene Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel 5-Äthoxy-5-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol (US-PS 526Ο 588 und 326Ο 725) und Tetramethylthiuramdisülfid (DT-PS 642 532). Diese Mittel zeigen jedoch nicht immer eine gegen phytopathogene.Pilze befriedigende Wirkung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels mit überragender Wirkung gegen phytopathogene Pilze.
Diese Aufgabe wird erfahrungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
^- SCHERING AG
Λ Gewerblicher Rechtsschutz
in der R-, Wasserstoff oder C1 - C^-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1 - Cju-Alkyl, C.. - C^-Alkoxy, C1 - C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C1 - C^- Alkoxycarbonyl, C, - Cr-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise bekannten Mitteln gleicher Wirkungsrichtung in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und zeichnen sich außerdem durch eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer aus. Da sie außerdem in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch wirken, können sie demzufolge vorteilhafterweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überragende fungizide Eigenschaften gegen Schadpilze, wie zum Beispiel Falsche Mehltau-Pilze.
Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen bekannten fungiziden Mitteln wie zum Beispiel N-Trichlormethylthiophthalimid (US-PS 2555 77°* 2555 771 und 2555 776) und Manganäthylenbisdithiocarbamat (US-PS 2504 404 und 2710 822) weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise noch den zusatz-
809"85σ/0130
SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
lichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung auf und erlauben daher auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Krankheitserregern.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende fungizide Wirkung insbesondere solche aus, bei denen in der allgemeinen Formel I
(CH2)^CH-N-CO-CH
R1(Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und Rp Phenyl, Methylphenyl, Dirnethylphenyl, Äthylphenyl, Isopropylphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Methylthiophenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl, Methoxycarbonylphenyl, Acetylphenyl oder Biphenyl bedeuten.
Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei konstitutionsunterschiedlichen Wirkstoffen aus der Reihe der beanspruchten Verbindungen erfolgen. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden.
809850/0130
SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten , Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/ oder Dispergierhilfsmitteln angewendet.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in
- 5 809850/0130
SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in v/elcher die Mittel unter anderem zur Bodenbzw. Saatgutbehandlung oder zur Rlattspritzung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1 bis 80 Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man zum Beispiel Verbindungen der allgemeinen Formel
)r-CH—NH-R0
Uo
in der R,, Rp und η die oben angeführte Bedeutung haben, mit Cyclopropancarbonsäurechlorid der Formel
Cl-CO-CH
in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls eines Lösungsmittels vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert.
809850/0130
SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz
Als Säureakzeptoren können Verwendung finden, zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder N,N-Diraethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, zum Beispiel Natrium,Kalium oder Calcium-
Als Lösungsmittel können gegebenenfalls eingesetzt werden zum Beispiel Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Essigester und andere. Flüssige Säureakzeptoren, wie zum Beispiel Pyridin, lassen sich gleichzeitig als Lösungsmittel einsetzen.
Die Reaktion wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen von - 10° C bis 120° C-durchgeführt.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
Cyclopropancarbonsäure- (N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ (Verbindung Nr. l)
Zu einer Lösung von 10,62; g (0,06 Mol) 3-Anilinoperhydrofuranon-2 in 50 ml Pyridin werden 6,^0 g (0,06 Mol) Cyclopropancarbonsäurechlorid bei 5 bis 10° C Innentemperatur unter Rühren zugetropft. Es wird l/2 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, anschließend auf 200 g Wasser/ Eis gegeben und gut durchgerührt.
- 7 809850/0130
SCHERING AG
Nach dem Absaugen wäscht man sorgfältig mit V/asser und trocknet im Trockenschrank.
Ausbeute: 10,25 g = 70 % der Theorie, Fp.: 104° C.
