DE2722989A1 - Fluessigen kautschuk enthaltende gemische - Google Patents
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-
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Description
8000 MÜNCHEN 80
TEUFON: (089) 472947 TELEX: 524624 LEOER D
TELEGR.: LEDERERPATENT
20. Hai 1977 4152
THE BRITISH PETROLEUM COMPANY LDlITED Britannic House, Moor Lane, London, EC2Y 9BU / England
Flüssigen Kautschuk enthaltende Gemische
Die Erfindung bezieht sich auf Gemische aus Bitumen und niedermolekularen Polymeren mit reaktiven Endgruppen.
Polymere, die ausreichend niedermolekular sind, um bei normalen Raumtemperaturen flüssig zu sein, und die reaktive
Gruppen enthalten, über die die Polymerketten miteinander zu einem festen Produkt verbunden werden können, sind bekannt.
Flüssige Polybutadienpolymere mit endständigen
Hydroxylgruppen, die Homopolymere oder Copolymere mit Styrol
oder Acrylnitril sein können, sind als flüssige "Poly bd"-Harze im Handel erhältlich (Arco Chemical Company). Diese
flüssigen Polymeren mit endständigen Hydroxylgruppen können durch eine einstufige Reaktion mit einem Isocyanat-Härtungsmittel
in ein festes Polyurethan-Erzeugnis überführt werden.
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Andererseits kann das Polymer mit endständigen Hydroxylgruppen nach einem zweistufigen Verfahren in feste Produkte umgewandelt
werden, wobei das flüssige Polymer mit Hydroxyl-Endgruppen zuerst in ein Polymer mit Isocyanat-Endgruppen
umgewandelt wird. Dieses wird dann durch Umsetzen mit Diolen, Aminen usw. gehärtet. Die Verwendung härtbarer Mittel auf
der Grundlage flüssiger Polymerer mit reaktiven Endgruppen ermöglicht die Herstellung von Produkten nach einem Gießverfahren,
bei dem Flüssigkeit in eine Gießform oder auf eine Oberfläche gegossen wird, wo sie sodann zu einem festen
Produkt aushärtet.
Oft ist es wünschenswert, billige Füll- oder Streckmittel in härtbare Mittel wie die oben beschriebenen einzuarbeiten,
wo solche Füll- oder Streckmittel zur Herstellung eines billigen Produkts verwendet werden können, das noch brauchbare
Eigenschaften hat. Ein wichtiges Merkmal irgendwelcher Zusatzstoffe für ein Polymer ist ihre Kompatibilität mit dem
Polymeren, d.h. ihre Fähigkeit zur Bildung eines homogenen Gemischs ohne Trennung der Gemischbestandteile bei Lagerung.
Bitumen ist ein Material, das mit bestimmten festen kautschukartigen Polymeren als Füll- oder Streckmittel gemischt
werden kann. Nicht alle kautschukartigen Polymeren jedoch verhalten sich gleich bei Mischversuchen mit Bitumen. So kann
ein Bitumen, das mit einem hochmolekularen (d.h. festen) Butadien-Homopolymer ein kompatibles Gemisch bildet, bei der
Bildung eines kompatiblen Gemischs mit Butadien/Acrylnitril-Copolymerisat
versagen. Es ist vorgeschlagen worden, Mitteln auf der Grundlage von Butadien-Homopolymer mit Hydroxyl-Endgruppen
Bitumen zuzusetzen, aber bei der einheitlichen Erzielung kompatibler Gemische stieß man auf beträchtliche Schwierigkeiten,
wenn verhältnismäßig große Mengen Butadien-Homopolymer mit Hydroxyl-Endgruppen verwendet wurden.
Überraschenderweise wurde jedoch gefunden, daß gute Ergebnisse
erzielt werden, wenn das flüssige Butadien-Homopolymer
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durch ein flüssiges Butadien/Acrylnitril-Copolymer ersetzt
wird, obgleich sogar feste Butadien/Acrylnitril-Copolymere mit höherem Molekulargewicht mit Bitumen weniger kompatibel
sind als das Homopolymer.
Gegenstand der Erfindung ist ein Gemisch aus (1) Bitumen und (2) einem flüssigen Copolymer aus Butadien und Acrylnitril
mit reaktiven Endgruppen.
