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DE2718554A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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Publication number
DE2718554A1
DE2718554A1 DE19772718554 DE2718554A DE2718554A1 DE 2718554 A1 DE2718554 A1 DE 2718554A1 DE 19772718554 DE19772718554 DE 19772718554 DE 2718554 A DE2718554 A DE 2718554A DE 2718554 A1 DE2718554 A1 DE 2718554A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
propyl
ethyl
parts
formula
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772718554
Other languages
English (en)
Inventor
Jozef Dr Drabek
Odd Dr Kristiansen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH533476A external-priority patent/CH609838A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2718554A1 publication Critical patent/DE2718554A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2487—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-C(=X) (X = O, S, Se; n = 0, 1)

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein O3n. - Dr. E. Assmsn.'. - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - DipC-ln».-?. K ingseisen - br. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMELNR 22 53 41 ^ 8 MÜNCHEN J,-
TELEX 529979 BRÄUHAUSSTRASSE
TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO:
MÜNCHEN 91139 809. BLZ 700100TO CaSe 5~-1 0452/1 — 3/s
BANKKONTO: BANKHAUS H AUFHÄUSER KTO.-NR. 397997. BLZ 7O03O6O0
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dialkylthiolophosphorylharnstoffe, die eine Wirkung gegen Schädlinge besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, welche diese Dialkylthiolophosphorylharnstofie als Wirkstoff enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung der neuen Verbindungen.
Die erfindungsgemässen Dialkylthiolophosphorylharnstoffe entsprechen der Formel I
C0H,(K 0 0 R0
*■ -> \ Il Il S *·
P—NH- C—YT (I)
RS^ XR
vorin
R, eine Propyl- oder Butylgruppe und R0 und R» unabhängig voneinander ein Wasserstoffatotn oder eine C,-C,-Alkylgruppe bedeuten.
70 :: 84 5/0-9 88
Die Alkylgruppen R2 und R~ können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Gruppen kommen die Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-,Isopropyl, η-Butyl-, Isobutyl und sek.-Butylgruppe in Betracht.
Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen pflanzenparasitäre Nematoden sowie gegen Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina sind" Verbindungen der Formel I, worin
R, eine n-Propyl-, Isobutyl- oder sek.-Butylgruppe bedeutet.
Unter diesen sind solche Verbindungen als Nematozide bevorzugt, worin
R2 ein Wasserstoffatom bedeutet
und vor allem, worin
R_ ein Wasserstoffatom und
R„ ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder i-Propylgruppe darstellen.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B. eine Verbindung der Formel II
C2H 0 0
N=C=O (II)
7C 345/0988
- -ar -
2718bb4
mit einer Verbindung der Formel III
N—H (III)
umsetzt, wobei in den Formeln II und III, R, bis R~ die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen haben.
ι ·
Das Verfahren wird vorzugsweise bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 und 50 C unter normalem Druck und in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsoder Verdünnungsmittel vorgenommen. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Ketone wie Aceton und Methylathylketon; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol und Methylenchlorid; sowie DMF, DMSO und HexamethylphosphorsUuretriamide.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II sind teilweise bekannt - siehe z.B. "l.Gen.Chem. U.S.S.R." _36, 1439 (1966) und _39, 1480 (1969) - bzw. können analog den bekannten Methoden hergestellt werden.
709845/0988
27iaSii4
Die Verbindungen uei Foriiiel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden, z.B. als Akarizide, Insektizide, Nematozide oder Bakterizide.
Sie besitzen u.a. eine bemerkenswerte systemische Wirkung auf Blattläuse (wie z.B. Myzus persicae und Aphis fabae) sowie eine wertvolle Aktivität gegen Reisstengelbohrer (z.B. der Spezies Chilo suppressalis), und sind demgemäss zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Tier- und Nutzpflanzkulturen, vor allem in Gemüse-, Obst- und Reiskulturen, geeignet.
Die Verbindungen der Formel I wirken aber vor allem gegen Nematoden des pflanzenpathogenen Bereichs, unter denen die Gattungen Meloidogyne, Radopholus, Pratylenchus, Ditylenchus, Heterodera, Paratylenchus, Belonolaismus, Trichodorus, Longidorus, Anguina und Aphelenchoides zu nennen sind, und können z.B. zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden in Kulturen von Bataten (Susskartoffeln), Kaffee, Tee, Kakao, Tabak, Tomaten und Erdnüssen verwendet werden. In solchen Kulturen ist die Anwendungskonzentration vorzugsweise 1 bis 8 Kg Wirkstoff pro Hektare (Breitflächenbehandlung).
Die pestizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.
organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
70 9 845/0988
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Der Wirkstoff wird zur Bekämpfung von Bodennematoden in Form fester oder flüssiger Mittel angewendet. FUr die Applikation auf den Boden und das Einarbeiten in den Boden sind solche Mittel besonders vorteilhaft, die eine gleichimlssige Verteilung des Wirkstoffes Über eine 15 bis 25 cm tief reichende Bodenschicht gewHhrleisten. Die Applikationsweise und die Applikationsform sind insbesondere von der Art der zu bekämpfenden Nematoden, dem Klima und den Bodenverhältnissen abhängig.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
709845/0988
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel und
Granulate (LJmhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder) ,
Pasten und Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%/ dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
709845/0988
It 2718bb4
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff, 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 -0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenschädlingen (z.B. Nematoden) verwendet
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Llgninsuifonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1) ,