Analog können auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen
hergestellt werden:
Verbindung Name Physikalische Nr. Konstante
Cyclopropancarbonsaure- Pp.: 102 - IO30 C
-ß>,6-diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ
Cyclopropancarbonsäure-
-f2-methoxy-N-(2-oxoperhydro->furyl)-anilid| Fp.: 175 - 1760 C
h Cyc1opropancarbonsäure-
- f2-niethyl-N-( oxoperhydro->furyl)-anilidj Fp.: IO8 - IO90 C
Cyclopropancarbonsäure-
- [2,6-ditnethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid| Fp.: 114 - Il6° C
Cyclopropancarbonsäure- -(2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anili^ Fp.: 84 C
Cyclopropancarbonsäure- -£5-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidj Fp.: IO90 C
Cyj31 opr opancarbons äure-
- L^-methyl-N-Z^-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ Fp.: 123° C
Cyclopropancarbonsäure-
- (5i,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ Fp.: 99 - 100 C
809850/0130
If
SCHERING AG GfwwfaBdwr Rechtsschute
Verbindung
Nr.
Name
Physikalische
Konstante
Cycloproüancarbonsäure- j
- [2,3-diüiethyl-N-(2-oxo- ' p3rhydro-3-furyl)-anilidJ ,
Cxcloorooancarbonsäure- i
- [2,4-dimethyl-N-(2-oxo- ■ p9rhydro-3-furyl)-anilidj
Cyclopropancarbonsäure- i -(3,5-diraethyl-N-(2-oxo- : perhydro-3-f uryl) -anilidj
CycloTjroOancarbonsäure- !
- f2,4*,6-trintethyl-N-(2- | -ΟΧΟΌerhydrο-3-furvl)- ! -anilidl
Cyplopropancarbonsäure-
- (4-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
Cycloproßancarbonsäure-
- (3-ChIOr-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilidJ
C3^clopropancarbonsäure- j -L4-isopropyl-N-(2-oxo- ' ρ erhydr ο - 3 - f ur yl; - an i 1 i d]
Cyclopropancarbonsäure-
- {3-trifluornethyl-N-(2- -oxopsrhydro-3-iuryl)- -anilid]
Cyclopropancarbonsäure- !
- |3-fiuor-N-(2-o:coper- \ hydro-3-furyl)-aniiid] ■ Fp.: 153
Fp.: 85 - 86° C Fp.: 103° C
Fp.: 119 - 121 C Fp.: 149 - 150° C Fp.: 99 - 100° C Fp.: lo8 - 110° C
Fp,: 104 - 105° C-Fp,: 89° C .
SCHERING AG Gf werblkhw Rechtsschutz
2^24786
Verbindung Name
Physikalische Konstante
Cyclopropancarbonsäure- ' - [3-brom-N-(2-oxoper-_
Cyclopronancarbonsäure-
- [2,6-diIsoprop3a-N-(2- -oxop erhydrο-3-furyl)- -anilid]
Cycloprouancarbonsäure-
- [2'äthyI-N-(2-oxoper~- hd3i)ilidl
Cyclopropancarbonsäure- '
- K:- -ä thyl - N- (2 - oxop erhydro-3-i"uryl)-aniIid3 ;
Cjiclopropancarbonsäure- !
- L^-methoxy-N- ( 2-oxo perhydro-3 -iuryl) -anilid]
Cj'Olopropancarbonsäure- '
- pi-brora-N-(2-oxoperhydro-3-iuryl)-anilidJ
Cyclopropancarbonsäure- j
- pf-iiuor-N-(2-oxoper- ! -3-xuryl)-anilid] % '
Cyclopropancarbonsäure- ;
- [2-äthoxy-K-(2-oxoper- : hydro-3-furyl)-anilid] ;
CycloOropancarbonsäure-
- [3-chlor-2-methyl-N-(2-
-oxoperhydro-3-iuryl)- ; -anilidi !
