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DE2715469C2 - Verfahren zur Herstellung stabiler, aromatisierter cellulosehaltiger Produkte und die danach erhaltenen cellulosehaltigen Produkte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung stabiler, aromatisierter cellulosehaltiger Produkte und die danach erhaltenen cellulosehaltigen Produkte

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DE2715469C2
DE2715469C2 DE2715469A DE2715469A DE2715469C2 DE 2715469 C2 DE2715469 C2 DE 2715469C2 DE 2715469 A DE2715469 A DE 2715469A DE 2715469 A DE2715469 A DE 2715469A DE 2715469 C2 DE2715469 C2 DE 2715469C2
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DE
Germany
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cellulose
ammonia
substrate
weight
flavoring
Prior art date
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DE2715469A
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DE2715469A1 (de
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Norman B. Rainer
Peter A. Richmond Va. Wilson
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Philip Morris Products Inc
Original Assignee
Philip Morris Inc
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Publication date
Application filed by Philip Morris Inc filed Critical Philip Morris Inc
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Expired legal-status Critical Current

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    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
    • A24B15/282—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by indirect addition of the chemical substances, e.g. in the wrapper, in the case
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Description

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, leichtflüchtige, freisetzbare Aromastoffe enthaltende, stabile cellulosehaltige Produkte zur Verfugung zu stellen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung zu schaffen. Die Cellulosehaltigen Produkte sollen, dann wenn es erwünscht ist, ein Aroma bzw. einen Duft entwickeln. Sie sollen in Tabakwaren, die diese Produkte zumindest teilweise enthalten, zur Verstärkung des Rauchgenusses einsetzbar sein.
Die Erfindung ist in den Patentansprüchen definiert.
Wenn in der vorliegenden Anmeldung von »aromatisiert« >m Zusammenhang mit Geschmacksstoff gesprochen wird, so leitet sich diese von »Aroma« ab und wird im Sinne von wohlriechend verwendet. Der Ausdruck »Aromastoff« wird in der vorliegenden Anmeldung im weitesten Sinne verwendet, und darunter soll jegliche Art von Aromastoff. Geschmacksstoff usw. verstanden werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Aromastoffe
liegen imi.cellulosehaltig^n^rpduS^ineinei-iinertenund
' im wesenHiicHeri^riich'f'inaciiweisba'reriyiForm vor. Bei Bedarf können sie jedoch durch Einwirkung von Wärme und/oder Feuchtigkeit freigesetzt werden.
Die für die vorliegende Erfindung geeigneten Substrate sind solche, die jn ihrer Zusammensetzung Cellulose enthalten. Beispiele dafür sind Tabak, Holz, Papier, regenerierte Cellulosefilme oder -fasern, Baumwolle und Pappe bzw. Kartonagen. Verschieden modifizierte, cellulosehaltige Materialien, insbesondere teilweise thermisch zersetzte oder pyrolysierte Cellulose, wie sie in der GB-PS 11 13 979 beschrieben ist, können ebenfalls verwendet werden.
Die Substrate müssen mindestens teilweise aus den für Cellulose charakteristischen Kohlenhydratmakromolekülen bestehen. Es ist jedoch nicht erforderlich, daß die Glucoseeinheiten völlig unverändert sind. Eine
to teilweise Veränderung oder Substitution der Seitenketten und/oder einiger der Glucoseeinheiten ist möglich. Ferner können die cellulosehaltigen Substrate andere Komponenten enthalten oder mit diesen vermischt werden. Das zu behandelnde Substrat enthält jedoch
is mindestens etwa 20% Cellulose, bezogen auf das Gesamtgewicht.