Das erfindungsgemäß verwendete Bitumen wird als Nebenprodukt
der Destillation von Rohöl erhalten. Wird Rohöl bei Atmosphärendruck zum Entfernen von Stoffen, die bis zum Ende des
Gasölbereichs sieden, destilliert, kann der anfallende "Atmosphären-Rückstand" einer Vakuumdestillation unterworfen werden,
um wachsartige Destillate zu gewinnen. Der Rückstand aus dieser Destillation ist der "Vakuum-Rückstand". Der Vakuum-Rückstand
kann weiter destilliert werden, um Bitumen als Rückstand zu liefern, oder er kann mit Luft durchblasen werden,
um Blasbitumen zu ergeben. Bitumen kann auch aus dem Rückstand entweder der Vakuumdestillation oder der Destillation
bei atmosphärischem Druck, wie oben erwähnt, durch Behandeln mit flüssigem Propan zur Ausfällung einer Bitumenschicht gewonnen
werden.
Bitumen kann in einem Bereich von Erweichungspunkten erhalten werden, wie sie nach der Ring- und -ball-Probe bestimmt werden,
beschrieben in Kapitel 13, Seite 12 des "Petroleum Products Handbook", Herausgeber Guthrie, Verlag McGraw-Hill,
1960. Zusätzlich zu den wie vorstehend angegeben erhaltenen unmodifizierten Bitumina, die gelegentlich auch als Straight-Run-Bitumina
bekannt sind, können Bitumina auch durch Luft-Hindurchblasen modifiziert werden, z.B. durch Hindurchblasen
von Luft durch das Bitumen bei erhöhter Temperatur. Dies kann gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, z.B.
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eines Friedel-Crafts-Metallhalogenid-Katalysators, wie Eisen
(III) -Chlorid, erfolgen. Sowohl unmodifizierte als auch mit Luft durchblasene Bitumina können erfindungsgemäß eingesetzt
werden.
Beispiele für verwendbare Bitumina sind solche mit Erweichungspunkten
im Bereich von 40 bis 140, bevorzugter 50 bis 115 °C.
Besonders bevorzugt werden Bitumina verwendet, die aus Kuwait-Rohöl
stammen.
Das flüssige Copolymer ist ein solches aus Butadien und Acrylnitril.
Das Gewichtsverhältnis der sich von Butadien ableitenden Einheiten zu den sich von Acrylnitril ableitenden Einheiten
kann über einen mäßig breiten Bereich variieren, kann aber z.B. im Bereich von 90:10 bis 7O:3O liegen.
Das Molekulargewicht des Polymeren ist derart, daß das Polymer bei normalen Raumtemperaturen flüssig ist. Das Zahlendurchschnittsmolekulargewicht
kann z.B. im Bereich von 20OO bis 10 000, insbesondere 3000 bis 5000 liegen. Vorzugsweise
liegt das Zahlendurchschnittsmolekulargewicht im Bereich von 4000 bis 5000.
Die reaktiven Endgruppen sind Gruppen, die miteinander oder mit einem zugesetzten Härtungsmittel zu einem festen ausgehärteten
Produkt zu reagieren vermögen. Beispiele für geeignete reaktive Endgruppen sind die Hydroxyl-, Carboxyl-,
Halogen- und Isocyanat-Gruppe. Ein Hydroxylgruppen als Endgruppen aufweisendes flüssiges Copolymer aus Butadien und
Acrylnitril ist im Handel als flüssiges Harz "Poly bd" CN-15
erhältlich.
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- ft -
Copolymere mit Isocyanat-Endgruppen können aus Copolymeren mit Hydroxy1-Endgruppen durch Umsetzung mit Diisocyanat hergestellt
werden, wie auf dem Fachgebiet bekannt. Die Diisocyanate können z.B. Tolylendiisocyanat und Diphenylmethandiisocyanat
sein. Besonders bevorzugt wird die Verwendung von Tolylendiisocyanat (nachfolgend als TDI bezeichnet). Das Verhältnis
der Äquivalente an Copolymer mit endständigen Hydroxylgruppen zu Äquivalenten an Diisocyanat beträgt wenigstens
1:2, vorzugsweise 1:2 bis 1:2,8. Die Umsetzung kann in einem Lösungsmittel, z.B. einem aromatischen Lösungsmittel, wie
Toluol oder Xylol, bei mäßig erhöhten Temperaturen, z.B. im Bereich von 50 bis 80 C, erfolgen. Sie kann in Gegenwart
einer kleinen Menge Benzoylchlorid durchgeführt werden, das die Lagerbeständigkeit des Mittels erhöht.