CyclonroDancarbonsäure- j
- [5-chlor-2-methyl-N-(2-| -oxop 9rhydrο-3-fury1)- ; -anilid]
Fp - ·* 93 -
Fp.: 215 - 2l6°C
Fp.:
Fp.: 1O7UC
Fp.:
Fp.: 144 - 145°C Fp.: 138 - 139°C Fp.: 143 - 145°C Fp.: 121 - 124°C
Fp.: 114 - 116UC
- 10 -
809850/0130
SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
Verbindung Name Physikalische Nr. Konstante
29 Cyclopropancarbonsäure- n~ : 1,5520
4-methoxy-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid
20
50 Cyclopropancarbonsäure- nD : 1,4579
4-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid
31 Cyclopropancarbonsäure- Fp.: 163 - l64°C 5-chlor-2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-j5-furyl)-
anilid
32 Cyclopropancarbonsäure- Pp.: 95 - 97°C 3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-
anilid
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, kristalline Körper dar, die in Wasser und Benzin fast unlöslich, in polaren organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid hingegen sehr gut löslich sind.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindungen.
- 11 -
809850/0130
ητ
Ergänzung zur Tabelle auf Seite 10 SCHERING AG
^\< κ ■ ^m p-27"*2V 7**.5
Verbindung
Nr.
Name
Phy s ikali scne Konstante
33
35
36
Cyclopropancarbonsäure-/l3-äthyl-N-( 2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid"j
Cyclopropancarbonsäure-L3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid"i
Cyclopropancarbonsäure-O-thiomethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid3 Fp.: 69 - 70° C Fp.: 1^2 -1^3 C
1,5888
Cyclopropancarbonsäure-
£2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid) Fp.:136-137*
809850/0130
SCHERING AG
^ . ; Gewerblicher Rechtsschutz
-^1.CLJ? , Q
Γ MAC-K--HElOKT j 15-0.7»
1 I Dr.Liedtke/GS
P 27 24 7Ö6.5
Ergänzung: zur Tabelle auf Seite 10 272A786
Verbindung . Name Physikalische Nr. Konstante
37 Cyclopropancarbonsäure- Fp.: 1^9° C
CZ,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid
809850/0130
SCHERINGAG Gewerblich·* Rechtsschutz Beispiel 2 Grenzkonzentrationstest bei der Bekämfung
von Pythium ultimum
20 #-ige pulverförmige V/irkstoffzubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Bode .1 vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen der Sorte "Wunder von Kelvedon1' aus. Nach einer Kulturdauer von 5 Wochen bei 20 bis 24° C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (l-4) durchgeführt«
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
- 12 -
809850/0130
Erfindungsgemäße
Verbindung
-10
Wirkstoffkonz, in mg/l Erde
SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
Anzahl gesunder Wurzelbonitur Erbsen (l - 4)
Cyclopropane
c arb ons äur e -(N-(2-oxoperhydro- ^
-5-furyl)-anilidJ
10 20 40 17 17 18
4 4 4
Cyclopropancarbonsäure /2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilid]
10 20 40 16 20
19
4 4 4
Cyclopropan-^
carbonsäure-p-chlor-
-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidj
10 20 40 19 17 17
4 4 4
Cyclopropan-γ
carbonsäure -Q-me thy 1-N-(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilid]
10 20
40 10 16 16
1 2 4
Cyclopropane 10
carbonsäure-^-methoxy- ^n N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid] 40
10 16 20
1 2 4
Vergleichsmittel
Sthoxy^trichlor
methyl-l,2,4-thiadia-
10 20 40 5 12
1 1
Kontrolle I
(^ Wiederholungen)
Verseuchter Boden 1 0 0
Kontrolle II
("5 Wiederholungen)
Gedämpfter Boden 19 18
80 9j3 50/0130
4 4 4
SCHERING AG
""* j0 "" Gewerblich·? RtcMuclMts
Wurzelbonitur 4 = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen,
3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen,
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen,
1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.