Das Substrat muß ferner trocken sein. D,'- * bedeutet jedoch nicht, daß überhaupt kein Wasser vorhanden sein darf. Cellulose enthält im »trockenen« Zustand normalerweise etwa 8 bis 15% gebundenes Wasser: durch eine solche VVasserniengc werden die erfindungsgemäß erzielten Vorteile nicht beeinträchtigt. Freies oder überschüssiges flüssiges Wasser verschlechtert jedoch die Wirksamkeit bei der Einarbeitung des Aromastoffs und dessen Retention stark. Dementsprechend wird im vorliegenden Rahmen durch den Ausdruck »trocken« flüssiges Wasser ausgeschlossen und durch ihn wird ein Substrat bezeichnet, das kein Wasser enthält, welches nicht in hydratisierter Form oder auf ähnliche Weise gebunden ist.
Die erfindungsgemäß verwendeten Aromastoffe sind leichtflüchtige Feststoffe und bevorzugt flüssige organische Verbindungen und Substanzen, von denen bekannt ist. daß sie einen angenehmen Geschmack bzw. ein angenehmes Aroma verleihen. Diese Aromastoffe sind vorzugsweise Duft- bzw. Riechstoffe, die somit auf den Geruchssinn (im Gegensatz zum Geschmackssinn) einwirken. Solche Stoffe sind z. B. Benzaldehyd. Methylsalicylat, Zimtaldehyd, Acetophenon, Menthol,
•»o Anisol. Amylacetat. Eucalyptol. Carvon, Anethol und/ oder Fruchtextrakte, wie von Limonellen bzw. Zitronen. Orangen oder Kirschen.
Die Aromastoffe weisen einen Siedepunkt von etwa 100 bis 2600C und vorzugsweise eiren Dampfdruck von etwa 0.0013 bis 0.013 bar bei 60°C auf. Diese Verbindungen zeigen so lange eine ausgezeichnete Retention innerhalb des Substrats, bis sie durch Feuchtigkeits- und/oder Wärmeeinwirkung freigesetzt werden.
Erfindungsgemäß werden die genannten cellulosehaltigen trockenen Substrate mit den in höchstens 5Gew.-% Was .er enthaltendem, flüssigen Ammoniak gelösten, leicht-flüchtigen Aromastoffen imprägniert. Man verwendet eine Lösung, die 1 bis 30 Gew.-%.
vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%, A.omastoff enthält.
Bei der Imprägnierung müssen die Aromastoffe praktisch vollständig gelöst sein. Obgleich dies mit den meisten der bekannten Aromastoffe möglich ist. sind bestimmte Verbindungen, z. B. Menthol, in reinem.
(^flüssigem Ammoniak schlecht löslich. In solchen Fällen
iSftwird der Lösung ,vorzugsweise ein Co-Lösungsmittel für
' den Aromastoff' zugegeben. Diese Co-Losungsmitiel,
die insbesondere in Mengen von etwa 1 bis 30
.' Gew.-%, bezogen auf die Lösung, vorhanden sind, sind normalerweise po|are Flüssigkeiten, die mit Ammoniak mischbar sind ürtd den Aromästoff lösen. Sie sind Vorzugsweise leichtflüchtig und haben normaler^ weise einen Siedepunkt unter 100°C, vorzugsweise
unter 700C. Besonders bevorzugt werden Co-Lösungsmittel, die auch mit Wasser mischbar sind. Geeignete Co-Lösungsmittel sind z. B. niedere Alkohole, wie Methanol, und andere polare Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran.
Wegen des vorgenannten störenden Einflusses von flüssigem Wasser ist die Aromastofflösung vorzugsweise wasserfrei. Bis zu 5% (vorzugsweise weniger als 2%) Wasser kann jedoch vorhanden sein.
Die Imprägnierung des cellulosehaltigen Substrats mit der Aromastofflösung kann auf irgendeine geeignete Weise erfolgen. Die Imprägnierung wird bevorzugt bei unter —33°C bis -700C, durchgeführt. In diesem Temperaturbereich ist Ammoniak bei Atmosphärendruck flüssig. Alternativ kann jedoch erhöhter Druck bei entsprechend höheren Temperaturen angewendet werden. Der einzige kritische Faktor für diese Temperaturen und Drücke ist der, daß das Ammoniak und andere Lösungsmittel in der Lösung flüssig bleiben.