Die Funktionalität der erfindungsgemäß verwendeten flüssigen
Copolymeren, d.h. die durchschnittliche Zahl der reaktiven Endgruppen pro Molekül, liegt bevorzugt im Bereich von 2,O
bis 2,8. Beispiele für geeignete Polymere sind solche mit Funktionalitäten im Bereich von 2,2 bis 2,5. Die Verwendung
von Polymeren mit einer Funktionalität > 2 ermöglicht die Durchführung der Härtung zu einem Produkt, bei dem nicht nur
die ursprünglich kurzen Polymerketten zu größeren Ketten verbunden, sondern die Ketten auch vernetzt sind.
Die Verhältnisse von Bitumen und flüssigem Copolymer in erfindungsgemäßen
Mitteln können über einen mäßig breiten Bereich, beispielsweise 20:1 bis 1:1, auf Gewichtsbasis, variieren.
Das flüssige Copolymer macht vorzugsweise 10 bis 4O Gewichtsprozent
des Gesamtgewichts von Bitumen und flüssigem Copolymer aus, bevorzugter 15 bis 30 Gewichtsprozent.
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-Jb-
Die Füllstoffe
Füllstoffe, wie fein zerteiltes Calciumcarbonat oder Talk,
oder faserartige Füllstoffe, wie z.B. fein geschnittener Asbest, können zum Modifizieren der Eigenschaften der Mittel
sowohl während der Anwendung als auch beim Härten verwendet werden. Die Verhältnisse von Füllstoff zu Bitumen/Copolymer-Gemisch
in erfindungsgemäßen Mitteln können über einen mäßig breiten Bereich variieren, z.B. von fehlendem Füllstoff bis
zu 3 Teilen Füllstoff pro Gewichtsteil Bitumen/Copolymer-Gemisch.
Bitumen, Füllstoff und flüssiges Copolymer können bei mäßig erhöhten Temperaturen in jeder geeigneten Vorrichtung zusammengemischt
werden. Diese .Komponenten werden bevorzugt zusammengemischt, bevor irgendwelche Härter in das Mittel eingeführt
werden.
Das Härten
Die erfindungsgemäßen Mittel können in den sogenannten Eintopfoder
Zweitopf-Systemen verwendet werden. In Eintopf-Systemen
enthält das Mittel alle notwendigen Bestandteile für das bei Verwendung zu härtende Mittel, es kann aber in einem Behälter
ausreichend lange (für seine Lagerzeit) aufbewahrt werden, um es verkaufen und gewerblich verwerten zu können. So können
die Mittel durch Reaktion der Atmosphärenfeuchtigkeit mit den reaktiven Endgruppen gehärtet werden, und das Mittel wird in
Behältern gelagert, von denen Feuchtigkeit ausgeschlossen ist.
Beim Zweitopf-System wird das endgültige Mittel, das gehärtet
werden soll, unmittelbar vor seiner Verwendung aus einer ersten Komponente, die ein das Copolymere und das Bitumen enthaltendes
Mittel darstellt, und einer zweiten Komponente, die
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ein Härter ist, der mit den reaktiven Endgruppen des Copolymers reagiert, hergestellt.
Copolymere mit Hydroxyl-Endgruppen werden in Zweitopf-Systemen verwendet und können durch Reaktion mit Diisocyanaten
gehärtet werden. Beispiele für geeignete Diisocyanat-Härter sind auf dem Fachgebiet gut bekannt und schließen Tolylendiisocyanat
und Diphenylmethandiisocyanat ein. Tolylendiisocyanat ist bevorzugt. Das optimale Verhältnis der Zahl der
Äquivalente an Copolymer zur Zahl der Äquivalente an Diisocyanat ist 1:1, aber das Verhältnis kann z.B. um diesen Wert
herum variieren. Flüssige Copolymere mit Isocyanat-Endgruppen können sowohl in Zweitopf- als auch in Eintopf-Systemen verwendet
werden. In Zweitopf-Systemen kann die mit der Copolymer /Bitumen-Komponente gemischte zweite Komponente z.B. ein
Diol oder Diamin, z.B. Methylhexan-1,3-diol, oder N,N-bis-1,4-Dimethylpentyl-p-phenylendiamin
sein.
Die Härtungsreaktion kann bei Raumtemperatur stattfinden oder durch Erwärmen beschleunigt werden. Es kann wünschenswert
sein, die Härtungsreaktion in Gegenwart eines Härtungskatalysators durchzuführen.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind z.B. bei der Herstellung von
Oberflächenbeschichtungen und bei jedem Verfahren verwendbar, bei dem billige härtbare Mittel erforderlich sind, die eine
geringe Feuchtigkeitsdurchlässigkeit aufweisen.