Beispiel 3 . Beizung von Zuckerrüben Kalibrierte Zuckerrübensaat der Sorte "Dieckmann-Suprapoly" wurden mit 20 #-igen pulverförmigen WirkstoffZubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende Tonschalen (20 χ 20 χ 5 cm) wurden mit normaler Komposterde angefüllt (Damping-off) und je Schale 100 Korn Zuckerrübensamen ausgesät. Nach einer Kulturdauer von l8 Tagen bei 19 bis 21° G im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Erfindungsgemäße
Verbindungen
Cyc lopr opan-^
carbons äure-(N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
Cyclopropancarbonsäure-/2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydr o-\5 ■
fury I)-anil id]
Wirkstoff in Anzahl gesunder
g/kg Saat Sämlinge
0,4 79
0,8 79
1,6 75
0,4 70
0,8 76
1,6 83
.14 _ 809850/0130
- zi-
Erfindungsgemäße Wirkstoff in
Verbindungen g/ kg Saat		 0,4
0,8
1,6		 SCHERING AG
Gewerblich«· Rechts«*.: ta
2724786
Anzahl gesunder
Sämlinge
Cyclopropan-
carbonsäure-p-chlor-
-N-(2-oxopernydro-3-
furyl)-anilid]		 0,4
0,8
1,6		 83
82
93
Cyclopropan-
carbonsäure-3-methyl-
N-(2-oxoperhydr0-3-
furyl)-anilid		 0,4
0,8
1,6		 77
71
85
Cyclopropan-.
carbonsäure-ß-methoxy-
N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid]		 83
87
87
Vergleichsmittel 0,4
0,8
1,6
methyl-l,2,4-thia-
diazol		 4,8
9,6		 26
44
53
Tetramethylthiuram-
dlsulfid		 a) 21
50
Kontrolle I
(3 Wiederholungen)		 b)
c)		 5
verseuchter Boden a) ,7
6
Kontrolle II
(3 Wiederholungen)		 b)
c)		 83
gedämpfter Boden 86
81
Beispiel 4 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen
Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen Im Gewächshaus
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit der angegebenen Konzentration tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien
- 15 809850/0130
SCHERING AG
λ λ Gewerblicher Rechtsschlitz
des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22-24 C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert. Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 5 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (^O bis 70 % Sättigung ungefähr) und dann für einen weiteren Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurden von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
l00- ^00 * Befall in Behandelt . % Wirkung Befall i'n 'Unbeharidelt
jo mrkung gegen Plasmopara an Rebe '
Konzentrati on
Erfindungsgemäße (# Wirkstoff) Verbindungen 0.001
Cyciopropancarbonsäure-tM-(2-oxoperhydro-3-furyl)-
anilid^} 100
Cyclopropancarbon3äure-£5-chlor-N-(2-oxoperhydro- -3-furyl)-anilidj 100
- 16 -
809850/0130
y SCHERING AG
■) Iu ^ Gew**lieh#c Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Konzentration
Verbindungen . {% Wirkstoff)
0.001
Vergleichsmittel
N-Trichlormethylthiophthalimid 80
+ ) Wirkung wird bezogen auf 100 % Befall in der unbehandelten Kontrolle.
Beispiel 5 V/irkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen
Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus.
Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit angegebener Konzentration tropfnaß gespritzt und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen, 50.000 - 80.000 Sporangien des Pilzes^ im Milliliter)enthaltenden und etwa 2 Stunden im' Kühlschrank bei 11° C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15 - l8° C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung wurde wie folgt errechnet:
100 · Befall in-Behandelt „, l0°- Befall ;in .Unbehandelt = * Wirkung
- 17 -
8098 5 0/0130
SCHERING AG
j ζ Gewerblicher Rechtsschutz
272A786
% Wirkung gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln +)
Konzentration
Erfindungsgemäße {% Wirkstoff) Verbindungen 0.005
Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro- -3-furyl)-anilid) 95
Cyclopropancarbonsäure-£2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid^j| 80
Vergleichsmittel
Manganäthylenbisdithiocarbaraat 50
% Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomate +)
Konzentration
Erfindungsgemäße (% Wirkstoff) Verbindungen 0.005
Cyclopropanearbonsäure-(N-(2-oxoperhydro- -3-furyl)-anilidJ 100
Cyclopropancarbonsäure-^jJ-methyl-N-^- (_- oxoperhydro-5-furyl)-anilid1 8l
Cyclopropancarbonsäure-/3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-fury1)-anilid} 91
Vergleichsmittel
Manganäthylenbisdithiocarbamat 67
+) Wirkung wird bezogen auf 100 % Befall in der unbehandelten Kontrolle
- 18 -
809850/0130
SCHERING AG Gewerblicher Rediissdratz
Beispiel 6; Systemische Wirkung einer Bodenbehandlung gegen Phytophfchora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus.
Man mischte in Ackererde die abgewogenen Substanzen (Gewicht pro Volumen), füllte die Erde in Pflanzentöpfe und setzte junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (z.B. aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe ein. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit (zum Beispiel nach-4 odier'.-l8 Tagen) besprühte man die Pflanzen mit einer wäßrigen,50.000 - 80.000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden.und etwa 2 Stunden im Kühlschrank :, bei 11 C inkubierten Suspension. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15 - l8 C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
100 · Befall in Behandelt ^ ,., ,
100 :—:—— = 7> Wirkung
Befall in~Ünbehandelt..
Systemische Wirkung der Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen (Gewicht Aktivsubstanz/ Volumen) Erfindungsgemäße ppm Aktiv- % Wirkung·. der Behandlung Verbindungen Substanz 4 Tage vor l8 Tage vor
Inokulation Inokulation
Cyclopropancarbon- 25 89 85
säure- N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-ani- 5 70 89
- 19 809850/013 0
. τ- SCHERING AG
S Gewerblich«- Rechtsschutz
Erfindungsgemäße ppm Aktiv- % Wirkung der Behandlung Verbindungen Substanz 4 Tage vor 18 Tage vor Inokulation Inokulation
Cyclopropancarbon- 25 92 82
säure-^2,6-dimethyl-
N-(2-oxoperhydro-5- 5 40 71
furyl)-anilid]
+) Wirkung wird auf 100 % Befall in der unbehandelten Kontrolle bezogen.
Beispiel 7» Kurative Wirkung einer Blattbehandlung gegen
Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus.
Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit einer wäßrigen, 50*000 80.000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden lang im Kühlschrank bei 11 C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit spritzte man innerhalb der Zeit latenten Pilzbefalles die Pflanzen mit der zu prüfenden Konzentration des Fungizids tropfnaß. Nach Ausbruch des Pilzbefalles in den unbehandelten Kontrollpflanzen beurteilte man den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
100 - 100 · Befall in Behandelt = g" wirkung Befall in Unbehandelt
0"9%°
8 0"9%°5 0/0130
SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindungen
% Aktiv-Substanz gespritzt % Wirkung wenn Behandlung vor Inokulation 1 Tag nach
Inokulation
Cyclopropancarbon- 0.0(H
säure-fN-(2-oxoper-
hydro-j5-furyl)-ani-
lid}
Cyclopropancarbonsäure-f2,6-diraethyl-N-(2-oxoperhydro-^- furyl)-anilid)
VergleichsmitteX
t^langanäthylenbisdi- 0.00^ thiocarbamat 100
100
68
60
- 21 -
809850/0130

Claims (1)

  1. - 21 - SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    PATEOTANSPRÜCHE
    l7\ Cyclopropancarbonsäureanilide der allgemeinen Formel
    in der R, Wasserstoff oder C, - C^-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C, - C Allcyl, C1 - C^-Alkoxy, C1 - C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C, - CK-Alkoxycarbonyl,