Die EinimprägEicrung des Aromastoffes in das Substrat erfolgt praktisch spontan. Damit eine homogene und/oder vollständige Imprägnierung gewährleistet wird, imprägniert man jedoch vorzugsweise mindestens 30 Sekunden, insbesondere 1 bis 10 Minuten.
Bei der Imprägnierung kann man die Lösung z. B. einfach auf das cellulosehaltige Subi.rat aufsprühen. Vorzugsweise wird das Substrat jedoch in ein Bad aus der Aromstofflösung eingetaucht. Diese Technik erleichtert die Massenfertigung von aromastoffhaltigen, cellulosehaltigen Produkten und gewährleistet eine vollständige und homogene Imprägnierung. Die besten Ergebnisse werden bei jeder A-beitsw. ;se erzielt, wenn das zu imprägnierende Substrat mit der Aromastofflösung vollständig durchtränkt wird.
Nach der Imprägnierung des Substrats wird das Ammoniak entfernt. Die Abtrennung kann nach irgendwelchen bekannten Verfahren erfolgen. Wenn das Substrat in ein Bad eingetaucht wurde oder nach einem anderen Verfahren mit einem deutlichen Überschuß an Aromastofflösung imprägniert wurde, ist es bevorzugt, das imprägnierte Substrat zuerst von der überschüssigen Lösung zu befreien. Beim Aufsprühen oder bei ähnlichen Verfahren ist diese Stufe nicht erforderlich. Zur Entfernung des Ammoniaks wird das imprägnierte Substrat hinsichtlich der Temperatur und des Drucks in einen solchen Zustand versetzt, daß eine ausreichende Verdampfung erfolgt. Abhängig von den Mitteln, die bei der Imprägnierung zur Erhaltung des Ammoniaks in flüssiger Form angewendet wurden, kann dieser Zustand erreicht werden, indem man die Temperatur des Substrat:, erhöht und/oder den Druck auf das Substrat vermindert, und zwar so. daß der Temperatur/Druck-Verdampfungspunkt überschritten wird. Es wird dabei bei -33 bis +80°C und 0,0013 bis 1.01325 bar verdampft.
Bei Mitverwendung eines Co-Lösungsmittels wird dieses zweite Lösungsmittel vorzugsweise entfernt. Wenn das polare Lösungsmittel ausreichend flüchtig ist. wird es bei den Bedingungen, die zur Verdampfung des Ammoniaks erforderlich sind, zumindest teilweise " mitverdampfuZur Entfernu^g.des'gesdmten.ursprüngli-«, chen Lösungsmittels für detrAromastoff k'önneri'jedoch noch höhere Temperaturen und/oder niedrigere Drucke angewendet werden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird das Substrat, aus dem im wesentlichen das gesamte Ammoniak entfernt wurde, vor der Verwendung bei zumindest Ümgebungsbedingungen gelagert. Diese weitere Konditionierung des Substrats bei Atmosphärendruck und bei Temperaturen über 100C bewirkt eine Entfernung von jeglichen restlichen freien, flüchtigen Stoffen. Für diese Stufe sind Temperaturen von etwa 10 bis 1000C bevorzugt. Dabei wird das Substrat von nicht notwendigen und/oder schädlichen, flüchtigen Stoffen befreit, ohne daß die gewünschten, eingearbeiteten Aromastoffe entfernt werden. Diese weitere Behandlung kann nach Bedarf für eine beliebige Zeit
ίο durchgeführt werden; normalerweise wird sie während mindestens mehreren Tagen oder Wochen durchgeführt
Bei dieser Lagerungs- oder Abstreifstufe werden Amt-ioniakspuren und jegliches nicht vorher verdampf-
tes Co-Lösungsmittel entfernt. Etwas Aromastoff, der nicht intensiv an die Cellulose gebunden ist, wird normalerweise ebenfalls entfernt Danach erscheint das Substrat im wesentlichen frei von den Imprägnierungsmaterialien, bis es zur Freigabe des in stabiler Form zurückgehaltenen Teils des Aromastoffes aktiviert wird. Überraschenderweise ist durch diese einfache Imprägnierungs- und Verdampfungssequenz eine wirksame Einarbeitung einer gewünschten Menge an Aromastoff in das cellulosehaltige Substrat erzielbar, obgleich
der Aromastoff selbst flüchtig ist. Obwohl das Lösungsmittel unter solchen Bedingungen verdampft wird, daß man erwarten müste. daß auch der Aromastoff entfernt werden würde, werden die gewünschten Mengen von etwa 0,3 bis 6% (vorzugsweise etwa 1 bis 4%) an Aromastoff ,uindestens zu Beginn in den erfindungsgemäßen Produkten zurückgehalten. Etwa 0,2 bis 2,0% Aromastoff werden in stabiler, im wesentlichen inerter Form zurückgehalten, bis das Substrat durch flüssiges Wasser und/oder Wärme aktiviert wird.