709845/0988
- β - 11 2718ÜS4
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin?
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1) ,
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
Teile Kaolin?
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
Teile Kaolin?
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
709845/0988
Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) 10%igon b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxyidertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid und 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid und, 57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther, 5,8 Teile Ca-Dodecylbenzolsulfonat, 20 Teile Cyclohexanon, 20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden,
709845/0988
2718S54
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95?igon Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C)
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrid.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
709845/0988
■ V* -
/ty 2718564
Beispiel 1
Herstellung von O-Xthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl- -harnstoff.
In einer Lösung von 30,3 g O-Aethyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl-isocyanat in 250 ml abs. Aether wurde Ammoniak bei einer Temperatur von 20 C bis zur Sättigung eingeleitet. Der entstandene Niederschlag wurde abgenutscht. Nach Umkristallisierung des Niederschlags aus Methanol erhielt man das Produkt der Formel
nC-H-^S^
o.
C2H5O
P-NH-CO-NH2 Smp. 191-194"C
(Verbindung Nr. 1)
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen der Formel I
H 0 0 0 R
P—NH—C—N^ (I)
R1S R3
erhalten.
709845/0988
-Vl 45
Verb.
Nr.		 Rl R2 R3 Physikalische
Daten
2 (H)C3H7 H CH3 Smp. 105-107°C
3 Cn)C3H7 H C2H5 Smp. 92-95°C
4 (H)C3H7 H Cn)C3H7 Smp. 95-97°C
5 Cn)C3H7 H Ci)C3H7 Smp. 98-102°C
6 Cn)C3H7 H (H)C4H9 Smp. 72-74°C
7 Cn)C3H7 CH3 CH3 n£°: 1,5024
8 Cn)C3H7 C2H5 C2H5 n^0: 1,4941
9 Cn)C3H7 (H)C4H9 (H)C4H9 n£°: 1,4851
10 Csek.)C4H9 H H Smp. 166-168°C
11 Csek.)C4H9 H CH3 Smp. 138-139°C
12 Cn)C4H9 H H Smp. 186-187°C
13 Cn)C4H9 H CH3 Smp. 87-92°C
14 (I)C4H9 H H Smp. 172-174°C
15 (DC4H9 H CH3 Smp. 99-101°C
709845/0988
ΊΨ
Beispiel 2
Insektizide Wirkung: Chilo suppressalis
Je 6 Reiskeimlinge der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen so angezogen, dass ihr Wurzelwerk zu einer Scheibe verfilzt war. Die Wurzeln wurden in einer Lösung enthaltend 800, 200 oder 100 ppm. der zu prüfenden Verbindung eingetaucht. Anschliessend wurden Versuchstiere (Larven der Spezies Chilo suppressalis im L«-Stadium) in je einen Topf gesetzt und die behandelten Pflanzen darauf gegeben.
Man verwendete eine Pflanze pro Test-Substanz und pro Konzentration und eine prozentuale Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 5 Tagen. Der Versuch wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Versuch eine positive Wirkung gegen Chilo suppressalis.
Wegen ihrer besonders guten Wirkung (lOOZige Abtötungsrate bei 100 ppm.) sind die Verbindungen 2 bis 5, ,8, 10 bis 12 und 14 hervorzuheben.
Beispiel 3
Insektizide Wirkung (systemisch): Aphis fabae/Myzus persicae
Bewurzelte Bohnenpflanzen wurden in Töpfe, welche 600 ecm Erde enthalten, verpflanzt und anschliessend 50 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver) in einer Konzentration von 50 ppm. oder 10 ppm. direkt auf die Erde aufgegossen.
Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse der Spezies Aphis fabae oder Myzus persicae gesetzt und die Pflanzen mit einem Plastikzylinder Überstülpt, um die Läuse vor einer eventuellen Kontakt- oder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen.
709845/0988
2718bb4
Die Auswertung der erzielten Abfdtung erfolgte 48 und 72 Stunden nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Testsubstanz wurden zwei Pflanzen, je eine in einem separaten Topf, verwendet. Der Versuch \
geführt.
Versuch wurde bei 25 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durch-
Die Verbindungen Nr. 1 bis 5, 8 und 10 bis 15 gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute systemische Wirkung gegen Aphis fabae bzw. Myzus persicae. Wegen ihrer besonders guten Wirkung (lOOXige Abtb'tung nach 48 Stunden bei 10 ppm.) sind die Verbindungen 2, 5, 10 bis 12, 14 und 15 hervorzuheben.
Beispiel 4:
Nematizide Wirkung: Meloidogyne incognita
Zur Prllfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurde die Versuchsverbindung in einer Konzentration von 10 ppm. in durch Wurzelgallen-Nematoden (Meloidogyne incognita) infizierte Erde bzw. Sand gegeben und innig vermischt. In die so vorbereiteten Böden werden unmittelbar danach einerseits Tomatensetzlinge und anderseits Tabaksetzlinge gepflanzt. Drei Parallelversuche wurden unter den entsprechenden Bedingungen (Pflanzenart / Bodenart) durchgeführt.
Die Verbindungen 1 bis 5, 10, 11, 14 und 15 gemäss Beispiel 1 zeigten eine gute Wirkung (nur leichter bis sehr leichter Befall bestimmt) in diesem Versuch. Wegen ihrer besonders guten Wirkung sind die Verbindungen 1 und 2 hervorzuheben.
709845/0988
- y-
2718Sb4
Beispiel 5
Akarizide Wirkung: Tetranychus urticae (OP-sensible) und Tetranychus cinnabarius (OP-tolerant)
Die Primärblätter von Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 16 Stunden vor dem Versuch auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstlick aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae (OP-sens.) oder Tetranychus cinnabarius (OP-toi.) belegt. (Die Toleranz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Die so behandelten, durch die Übergelaufenen beweglichen Individuen infestierten Pflanzen wurden mit einer Versuchs I'd sung enthaltend 400 oder 200 ppm. der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht.
Nach 24 Stunden und wiederum nach 7 Tagen wurden Adulten und Larven (alle beweglichen Stadien) unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet.
Man verwendete pro Konzentration und pro Testspezies eine Pflanze. Während des Versuchsverlaufs standen die Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Individuen der Spezies Tetranychus urticae bzw. cinnabarius.
709845/0988