Weitere Vorteile, Merkmale und Ausführungsformen der Erfindung
ergeben sich aus der folgenden Beschreibung der Beispiele, in denen alle Teile auf das Gewicht bezogen sind.
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-X-
Ein Gemisch aus (80 Teilen) Kuwait 40/50-Bitumen, (20 Teilen) "Poly bd" CN-15, flüssiges Butadien/Acrylnitril-Copolymer
mit Hydroxy1-Endgruppen,und (30 Teilen) Xylol wurde durch Mischen
bei etwa 100 0C in einem Kolben hergestellt. Das Gemisch
wurde dann auf Kompatibilität seiner Komponenten geprüft, indem es 16 h bei Raumtemperatur (etwa 20 C) stehen gelassen
wurde. Die Gemischbestandteile trennten sich nicht, und das Gemisch blieb in Form einer weichen Paste. Dies zeigte, daß
die Bestandteile des Gemischs kompatibel waren.
Das Kuwait 40/50-Bitumen ist ein Bitumen, das aus einem Kuwait-Rohöl
stammt und einen Erweichungspunkt von 47 bis 56 C sowie eine Penetration von 40 bis 50 hat. Das "Poly bd" CN-15 enthält
nach Herstellerangaben 85 % an vom Butadien stammenden Einheiten und 15 Gewichtsprozent an vom Acrylnitril stammenden
Einheiten und hat ein ungefähres Molekulargewicht von 45ΟΟ. Die Hydroxylzahl ist danach 0,60 mÄq/g und die Viskosität
525 P bei 30 °C.
Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des Gemischs und das Ergeb nis des Kompatibilitäts-Tests.
Ein Versuch wurde wie in Beispiel 1 durchgeführt, aber mit verschiedenen
Mengen der Bestandteile. Das Ergebnis zeigt Tabelle 1.
Aus Kuwait 40/50-Bitumen und "Poly bd" R45 HT, das ein flüssiges
Homopolymer des Butadiens mit Hydroxyl-Endgruppen ist, wur de ein Gemisch hergestellt. Die Gemische wurden wie in Bei
spiel 1 hergestellt und auf Kompatibilität geprüft. Die einge-
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setzten Mengen und die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 1 enthalten.
Diese Beispiele wurden wie bei den Beispielen I und II durchgeführt
mit der Ausnahme, daß das Gemisch auch entweder Toluol (Beispiel III) oder "Enerflex 96" (Beispiele IV und V) enthielt.
"Enerflex 96" ist ein aromatisches Weichmacheröl, das im Handel erhältlich ist (BP Oil Limited London). Die verwendeten
Mengen und die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Diese sind Vergleichsbeispiele, die nicht der Erfindung entsprechen,
bei denen wie in Beispiel 1 gearbeitet wurde, wobei aber das CN-15-Polymer durch "Poly bd" CS-15, ein flüssiges
Butadien/Styrol-Copolymer mit Hydroxy1-Endgruppen, ersetzt wurde. Die verwendeten Mengen und die erzielten Ergebnisse
sind in Tabelle 1 enthalten.
Ein flüssiges Butadien/Acrylnitril-Copolymer mit Isocyanat-Endgruppen
wurde folgendermaßen aus "Poly bd" CN-15 hergestellt.
100 g (0,06 Äquivalente) Butadien/Acrylnitril-Copolymer mit Hydroxy1-Endgruppen wurden in 60 g Xylol gelöst und unter
Stickstoff auf 45 0C erwärmt. Dann wurden 11,5 g (0,132 Äquivalente)
TDI zugesetzt und die Temperatur auf 65 C ansteigen gelassen. Die Temperatur wurde 2 h bei 65 0C gehalten, um
die Reaktion zu beenden.
Wie im Versuch IX wurde ein das Polymer mit Isocyanat-Endgrup-
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-VO-
pen und Kuwait 115/15-Biturnen enthaltendes Gemisch hergestellt.
Die Gemischbestandteile trennten sich beim Kühlen nicht, und die auf Aluminiumblech gebildeten gehärteten Filme waren
glänzend und klebten nicht.
Beispiel 3 wurde unter Verwendung eines 40/50-Kuwait-Bitumens
wiederholt. Wieder trennten sich die Gemischbestandteilo beim
Abkühlen nicht.
"Poly bd" CN-15 (Butadien/Acrylnitril-Copolymer mit HydroxyI-Endgruppen;
ein Teil), 40/50-Kuwait-Bitumen (vier Teile), Xylol (zwei Teile), Toluoldiisocyanat (0,1 Teil), Dibutylzinndilaurat
(0,005 Teile) wurden bei 20 0C gemischt.