Man nimmt an. daß diese Retention durch einen Einschluß der Aromastoffmoleküle innerhalb der cellulosehaltigen Bestandteile des Substrats erfolgt. Es ist bekannt, daß flüssiges Ammoniak gegenüber
■to polymeren Cellulosestrukturen als Quel!- oder Expandiermittel wirkt. Man nimmt daher an. daß die Cellulose der erfindungsgemäß verwendeten Substrate bei der Imprägnierung in einem solchen Ausmaß expandiert wird, daß die Moleküle der Aromastoffe in diese vergrößerten Strukturen migrieren können. Nach der Entfernung des flüssigen Ammoniaks ziehen sich die Cellulosestrukturen auf ihre ursprüngliche Größe zusammen und binden den Aromastoff in im wesentlichen inaktiver Form physikalisch oder kapseln ihn ein. Bei der nachfolgenden Einwirkung von flüssigem Wasser, das ebenfalls ein bekanntes Quellmittel ist. auf die Produkte läuft der Mechanismus vermutlich unter Freigabe der Aromastoffe umgekehrt zur vorhergehenden Sequenz ab. Beim Wiederquellen oder der Wiederexpansion der den eingeschlossenen Aromastoff enthaltenden Cellulose wird der Aromastoff freigesetzt und die gewünschte Aromawahrnehmung wird erzielt. Obgleich Wärme normalerweise nicht als »Quellmittel« angesehen wird, setzt sie den Aromastoff der erfindungSgernäßen Produkte ebenfalls frei. Dies erfolgt ,' anscheinend durch Zerstörung· der Cejlujosestruktur selbst, wodurch die iflüchtigen Moleküle freigesetzt ' ^werden. Zusätzlich beschleunigt Wärme in beiden Fällen die Verdampfung des freizusetzenden Aromasioffs, wodurch die Aromawahrnehmung betönt wird.
Die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen cellulosehaltigen Produkte ist so groß und vielseitig wie die Formen der cellulosehaltigen Substrate, auf welche die
Erfindung angewendet werden kann. Beispielsweise können mit Hilfe der Erfindung mit einem Duftstoff imprägnierte Papierhandtücher erzeugt werden. Diese Handtücher enthalten z. B. einen Parfümduftstoff und unterscheiden sich in ihrem Aussehen praktisch nicht von anderen Handtüchern. Bei der Berührung mit Wasser wird der Duttstoff freigesetzt, und man erhält eine erfrischende und erwünschte Aromanote.
Die erfin:!.ungsgemäßen cellulosehaltigen Produkte eignen sich auch für Raucherzeugnisse bzw. Tabakwaren. Tabaksorten niedriger Qualität oder Ersatztabaksorten, wie teilweise pyrolysierte Cellulose, können erfindungsgemäß mit Aromastoffen imprägniert werden und als Füllmaterial für Zigaretten oder ähnliche Waren verwendet werden. Bei dieser Verwendung wird der Aromastoff während des Rauchens freigesetzt und tritt in den Rauchstrom ein, um mit diesem inhaliert und wahrgenommen zu werden.