Claims (19)

  1. Patentansprüche
    Verbindungen der Formel I
    C9H1-C) O O R0
    Z -> \ Il Il S *■
    P— NH- C— W (I)
    R1 eine Propyl- oder Butylgruppe und R_ und R unabhängig voneinander ein Wasserstoffatorn oder eine C,-C,-Alkylgruppe bedeuten.
  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin
    R- eine n-Propyl-, Isobutyl- oder sek,-Butylgruppe bedeutet.
  3. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 2, worin R2 ein Wasserstoffatom bedeutet.
  4. 4. Verbindungen gemMss Anspruch 3, worin
    R» ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Aethyl-, n-Propyl oder Isopropylgruppe bedeutet.
  5. 5. O-Aethyl-S-n-propyl-thiolophosphorylharnstoff gemMss Anspruch 4.
  6. 6. N-(O-äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl)-N'-methyl-harnstoff gemäss Anspruch 4.
    709845/0988 ORIGINAL INSPECTQ)
    - νί -
  7. 7. N-(0-äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl)-N!-äthyl-harnstoff gemäss Anspruch 4.
  8. 8. N-(O-äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl)-N'-n-propyl- -harnstoff gemäss Anspruch 4.
  9. 9. N-(O-äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl)-N'-isopropyl- -harnstoff gemäss Anspruch 4.
  10. 10. O-Aethy1-S-sek.-butyl-thiolophosphorylharnstoff gemäss Anspruch 4.
  11. 11. N- (0- äthy 1- S- sek. - butyl- thiolophosphoryl) -N' -methy1-harnstoff gemäss Anspruch 4.
  12. 12. O-Aethy 1-S-isobutyl-thiolophosphorylharnstoff gemäss Anspruch 4.
  13. 13. N-(0-äthyl-S-isobutyl-thüophosphoryl)-N'-methyl-harnstoff gemäss Anspruch 4.
  14. 14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
    C2H5O O
    P-N=C=O (II)
    R1S '
    70 9 845/0988
    CIBA-GEIQY AG .,
    mit einer Verbindung der Formel III
    N—H (III)
    umsetzt, wobei in den Formeln II und III, R, bis R_ die im Anspruch 1 schon angegebenen Bedeutungen besitzen.
  15. 15. Schädlingsbekämpfungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 enthält.
  16. 16. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
  17. 17. Verwendung gemäss Anspruch 16 zur Bekämpfung von Insekten.
  18. 18. Verwendung gemäss Anspruch 17 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten.
  19. 19. Verwendung gemäss Anspruch 16 zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.
    70 845/0988
DE19772718554 1976-04-29 1977-04-26 Schaedlingsbekaempfungsmittel Withdrawn DE2718554A1 (de)

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CH1300776 1976-10-14
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IL (1) IL51965A0 (de)
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IL51965A0 (en) 1977-06-30
FR2349594B1 (de) 1978-11-03
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GB1539698A (en) 1979-01-31

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