Das erhaltene Mittel wurde auf ein Aluminiumblech gesprüht und innerhalb etwa eines Tages bei Raumtemperatur zu einem
nicht-klebrigen, kautschukartigen Film gehärtet, der gestreckt ausgeprägt elastische Erholung zeigte.
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Kompatibilität von Polybutadienen mit 40/50-Bitumen (Kuwait)
co OQ *<·
CO >«» O
CO
| Beispiel | Bitumen 40/50 Kuwait, Teile |
Polymer | mit Hydroxy1-Endgruppon | CN-15- Butadien/ Acrylnitril |
Xylol, Teile |
Enerflex 96, Teile |
Anmerkungen zum Gemisch nach 16-stündigem Stehen bei Raum temperatur |
| I | 90 | R45Ht- Butadien |
CS-15- Butadien |
- | - | - | kompatibel dicke Paste |
| II | 75 | 10 | - | - | - | - | inkompatibel Hautbildung |
| III | 75 | 25 | - | - | 25 | - | inkompatibel Hautbildung |
| IV | 67 | 25 | - | - | - | 33 | inkompatibel körnig |
| V | 33 | 33 | - | - | - | 33 | inkompatibel körnig |
| VI | 80 | 67 | - | - | 30 | - | inkompatibel Hautbildung |
| VII | 80 | 20 | - | - | 30 | - | inkompatibel Hautbildung |
| VIII | 75 | - | 20 | - | 25 | - | inkompatibel Hautbildung |
| 1 | 80 | - | 25 | 20 | 30 | - | kompatibel |
| 2 | 75 | - | - | 25 | 25 | kanpatibel | |
V»
CO 00 CO
Claims (14)
- PATENTANSPRÜCHE1/ Gemisch aus (1) Bitumen und (2) einem flüssigen Copolymer aus Butadien und Acrylnitril mit reaktiven Endgruppen.
- 2. Gemisch nach Anspruch 1, bei dem das Bitumen einen Erweichungspunkt im Bereich von 40 bis 140 0C besitzt.
- 3. Gemisch nach Anspruch 2, bei dem das Bitumen einen Erweichungspunkt im Bereich von 5O bis 115 0C besitzt.
- 4. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem das Bitumen aus einem Kuwait-Rohöl stammt.
- 5. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem das Gewichtsverhältnis der von Butadien stammenden Einheiten zu von Acrylnitril stammenden Einheiten in dem flüssigen Polymeren aus Butadien und Acrylnitril im Bereich von 90:10 bis 70:30 liegt.
- 6. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem das Zahlendurchschnittsmolekulargewicht des flüssigen Polymeren aus Butadien und Acrylnitril im Bereich von 2000 bis 10 000 liegt.
- 7. Gemisch nach Anspruch 6, bei dem das Zahlendurchschnittsmolekulargewicht im Bereich von 3000 bis 5000 liegt.
- 8. Gemisch nach Anspruch 7, bei dem das Zahlendurchschnittsmolekulargewicht im Bereich von 4000 bis 5000 liegt.
- 9. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei dem die reaktiven Endgruppen des flüssigen Polymeren aus Butadien und709849/0960 ORIGiNAL INSPECTEDAcrylnitril Hydroxylgruppen sind.
- 10. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 9, bei dem
die reaktiven Endgruppen des flüssigen Polymeren aus Butadien und Acrylnitril Isocyanatgruppen sind. - 11. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 1O, bei dem die Funktionalität des flüssigen Polymeren im Bereich von
2,0 bis 2,8 liegt. - 12. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei dem das Bitumen und das flüssige Polymer in dem Gemisch im Verhältnis 20:1 bis 1:1 auf Gewichtsbasis vorliegen.
- 13. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 12, bei dem das Gewicht des im Gemisch vorliegenden flüssigen Polymeren 10 bis 40 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts an Bitumen und flüssigem Polymeren ausmacht.
- 14. Gemisch nach Anspruch 13, bei dem das Gewicht des
in dem Gemisch vorhandenen flüssigen Polymeren 15 bis 30 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts an Bitumen und flüssigem
Polymeren ausmacht.709RA9/09RO
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| DE (1) | DE2722989A1 (de) |
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| GB (1) | GB1521848A (de) |
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| SA94150056B1 (ar) | 1993-01-04 | 2005-10-15 | شيفرون ريسيرتش أند تكنولوجي كمبني | عمليات لإزالة الألكلة الهيدروجينية hydrodealkylation |
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