Eine andere Anwendung der Erfindung und der Tabakwaren betrifft papierimprägnierte Substrate, die teilweise oder ganz als Umhüllungen für z. B. Zigaretten verwendet werden. Es ist am meiste bevorzugt, imprägniertes Papier als Spitzenteil der Zigarettenumhüllung zu verwenden. Der Spitzenteil der Zigarettenumhüllung zu verwenden. Der Spitzenteil umgibt das Mundstück einer Zigarette. Wenn man imprägnierte Papiersubstrate als Spitzenpapier verwendet, werden diese entweder zufällig beim Gebrauch oder absichtlich
% durch den Raucher befeuchtet. Dabei wird der
Aromastoff freigesetzt. Da der Aromastoff an einer Stelle nahe der Nase des Rauchers freigesetzt wird, ist er relativ unverdünnt und ergibt eine verstärkte Aromawahrnehmung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Prozentgehalte auf das Gewicht.
Beispiel 1
Eine 3 m-Rolle von 25 mm breitem Zigarettenspitzenpapiti bzw. -mundatückpapier wird 2 Min. bei Atmosphärendruck in eine bei -340C gehaltene, flüssige Ammoniaklösung eingetaucht Die Lösung enthält gelösten Benzaldehyd in einer Menge von 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht. Das Papier wird durch Abwickeln von der Rolle, die in die Lösung eingetaucht verbleiet, entfernt. Bei der Entfernung wird das Papier durch einen Luftstrom von 75° C geleitet. Bei der Behandlung des Papiers werden die Luft und die flüchtigen Ammoniakdämpfe in einen gut ventilierten Abzug geleitet. Das Papier wird in der Luftströmung während etwa 1 Min. gehalten, so daß es im wesentlichen von Ammoniak befreit wird.
Das Papier wird dann in einen Umluftofen auf 90cC erhitzt, bis der Benzaldehydgeruch nicht länger festgestellt werden kann. Anschließend wird das Papier etwa 1 Jahr lang Umgebungsraumluft (200C, 65% relative Feuchte) ausgesetzt. Gegen Ende dieser Zeit wird das Papier analysiert, und man stellt fest, daß es 04% Benzaldehyd enthält. Es kann kein Benzaldehydgeruch festgestellt werden Bei geringem Anfeuchten mit flussigem Wasser entsteht jedoch'sofort ein starker Geruch nach Benzaldehyd.1 > " ," ' ""
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird zur Einarbeitung
von Methylsalicylat in Zigarettenspitzenpapier wiederholt. Nach mehreren Monaten Aufbewahren in Luft bei 200C und 65% relativer Feuchte hält das Papier noch etwa 0,8% Methylsalicylat zurück.
Das behandelte Papier wird für die Erzeugung von Zigaretten verwendet. Durch Befeuchten des behandelten Spitzenpapiers während des Rauchens wird ein sehr angenehmer Geruch von Methylsalicylat erzeugt.
Beispiel 3
Ein dünnes Flachspapier, wie es zum Einwickeln von Tabak zur Herstellung von Zigaretten verwendet wird, wird imprägniert, indem man das Papier durch ein Bad leitet. Die Imprägnierlösung aus flüssigem Ammoniak enthält 5% Methanol als Co-Lösungsmittel für die 5% Menthol. Nach einer Verweilzeit des Papiers in dem Lösungsbad von 30 Sek. werden Has Ammoniak und das Methanol schnell entfernt, indem man das Papier durch einen 1-m-Tunnel leitet, durch weichen Luft von 600C im Gegenstrom zum Papier geleitet wird.
Das entstehende Papier enthält 2,1% Menthol. Es wird zur Herstellung von Zigaretten verwendet, die im wesentlichen keinen Mentholgeruch aufweisen. Beim Rauchen wird jedoch Menthol freigesetzt. Es ist insbesondere im »Seitenstromrauch« bemerkbar, d. h. im Rauch, der aus dem Bereich der brennenden Kohle während der Pausen zwischen den Zügen strömt.