    C, - C^-Alkylcarbohyl und/oder Cyan substituierten aromatischen". Kohlenwasserstoff rest und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
    _ 22 _
    809850/0130
    ORIGINAL INSPECTED
    SCHERING AG
    _ 2/f[ _ Gewerblicher Rechtsschutz
    2. Cyclopropancarbonsäure- fN-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ
    5· Cyclopropancarbonsäure-j2,6-diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidj
    4. Cyclopropancarbonsäure- {2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
    5. Cyclopropancarbonsäure- [2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidj
    6. CycloDropancarbonsäure- L2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-
    7· Cyclopropancarbonsäure- [2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furylj-anili^
    8. Cyclopropancarbonsäure- £5-methyl-N-(2-oxoperhydro-!5-furyl)-anilid]
    9· CycloDropancarbonsäure- [4-methyl-N-(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilidj
    10. Cyclopropancarbonsäure- [3>4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furylj-anilid]
    11. CycloDropancarbonsäure- [2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilic^
    12. Cyclopropancarbonsäure- [2,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-j5-furyl)-anilid]
    15. Cyclopropancarbonsäure- fe,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
    14. Cyclopropancarbonsäure- [2J4,6-trimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
    -23 809850/0130
    SCHERINGAG
    Gewerblicher Redilssdwb
    15. Cyclooropancarbonsäure- [_4-chlor-N-(2-oxoperhydro-j5-furyl)-anilid/
    16. Cyclopropancarbonsaure- f5-chlor-N-(2rOxoperhydro-3-furyl)-anilid]
    17· Cyclopropancarbonsaure-£4-isopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-aniliq
    18. Cyclopropancarbonsaure- [3-trifluormethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilid]
    19· Cyclopropancarbonsaure- [3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilld]
    20. Cyclopropancarbonsaure- ß-brom-N-(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilid]
    21. Cyclopropancarbonsaure- [2,6-diisopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilidJ
    22. Cyclopropancarbonsaure- j^-äthyl-N-(2-oxoperhydro-"'5-furyl)-anilid]
    23. Cyclopropancarbonsaure- {4-äthyl-N-(2-oxoperhydrc-3-furyl)-anllid]
    2h. Cyclopropancarbonsaure- [4-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilld]
    25. Cyclopropancarbonsaure- |4-brom-N-(2-oxoperhydrO"3~ furyl)-anilid]
    26. Cyclopropancarbonsaure- ^-fluor-N-(2-oxoperhydro-3- ' fury l)-ani lid]
    27- Cyclooropancarbonsäure- (2-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furylj-anilid]
    28. Cyclopropancarbonsaure-J5-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilidJ
    29. Cyclopropancarbonsaure-j5-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilid|
    -24 -
    809850/0130
    SCHERING AG
    f. GewwUidMr Rechtsschutz
    30. Cyclopropancarbonsäure-^-methoxy^-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid
    31. Cyclopropancarbonsäure-4-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid
    32. Cyclopropancarbonsäure-5-chlor-2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-fury1)-anilid
    33· Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydr0-3-fury1)-anilid
    34. Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäureaniliden der allgemeinen Formel _,„
    (CH0)-CH-N-CO-CH
    in der R1 Wasserstoff oder C, - C^-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C. - C^-Alkyl, C1 - C^-Alkoxy, C1 - C^-Alkoxycarbonyl, C1 - C^-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff rest und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    - 25 -
    809850/0130
    SCHERING AG
    Geweifclidwr Rechtsschutz
    (CH2J-CH-NH-R2
    II,
    in der R,, Rp und η die oben angeführte Bedeutung haben, mit Cyclopropancarbonsäureaniliden der Formel
    Cl-CO-CH
    CH2
    CH2
    in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls eines Lösungsmittels vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert. 35· Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 33.
    36. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an midestens einer Verbindung, hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 34.
    - 26 809850/0130
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    Fungizide Mittel gemäß Ansprüchen 35 oder 36 in Mischung mit Träger- oder Hilfsstoffen.
    809850/0130
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