Beispiel 4
Eine Rolle von handelsüblichen Papierhandtüchern wird mit dem Aromastoff gemäß Beispiel 3 imprägniert. Die Imprägnierlösung aus flüssigem Ammoniak enthält jedoch 10% Methanol und 5% Orangenextrakt.
Das behandelte Papier ist im wesentlichen geruchsfrei, bis es als Handtuch verwendet wird. Wenn man das Handtuch zum Handtrocknen verwendet, wird ein -to erfrischender Oragenduft freigesetzt.
Beispiel 5
Mit Lösungsmittel extrahiertes Burleytabak-Stielmaterial, das 35% Cellulose enthält, wird in eine wasserfreie Lösung von 3% Benzaldehyd in flüssigem Ammoniak eingetaucht. Die Lösung wird bei —400C unter Atmosphärendruck gehalten. Nach 6 Min. wird das Stielmaterial entfernt und das Ammoniak verdampft. Das behandelte Stielmaterial wird dann Umgebungsluft ausgesetzt, bis der Benzaldehyd nicht mehr nachweisbar ist. Das Material wird dann analysiert, und man stellt fest, daß es 1.8% Benzaldehyd, bezogen auf das Gesamtgewicht, enthält.
Das behandelte Stielmaterial wird dann zerkleinert bzw. zerrupft i'nd mit dem Vierfachen seines Gewichts an normalem (nicht behandeltem) zerkleinertem Tabak vermischt. Diese Mischung wird zu Zigaretten gerollt. Ein Rauchvergleich dieser verschnittenen Zigaretten mit Zigarettei. die nur normalen, zerkleinerten Tabak enthalten, zeigt, daß bei den Zigaretten, die das - behandelte Stielmaterial enthalten, einrnildarömatisier- -ter Rauch erkennbar ist

Claims (5)

Patenansprüche:
1. Stabiles, aromatisiertes Celluloseprodukt, das einen freisetzbaren Aromastoff enthält dadurch erhältlich, daß man ein trockenes Substrat, welches mindestens etwa 20% cellulosehaltiges Material, bezogen auf das Gesamtgewicht, enthält, mit einer bis zu 5 Gew.-°/o Wasser enthaltenden, 1 bis 30gew.-°/oigen flüssigen Ammor-ak-Lösung eines Aromasioffs, der einen Siedepunkt von etwa 100 bis 2600C aufweist, imprägniert und anschließend das gesamte Ammoniak bei -33 bis +80°C und 0,0013 bis 1.01325 bar verdampft.
2. Verfahren zur Herstellung stabiler, aromatisierter Celluloseprodukte. die einen freisetzbaren Aromastoff enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein trockenes Substrat, welches mindestens etwa 20% cellulosehaltiges Material, bezogen auf das Gesamtgewicht, enthält, mit einer bis zu 5 Gew.-% Wasser enthaltenden. I bis 30gew.-%igen flüssigen Ammoniak Lösung eines Arornastoffs. der einen Siedepunkt von etwa 100 bis 260°C aufweist, imprägniert und anschließend das gesamte Ammoniak bei -33 bis +80 C und 0.0013 bis 1.01325 bar verdampft.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die vorgenannte Ammoniak-Lösung etwa 1 bis 30 Gew.-% eines leichtflüchtigen, polaren, flüssigen Co-Lösungsmittels für den Aromastoff enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3. dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aromastoff einsetzt, der einen Dampfdruck von etwa 0,0013 bis 0,013 bar bei 600C aufweist.
5. Verfahren nach Anspruch 2 bis 4. dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat bei einer Temperatur unter — 33 bis —70" C imprägniert wird.
DE2715469A 1976-04-07 1977-04-06 Verfahren zur Herstellung stabiler, aromatisierter cellulosehaltiger Produkte und die danach erhaltenen cellulosehaltigen Produkte Expired DE2715469C2 (de)

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